有機(jī)化學(xué)理論課及實(shí)驗(yàn)系列教學(xué)大綱

PAGEPAGE48有機(jī)化學(xué)理論課及實(shí)驗(yàn)系列教學(xué)大綱目錄系統(tǒng)有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱 2有機(jī)化學(xué)A教學(xué)大綱 14有機(jī)化學(xué)B教學(xué)大綱 26有機(jī)化學(xué)C教學(xué)大綱 38系統(tǒng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn) 50有機(jī)化學(xué)A、B實(shí)驗(yàn)教學(xué)大綱 55有機(jī)化學(xué)C實(shí)驗(yàn)教學(xué)大綱 59系統(tǒng)有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱課程編號(hào)：0203109系統(tǒng)有機(jī)化學(xué)ComprehensiveOrganicChemistry總學(xué)時(shí)：86總學(xué)分：5課程性質(zhì)：基礎(chǔ)課開設(shè)學(xué)期及周學(xué)時(shí)分配：第三學(xué)期，每周5學(xué)時(shí)適用專業(yè)及層次：化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、海洋科學(xué)等專業(yè)二年級(jí)相關(guān)課程：基礎(chǔ)化學(xué)原理，物理化學(xué)教材：《系統(tǒng)有機(jī)化學(xué)》，楊豐科、李明、李鳳起編，化學(xué)工業(yè)出版社，2003年推薦參考書：1．《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（第三版），邢其毅主編，高教出版社，2005年2．《大學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》，榮國(guó)斌、蘇克曼主編，化學(xué)工業(yè)出版社，2002年3．《有機(jī)化學(xué)》，徐壽昌主編，高教出版社出版，1999年4．《有機(jī)化學(xué)》(上、下冊(cè))，[美]R.T.莫里森、R.N.博伊德著，科學(xué)出版社，1991年5．《organicchemistry》T.W.GrahamSolomons,CraigB.Fryhle，化學(xué)工業(yè)出版社，2005年一、課程目的及要求有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的重要分支，是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的學(xué)科，是化學(xué)化工類專業(yè)學(xué)生必修的一門極為重要的基礎(chǔ)核心課程，是理論和實(shí)踐并重的課程。通過學(xué)習(xí)使學(xué)生了解近代有機(jī)化學(xué)的基本理論，并具備必要的基本知識(shí)和一定的基本技能，為后繼課程和進(jìn)一步掌握新的科學(xué)技術(shù)打下必要的基礎(chǔ)。在教學(xué)過程中，注意培養(yǎng)學(xué)生正確的學(xué)習(xí)方法和研究方法，逐步培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力、思維能力和創(chuàng)新意識(shí)。樹立辯證唯物主義的科學(xué)世界觀，結(jié)合科研和生產(chǎn)實(shí)際使學(xué)生具有初步的分析問題和解決問題的能力。二、課程內(nèi)容及學(xué)時(shí)分配第一章緒論（2學(xué)時(shí)）1.1有機(jī)化學(xué)的發(fā)展和有機(jī)化合物1.2有機(jī)分子結(jié)構(gòu)理論1.3有機(jī)化合物的一般特性1.4共價(jià)鍵參數(shù)1.5學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性第二章烷烴和環(huán)烷烴（6學(xué)時(shí)）一、烷烴2.1烷烴的結(jié)構(gòu)及表示方法2.2烷烴的通式和同分異構(gòu)體2.3烷烴的命名2.4構(gòu)象分析2.5烷烴的物理性質(zhì)2.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)2.7烷烴的來源二、環(huán)烷烴2.8環(huán)烷烴的分類和命名2.9環(huán)烷烴的物理性質(zhì)2.10環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)2.11環(huán)烷烴的相對(duì)穩(wěn)定性2.12環(huán)烷烴的構(gòu)象分析第三章立體化學(xué)（4學(xué)時(shí)）3.1異構(gòu)體分類3.2手性分子和對(duì)映異構(gòu)體3.3對(duì)稱因素和手性關(guān)系3.4對(duì)映異構(gòu)體的旋光活性3.5含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)體3.6含有兩個(gè)手性碳原子的化合物3.7環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)3.8不含手性碳原子化合物的立體異構(gòu)第四章烯烴（5學(xué)時(shí)）4.1烯烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)4.2烯烴的命名4.3烯烴的物理性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì)4.4催化氫化反應(yīng)4.5親電加成4.6和BH3加成4.7自由基加成4.8烯烴的氧化反應(yīng)4.9與卡賓加成反應(yīng)4.10烯烴的聚合反應(yīng)4.11α-活潑氫反應(yīng)4.12烯烴的制備第五章炔烴（3學(xué)時(shí)）5.1結(jié)構(gòu)5.2命名5.3炔烴的物理性質(zhì)5.4炔烴的化學(xué)性質(zhì)5.5炔烴的制備第六章二烯烴（3學(xué)時(shí)）6.1分類與命名6.