(學(xué)生)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和組成

有機(jī)化合物的

組成與結(jié)構(gòu)化學(xué)高考第一輪復(fù)習(xí)精選課件一、有機(jī)物1、定義：含有碳元素的化合物為有機(jī)物。注意:因?yàn)榕c無(wú)機(jī)物性質(zhì)相似，所以碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、碳的金屬化合物、氰化物、硫氰化物等看作無(wú)機(jī)物。2、有機(jī)物和有機(jī)反響的特點(diǎn)

〔1〕結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳有4個(gè)價(jià)電子，常以四個(gè)共價(jià)鍵形成共價(jià)化合物，碳與碳之間形成碳鏈?！?〕有機(jī)物種類(lèi)繁多。精選課件〔3〕有機(jī)物的主要性質(zhì)特點(diǎn)大多數(shù)有機(jī)物難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。絕大多數(shù)有機(jī)物受熱容易分解,且易燃燒。多數(shù)有機(jī)物為非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電。多數(shù)有機(jī)物熔沸點(diǎn)低。有機(jī)物的反響復(fù)雜，一般比較慢，常伴有副反響發(fā)生。人工合成的第一個(gè)有機(jī)物〔維勒〕---CO(NH2)2精選課件鏈狀化合物如

CH3CH2CH3二、有機(jī)物的分類(lèi)1、按碳的骨架分類(lèi)有機(jī)化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物人們往往把鏈狀化合物稱(chēng)為脂肪化合物，如鏈狀烴又稱(chēng)為脂肪烴。精選課件苯〔〕苯的同系物〔如〕稠環(huán)芳香烴〔如〕烴鏈狀烴脂環(huán)烴：分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)〔如〕

