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文檔簡介
有機化學(xué)基礎(chǔ)
錄
精準(zhǔn)備考瞄準(zhǔn)課標(biāo)夯實基礎(chǔ)專題整合
聚焦考點,有的放矢
1.(2020?新課標(biāo)I卷)紫花前胡醇可從中藥材當(dāng)歸和白芷中
鍵線式
提取得到,能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物,下列敘述錯誤的是(B)
A.|分子式為:鬻|B.|不能使普霽溶液變畫化學(xué)性質(zhì)
C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵
命題情景:醫(yī)藥
碳四價原理分子式
鍵線式
官能團辨識化學(xué)性質(zhì)
精準(zhǔn)備考瞄準(zhǔn)課標(biāo)夯實基礎(chǔ)專題整合
聚焦考點,有的放矢III
2.(2020?新課標(biāo)H卷)毗咤(。])是類似于苯的芳香化合物,2?乙烯基毗咤(VPy)是
合成沛療矽肺病藥物的除料,%備如下路線合成。下列敘述正確的是0
MPyEPyVPy
A.Mpy只有兩種芳香同分異構(gòu)體B.Epy中所有原子共平面
C.Vpy是乙烯的同系物D.②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)
命題情景:醫(yī)藥
鍵線式
官能團性質(zhì)
有機反應(yīng)類型
■聚焦考點,有的放矢
精準(zhǔn)備考I瞄準(zhǔn)課標(biāo)夯實基礎(chǔ)專題整合
命題情景"藥物或新型材料
2016-2020高考化學(xué)金機化學(xué)選擇題考點統(tǒng)計
//考查熱點
年份卷別題號分值情景素:命題意圖
坐在當(dāng)db'Td?右知物1呈殛升66嚴(yán)初臺匕用母音處產(chǎn)
I卷26紫花前核心素養(yǎng):科學(xué)精神與社會責(zé)任I
質(zhì),能依據(jù)官能團推斷有機反應(yīng)類型。
Z考查學(xué)生對同系物、同分異構(gòu)體概念的理解以及
考點化學(xué)性質(zhì)鍵線式有機反應(yīng)類型化學(xué)式同分異構(gòu)體官能團分子構(gòu)型同系物有機實驗
頻次1099766633
頻率0.670.60.60.470.40.40.40.20.2
III卷86書寫分子式,能辨識官能團并知曉官能團的性
識,官能團性質(zhì)判斷
類化合物金絲桃音:質(zhì),能依據(jù)官能團推斷有機反應(yīng)類型。
聚焦考點,有的放矢精準(zhǔn)備考瞄準(zhǔn)課標(biāo)夯實基礎(chǔ)專題整合
O
3.(2021?全國II卷)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為卜列々關(guān)
HOII
考點頻次頻率
該物質(zhì)的敘述正確的是鍵線式化學(xué)性質(zhì)100.67
能發(fā)牛以代反也不能發(fā)牛I加成反應(yīng)I
A.反應(yīng)類型、f鍵線式90.6
既是乙醇的I而轟物也恒乙酸的怙」系物
B.同系物、反應(yīng)類型90.6
C.與互為司分異構(gòu)體構(gòu)體化學(xué)式70.47
、同分異構(gòu)體60.4
D.Imol該物質(zhì)與艇酸鈉反應(yīng)打442CO2化學(xué)性質(zhì)
官能團60.4
分子構(gòu)型60.4
?同系物30.2
聚焦考點,有的放矢精準(zhǔn)備考瞄準(zhǔn)課標(biāo)夯實基礎(chǔ)專題整合
4.(2021?山東)立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機物M(2—甲基一2—丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,
卜列說法錯誤的是
A.N分子可能存田順反異構(gòu)
B.L的任一|同分異構(gòu)"最多有1個|手性碳原子
C.M對同分異構(gòu)d中,能被氧化為酮的醇有4種
D.L的司分異構(gòu)體中,含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種
瞄準(zhǔn)課標(biāo)夯實基礎(chǔ)I專題整合
年份卷別情景素材命題意圖
有機超強堿若喊「鍵線式、年搭、官能團媛性質(zhì)、
T考查考生對有機物鍵線式的理解,能根據(jù)鍵線式書寫分子式,能
路線
I卷核心素養(yǎng):科學(xué)精神與社會責(zé)任
的結(jié)構(gòu)或反應(yīng)類型,能根據(jù)有效氫和特征反應(yīng)書寫同分異構(gòu)體。
出,昭ArtlR攵附處十4夕古合匕ER甘拙否由本聿生;外.但自~hnT知由由出臺匕+裁/也?莊富■
考點鍵線式同分異構(gòu)體有機反應(yīng)類型化學(xué)方程式官能團命名|化學(xué)式化學(xué)性質(zhì)
頻次15141312111087
頻率10.930.870.80.730.670.530.47
~,、?<-I■-■1-y,,?-,-?X?—???,?,?》?一/—???