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共振論6.3共軛二烯的化學(xué)性質(zhì)6.4Diels-Alder（狄爾斯—阿爾德）反應(yīng)6.51,3-丁二烯和異戊二烯的1,4-聚合第七章鹵代烴（5學(xué)時(shí)）7.1分類和命名7.2物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)7.3鹵代烷的親核取代反應(yīng)7.4鹵代烷的消除反應(yīng)7.5取代反應(yīng)和消除反應(yīng)競(jìng)爭(zhēng)趨向7.6雙鍵對(duì)鹵素活性的影響7.7與活潑金屬反應(yīng)7.8鹵代烴還原7.9鹵代烴的制備第八章核磁共振光譜（4學(xué)時(shí)）8.1核磁共振基本原理8.2屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移8.3影響化學(xué)位移的因素8.4吸收峰的強(qiáng)度8.5自旋—自旋裂分8.61HNMR譜圖解析第九章紅外光譜（2學(xué)時(shí)）9.1電磁波和吸收光譜9.2紅外光譜儀和紅外光譜圖9.3分子振動(dòng)與紅外吸收9.4有機(jī)化合物的紅外特征吸收峰9.5有機(jī)化合物的紅外光譜分析9.6紅外光譜解析實(shí)例第十章芳香烴（6學(xué)時(shí)）10.1苯的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性10.2苯及其衍生物的命名10.3芳烴化合物的物理性質(zhì)芳烴的化學(xué)性質(zhì)10.4親電取代反應(yīng)10.5苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)定位規(guī)則10.6苯環(huán)上的親核取代反應(yīng)10.7鹵代芳烴的極性轉(zhuǎn)化10.8苯環(huán)的氫化還原反應(yīng)10.9苯環(huán)側(cè)鏈的反應(yīng)10.10芳烴的芳香性10.11稠環(huán)芳烴習(xí)題課（2學(xué)時(shí)）第十一章醇酚醚（6學(xué)時(shí)）一、醇11.1醇的分類、命名和結(jié)構(gòu)11.2醇的物理性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)11.3醇與金屬反應(yīng)11.4醇與無機(jī)酸反應(yīng)11.5醇與SOCl2作用11.6脫水反應(yīng)11.7氧化和脫氫11.8鄰二醇的氧化11.9頻哪醇重排11.10醇的制法二、酚11.11酚的命名和物理性質(zhì)11.12酚的化學(xué)性質(zhì)11.13酚的制備三、醚11.14醚的結(jié)構(gòu)與命名11.15醚的物理性質(zhì)11.16醚的化學(xué)性質(zhì)11.17環(huán)氧化合物11.18醚的制備第十二章醛和酮（8學(xué)時(shí)）12.1醛酮的分類和命名12.2羰基的結(jié)構(gòu)12.3醛酮的物理性質(zhì)醛酮的化學(xué)性質(zhì)12.4羰基的親核加成12.5羰基α—H的反應(yīng)12.6羰基的氧化反應(yīng)12.7羰基的還原反應(yīng)12.8其他反應(yīng)12.9醛、酮的制備12.10有機(jī)合成設(shè)計(jì)第十三章羧酸（2學(xué)時(shí)）13.1羧酸的命名13.2羧酸的物理性質(zhì)13.3羧酸的化學(xué)性質(zhì)13.4二元酸特性13.5羥基酸脫水反應(yīng)13.6羧酸的制備第十四章羧酸衍生物（4學(xué)時(shí)）14.1結(jié)構(gòu)與命名14.2物理性質(zhì)14.3羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)第十五章β-二羰基化合物（4學(xué)時(shí)）15.1結(jié)構(gòu)和α-氫的酸性15.2酮－烯醇互變異構(gòu)15.3酯縮合反應(yīng)15.4β－二羰基化合物在合成中的應(yīng)用15.5其它活潑亞甲基化合物反應(yīng)15.6其它碳負(fù)離子的縮合反應(yīng)15.7二羰基化合物的合成與逆合成分析第十六章胺（4學(xué)時(shí)）16.1分類、結(jié)構(gòu)和命名16.2胺的制備16.3物理性質(zhì)16.4胺的化學(xué)性質(zhì)16.5芳香伯胺重氮化反應(yīng)習(xí)題第十七章雜環(huán)化合物（2學(xué)時(shí)）17.1雜環(huán)化合物的分類和命名17.2含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物17.3含兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物17.4含一個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物17.5含兩個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物17.6稠雜環(huán)化合物第十八章反應(yīng)機(jī)理與合成綜合解析（6學(xué)時(shí)）18.1反應(yīng)機(jī)理綜合解析18.2有機(jī)合成綜合解析第十九章周環(huán)反應(yīng)（3學(xué)時(shí)）19.1電環(huán)化反應(yīng)19.2前線軌道理論19.3環(huán)加成反應(yīng)19.4σ遷移反應(yīng)第二十章碳水化合物（2學(xué)時(shí)）20.1概論20.2單糖的結(jié)構(gòu)20.3單糖反應(yīng)20.4雙糖和多糖第二十一章蛋白質(zhì)與核酸（3學(xué)時(shí)）21.1氨基酸21.2多肽21.3蛋白質(zhì)21.4核酸總復(fù)習(xí)（2學(xué)時(shí)）三、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)第一章緒論本章重點(diǎn)：1.