新教材適用2023-2024學年高中化學第3章烴的衍生物第2節(jié)醇酚第2課時酚學案新人教版選擇性必修3

第2課時酚學習目標1．以苯酚為例認識酚類的組成和結構特點及其在生產、生活中的重要應用。2．掌握苯酚的檢驗方法。3．通過苯酚性質的實驗探究，掌握酚類的主要化學性質。核心素養(yǎng)1．宏觀辨識與微觀探析：能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷苯環(huán)與羥基的相互影響。能描述和分析酚類的重要反應，能書寫相應的化學方程式。2．科學探究與創(chuàng)新意識：能通過實驗探究苯酚的酸性、取代反應、顯色反應及其在檢驗中的應用。3．科學態(tài)度與社會責任：結合生產、生活實際了解酚類對環(huán)境和健康可能產生的影響，關注有機化合物的安全使用?！胺堑洹绷餍袝r期，藥皂曾是每個家庭的必備品，即便是現(xiàn)在，好多人對它還是情有獨鐘。藥皂除了具有清潔去污的功能外，還有殺菌的作用。你知道傳統(tǒng)藥皂中添加的藥物成分是什么嗎？下圖中的兩種物質屬于一類嗎？新知預習一、酚的組成與結構1．酚2．苯酚的組成與結構俗名：_石炭酸__二、苯酚的性質1．物理性質2．化學性質(1)弱酸性實驗步驟實驗現(xiàn)象A中得到渾濁液體，B中液體變澄清，C中液體變渾濁，D中液體變渾濁反應方程式B：結論：苯酚表現(xiàn)酸性C：結論：酸性：鹽酸>苯酚D:結論：酸性：碳酸>苯酚(2)取代反應實驗操作實驗現(xiàn)象試管中立即產生白色沉淀化學方程式應用用于苯酚的定性檢驗和定量測定(3)顯色反應實驗操作實驗現(xiàn)象溶液呈紫色結論FeCl3能與苯酚反應，使溶液顯紫色應用用FeCl3溶液檢驗苯酚的存在三、酚的應用及危害應用體驗1．能證明苯酚具有酸性的方法是(A)①苯酚溶液加熱變澄清②苯酚濁液中加NaOH溶液后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCl3溶液反應④在苯酚溶液中加入濃溴水產生白色沉淀⑤苯酚能與Na2CO3溶液反應A．②⑤ B．①②⑤C．③④ D．③④⑤解析：①苯酚的渾濁液加熱后變澄清，說明溫度升高苯酚溶解度增大，無法說明苯酚的酸性，故①錯誤；②苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉，能說明苯酚溶液呈酸性，故②正確；苯酚與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，無法說明苯酚的酸性，故③錯誤；④苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應生成三溴苯酚，無法說明苯酚的酸性，故④錯誤；⑤苯酚能與碳酸鈉發(fā)生反應生成苯酚鈉和碳酸氫鈉而不生成CO2，說明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱，比HCOeq\o\al(－,3)的酸性強，即苯酚具有弱酸性，符合題意。故選A。2．三百多年前，著名化學家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸(結構簡式如圖所示)的顯色反應，并由此發(fā)明了藍黑墨水。與制造藍黑墨水相關的基團可能是(D)A．苯環(huán) B．羧基C．羧基中的羥基 D．酚羥基解析：與Fe3＋發(fā)生顯色反應的是酚羥基，故D正確。3．下列說法中正確的是(C)A．含有羥基的有機化合物一定屬于醇類B．分子內有苯環(huán)和羥基的有機化合物一定屬于酚類C．苯酚有強腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精清洗D．醇類和酚類具有相同的官能團，因而具有完全相同的化學性質解析：苯環(huán)與羥基直接相連的有機物屬酚類，A、B項錯誤；苯酚與酒精互溶，且酒精無毒，C項正確；醇類與酚類是不同的物質，化學性質不同，D項錯誤。要點歸納知識點1脂肪醇、芳香醇和酚的比較問題探究：(1)能用石蕊試液鑒別苯酚溶液和乙醇溶液嗎？(2)請推測苯酚能與碳酸鈉反應嗎？若反應，會有二氧化碳氣體放出嗎？(3)某同學將苯酚()在一定條件下與H2發(fā)生加成反應得到環(huán)己醇()。請你設計相應的實驗方案，以確定該反應能否完全轉化(說明現(xiàn)象即可，不用說明具體的操作步驟)。探究提示：(1)不能。苯酚雖具有弱酸性，但其酸性比碳酸還弱，不能使石蕊試液變色。(2)由于酸性H2CO3>C6H5OH>HCOeq\o\al(－,3)，所以苯酚能與碳酸鈉反應，但不會有二氧化碳氣體放出，化學方程式為＋Na2CO3→＋NaHCO3。(3)取反應后的液體少許，加入氯化鐵溶液，有紫色出現(xiàn)即說明反應進行不徹底。知識歸納總結：1．脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OH官能團醇羥基(—OH)酚羥基(—OH)結構特點—OH與鏈烴基中飽和碳原子相連—OH與苯環(huán)側鏈上的飽和碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連化學性質共性(1)與鈉反應(2)取代反應(3)氧化反應加成反應(苯環(huán)的加成)異性(1)酯化反應(2)消去反應(部分不能)(1)弱酸性(2)顯色反應2．醇與酚性質對比的注意點(1)醇與酚所含的官能團都為—OH，但醇羥基所連的烴基為鏈烴基，酚羥基連的為苯環(huán)，決定兩者化學性質有不同之處。(2)醇和酚都能與金屬鈉反應放出H2，但由于苯環(huán)的存在，使苯酚中O—H鍵易斷裂，呈現(xiàn)弱酸性，與NaOH能反應生成，醇與NaOH不反應。(3)由于苯環(huán)的存在，C—O不易斷裂，酚對外不提供—OH，但醇中的—OH能參與反應，醇能發(fā)生消去反應，酚不發(fā)生消去反應。醇中的—OH可被—X取代，酚羥基不可取代。特別提醒：(1)不能利用氫氧化鈉溶液鑒別乙醇和苯酚，因為都沒有明顯現(xiàn)象。(2)苯酚中連有羥基的碳原子的鄰位碳原子上雖然連有氫原子，但苯酚不能發(fā)生消去反應。(3)濃溴水與酚可以發(fā)生取代反應。要注意取代反應中量的關系和溴原子取代的位置。通常情況下，溴原子取代的是酚羥基鄰對位上的氫原子，且每取代1mol氫原子需要1mol溴分子。例如1mol對甲基苯酚()與足量濃溴水發(fā)生取代反應，需要消耗2molBr2。典例1(2023·北京東城區(qū)高二檢測)牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素的結構如圖所示。關于沒食子兒茶素的下列敘述正確的是(C)A．分子中所有的原子共面B．1mol沒食子兒茶素與4molNaOH恰好完全反應C．易發(fā)生氧化反應和取代反應，能夠發(fā)生加成反應D．遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應解析：碳原子的四個共價單鍵之間的空間結構是四面體形，沒食子兒茶素中含有3個這樣的碳原子，分子中所有的原子不可能都共面；沒食子兒茶素中含有五個酚羥基，能夠和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，容易與氧氣、酸性高錳酸鉀溶液等發(fā)生氧化反應，能夠和溴水發(fā)生取代反應，1mol沒食子兒茶素最多可以與5molNaOH完全反應；分子中含有1個醇羥基，能夠和酸發(fā)生酯化反應，含有2個苯環(huán)，能夠和氫氣發(fā)生加成反應。素養(yǎng)應用?(2023·成都高二檢測)已知四種有機化合物的結構簡式如圖所示，均含有多個官能團，下列有關說法正確的是(D)①②③④A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應產生CO2B．②屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C．1mol③最多能與3molBr2發(fā)生反應D．④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應[解析]①屬于酚類，與NaHCO3溶液不反應，A錯誤；②屬于醇類，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，B錯誤；1mol③中的物質最多能與2molBr2發(fā)生反應，C錯誤；④中的物質屬于醇類，能發(fā)生消去反應，D正確。知識點2有機物分子中“基團”的相互影響問題探究：(1)苯和液溴在催化劑的作用下僅生成一溴代苯，為什么苯酚和溴水反應生成三溴苯酚？(2)怎樣除去苯中的少量苯酚雜質？(3)通過哪些實驗可以證明苯酚和濃溴水的反應是取代反應而不是加成反應呢？(說明1種方法即可，不用描述具體的操作步驟)探究提示：(1)苯酚分子中由于苯環(huán)受羥基的影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子活化，比苯易發(fā)生取代反應，如溴與苯的取代反應需要純凈的液態(tài)溴且需要用FeBr3作催化劑，生成的產物為一溴代物，而苯酚與飽和溴水即可反應且生成三溴代物。(2)苯酚易溶于氫氧化鈉，而苯不溶，加NaOH溶液振蕩后，靜置分液，放出下層溶液，上層液體即為苯。(3)方法一：可以通過測反應前后pH的方法，如果是取代反應會生成溴化氫，溶液酸性增強。方法二：可以通過測反應前后的導電性變化，如果是取代反應，產物溴化氫是強電解質，導電性增強。知識歸納總結：1．有機物分子中“基團”的相互影響2．苯酚中苯和酚羥基的相互影響的性質表現(xiàn)基團影響性質表現(xiàn)苯環(huán)對羥基導致酚羥基中的氧氫鍵易斷。表現(xiàn)為①弱酸性；②顯色反應羥基對苯環(huán)使酚羥基鄰、對位上的氫原子被活化，導致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應。