廣西師范大學(xué)2010年有機化學(xué)（含答案）考研真題

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廣西師范大學(xué)

2010年碩士研究生入學(xué)考試試題

專業(yè)名稱：無機化學(xué)、分析化學(xué)、有機化學(xué)、物理化學(xué)

科目名稱：有機化學(xué)

科目代碼：626

（答案必須寫在考試專用答題紙上，否則造成錯批、漏批等后果自負）第1頁（共計6頁）

一、命名或?qū)懗龌衔锏慕Y(jié)構(gòu)式（如有立體異構(gòu)體注明R/S，E/Z等）（本大題共12小

題，每小題1分，共12分）

CH3H

CHCHCH

Br223

1．2.HH3.

H3CCCCHCH2CHCH2

CHCH3

OC2H5

4.5.CH36.

CH2COOH

N

N

7.8.H9.3-對氯苯基丁酸乙酯

10.丙氨酰甘氨酰丙氨酸11.(2R,3R)-2,3-二羥基丁二酸12.α-D-呋喃果糖

(寫結(jié)構(gòu)簡式即可)(費歇爾投影式)（哈武斯式）

二、單項選擇題（本大題共15小題，每小題2分，共30分）

1.下列化合物中，能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（）

A.丙醇B.乙醛C.丁醇D.3-戊酮

CH2OH

2.為（）

A.單萜B.倍半萜C.四萜D.二萜

3.支鏈淀粉中葡萄糖苷鍵為（）

A.α-1,4-苷鍵B.β-1,4-苷鍵C.α-1,4-苷鍵和α-1,6-苷鍵D.α-1,4-苷鍵和β-1,6-苷鍵

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第2頁（共計6頁）

4.應(yīng)選用什么干燥劑來干燥含少量水的乙醇?（）

A.氫化鈣B.無水氯化鈣C.金屬鈉D.氧化鈣

5.下列化合物中，具有芳香性的是（）

+

A.B.C.D.

6.下列化合物，互為對映體的是（）

COOHCOOH

C2H5CH3

HBrBrH

HBrHBrBrH

CH3BrC2H5H

HBrBrH

HH

A.Br和BrB.COOH和COOH

CH3CH

H3

H

HOHHBr

CH

25C2H5HBrHOH

CH3H3C

C.H和HD.CH3和CH3

H2

CCCH3

7.關(guān)于化合物O的波譜特征，說法錯誤的是（）

A.1HNMR中，δ3.5(2H)單峰B.1HNMR中，δ7.1(5H)多重峰

C.IR中，1705cm–1處有強的吸收峰D.IR中，3300cm–1處有寬而強的吸收峰

8.下列化合物中，R構(gòu)型的是（）

CH2OCH3HCH2OHH

CHCOOH

HOHCH3CH2ClHOH3

A.CH2OHB.CHCl2C.CH3D.NH2

9.下列化合物按堿性由強到弱的排列順序是（）

(1)苯胺(2)對硝基苯胺(3)吡咯(4)對甲基苯胺(5)氫氧化四乙基銨

A.(4)>(3)>(2)>(1)>(5)B.(5)>(4)>(1)>(2)>(3)

C.(5)>(3)>(4)>(1)>(2)D.(4)>(1)>(2)>(3)>(5)

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第3頁（共計6頁）

10.下列反應(yīng)經(jīng)過的主要活性中間體是：()

CONH2NH2

Br2+NaOH

+CO2

A.碳正離子B.卡賓(即碳烯)C.乃春(即氮烯)D.苯炔

11.下列化合物烯醇化程度由高到低排列是()

OOOOOOO

(1)CH-C-CH-C-CHCH-C-CH-C-OCH(3)CH-C-CH-C-CH

323(2)32256523(4)CH3-C-CH3

A.(3)>(2)>(1)>(4)B.(1)>(2)>(3)>(4)

C.(3)>(1)>(2)>(4)D.(1)>(3)>(2)>(4)

12.實現(xiàn)下述轉(zhuǎn)化最好的路線是（）

Cl

O2NNO2

SO3H

A．先鹵化，再硝化，最后磺化；B.先磺化，再硝化，最后鹵化；

C．先硝化，再磺化，最后鹵化；D.先鹵化，再磺化，最后硝化。

13.下面化合物哪個沒有手性？（）

Ph

HBr

HH

HBr

HOOCCOOH

A．B.Ph

COOH

O2N

H3CH

CCC

HOOC

C.NO2D.HCH3

O

14.H被LiBH(s-Bu)3還原，生成的主產(chǎn)物是（）

H

HOHOH

A.OHHB.HHC.HOHD.HH

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第4頁（共計6頁）

15.減壓蒸餾開始時，正確操作順序是（）

A.邊抽氣邊加熱B．先抽氣后加熱C.先加熱后抽氣D.以上皆可

三、完成下列反應(yīng)式，寫出反應(yīng)的主產(chǎn)物，如有立體化學(xué)問題請注明（本大題共12小

題，20個空，每問2分，共40分,請在答題紙上標明題號按順序填寫）

CH3_

HPhC2H5O

?

