2024界江蘇高考大二輪復習 專題八 有機化學 選擇題專攻 5-有機實驗 學案

5.有機實驗1．常見的三個物質(zhì)制備實驗比較制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項溴苯含有溴、FeBr3等，用_______溶液處理后分液，然后_______①催化劑為FeBr3；②長導管的作用：______________；③右側(cè)導管_______(填“能”或“不能”)伸入溶液中；④右側(cè)錐形瓶中有_______硝基苯可能含有未反應完的苯、硝酸、硫酸，用_______溶液中和酸，分液，然后用_______的方法除去苯①導管1的作用：冷凝回流；②儀器2為溫度計；③用水浴控制溫度為50～60℃；④濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，先用飽和Na2CO3溶液處理后，再_______①濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑；②飽和Na2CO3溶液的作用：溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度；③右邊導管_______(填“能”或“不能”)接觸試管中的液面回答下列問題：(1)在溴苯的制備實驗中，若向錐形瓶中滴加稀硝酸酸化的AgNO3溶液有淺黃色沉淀生成，能不能證明該反應中一定有HBr生成？為什么？___________________________________________________________________________(2)在硝基苯的制備實驗中，水浴加熱有什么優(yōu)點？___________________________________________________________________________(3)在乙醇和乙酸的酯化反應中，寫出加入試劑和碎瓷片的順序。___________________________________________________________________________(4)在乙醇和乙酸的酯化反應中，若乙酸中的氧為18O，在什么物質(zhì)中含有18O?___________________________________________________________________________2．有機物制備?？嫉膬x器、裝置儀器裝置注意球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集餾分。3．常見有機物的分離與提純分離、提純方法適用范圍蒸餾適用于沸點不同的互溶液體混合物分離萃取萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液—液萃取是利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程；固—液萃取是用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程分液適用于兩種互不相溶的液體混合物分離。萃取之后往往需分液重結(jié)晶重結(jié)晶是將晶體用溶劑(如蒸餾水)溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟后再次使之析出，以得到更加純凈的晶體的純化方法。重結(jié)晶常用于提純固態(tài)化合物。重結(jié)晶溶劑選擇的要求：①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小(使雜質(zhì)析出)或很大(使雜質(zhì)留在母液中)，易于除去；②被提純的物質(zhì)在所選溶劑中的溶解度受溫度影響較大，升溫時溶解度增大，降溫時溶解度減小，冷卻后易結(jié)晶析出4.有機化合物中常見官能團的檢驗(1)碳碳雙鍵(烯烴)實驗1實驗2實驗內(nèi)容向盛有少量1-己烯的試管中滴加溴水，觀察現(xiàn)象向盛有少量1-己烯的試管中滴加酸性KMnO4溶液，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象溴水褪色，液體分層，下層為無色油狀液體KMnO4溶液褪色，有無色氣泡冒出化學或離子方程式CH2CH(CH2)3CH3＋Br2→CH2BrCHBr(CH2)3CH3CH2=CH(CH2)3CH3＋2KMnO4＋6H＋→CH3(CH2)3COOH＋CO2↑＋4H2O＋2K＋＋2Mn2＋(2)碳鹵鍵(鹵代烴)實驗實驗內(nèi)容向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反應一段時間后取出試管靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中，加入稀硝酸酸化，加入幾滴2%AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象①水浴加熱后液體不再分層；②另一試管中有淺黃色沉淀生成化學方程式CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2CH2CH2OH＋NaBr、NaBr＋AgNO3=AgBr↓＋NaNO3(3)羥基—OH(酚)實驗1實驗2實驗內(nèi)容向盛有少量苯酚稀溶液的試管中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察現(xiàn)象向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象有白色沉淀生成溶液顯紫色化學方程式＋3Br2→↓＋3HBr－(4)醛基(醛)實驗實驗內(nèi)容在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液，振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液，加熱，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象有磚紅色沉淀生成化學方程式CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O應用示例1．