m卷
活性多官能團化中間體結(jié)構(gòu),辨識手性碳原子,體的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件,能結(jié)合有機物結(jié)構(gòu)解釋影響反應(yīng)產(chǎn)率的原
合物的合成路線推理反應(yīng)條件,解釋問題因。
OCH,
宏觀:微觀:
聚焦考點,有的放矢
一二反應(yīng)條件分子內(nèi)成鍵斷鍵
1.(2021?山東卷)一種利膽藥炳國:
考點頻次頻率
Br
ZvBNaCIOCCH30H
2鍵線式151
一定條件C1IHI203H+。出必]濃H2s。4|_£|2
同分異構(gòu)體140.93
△EH|宏觀辨識與微觀探析
C]2H14。44A-廠0H有機反應(yīng)類型130.87
n=^n_____
化學(xué)方程式120.8
(2)檢驗B中是否含有A的證據(jù)推理與模型認(rèn)知
110.73
(3)C-D的化學(xué)方程式為二rBl喑氧官能團共-----
Br命名100.67
HBr人”,綜合上述信息,寫出由
-80℃OH
制備化學(xué)式80.53
HBr
40℃
化學(xué)性質(zhì)70.47
0H的合成路線.
專:瞄準(zhǔn)課標(biāo)[提升素養(yǎng)]精準(zhǔn)備考I瞄準(zhǔn)課標(biāo)I夯實基礎(chǔ)I專題整合
基于《中國高考評價體系》的高考有機化學(xué)命題
2014年,《國務(wù)院關(guān)于深化考試招生制度改革的實施意見》出臺,明確指出
要依據(jù)高校人才選拔要求和國家課程標(biāo)準(zhǔn),科學(xué)設(shè)計命題內(nèi)容。
■書記在全國教育大會上指出,考試招生制度是我國的基本
中國高考評價體系人落實機制的關(guān)鍵組成部分,必須維護和增強全國統(tǒng)一高考
,卜亥心地位。
-3確提出要立足全面發(fā)展育人目標(biāo),構(gòu)建包括“核心價值、學(xué)
必備知識”在內(nèi)的高考考查內(nèi)容體系。
人人%4,限禮
瞄準(zhǔn)課標(biāo):提升素養(yǎng):精準(zhǔn)備考I瞄準(zhǔn)課標(biāo)I夯實基礎(chǔ)I專題整合
基于《中國高考評價體系》的有機化學(xué)高考命題
必備知識
鍵線式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、根據(jù)合成路線推斷有機反
分子構(gòu)型、化學(xué)方程式等化關(guān)鍵能力應(yīng)中間體、反應(yīng)條件、反
學(xué)符號,手性碳原子和官能應(yīng)試劑、反應(yīng)類型。
團辨識及嫌及其衍生物的化學(xué)科素養(yǎng)
學(xué)性質(zhì),都屬于必備知識。
核心價值
立德樹
服務(wù)選
引導(dǎo)教學(xué)
推斷有機物同分異體數(shù)提取、理解和運用題給
目、書寫限定條件的同分信息分析合成路線推斷
異構(gòu)體、設(shè)計合成路線。反應(yīng)中間體的結(jié)構(gòu)。
實基礎(chǔ),熟能生唱|精準(zhǔn)備考I瞄準(zhǔn)課標(biāo)夯實基礎(chǔ)專題整合
~~各類煌的比較
烷煌烯—烘屋芳煌
廷.義
組成通式CHxzCJLC:1H苯的同系物CHa
R、/R?
