有機(jī)必考總復(fù)習(xí)

一、烴及烴的衍生物的性質(zhì)歸納二、有機(jī)化學(xué)的主要反響類型三、典型的有機(jī)實(shí)驗(yàn)1整理ppt烴脂肪烴芳香烴鏈烴環(huán)烴

飽和鏈烴不飽和鏈烴烷烴CnH2n+2(n≥1)苯及苯同系物烯烴CnH2n(n≥2)炔烴CnH2n-2(n≥2)二烯烴CnH2n-2(n≥4)CnH2n(n≥3)CnH2n-6(n≥6)一、烴性質(zhì)性質(zhì)歸納環(huán)烷烴2整理ppt1、烷烴(1).狀態(tài)：氣液固一般在常溫下，N(C)≤4的烷烴為氣態(tài)；(2).熔沸點(diǎn)：a.隨碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)依次升高；b.碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈數(shù)越多，熔沸點(diǎn)越低。(3).密度：a.密度均比水的密度小；b.隨碳原子數(shù)的增加,密度依次升高；c.碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈數(shù)越多，密度越低。(4).溶解性：均難溶于水烷烴的物理性質(zhì)：3整理ppt芳香烴CnH2n-6(苯的同系物）①

。②

。4整理ppt分類通式官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n+2特點(diǎn)：C—C烯烴（環(huán)烷烴）CnH2n一個(gè)C＝C炔烴（二烯烴）CnH2n-2一個(gè)C≡C苯及其同系物CnH2n-6一個(gè)苯基鹵代烴CnH2n+1X—X〔2〕各類烴及鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，取代、氧化、裂化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化取代、加成〔H2〕、氧化水解→醇消去→烯烴5整理ppt6整理ppt7整理ppt8整理ppt4.苯和苯的同系物(1)理清幾個(gè)概念（1）芳香族化合物：（2）芳香烴：（3）苯的同系物：

1、只有一個(gè)苯環(huán)；2、側(cè)鏈必是烷基；含有苯環(huán)的化合物含有苯環(huán)的烴9整理ppt(2)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或1、苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。（1）6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平面上各個(gè)鍵角都是120o。（2）不存在單純的單鍵和雙鍵。2、苯分子中由于碳碳鍵的特殊性：既有C-C單鍵的性質(zhì)-----取代反應(yīng)；

又有C=C雙鍵的性質(zhì)------加成反應(yīng)；

〔但取代反響較加成反響容易〕①碳碳間鍵長(zhǎng)均相等②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色10整理ppt苯及苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)：(1).取代反響(2).加成反響(3).氧化反響燃燒使KMnO4(H+)溶液褪色硝化反響H2SO4(濃)、加熱鹵代反響FeX3苯環(huán)鄰對(duì)位光照取代基上的取代——連苯碳有氫返回11整理ppt1〕苯的氧化反響：在空氣中燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2〕苯的加成反響〔與H2)+H2Ni環(huán)己烷〔4〕苯的化學(xué)性質(zhì)3〕苯的取代反響〔鹵代、硝化、磺化〕+Br2Br+HBrFeBr3+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO450~60℃*硝基苯是密度比水大的無(wú)色油狀液體12整理ppt5.苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)組成通式：CnH2n-6(n≥6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：1、只有一個(gè)苯環(huán)；2、側(cè)鏈?zhǔn)峭榛?；苯的同系物在性質(zhì)上與苯有許多相似之處，如燃燒、取代〔鹵代、硝化等〕、加成，但要注意苯的同系物中側(cè)鏈和苯環(huán)會(huì)相互影響〕13整理ppt⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色〔可鑒別苯和甲苯等苯的同系物〕苯環(huán)對(duì)甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化〔5〕甲苯的化學(xué)性質(zhì)COOHKMnO4H+CH2)取代反響(可與鹵素、硝酸、硫酸等反響)—CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反響更易進(jìn)行濃硫酸△

+3HNO3+3H2O3〕加成反響催化劑△+3H214整理ppt條件一：光照條件二：FeCl315整理ppt〔5〕轉(zhuǎn)化關(guān)系:寫出方程式CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3HC≡CHCH2＝CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH16整理ppt二、烴的衍生物的性質(zhì)歸納烴的衍生物1.鹵代烴2.醇類3.醛類5.酚類4.羧酸6.酯類7.酮類8.醚類—X—OH

O—C—H或—CHO

O—C—OH或—COOH—OH—COO——C—O—=O—O——C—=O鹵素原子羥基醛基羧基酯基羰基醚鍵羥基17整理ppt溶解性：①.C1~C3醇類，可與水以任意比混溶。②.C4~C11醇類，可以局部地溶于水。③.含C12以上醇類，為無(wú)色無(wú)味的蠟狀固體，難溶于水。熔沸點(diǎn)：①.沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而升高。②.碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。③.碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。1.醇類物質(zhì)的物理性質(zhì)18整理ppt(1).與活潑金屬反響(置換反響)(3).氧化反響a.燃燒2CnH2n+2O+3nO22nCO2+(2n+2)H2O

