高二化學(xué)選修羧酸酯課件

人教版選修⑤——《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》§3.3羧酸酯

蘋果酸C4H6O5

檸檬酸C6H8O7

草酸C2H2O4

乳酸C3H6O3

醋酸C2H4O2

一、羧酸1．概念：由

與

相連構(gòu)成的化合物。2．通式：R—COOH，官能團(tuán)

?；A(chǔ)知識(shí)梳理烴基羧基—COOH3．分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類CH3COOHC17H35COOH(2)按分子中羧基的數(shù)目分類4．通性：羧酸分子中都含有官能團(tuán)

，因此都具有

性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。羧基酸二、乙酸1．俗名：

；分子式：

；結(jié)構(gòu)簡式：

，官能團(tuán)：COOH。2．物理性質(zhì)醋酸C2H4O2CH3COOH顏色狀態(tài)氣味溶解性熔點(diǎn)液體易溶于水和乙醇溫度低于

時(shí)凝結(jié)成冰一樣的晶體，又稱

有刺激性氣味無色16.6℃冰醋酸3.化學(xué)性質(zhì)(1)酸性：一元

酸，比碳酸酸性

。電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋；乙酸具有酸的通性：①能使紫色石蕊試液

；②能與活潑金屬(如Na)反應(yīng)放出

：2CH3COOH＋2Na→2CH3COONa＋H2↑；弱強(qiáng)變紅氫氣③能與堿(如NaOH)發(fā)生

反應(yīng)：CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O；④能與

氧化物(如MgO)反應(yīng)：2CH3COOH＋MgO―→Mg(CH3COO)2＋H2O；⑤能與比醋酸酸性弱的弱酸鹽反應(yīng)，如碳酸鈉與醋酸反應(yīng)：

中和堿性2CH3COOH＋CO32－―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O3、飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH

或：CnH2nO2（與飽和酯相同）乙酸乙酸的物理性質(zhì)

無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，易溶于水、乙醇，溫度低于16.6℃時(shí)呈冰狀晶體，無水乙酸又叫冰乙酸。乙酸的分子結(jié)構(gòu)

分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：電子式：官能團(tuán)：C2H4O2CHOOCHHHCH3COOH—COOH(羧基)∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶無水乙酸又稱冰醋酸（熔點(diǎn)16.6℃）。在室溫較低時(shí)，無水乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請(qǐng)簡單說明在實(shí)驗(yàn)中若遇到這種情況時(shí)，你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。思考認(rèn)識(shí)乙酸的核磁共振氫譜，說明兩個(gè)吸收峰的意義及峰的面積比探究科學(xué)探究CH3COOHABCDEFGHIJNaHCO3溶液苯酚鈉溶液Na2CO3

1、利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱。碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚科學(xué)探究Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O-ONa+CO2+H2O-OH+NaHCO3乙酸乙酯的制?。猴柡吞妓徕c溶液乙醇、乙酸、濃硫酸知識(shí)回顧1、酯化反應(yīng)的概念：2、酯化反應(yīng)的規(guī)律：3、濃硫酸的作用是：酸與醇生成酯和水的反應(yīng)。羧脫羥基，醇脫氫。(1)作催化劑提高反應(yīng)速率；(2)作吸水劑，使平衡右移，提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。6、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？7、飽和Na2CO3溶液有什么作用？8、為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？不純凈；主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸，②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸知識(shí)回顧9、有無其它防倒吸的方法？幾種可防倒吸的裝置：OCH3COH+OCH3CH2HOCH3CH2OCH3CH2O+1818濃H2SO4△科學(xué)探究2乙酸的酯化反應(yīng)酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)濃硫酸、加熱酸脫羥基醇脫氫酯化反應(yīng)概念條件規(guī)律濃H2SO4CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3CH3－C－O－CH2－CH3+H2OOO△(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))①含義：酸和醇作用生成

的反應(yīng)。②斷鍵方式：酸脫

，醇脫

。③乙酸與乙醇的反應(yīng)：酯和水羥基氫常見的羧酸（1）甲酸（蟻酸）

OH-C-OH（2）草酸COOHCOOH資料卡片（4）檸檬酸

CH2COOHHO-C-COOHCH2COOH

OCH3CH-C-OHOH（3）乳酸三、酯酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物。1、定義：2、通式(飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯)

：CnH2nO2（n≥2）或RCOOR′與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體3、酯的命名“某酸某酯”（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO2乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯三、酯①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。4、酯的物理性質(zhì)5、酯的化學(xué)性質(zhì)酯可以水解生成相應(yīng)的酸和醇。自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3

CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片四、乙酸乙酯1、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOCH2CH3

化學(xué)式：C4H8O2乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氫譜圖吸收強(qiáng)度43210乙酸乙酯的核磁共振氫譜圖應(yīng)怎樣表現(xiàn)?科學(xué)探究請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時(shí)間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論無變化無明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）

OCH3C-OH+H-OC2H5=

OCH3C-O-C2H5+H2O=

濃H2SO4

△2、乙酸乙酯的水解

OCH3C-O-C2H5+H2O=

稀H2SO4

△

OCH3C-OH+C2H5OH=

OCH3C-O-C2H5+H2O=NaOH△

OCH3C-OH+C2H5OH=

OCH3C-O-C2H5+NaOH=△

OCH3C-ONa+C2H5OH=2、乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4

△CH3COOH+C2H5OH酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：NaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH酯+水無機(jī)酸

△酸+醇無機(jī)堿△酯+水酸+醇飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸思考與交流乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？(1)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。(2)使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：(3)使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。請(qǐng)寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關(guān)化學(xué)方程式：練一練CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高溫、高壓催化劑CH3COOC2H5+H2O

濃H2SO4

△CH3COOH+C2H5