結(jié)構(gòu)通式R-HRCH^CH-RaR
/C二C、r2
RmRA
結(jié)構(gòu)簡式CECH2=CH2CH三CH
代0
表
H-f-HH/H0
物
結(jié)構(gòu)式/C=C,H-C=C-H
HHH
分子形狀正四面生三亙場直線型平面正六邊形
化學(xué)性質(zhì)
實驗室制法
精準(zhǔn)備考瞄準(zhǔn)課標(biāo)夯實基礎(chǔ)專題整合
表4.煌的分類
烷谿通式C同仁,如甲烷(的)、乙烷(CH3cH3)
飽和垃
脂環(huán)烷煌:通式CJU如環(huán)丙烷(C3H6)
肪
烯谿通式C氏,如乙烯(CH2=CH2)
不飽和垃二烯煌:通式C凡一如1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)
快路通式。也厚,如乙快(CH三CH)
芳苯及苯的同系物:通式做乩『6,如苯和甲苯等
香稠環(huán)芳燒:如蔡、慈、菲等
&其他:如苯乙烯
實基砒熟能生?精準(zhǔn)備考I瞄準(zhǔn)課標(biāo)夯實基礎(chǔ)專題整合
表5.炫的衍生物比較
鹵代烽醇酚醛竣酸酯
定義
組成
Cn-n+lXCnH2n+20CnH2n-eOC,HnO'CnH2n。2
通式2
—OH
結(jié)構(gòu)0
R-XR-OHOHIIK-COOHR1COOR2
通式O-R—C—H
苯酚
代表氯乙烷乙醛乙酸乙酸乙酯
乙醇
物CH3cH2cl
CH3CHOCH3COOHCH3C00CH3
化學(xué)
性質(zhì)
制法
夯實基礎(chǔ),熟能生巧J精準(zhǔn)備考I瞄準(zhǔn)課標(biāo)I夯實基礎(chǔ)I專題整合
表6.有機反應(yīng)類型比較
應(yīng)
反發(fā)生反應(yīng)
型
類定義舉例
的有機物
鹵代:CH4+C1Z—^^CH3CH-HCX
+Br2―
飽和運、
有機物分子中的某
代
取苯和苯的硝化物50t?60^NO2+H2。
些原子或原子團被
應(yīng)
反同系物、
其它原子或原子團磺化:。+即0,匐7\?8咚^^
鹵代煌、SO3HH2O
所代替的反應(yīng)。
醇、酚等:
水解:CH3CH2Br+H;O------->CHSCH2QH+Iffir
酉旨化:CH3COOH+CH3CH2OH^==^CH3COOCH2CH3+H2O
有機物分子中不飽
烯、塊、
加
成和的碳原子跟其他①不飽和垃與氏、X>HX、HQ、HCN等的加成;
苯和苯的2
反
應(yīng)原子或原子團直接②苯和苯的同系物與兄、X2的加成;
同系物、
結(jié)合生成新的物質(zhì)③醛、酮與凡的加成。
醛、能
的反應(yīng)。
夯實基礎(chǔ),熟能生巧J精準(zhǔn)備考I瞄準(zhǔn)課標(biāo)I夯實基礎(chǔ)I專題整合
表6.有機反應(yīng)類型比較
應(yīng)
反發(fā)生反應(yīng)
型
類定義舉例
的有機物
有機物在一定條件_濃毓酸
170c>
下,從一個分子中?CH3CH2OH-CH"CH"+H2O
消去脫去個小分子醇、條件:醇分子中連羥基的碳原子的鄰位碳原子上必須有H
才能發(fā)生消去反應(yīng)]
反應(yīng)(如HQ、HX、NH3鹵代燃
等)生成不飽和化
②CH3cHBr—CH=CHt+甌
合物的反應(yīng)。z22
CuCldCl2
①乙烯氧化得乙醛:2cH2=CHz+Oz—^>2CHSCHQ
Cu
化
氧燒、醛、②乙醇氧化制乙醛:2cHEHQH+Oz—£^2CH£H0+2HQ
有機物分子中加氧
應(yīng)
反酮、醇、
或去氫的反應(yīng)。條件:連-OH基的碳原子上至少有一個氫原子。
酚等
③乙醛氧化制乙酸:2cH£H0+。屋幽42cH£00H
加熱
④有機物的燃燒、不飽和燒和醛與酸桂KMnO,溶液的反應(yīng);
夯實基礎(chǔ),熟能生巧精準(zhǔn)備考瞄準(zhǔn)課標(biāo)夯實基礎(chǔ)專題整合
表6.有機反應(yīng)類型比較
反應(yīng)發(fā)生反應(yīng)
定義舉例
類型的有機物
不飽和度Ni
①CH£HO+也一△^?CHCHOH
、笨及笨32
還原有機物加氫或去氧
的同系物L(fēng)iAlHA
反應(yīng)的反應(yīng)O②CH38OH-------△?—^-CH3CH2OH
、醛、酮、
皎酸
通過加成反應(yīng)聚合含c=c或①nCHKH2—CH2-CH2上
加聚催如"A
成高分子化合物的c=c的有
反應(yīng)
反應(yīng)。機物(2)nCH2=CH—CH=CH2—弟懿」A--CH2—CH=CH—CH21
(T)nHOCH2CH2OH-FnHOOCCOOHOCH2CH2OOCCO1-OH
二元醇與
單體間通過縮合反
二元矮@nHOCHCOOH^?8-OCHCO^-OH+(n-l)HO
應(yīng)生成高分子化合222
縮聚酸、羥基
物,同時生成小分
反應(yīng)短酸、酚
子(也0、NH?、HX等)(g)nHCHO^+n濃野,[C6H5(OH)CH2--+nHO
與醛、氨2
的反應(yīng)O
基酸等.