點(diǎn)燃c.催化氧化(2).與氫鹵酸反響醇類的化學(xué)性質(zhì)b.與強(qiáng)氧化劑反響——KMnO4(H+)“羥〞碳有氫19整理ppt(4).脫水反應(yīng)外界條件：自身?xiàng)l件：濃硫酸加熱鄰碳有氫(5).酯化反響=OCH3COC2H5

+

H2O=OCH3C

OH+

HO

C2H5濃H2SO4外界條件：濃硫酸加熱a.分子間脫水(取代反應(yīng)）b.分子內(nèi)脫水（消去反應(yīng)）20整理ppt〔4〕氧化反響〔重點(diǎn)掌握催化氧化〕1、把握演示實(shí)驗(yàn)的過(guò)程2Cu+O22CuO△紅變黑：(外焰）CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△黑變紅：(內(nèi)焰）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△2、催化氧化Cu或Ag做催化劑催化氧化的結(jié)構(gòu)條件和規(guī)律⑴CH3CH2CH2OH⑵CH3CH(OH)CH2CH3⑶CH3-C-CH2-CH3OHCH3醇催化氧化的條件和規(guī)律:1、條件：與羥基相連的碳原子有H。2、規(guī)律：⑴--C碳上有2個(gè)H時(shí)氧化為醛；⑵--C碳上有1個(gè)H時(shí)氧化為酮；⑶--C碳上無(wú)H時(shí)那么不能被氧化。21整理ppt2.醛——也叫蟻醛，分子結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的醛！常溫下為無(wú)色、有刺激性氣味的氣體，易溶于水，〔35%~40%的甲醛水溶液叫做福爾馬林〕構(gòu)CH2OHCHⅡO

O

‖H－C－H(1)甲醛(2)乙醛

——乙醛是無(wú)色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)是20.8℃，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。C2H4OCH3CHO或CH3COH22整理ppt醛類的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反響+H2Ni△HHR—C—C=OHHHR—C—C—OHHH——復(fù)原反響(2)氧化反響b.

催化氧化O2R—C—H+O22RCOOH催化劑△a.

燃燒c.

被弱氧化劑氧化d.

使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色與甲醛、乙醛相似與新制銀氨溶液的反響與新制Cu(OH)2反響23整理ppt銀氨溶液配制：取一潔凈試管，參加1ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O水浴加熱要注意的問(wèn)題：1、銀氨溶液應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用，乙醛用量不可太多。2、成功條件：水浴加熱、堿性環(huán)境、試管潔凈、不能攪拌。3、銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗24整理ppt配制新制的Cu(OH)2堿性懸濁液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4-8滴，振蕩。

Cu2++2OH-=Cu(OH)2

↓1、Cu(OH)2應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用；2、成功條件：堿性環(huán)境、加熱至沸；注意2Cu(OH)2+CH3CHOCH3COOH+Cu2O+2H2O△（磚紅色）25整理ppt醛基具有復(fù)原性，可以被弱氧化劑氧化，當(dāng)然也可以被溴水和酸性高錳酸鉀溶液氧化例、醛類因被氧化為羧酸，而易使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可觀察到的現(xiàn)象是現(xiàn)已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)式為：CH3-C=CHCH2CH2-C=CH-C-HCH3CH3O若要檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵，其實(shí)驗(yàn)方法是先加足量的銀氨溶液〔或新制的Cu(OH)2〕使醛基氧化。然后再用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使溴水褪色26整理ppt從電子得失角度分析醛基氧化R-CHOR-COOH+1+3失2e-R-CHO+2OH

Ag(NH3)2

△RCOONH4+2Ag↓

+3NH3+H2OR-CHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O△例:試寫出乙二醛與銀氨溶液，葡萄糖〔C6H12O6〕與新制Cu(OH)2的反響？考慮：如何準(zhǔn)確寫好醛基的兩個(gè)特殊反響？27整理ppt5、羧酸(1).甲酸

有刺激性氣味的無(wú)色液體，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。CHO-H=O(2).乙酸

常溫下為無(wú)色液體，強(qiáng)烈刺激性氣味，與水、酒精以任意比互溶，熔點(diǎn)：16.6℃，易結(jié)成冰一樣的晶體(冰醋酸由此得名)?！追Q蟻酸——俗稱醋酸28整理ppt(4).乙二酸(3).苯甲酸

白色針狀晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用作食品防腐劑。COOHCOOH

無(wú)色透明晶體，能溶于水或乙醇。通常以結(jié)晶水合物形式存在。草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。-COOH——俗稱安息香酸——俗稱草酸29整理ppt(5).高級(jí)脂肪酸

高級(jí)脂肪酸是指含碳原子數(shù)較多的脂肪酸,它們的酸性很弱,在水中溶解度不大甚至難溶于水。常見(jiàn)高級(jí)脂肪酸有:C17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C17H31COOH亞油酸30整理ppt考慮：飽和一元羧酸的組成通式？并歸納化學(xué)性質(zhì)？組成通式：CnH2nO2