有機(jī)化合物的研究方法，以及有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.共價(jià)鍵理論及有機(jī)反應(yīng)類型。3.有機(jī)化合物按碳架和官能團(tuán)的分類及常見的官能團(tuán)。本章難點(diǎn)：共價(jià)鍵理論及有機(jī)反應(yīng)類型。第二章烷烴和環(huán)烷烴本章重點(diǎn)：1.烷烴的結(jié)構(gòu)，sp3雜化和σ鍵的特點(diǎn)。2.烷烴的系統(tǒng)命名法。3.烷烴、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)。4.環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性。本章難點(diǎn)：1.烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp3雜化和σ鍵的形成。2.環(huán)己烷的構(gòu)象分析。第三章立體化學(xué)本章重點(diǎn)：1.立體異構(gòu)、對(duì)稱因素、手性分子、對(duì)映體、外消旋體、內(nèi)消旋體等基本概念。2.判斷分子手性的方法。3.構(gòu)型的D、L和R、S標(biāo)記法，書寫費(fèi)歇爾投影式的方法。本章難點(diǎn)：1.書寫費(fèi)歇爾投影式的方法。2.構(gòu)型的D、L和R、S標(biāo)記法。第四章烯烴本章重點(diǎn)：1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp2雜化的特點(diǎn)，π鍵的特性。2.烯烴的親電加成反應(yīng)及親電加成反應(yīng)歷程。本章難點(diǎn)：1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp2雜化的特點(diǎn)，π鍵的特性。2.烯烴的親電加成反應(yīng)及加成反應(yīng)取向第五章炔烴本章重點(diǎn)：1.炔烴的結(jié)構(gòu)和命名。2.炔烴的的化學(xué)性質(zhì)，比較烯烴和炔烴化學(xué)性質(zhì)的異同。本章難點(diǎn)：炔烴叁鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。第六章二烯烴本章重點(diǎn)：1.共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、共軛效應(yīng)及其應(yīng)用2.共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)本章難點(diǎn)：共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及共軛效應(yīng)第七章鹵代烴本章重點(diǎn)：1.一元鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系。2.親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應(yīng)的特點(diǎn)。3.鹵代烴的消除反應(yīng)及Saytzeff規(guī)則。本章難點(diǎn)：1.親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素。2.消除反應(yīng)及其與親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)第八章核磁共振光譜本章重點(diǎn)：1.核磁共振譜在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。2.剖析簡(jiǎn)單分子的核磁共振譜圖。本章難點(diǎn)：核磁共振譜在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。第九章紅外光譜本章重點(diǎn)：1.紅外光譜在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。2.剖析簡(jiǎn)單分子的紅外光譜圖。本章難點(diǎn)：紅外光譜在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。第十章芳香烴本章重點(diǎn)：芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名，芳烴的化學(xué)性質(zhì)，苯環(huán)上取代反應(yīng)定位規(guī)則。本章難點(diǎn)：芳烴的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則及其應(yīng)用第十章醇、酚、醚本章重點(diǎn)：醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)，醇、酚、醚的基本反應(yīng)與鑒別方法。本章難點(diǎn)：醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)的差異。第十二章醛和酮本章重點(diǎn)：1.醛和酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2.親核加成反應(yīng)歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)差異及其在加成反應(yīng)上的不同。3.醛與酮在化學(xué)性質(zhì)上的差異及有機(jī)合成設(shè)計(jì)本章難點(diǎn)：1.親核加成反應(yīng)歷程2.