④nHzN-CH£OOH—逑等1*H—^HN-CH2CO-OH4-(n-l)H20
①糖類水解:
有機物在一定條件鹵代煌、
(C5HxOJn+nHQ—>>nC6H12O6
水解下跟水作用生成一酯、糖類、
淀粉葡鋤糖
反應(yīng)種或幾種物質(zhì)的反蛋白質(zhì)②蛋白質(zhì)的水杉:
應(yīng)°等.
H----HN-CH2COj^O?-mH20~~nH2N—CH2COOH
實基砒熟能生巧精準(zhǔn)備考I瞄準(zhǔn)課標(biāo)I夯實基礎(chǔ)I專題整合
表7.“五同”比較
同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體同種物質(zhì)
定義
屬類和官能團相
相同點質(zhì)子數(shù)有分子式全相同
同,結(jié)構(gòu)相似
分子組成和分子組成相差
不同點中子數(shù)分子結(jié)構(gòu)無
結(jié)構(gòu)整數(shù)倍
研究對象原子單質(zhì)有機物有機物有機物
物理性質(zhì)不同不同不同相同
化學(xué)性質(zhì)幾乎相同相似相似相似或不同相同
實例
夯實基礎(chǔ),熟能生巧精準(zhǔn)備考瞄準(zhǔn)課標(biāo)夯實基礎(chǔ)專題整合
消去(-H2O)
加成(+HO)
26
水
解
氧化
化
酯
氧
一
竣酸
醇
一
快上或與烷一速》鹵代出酯
一
取
代
-原
水
解
L還
化
II_______T酯
加成(+HX,X2)
水解
加成(+HX.X2)
靜=醛一酸
/烯飛/葡萄糖治
鹵代炒醇麥芽糖淀粉
蛋白質(zhì)-二肽酯
與同一物質(zhì)(。2)的轉(zhuǎn)化關(guān)系
000
醇2醛2酸2烯—醛,酸
精準(zhǔn)備考?瞄準(zhǔn)課標(biāo)?夯實基礎(chǔ)?專題整合
〈a整合專題,各個擊破;
專題一鍵線式
高考考點:
1.根據(jù)鍵線式給有機物命名;碳四價原理
2.根據(jù)鍵線式書寫分子式;
3.根據(jù)鍵線式判斷分子中原子共線共面問題;
4.根據(jù)鍵線式判斷分子中的手性碳原子;
5.根據(jù)鍵線式判斷分子中的官能團;
6.根據(jù)鍵線式中的官能團判斷有機物的化學(xué)性質(zhì);
7.根據(jù)鍵式分析有機物核磁共振氫譜峰個數(shù)及峰面積之比;
8.根據(jù)鍵線式推斷有機合成路線中之前和之后的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。
整合專題,各個擊破精準(zhǔn)備考瞄準(zhǔn)課標(biāo)I夯實基礎(chǔ)專題整合
專題二同分異構(gòu)體
.化學(xué)基本思維模型:
4.(2021?山東)立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機物M(2—耳
分子式
下列說法錯誤的是官能團位置異構(gòu)
官能團類別異構(gòu)
類另U甲類別乙類另丙
碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)
、人。碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)
位置異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)A.
m種n種w種B.常:舞…刖睥
同分異構(gòu)體總數(shù)=111+11+\/7C.M的同分異構(gòu)體中,能被氧化為酮的醇有4種
思維模型D.L的同分異構(gòu)體中,含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種
〈傘整合專題,各個擊破;
精準(zhǔn)備考I瞄準(zhǔn)課標(biāo)I夯實基礎(chǔ)I專題整合
專題二同分異構(gòu)體
二.數(shù)學(xué)建模,快速推理:
1.加法原理:完成一項工程,有n條途徑,每條途徑有m1種方法,每種
方法可以獨立完成該項工程,則完成該項工程的方法共有Z犯?