BrH

1.Ph

CH3

+HCl?

CH3

2.CH3

O

O

H+1.

OCH3

+??

N+

2.H3O

3.H

△1.CHI(過量）

1.CH3I(過量）3

???

N2.AgO,HO2.Ag2O,H2O

H22

4.3.△

CH3

+

OHH

OH?

5.CH3

CH2Cl

1.HCN1.NaCN

CO??

++

2.H3O2.H3O

6.CH2Cl

ON

2O

FNO+?

2H2NNH

7.

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第5頁（共計6頁）

O

O

Zn(1)CH3COC2H5

BrCHC?

2OC2H5?+

8.(2)H3O

OH-

?

OO△

PhCH+MeCCH2Me

+

H?

9.△

C6H5N2Cl

HONH2?

10pH=9

Na

?

CHOH

COOEt25

COOEt1.Na二甲苯

?

11.2.H3O

HH

(?)(?)

H

12.H(請?zhí)顚懛磻?yīng)條件)

四、鑒別與分離題（本大題共2小題，每題6分，共12分）

1.鑒別丙炔、丙烯、環(huán)丙烷、丙烷、丙醇、苯酚

(請用流程線表示，每鑒別對1個化合物得1分)

2.試分離苯胺、N-甲基苯胺、N,N-二甲基苯胺

(請用流程線表示，每分離出1個化合物得2分)

五、機理題（本大題共2小題，每小題6分，共12分）

PhCH3PhO

NaNO2+HCl

PhCCCH

3PhCCCH3

NHOH

1.2CH3

O

NaOH

CH3COCH2CH2COCH3

2.CH3

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第6頁（共計6頁）

六、合成下列化合物（無機試劑任選，本大題共4小題，每小題8分，共32分）

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

1.由少于或等于四個碳的有機試劑合成CH2OH

2.由丙二酸二乙酯、鄰苯二甲酰亞胺及甲苯為基本原料合成外消旋的苯丙氨酸

()PhCH2CHCOO

NH3

O

3.由異丁醛和其它的有機原料合成O

Ph

Ph

O

Ph

4.由苯甲醛、芐溴等有機原料合成Ph

七、推斷題（本大題共2題，每題6分，共12分，只需寫結(jié)果，不用寫推理過程）

–1–1

1.某一中性化合物C7H13O2Br的IR譜在2850~2950cm有一些吸收峰，但在3000cm以上

無吸收峰，另一強的吸收峰在1740cm–1處。1HNMR在δ為1.0(三重峰，3H)，1.3

（二重峰，6H），2.1(多重峰，2H)，4.2(三重峰，1H)和4.6(多重峰，1H)有信號，13C

NMR在δ為168處有一個特殊的共振信號。試推斷該化合物的結(jié)構(gòu)，并給出個1HNMR

中各H吸收信號的歸屬。（注：寫對結(jié)構(gòu)式得2分，氫譜每歸屬對1個信號得1分，可

在結(jié)構(gòu)式旁邊用前頭標出或用a,b,c,d,e標識后再指認，結(jié)構(gòu)式不對得0分）

2.某化合物A的分子式為C8H17N，其核磁共振譜無雙重峰，它與2mol碘甲烷反應(yīng)，

然后與Ag2O(濕)作用，接著加熱，則生成一個中間體B，其分子式為C10H21N。B與1

mol碘甲烷反應(yīng)后生成C，C與濕的Ag2O作用，轉(zhuǎn)變?yōu)闅溲趸?，加熱則生成三甲胺，

1,5-辛二烯和1,4-辛二烯的混合物。寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式和A轉(zhuǎn)變?yōu)锽、B轉(zhuǎn)變?yōu)镃

以及C分解的反應(yīng)式。（注：每寫對1個結(jié)構(gòu)式或反應(yīng)式得1分）

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廣西師范大學(xué)

2010年碩士研究生入學(xué)考試試題參考答案及評分標準

專業(yè)名稱：無機化學(xué)、分析化學(xué)、有機化學(xué)、物理化學(xué)