正誤判斷(1)向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別滴加飽和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固體析出，則蛋白質(zhì)均發(fā)生變性()(2)在淀粉溶液中加入適量稀H2SO4微熱，向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2并加熱，無磚紅色沉淀，說明淀粉未水解()(3)在蔗糖的水解液中加入銀氨溶液并加熱，無銀鏡產(chǎn)生，蔗糖沒有水解()(4)在麥芽糖水解液中加入NaOH調(diào)節(jié)至堿性，加入銀氨溶液，水浴加熱，出現(xiàn)銀鏡，則麥芽糖水解產(chǎn)物具有還原性()2．填表。(1)常見有機物的除雜除雜試劑分離方法乙醇(水)乙醇(乙酸)乙酸乙酯(乙醇)CH4(C2H4)(2)常見有機物的檢驗試劑、用品或方法現(xiàn)象乙醛淀粉蛋白質(zhì)1．(2023·湖南，3)下列玻璃儀器在相應實驗中選用不合理的是()A．重結(jié)晶法提純苯甲酸：①②③B．蒸餾法分離CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥C．濃硫酸催化乙醇制備乙烯：③⑤D．酸堿滴定法測定NaOH溶液濃度：④⑥2．(2023·浙江6月選考，12)苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實驗小組設計粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下：下列說法不正確的是()A．操作Ⅰ中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量B．操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙和NaClC．操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)被包裹D．操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體3．(2023·湖北，8)實驗室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點142℃)，實驗中利用環(huán)己烷-水的共沸體系(沸點69℃)帶出水分。已知體系中沸點最低的有機物是環(huán)己烷(沸點81℃)，其反應原理：下列說法錯誤的是()A．以共沸體系帶出水促使反應正向進行B．反應時水浴溫度需嚴格控制在69℃C．接收瓶中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象D．根據(jù)帶出水的體積可估算反應進度1．已知：①＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(50～60℃))＋H2OΔH＜0；②硝基苯沸點為210.9℃，蒸餾時選用空氣冷凝管。下列制取硝基苯的操作或裝置(部分夾持儀器略去)，正確的是()2．實驗室常用氯氣和苯在氯化鐵為催化劑的條件下制備氯苯，其裝置如圖所示(省略夾持裝置)。下列說法錯誤的是()A．裝置e中盛放的是濃硫酸，是為了干燥氯氣B．本實驗可以用濃鹽酸和二氧化錳來制備氯氣C．反應結(jié)束后需通入一段時間空氣，再拆解裝置D．反應后的混合液分別用水、堿溶液、水依次洗滌，干燥，蒸餾，可得到氯苯3．實驗室可用如圖裝置制備乙酸乙酯，實驗開始時先加熱至110～120℃，再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率與蒸出液體的速率幾乎相等，滴加完畢后升溫到130℃至不再有液體蒸出。下列說法錯誤的是()A．冷凝管的進水口為bB．可用油浴加熱C．滴加速率不宜過快，是為了防止副反應增多D．蒸出的液體用飽和碳酸鈉溶液洗滌、分液可得到粗乙酸乙酯4．某實驗小組僅選擇圖中裝置制備對溴異丙基苯[]并檢驗生成的HBr，其中裝置錯誤的是()5．某學習小組設計的蔗糖水解反應如圖所示(夾持裝置省略)。下列說法錯誤的是()A．稀硫酸和熱水浴都能加快蔗糖水解速率B．滴加NaOH溶液的目的是調(diào)節(jié)溶液的pH至堿性C．加熱至沸騰后試管內(nèi)生成黑色沉淀D．實驗現(xiàn)象證明蔗糖水解有還原性物質(zhì)生成6．正丁醚常用作有機反應的溶劑，不溶于水，密度比水小，在實驗室中可利用反應2CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(135℃))CH3(CH2)3O(CH2)3CH3＋H2O制備，反應裝置如圖所示。下列說法正確的是()A．裝置B中a為冷凝水進水口B．為加快反應速率可將混合液升溫至170℃以上C．若分水器中水層超過支管口下沿，應打開分水器旋鈕放水D．本實驗制得的粗醚經(jīng)堿液洗滌、干燥后即可得純醚7．