芳香烴烷烴（如）烯烴（如）炔烴（如)CH4CH2CH2CH≡CH官能團(tuán)：是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。2、按官能團(tuán)分類(lèi)：精選課件類(lèi)別代表物官能團(tuán)通式代表物烴烷烴CnH2n+2CH3-CH3烯烴CnH2nCH2=CH2碳碳雙鍵炔烴CnH2n-2CH2≡CH2碳碳三鍵苯及苯的同系物CnH2n-6烴的衍生物鹵代烴CH3Cl—X鹵原子醇CnH2n+2O飽和一元醇C2H5OH—OH（醇）羥基醛CnH2nO飽和一元醛CH3CHO—CHO醛基精選課件類(lèi)別代表物官能團(tuán)通式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴的衍生物羧酸CnH2nO2（飽和一元羧酸）CH3COOH羧基酯CnH2nO2CH3COOC2H5酯基醚CnH2n+2OCH3OCH3醚鍵酮CnH2nO羰基酚—OH（酚）羥基硝基化合物-NO2硝基氨基酸-NH2-COOH氨基羧基精選課件具有同一官能團(tuán)的物質(zhì)不一定是同一類(lèi)有機(jī)物。如： 〔1〕CH3—OH、雖都含有—OH官能團(tuán)，但二者屬不同類(lèi)型的有機(jī)物。 〔2〕含有醛基的有機(jī)物，有的屬于醛類(lèi)，有的屬于酯類(lèi)，有的屬于糖類(lèi)。精選課件三、同系物定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或假設(shè)干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱(chēng)為同系物。注意：〔1〕同系物必須是同一類(lèi)物質(zhì)?！?〕同系物結(jié)構(gòu)相似，其官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目、環(huán)的數(shù)目相同?！?〕同系物間物理性質(zhì)不同，但化學(xué)性質(zhì)相似。〔4〕同系物的通式相同，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外，都不能確定是不是同系物判斷是否一定是同系物:(1)異戊二酸和乙二酸(2)(3)乙酸和硬脂酸與精選課件四、同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)表達(dá)象。具有同分異構(gòu)表達(dá)象的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。1、同分異構(gòu)表達(dá)象：2、同分異構(gòu)體：精選課件3、比較：同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素、同一種物質(zhì)的含義同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素同一種物質(zhì)組成結(jié)構(gòu)——類(lèi)別分子相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)分子組成相同分子組成不同質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同化合物單質(zhì)化合物同一元素的不同種原子分子組成相同結(jié)構(gòu)相同單質(zhì)化合物精選課件4、烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布對(duì)、鄰、間。寫(xiě)出庚烷的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)出戊基的同分異構(gòu)體以下各對(duì)物質(zhì)：①葡萄糖，甘油；②蔗糖，麥芽糖；③淀粉，纖維素；④氨基乙酸，硝基乙烷；⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。其中互為同分異構(gòu)體的是A．②④B．①②③C．②③④D．②④⑤丙基2種丁基4種戊基8種精選課件5、同分異構(gòu)體的類(lèi)型①碳鏈異構(gòu),②位置異構(gòu)。烯烴與環(huán)烷烴炔烴與二烯烴或環(huán)烯烴醇與醚③官能團(tuán)異構(gòu)芳香醇與酚羧酸與酯或羥醛醛與酮或烯醇氨基酸與硝基化合物④立體異構(gòu)：順?lè)串悩?gòu)(注意形成順?lè)串悩?gòu)的條件〕〔可能存在的官能團(tuán)異構(gòu)〕精選課件以下各組物質(zhì)中，兩者互為同分異構(gòu)體的是A．NH4CNO與CO(NH2)2B．CuSO4·3H2O與CuSO4·5H2OC．[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O與[Cr(H2O)5C1]C12·H2OD．H2O與D2O分子式為C10H20O2的有機(jī)物A，能在酸性條件下水解生成有機(jī)物C和D，且C在一定條件下可轉(zhuǎn)化成D，那么A的可能結(jié)構(gòu)有A.2種B.3種C.4種D.5種精選課件某有機(jī)物與H2按1：1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：那么該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有〔〕種〔說(shuō)明：羥基與碳碳雙鍵相連的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定〕。某鏈烴，分析數(shù)據(jù)說(shuō)明：分子中有含有兩個(gè)-CH3，三個(gè)-CH2-，一個(gè)-CH-和一個(gè)-Cl的可能的結(jié)構(gòu)有A．4B．6種C．7種D．8種精選課件利用不飽和度判斷同分異構(gòu)體不飽和度又稱(chēng)缺氫指數(shù)，有機(jī)物分子與碳原子數(shù)目相等的烷烴相比，每減少2個(gè)氫原子，那么有機(jī)物不飽和度增加1，通常用Ω表示。不飽和度的計(jì)算公式有機(jī)物CnHmOxΩ=

.常見(jiàn)結(jié)構(gòu)的不飽和度碳碳單鍵：Ω=0碳碳雙鍵：Ω=1;碳碳叁鍵：Ω=2環(huán)：Ω＝1;

苯環(huán)：Ω=4碳氧雙鍵：Ω=1。(2n+2-m)/2精選課件A、B兩種有機(jī)化合物，分子式都是C9H11O2N(1)化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測(cè)定顯示，分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基(-CH3)?；衔顰的結(jié)構(gòu)式是