科目名稱：有機化學(xué)

科目代碼：626

第1頁（共計5頁）

一、命名或?qū)懗龌衔锏慕Y(jié)構(gòu)式（如有立體異構(gòu)體注明R/S，E/Z等）（本大題共12小

題，每小題1分，共12分）

1.4－甲基－3，3－二乙基－5－異丙基辛烷2.(2Z,4Z)－2－溴－2,4－辛二烯

3.2,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷4.(2S,4R)－2－甲基－4－乙基環(huán)己酮

5.4-異丙基-1-庚烯-5-炔6.2，5-二甲基螺[3.4]辛烷

7．N-甲基-N-乙基苯胺8.3－吲哚乙酸或β－吲哚乙酸

NH2CHCONHCH2CONHCHCO2H

ClCHCH2CO2C2H5

CH

9.CH310.3CH3

HOH2C

COOHOCH2OH

H

HOH

HOH

HOH

HOOH

11.COOH12.H

二、單項選擇題（本大題共15小題，每小題2分，共30分）

1.B;2.D;3.C;4.D;5.B;6.D;7.D;8.C;9.B;10.C;11.C;12.D;13.B;14.A;15.B

三、完成下列反應(yīng)式，寫出反應(yīng)的主產(chǎn)物，如有立體化學(xué)問題請注明（本大題共12

小題，20個空，每問2分，共40分,請在答題紙上標明題號按順序填寫）

O

PhN

CH2CH2COOCH3

HCCH3

CH3

Ph3,

H3CCH3

1.H2.Cl3.

CH3

CH3

4.5.O

H3CO

CH2ClCHCOOHN

2O2NNHH

HOCCOOHHOCCOOH

,

6.CH2ClCH2COOH7.NO2

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第2頁（共計5頁）

OO

OOOPhCHCHCCH2CH3,PhCHCCCH3

BrZnCH2COCH,CHCCHC

8.2532OC2H59.H3C

C6H5

N

N

CH2OHCHOH

HONH2CHOHCO

10.11.212.hγ，△

四、鑒別與分離題（本大題共2小題，每題6分，共12分）

1.流程如下，每鑒別出1個化合物得1分。

1-丙炔、1-丙烯、丙烷、環(huán)丙烷、丙醇、苯酚

溴水

褪色白色沉淀

丙烷丙醇

環(huán)丙烷、1-丙炔、1-丙烯苯酚鈉

氣體

硝酸銀氨溶液

丙烷丙醇

白色沉淀

1-丙炔1-丙烯、環(huán)丙烷

高錳酸鉀

褪色

1-丙烯環(huán)丙烷

2.流程如下，每鑒別出1個化合物2分

PhNH2PhNHCH3PhN(CH3)2

①PhSO2Cl

②NaOH

過濾

濾餅濾液(水相)

+

ONa

-+PhN(CH)

PhN-SPhPhNSO2Ph32

CH3O

有機溶劑萃取

+

H3O

蒸餾

水相有機相

+

PhNHCH3H3O

水洗，干燥

蒸餾

蒸餾

PhNH2PhN(CH3)2

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第3頁（共計5頁）

五、機理題（本大題共2小題，每小題6分，共12分）

1.

Cl

NHOHOH

2N2OH

NaNO+HCl甲基遷移

PhCCCH2

3PhCCCH3PhCCCH3

0~5℃

PhCH3CH

Ph3PhCH3

（2分）（1分）

PhOHPhO

CH3OH_

H+

PhCCCH

PhCCPhCCCH33

CH

PhCH3CH33

（2分）（1分）

2.

NaOHCHCOCHCHCOCH

CH3COCH2CH2COCH32223(2分)

O

CHCOCHCHCOCHO

2223(2分)

CH3

O

OO

H2O

OOH(2分)

CHHCH3

3C3

六、合成下列化合物（無機試劑任選，本大題共4小題，每小題8分，共32分）

1.合成：

O

Mg/EtOCHCHCHCH

CHCHCHBr21)322PBr3

322CH3CH2CH2MgBrCHCHCHCHCHCHCH

+322223

2)H3O

OH(2分）

O

Mg/EtO

CHCHCHCHCHCHCH21)HH

322223CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CHCHCHCHCHCHCH

+322223

Br2)H3O

MgBrCH2OH

(2分）

分）

(2(2分）

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第4頁（共計5頁）

2.合成：

CHBr(2分)

CH3+NBS2

OO

NH

Br2