①鹵代，如苯酚與濃溴水反應。②硝化，如苯酚與濃硝酸反應生成典例2“結構決定性質”，有機物分子結構中不同基團之間的相互作用，對有機物化學性質有著深刻影響。為充分認識這一現(xiàn)象。某化學興趣小組設計了如下實驗。根據(jù)相關化學知識，回答下列問題。(1)實驗1：將小塊鈉分別投入兩個燒杯中(如圖)。你認為哪個燒杯中的反應速率快一些？還是二者反應速率相等？為什么？說明了哪些基團之間的影響？甲燒杯的速率快，因為苯酚具有弱酸性，所以反應速率快一些。該實驗證明了苯環(huán)對羥基產生影響，使O—H鍵的極性與乙醇相比變強了，易斷裂。(2)實驗2：為證明苯環(huán)對羥基的影響，該興趣小組設計了如下兩個實驗方案。方案一中，苯酚稀溶液和蒸餾水中的現(xiàn)象分別是什么？以上兩個實驗能否證明苯酚具有酸性？方案一中，向分別滴加酚酞的苯酚稀溶液和蒸餾水中，加1滴NaOH溶液，苯酚溶液無現(xiàn)象，盛有蒸餾水的試管中溶液變紅?？梢哉f明苯酚顯酸性。(3)實驗3：驗證飽和溴水分別與苯酚、苯是否反應(如下圖)。①該實驗是為了證明哪些基團之間的影響？該實驗是為了證明羥基對苯環(huán)的影響。②學生乙也做了該實驗。當他把溴水滴加到苯酚溶液中，立即有白色渾濁出現(xiàn)，但是振蕩后，溶液又澄清了，為什么？你認為為了得到理想的實驗結果，除了操作正確外，還應對試劑有哪些要求？白色沉淀消失是因為生成的三溴苯酚溶于苯酚。該實驗生成的三溴苯酚會溶于苯酚，所以該實驗對試劑的要求是盡量選用稀的苯酚溶液，盡量采用飽和的溴水。(4)為說明苯環(huán)對側鏈的影響，現(xiàn)有甲苯()，請選用合適的試劑，設計實驗證明苯環(huán)對甲基的性質有影響(無機試劑任選)(說明方案和現(xiàn)象即可)。實驗方案：將己烷和甲苯分別與酸性高錳酸鉀溶液反應，發(fā)現(xiàn)甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而己烷不可以，說明由于苯環(huán)的存在，甲基容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。素養(yǎng)應用?(2023·柳州高二檢測)有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導致相同的原子(團)表現(xiàn)不同的性質。下列各項事實不能說明上述觀點的是(B)A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應，而乙烷不能發(fā)生加成反應C．苯酚可以與NaOH反應，而乙醇不能與NaOH反應D．苯酚與溴水可直接反應，而苯與液溴反應則需要FeBr3作催化劑解析：甲苯中苯環(huán)對—CH3的影響，使—CH3可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為—COOH，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應，是因為含碳碳雙鍵引起的；苯環(huán)對羥基產生影響，使羥基中氫原子更易電離，使苯酚表現(xiàn)出弱酸性；苯酚中，羥基對苯環(huán)產生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對位氫原子更活潑，更易被取代。A、C、D項均能說明原子(原子團)之間的相互影響導致化學性質的不同，B項是分子中官能團的不同導致的化學性質的不同，而不是原子(原子團)之間的相互影響的結果。1．下列反應能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是(B)A．①③ B．只有②C．②和③ D．全部解析：—OH對苯環(huán)的影響結果是使苯環(huán)上的H活潑性增強，更易發(fā)生取代反應。2．下列“試劑”和“試管中的物質”不能完成“實驗目的”的是(B)選項實驗目的試劑試管中的物質A羥基對苯環(huán)的活性有影響飽和溴水①苯、②苯酚溶液B甲基對苯環(huán)活性有影響酸性KMnO4溶液①苯、②甲苯C苯分子中沒有碳碳雙鍵Br2的CCl4溶液①苯、②己烯D碳酸的酸性比苯酚強石蕊試液①苯酚溶液、②碳酸溶液解析：B項中實驗體現(xiàn)了苯環(huán)對甲基的影響，故選B。3．2020年中國打贏了一場新型冠狀病毒肺炎疫情的戰(zhàn)“疫”。在此次戰(zhàn)“疫”中，湖南堅持中西醫(yī)結合治療。有5000年抗疫史，融預防、治療、康復為一體的中醫(yī)再立新功。據(jù)統(tǒng)計，中醫(yī)藥參與治療率達96.75%。麻黃是指麻黃科草本類小灌木植物，亦是中藥中的發(fā)散風寒藥，麻黃經常被用于傷風感冒、咳嗽氣喘、風濕痹痛及咳痰等病癥。麻黃成分中含有生物堿、黃酮、鞣質、揮發(fā)油