例如:完成一項工程(從A到B)有四條途徑,每條途徑的操作方法分另『
有2、3、1、6種方法。
2種方法則完成這項工程的方法共有
3種方法
2+3+1+6=12種方法。
B
1種方法
6種方法
〈傘整合專題,各個擊破;
精準(zhǔn)備考I瞄準(zhǔn)課標(biāo)I夯實基礎(chǔ)I專題整合
專題二同分異構(gòu)體
二.數(shù)學(xué)建模,快速推理:
2,乘法原理:做一件事,完成它需要分成n個步驟,做第一步有m1種不
同的方法,做第二步有m2種不同的方法,……,做第n步有mn種不同的方
法。那么完成這件事共有N=mixrri2xm3x...xmn種不同的方法。
例如:做一件事(從A到D)需2步完成:A-B-D,A—B有3種辦法,
B-D有2種辦法則做這件事一共有3x2=6
整合專題,各個擊破精準(zhǔn)備考I瞄準(zhǔn)課標(biāo)I夯實基礎(chǔ)I專題整合
專題二同分異構(gòu)體
,數(shù)學(xué)建模,快速推理:
例5.分子式為C6F2O2的酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有幾種?
酸醇
酯的同分異構(gòu)體數(shù)
碳原子數(shù)異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)異構(gòu)體數(shù)
11581x8=8
21441x4=4
31321x2=2
42212x1=2
54114x1=4
酯類同分異構(gòu)體總數(shù)=8+4+2+2+4=20種
〈傘整合專題,各個擊破;
精準(zhǔn)備考I瞄準(zhǔn)課標(biāo)I夯實基礎(chǔ)I專題整合
??二一分一構(gòu)體
3.記憶秒殺:
熟記下列兩個表格中的內(nèi)容,可以秒殺同分異構(gòu)體數(shù)目判斷。
苯環(huán)上取代基同分異構(gòu)苯環(huán)上取代基同分異構(gòu)烷煌基同分異構(gòu)體
個數(shù)和類型體數(shù)目個數(shù)和類型體數(shù)目數(shù)目
1X1XXXX31-CH31
XX3XXXY62-C2H51
2-C3H7
XY34XXYY1132
4—C4H94
XXX3XXYZ16
-C5Hli8
3XXY6XYZW305
6-C6H1317
XYZ10
整合專題,各個擊破精準(zhǔn)備考I瞄準(zhǔn)課標(biāo)I夯實基礎(chǔ)I專題整合
專題二同分異構(gòu)體
表4有機限定核磁共振氫譜信息的結(jié)構(gòu)解讀
H原子數(shù)數(shù)值解讀H原子數(shù)數(shù)值解讀
-、或有對稱結(jié)構(gòu)芳香
基團種類較多,如-CHO.-OH,-COOH-CH?CHkC1
C2H5
無對稱結(jié)構(gòu)的芳香化合物中苯環(huán)上的氫、匚*?
C化合物的苯環(huán)卜.的H等,如
三國12
米環(huán)上就存在4種H,且數(shù)目都為1個一般這種彘%基團種類CH3
苯環(huán)上就存在2種H.且數(shù)目都為:
較多,不具有對稱性,故常用于結(jié)構(gòu)的檢驗
個
132個對稱的-CH-或CH
1個-的、424
6可能是2個對稱-(:點"我同y碳上連2個-(孫;一)。
a.含苯環(huán)的酸、酮
b.不含過氧鍵(-0-0-)
c.核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積比為3:2:2:1
—0HA.2個B.3個C.4個D.5個
OH
o
II;丫
Q==GS^?~H---------a5en
OH
HOHOOH
整合專題,各個擊破精準(zhǔn)備考瞄準(zhǔn)課標(biāo)夯實基礎(chǔ)專題整合
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