。(2)化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴硝化后的惟一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上)?；衔顱的結(jié)構(gòu)式是___________。判斷“等效氫〞的原那么是：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連的甲基是等效的；③處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。精選課件某芳香烴的衍生物的化學(xué)式為C8H8O4。當(dāng)它與金屬鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉分別反響時(shí)，其物質(zhì)的量之比依次為1:3、1:2、1:1。又知該化合物中，苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，那么此芳香烴衍生物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________。精選課件五、有機(jī)物分子式確實(shí)定有機(jī)物分子式確實(shí)定，如直接法、商余法、通式法、最簡(jiǎn)式法、討論法等。通過(guò)糧食發(fā)酵可獲得某含氧有機(jī)物X，其相對(duì)分子質(zhì)量為46，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.0%，X的分子式。精選課件六、別離和提純有機(jī)物的常用方法1.常見(jiàn)別離和提純的方法〔1〕蒸餾是別離和提純液體混合物的常用方法。要求：要?jiǎng)e離的液體混合物中各組分的沸點(diǎn)要相差較大〔一般約大于30℃〕外，還要求熱穩(wěn)定性較強(qiáng)。儀器：鐵架臺(tái)〔帶鐵圈鐵夾〕、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、錐形瓶、尾接管。例如：含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾〔含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇中含有水、甲醇等〕精選課件蒸餾燒瓶尾接管使用前要檢查裝置的氣密性！精選課件實(shí)驗(yàn)步驟：〔1〕將50ml工業(yè)乙醇倒入250ml蒸餾燒瓶中〔2〕在燒瓶中投入2粒碎瓷片〔3〕裝好蒸餾裝置〔從下往上、從左往右〕〔4〕往冷凝管中通入冷卻水〔下進(jìn)上出〕〔5)加熱蒸餾，收集77-79°C的餾分注意：水銀球位置，冷凝水的流向、加沸石。含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇〔質(zhì)量分?jǐn)?shù)95.6%〕無(wú)水乙醇〔質(zhì)量分?jǐn)?shù)99.5%以上〕蒸餾參加吸水劑蒸餾精選課件〔2〕重結(jié)晶是提純固體有機(jī)混合物的常用方法。其原理是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去。選擇溶劑的條件：〔1〕雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；〔2〕被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。如提純粗苯甲酸：粗產(chǎn)品→加熱溶解→趁熱過(guò)濾→冷卻結(jié)晶注意：①全溶后，再參加少量蒸餾水的目的是為了減少趁熱過(guò)程中苯甲酸的損失。②趁熱過(guò)程前，濾斗要預(yù)熱?！卜乐惯^(guò)濾時(shí)結(jié)晶〕③結(jié)晶時(shí)并不是溫度越低越好。精選課件重結(jié)晶加熱溶解趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶精選課件〔3〕萃取是利用溶質(zhì)在兩種溶劑中溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從另一種溶劑中提取出來(lái)的方法。包括液-液萃取、固-液萃取。

〔2〕上層液體上口出，下層液體下口出操作：〔1〕振蕩、靜置、分液精選課件1、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素的定量分析：有機(jī)物燃燒法〔如李比希燃燒法〕。通過(guò)燃燒產(chǎn)物的測(cè)定確定其實(shí)驗(yàn)式〔最簡(jiǎn)式〕。

七、有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的測(cè)定CO2H2O一定量有機(jī)物燃燒CH精選課件相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定：質(zhì)譜法是近代開(kāi)展起來(lái)的快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法。其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖，由質(zhì)譜圖得到的數(shù)據(jù)〔質(zhì)荷比〕得到未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。

未知物A的質(zhì)譜圖精選課件2、分子結(jié)構(gòu)的鑒定常用的分子結(jié)構(gòu)鑒定方法有很多，如紅外光譜、核磁共振氫譜等。

①紅外光譜：通過(guò)紅外光譜圖可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。精選課件精選課件②核磁共振氫譜：從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子中有幾種不同類(lèi)型的氫原子及它們的數(shù)目。吸收峰的數(shù)目等于氫的種類(lèi)，吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。精選課件下面兩幅譜圖是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH和

兩種有機(jī)化合物的H核磁共振譜圖。請(qǐng)判斷哪一幅是核磁共振譜圖，并說(shuō)明理由。

精選課件電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成，以下裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。

〔1〕產(chǎn)生的氧氣按從左到右的流向，所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是_________?！?〕C裝置中濃H2SO4的作用是________________________?！?〕D裝置中MnO2的作用是__________________________?！?〕燃燒管中CuO的作用是________________________。〔5〕假設(shè)準(zhǔn)確稱(chēng)取0.90g樣品〔只含C、H、O三種元素中的兩種或三種〕，經(jīng)充分燃燒后，A管質(zhì)量增加1.32g，B管質(zhì)量增加0.54g，那么該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________?！?〕要確立該有機(jī)物的分子式，還要知道__________________。精選課件答案〔1〕g→f→e→h→i→c(或d〕→d〔或c〕→a(或b)→b(或a〕〔2〕吸收水分，得到枯燥的氧氣〔3〕催化劑，加快O2的生成速率〔4〕使有機(jī)物充分氧化生成CO2和H