(n≧1)CH3COOHCH3COO-+H+電離1、規(guī)律:羧酸酸性較弱，且隨碳鏈增長(zhǎng),酸性更弱。2、乙酸>(H2CO3)>苯酚>(HCO3-)性質(zhì)1：酸性31整理ppt性質(zhì)2：酯化反響3mL乙醇+濃硫酸+2mL冰醋酸1、為何選擇乙醇過(guò)量？濃硫酸的作用？2、斜長(zhǎng)導(dǎo)管的作用？為何不伸入到溶液中？4、試劑？作用？能否用NaOH代替？3、小火加熱〔溶液保持微沸〕的好處？飽和Na2CO3溶液32整理ppt濃H2SO4酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì):

OOR-C-O-H+H-O-R′

R-C-O-R′+H2O1、寫酯化反響反響千萬(wàn)別漏寫H2O!2、把握酯基的性質(zhì)：〔1〕酯在酸性或堿性條件下能與水反響，且在堿性條件下水解程度更大。但要注意堿性水解得到的卻是羧酸鹽。〔2〕水解的實(shí)質(zhì)33整理ppt例：某羧酸衍生物A，其分子式為：C6H12O2，實(shí)驗(yàn)說(shuō)明A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反響生成D，C在銅催化加熱條件下氧化為E，其中D、E都不能發(fā)生銀鏡反響。由此判斷A可能的結(jié)構(gòu)有〔〕A.6種B.4種C.3種D.2種D34整理ppt【了解】總結(jié)：酯化反響的多種類型！1、無(wú)機(jī)含氧酸酯CH3CH2O—H+HO—SO3HCH3CH2OSO3H

+H2O硫酸氫乙酯CH2O—H

CH2O—NO2CHO—H

+3HNO3

CHO—NO2

+3H2OCH2O—H

CH2O—NO2濃H2SO4△三硝酸丙三酯或硝化甘油35整理ppt2.環(huán)酯：多元羧酸和多元醇分子間酯化成環(huán)狀HOCH2HOCH2COOHCOOH+濃H2SO4△O=CO=COOCH2CH2+2H2O3.聚酯：通過(guò)縮聚反響形成高分子HOCH2HOCH2COOHCOOH+濃H2SO4△nn－C－C-O-CH2-CH2-O－〔〕OOn+2nH2O36整理pptCH2CH2CH2CH2COOHOH濃H2SO4△濃H2SO4△2CH3-CH-COOHOH4、內(nèi)酯：一個(gè)醇酸分子內(nèi)部酯化成環(huán)狀。5、交酯：2個(gè)醇酸分子之間酯化成環(huán)狀。醇酸分子內(nèi)既有羥基又有羧基！CH2-CH2CH2－OC=OCH2+H2OOOCH3-CHCH-CH3C=OO=C+2H2O37整理ppt6、酯①.低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。②.密度比水小。③.難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。返回(1).酯的物理性質(zhì)(2).酯的化學(xué)性質(zhì)①.氧化反響②.水解38整理ppt二、有機(jī)化學(xué)的主要反響類型1、取代反響2、加成反響3、消去反響4、氧化反響5、復(fù)原反響6、聚合反響7、酯化反響8、水解反響9、裂化反響39整理ppt1、取代反響：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反響。取代反響包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等例如：40整理ppt2、加成反響：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反響。加成反響試劑包括H2、X2〔鹵素〕、HX、HCN等。例如：

＋3H2

催化劑

Δ

H2C

H2

C

CH2

H2C

CH2

C

H2

41整理ppt3、消去反響：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子〔如：H2O、HX、NH3等〕生成不飽和化合物的反響〔消去小分子〕。42整理ppt4、氧化反響：有機(jī)物得氧或失氫的反響。5、復(fù)原反響：有機(jī)物加氫或去氧的反響。43整理ppt1)加聚反響：6、聚合反響：?jiǎn)误w間通過(guò)縮合反響生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子〔H2O、NH3、HX等〕的反響。2)縮聚反響：

HOCHCnOHCH3O+(n-1)H2OnCH3CH-C-OHOHO催化劑44整理ppt8、水解反響：有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反響。包括酯水解、糖(除單糖外)水解、蛋白質(zhì)水解等。7、酯化反響〔屬于取代反響〕：酸〔有機(jī)羧酸、無(wú)機(jī)含氧酸〕與醇作用生成酯和水的反響。45整理ppt9、裂化反響：在一定溫度下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的長(zhǎng)鏈烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的短鏈烴的反響。46整理ppt三、典型的有機(jī)實(shí)驗(yàn)47整理ppt(1)幾個(gè)重要實(shí)驗(yàn)48整理ppt49整理ppt50整理ppt〔1〕苯的取代反響+Br2Fe屑+HBrBr〔無(wú)色液體，密度大于水〕1、三頸燒瓶A中預(yù)先需加入的試劑是

，E中需加入的試劑是

。2、儀器裝置B的作用是

，進(jìn)水口為

（選填字母“a”或“b”）。3、反應(yīng)完畢后，向錐形瓶D