氯乙酸(CH2ClCOOH)是重要的分析試劑和有機合成中間體。一種制備氯乙酸的方法為CH3COOH＋Cl2eq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(90～100℃))CH2ClCOOH＋HCl，已知：PCl3易水解。學習小組用如圖所示裝置進行探究，下列說法正確的是()A．試劑X、Y依次選用濃鹽酸、MnO2B．②的作用為除去Cl2中的HClC．③中反應后的液體經(jīng)蒸餾可得氯乙酸D．④中出現(xiàn)白色沉淀說明有HCl生成選擇題專攻5有機實驗核心精講1．NaOH蒸餾冷凝回流、導氣不能白霧NaOH蒸餾分液不能(1)不能，因為揮發(fā)出的Br2也能和AgNO3溶液反應生成AgBr。(2)加熱均勻，便于控制溫度。(3)在試管中先加入乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃H2SO4和乙酸，再加入幾片碎瓷片。(4)乙酸、水、乙酸乙酯。應用示例1.(1)×(2)×(3)×(4)×2．(1)新制CaO蒸餾新制CaO蒸餾飽和Na2CO3溶液分液溴水洗氣(2)新制的Cu(OH)2(或銀氨溶液)有磚紅色沉淀生成(或有銀鏡出現(xiàn))碘水變藍灼燒有燒焦羽毛的氣味真題演練1．A[利用重結(jié)晶法提純苯甲酸，具體操作為加熱溶解、趁熱過濾和冷卻結(jié)晶，此時用到的玻璃儀器有漏斗、燒杯、玻璃棒，A選項不合理；蒸餾法需要用到溫度計以測量蒸氣溫度，蒸餾燒瓶用來盛裝混合溶液，錐形瓶用于盛裝收集到的餾分，B選項合理；濃硫酸催化乙醇制備乙烯需要控制反應溫度為170℃，需要用到溫度計，C選項合理；酸堿滴定法測定NaOH溶液濃度用到④⑥，D選項合理。]2．B[操作Ⅰ中，為減少能耗、減少苯甲酸的溶解損失，溶解所用水的量需加以控制，可依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量，A正確；操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙，同時防止苯甲酸結(jié)晶析出，NaCl的溶解度受溫度影響不大，未結(jié)晶析出，B不正確；操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶，可形成較大的苯甲酸晶體顆粒，同時可減少雜質(zhì)被包裹在晶體顆粒內(nèi)部，C正確；苯甲酸微溶于冷水，易溶于熱水，所以操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體，既可去除晶體表面吸附的雜質(zhì)離子，又能減少溶解損失，D正確。]3．B[由反應方程式可知，生成物中含有水，若將水分離出去，可促進反應正向進行，該反應選擇以共沸體系帶出水可以促使反應正向進行，A正確；產(chǎn)品的沸點為142℃，環(huán)己烷的沸點是81℃，環(huán)己烷-水的共沸體系的沸點為69℃，溫度可以控制在69～81℃之間，B錯誤；接收瓶中接收的是環(huán)己烷-水的共沸體系，環(huán)己烷不溶于水，會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，C正確；根據(jù)投料量，可估計生成水的體積，所以可根據(jù)帶出水的體積估算反應進度，D正確。]考向預測1．C2．B[氯氣與苯反應，需要用FeCl3做催化劑，需要無水的環(huán)境，所以e中盛放的是濃硫酸，是為了干燥氯氣，A正確；室溫下不可用濃鹽酸和二氧化錳制備氯氣，B錯誤；反應結(jié)束后，由于裝置內(nèi)殘留大量氯氣，為防止污染，需要通入空氣將氯氣排出并吸收處理，C正確；反應后的混合液中含有無機物(Cl2、HCl、FeCl3等)和有機物(苯、氯苯等)，通過水洗，洗去HCl、FeCl3及大部分Cl2，用堿洗去剩余氯氣，再次用水洗去堿，然后通過蒸餾的方法分離出氯苯，D正確。]3．C[為增強冷凝效果，冷凝管中的水下進上出，即進水口為b，A正確；所需溫度高于水的沸點，可以采用沸點更高的油進行油浴加熱，B正確；滴加速率不宜過快，是為了使反應完全進行且減少反應物的蒸發(fā)損失，提高利用率，C錯誤；飽和碳酸鈉溶液可以吸收未反應的乙醇和乙酸，同時乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液，所以洗滌、分液可得到粗乙酸乙酯，D正確。]4．C[異丙苯和液溴在溴化鐵催化劑作用下發(fā)生取代反應生成對溴異丙基苯，故A正確；由于溴易揮發(fā)，得到的HBr中含有溴單質(zhì)，用四氯化碳萃取HBr中的溴單質(zhì)，故B正確；由于HBr極易溶于水，檢驗生成的HBr時要防倒吸，故C錯誤；對溴異丙基苯密度比水大，分液時對溴異丙基苯在下層，故D正確。]5．C[稀硫酸是蔗糖水解反應的催化劑，催化劑能加快反應速率，熱水浴相當于對反應體系加熱，溫度升高，反應速率加快，故A正確；酸性條件下，新制的氫氧化銅會與稀硫酸發(fā)生酸堿中和反應，影響后續(xù)蔗糖水解產(chǎn)物的檢驗，滴加NaOH溶液的目的是調(diào)節(jié)溶液的pH至堿性，消除稀硫酸對后續(xù)實驗的影響，故B正確；蔗糖在稀硫酸存在、水浴加熱時發(fā)生水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，具有還原性，與新制的氫氧化銅發(fā)生氧化還原反應，加熱至沸騰后試管內(nèi)生成磚紅色氧化亞銅沉淀，故C錯誤、D正確。]6．C[正丁醇在A中反應得到正丁醚和水，部分正丁醇、正丁醚和水變?yōu)檎魵膺M入B中冷凝回流進入分水器，正丁醚不溶于水，密度比水小，正丁醚在上層，當