廣西師范大學(xué)2009年有機化學(xué)考研真題

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廣西師范大學(xué)

2009年碩士研究生入學(xué)考試試題

專業(yè)名稱：無機化學(xué)、分析化學(xué)、有機化學(xué)、物理化學(xué)

科目名稱：有機化學(xué)

科目代碼：626

（答案必須寫在考試專用答題紙上，否則造成錯批、漏批等后果自負(fù)）第1頁（共計6頁）

一、命名或?qū)懗龌衔锏慕Y(jié)構(gòu)式（如有立體異構(gòu)體注明R/S，E/Z等）（本大題共15小題，每

小題1分，共15分）

C2H5COOCH2C6H5

H3C

1.2.3.OH

ClC2H5H

CC

CH2CHCH2COCl

CH3

HOH

(H3C)3C

O2NNNOH

4.5.6.CH2COOH

NHCOCH3

CH3

O

CH2COOH

HCCCCCCH3

7.NH28.CH3C2H59.CHO

1,1,2,2-四溴乙烷的穩(wěn)定構(gòu)象式

10.1-甲基-5-氯-2-吡咯甲酸11.2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯12.（Newman式）

(S)-3-苯基-3-氯-2-丁酮順－1－甲基－4－異丙基環(huán)己烷

13.苯丙烯酸乙酸酐14.(費歇爾投影式）15.（穩(wěn)定構(gòu)象式）

二、單項選擇題（本大題共15小題，每小題2分，共30分）

1.下列化合物中，沸點最高的是（）

CHCHCHBrCHOCHCHCHCHOH

A.322B.33C.CH3CH2OHD.322

2.下列化合物在濃KOH醇溶液中脫鹵化氫的反應(yīng)速率由大到小排列（）

（1）溴代環(huán)己烷（2）5－溴－1，3－環(huán)己二烯（3）3－溴環(huán)己烯

A.(2)>(1)>(3)B.(2)>(3)>(1)C.(3)>(2)>(1)D.(3)>(1)>(2)

3.下列化合物堿性最弱的是（）

NH2

N

A.HB.NC.ND.

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第2頁

O

4.山道年OO屬于（）類型的化合物

A.單萜B.倍半萜C.雙萜D.三萜

5.下列化合物中，親核加成反應(yīng)活性最低的是（）

A.CH3CONH2B.(CH3CO)2OC.CH3COClD.CH3COOCH3

6.下列碳正離子的穩(wěn)定性順序是（）

+

+++

（1）（2）（3）CH3CH=CHCH2（4）CH3CHCH2CH3

A.(2)>(1)>(3)>(4)B.(3)>(2)>(4)>(1)C.(1)>(3)>(4)>(2)D.(1)>(3)>(2)>(4)

7.下列化合物，互為對映體的是（）

COOHCOOH

CH3Br

HBrBrH

HOHHCH

3HBrBrH

HBrHOHHBrBrH

A.CH3和CH3B.COOH和COOH

CH

C2H53

CH3CH3

HCH3HBrHBr

CH3BrC2H5H

HClClH

HH

C.Br和CH3D.Br和Br

8.下列化合物能在近紫外區(qū)產(chǎn)生吸收的是（）

（1）H3CCCCH3（2）CH3COCH2CH3（3）CH3CH2CH2CH3（4）CH2=CHCH=CH2

A.(1)(2)(3)(4)B(1)(2)(4)C.(1)(3)(4)D.(2)(4)

9.下列化合物不與三氯化鐵溶液顯色的是（）

OCH3OH

OH

A.B.C.D.CH3COCH2COOC2H5

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第3頁

10.下列化合物不具有旋光性的是（）

CH3

HCH

H3CCH33

A.CH3CHCCHCH3B.BrC.HHD.H3CH

11.下列化合物中具有芳香性的是（）

O

A.B.C.D.

12.下列化合物中不具有變旋現(xiàn)象的是（）

A.麥芽糖B.蔗糖C.纖維二糖D.乳糖

13.下列化合物中能被費林試劑氧化的是（）

OCH

HOHO3

CCHC

CH2OH

(CHOH)3(CHOH)3(CHOH)3

(CHOH)

3HCOHCOHCO

CHOHCHOHCHOH

A.2B.2C.2D.CH2OH

14.下列離去基團離去傾向的大小順序是（）

ONO-

O-HCO-2

-3

O2NO

（1）（2）（3）（4）NO2

A.(4)>(2)>(1)>(3)B.(3)>(2)>(4)>(1)C.(2)>(1)>(3)>(4)D.(1)>(3)>(2)>(4)

15.下列化合物可作為無水乙醇的干燥劑的是（）

A.氧化鈣B.無水氯化鈣C.金屬鈉D.濃硫酸

三、完成下列反應(yīng)，如有立體化學(xué)問題請注明（本大題共15小題，19問，每問2分，

共38分）

O

AlCl3H2SO4

+??

1.O

-

COOEtEtO

?

COOEt

2.EtOH

SOCl2CH2N2(1)Ag2O

COOH??

+

3.(2)H,H2O

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第4頁

OH

+

SOCl2NaCNH

??

吡啶

4.

Cl

O

NaOHCH3CHCH2COOC2H5HO,OH-

NH2?

5.O

CH3

NBSKOH

??

引發(fā)劑

6.EtOH

HIO4

?

OHOH

7.OH

C2H5

H3CHNaOH

?(構(gòu)型式）

BrH

EtOH

8.CH3

OCH2CH=CHCH3

H3CCH3

?

9.

H2SO4

COCH3?

N

10.OH

CH3

CH3

N?

CH3

11.O

H

hv

?

12.H

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第5頁

CH3

CH3NO2

+H2CCCHO?

H

濃硫酸，△

13.NH2

O

CHO

CH25

3+C6H5COCHCH2?

C2H5OH

14.

K2CO3

+(CH3CO)2O?

15.OCHO

四、由指定原料出發(fā)，合成下列目標(biāo)產(chǎn)物（本大題共3小題，共23分）

OHO

H3CC(CH2)4CHO

1.（6分）

NO2OH

Cl

Cl

2.NO2（8分）

COOH

3.由丙二醇及必要的試劑為原料合成（9分）

五、推斷題（本大題共2小題，共16分）

-11

1.化合物A、B的分子式均為C10H12O，IR在1720cm左右有一個強吸收峰。HNMR數(shù)據(jù)如下：

A：δ1.0（三重峰，3H），2.3（四重峰，2H），3.6(單峰，2H)，7.2（5H）

B：δ1.9（單峰，3H），2.6（三重峰，2H），2.7(三重峰，2H)，7.1（5H）

試判斷A和B的結(jié)構(gòu)，并指出1HNMR數(shù)據(jù)的歸屬。（6分）

2.某不飽和烴A的分子式為C9H8，它能與氯化亞銅氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀，化合物A催化加氫得

到B（C9H12），將B用酸性重鉻酸鉀氧化得到酸C（C8H6O4），C加熱脫水得到D