醛酮的化學(xué)性質(zhì)在有機(jī)合成中的應(yīng)用第十三章羧酸本章重點(diǎn)：1.羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)2.羧酸的酸性及其影響酸性大小的因素3.二元羧酸的性質(zhì)特點(diǎn)本章難點(diǎn)：羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與酸性第十四章羧酸衍生物本章重點(diǎn)：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。本章難點(diǎn)：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。第十五章β-二羰基化合物本章重點(diǎn)：1.β-二羰基化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)2.Michael加成反應(yīng)3.逆合成分析本章難點(diǎn)：β-二羰基化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用第16章胺本章重點(diǎn)：胺的堿性和影響胺的堿性強(qiáng)弱的因素。本章難點(diǎn)：利用電子效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)解釋胺的堿性強(qiáng)弱第17章雜環(huán)化合物本章重點(diǎn)：雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性。本章難點(diǎn)：共軛效應(yīng)對(duì)含氮雜環(huán)化合物的酸堿性影響第18章反應(yīng)機(jī)理與合成綜合解析本章重點(diǎn)：1.利用前面各章所學(xué)知識(shí)對(duì)反應(yīng)機(jī)理做綜合解析2.利用前面各章所學(xué)知識(shí)解析較復(fù)雜的有機(jī)合成題本章難點(diǎn)：對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用第19章周環(huán)反應(yīng)本章重點(diǎn)：電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)、σ-鍵遷移反應(yīng)和反應(yīng)方式的選擇本章難點(diǎn)：分子軌道理論和前線軌道理論的理解和正確運(yùn)用。第20章碳水化合物本章重點(diǎn)：1.掌握葡萄糖、果糖的結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì)2.掌握還原性二糖和非還原性二糖在結(jié)構(gòu)上和性質(zhì)上的差異本章難點(diǎn)：葡萄糖、果糖的結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì)第21章蛋白質(zhì)與核酸本章重點(diǎn)：α-氨基酸的結(jié)構(gòu)、等電點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及制法本章難點(diǎn)：蛋白質(zhì)復(fù)雜結(jié)構(gòu)及其在構(gòu)成生命體上的作用四、主要教學(xué)方法由于有機(jī)化學(xué)課程在反應(yīng)、理論和應(yīng)用諸方面內(nèi)容復(fù)雜，學(xué)生不易記憶，更難于運(yùn)用貫通。為此，在教學(xué)中應(yīng)注意以下幾個(gè)方面：教學(xué)內(nèi)容要少而精，講解要深入淺出，主線明確，重點(diǎn)突出，難點(diǎn)分散。教學(xué)采用啟發(fā)式、討論式教學(xué)，充分調(diào)動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動(dòng)性；合理地安排講授內(nèi)容和學(xué)生的自學(xué)內(nèi)容，逐步地培養(yǎng)學(xué)生的歸納總結(jié)能力和自己獲取知識(shí)的能力，為以后知識(shí)更新打下良好的基礎(chǔ)。加強(qiáng)教學(xué)手段的改革，逐步運(yùn)用現(xiàn)代化教學(xué)手段，加大信息量，擴(kuò)充學(xué)生知識(shí)面五、典型作業(yè)練習(xí)第一章緒論1.有機(jī)化合物一般具有哪些特點(diǎn)？2.如何利用簡(jiǎn)單方法區(qū)別無機(jī)物和有機(jī)物？3.衣服上的油漬用何種溶劑清洗？其原理是什么？4.根據(jù)電負(fù)性差值，判斷C—MgX和C—Li中的金屬碳鍵極性大小。第二章烷烴和環(huán)烷烴1.組成有機(jī)物的元素?cái)?shù)量很少，但有機(jī)物的數(shù)量很龐大，原因何在？2.根據(jù)鍵能數(shù)據(jù)，乙烷分子（CH3-CH3）在受熱裂解時(shí)，哪種鍵先斷裂？為什么？3.不參看物理常數(shù)表，排列下列化合物沸點(diǎn)，由低到高排列順序。1）正庚烷2）正己烷3）2-甲基戊烷4）2,2-二甲基丁烷5）正癸烷第三章立體化學(xué)1.比較左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各項(xiàng)異同。1）熔沸點(diǎn)，2）溶解度，3）相對(duì)密度，4）比旋光度，5）折光率，6）構(gòu)型第四章烯烴1.為什么順式烯烴的沸點(diǎn)大于反式的沸點(diǎn)，而反式烯烴的熔點(diǎn)高于順式烯烴。2.順反烯烴之間的能量差約為4.18kJ/mol，而順4，4-二甲基-2-戊烯比反式穩(wěn)定性小15.88kJ/mol，解釋之。第五章炔烴1.對(duì)于親電試劑（Br2、Cl2、HBr等）的親電加成反應(yīng)，烯烴比炔烴更活潑。然而當(dāng)炔烴和這些試劑反應(yīng)時(shí)，卻容易停留在烯烴階段，生成鹵代烯烴。進(jìn)一步加成需要條件更加強(qiáng)烈，如何解釋這一結(jié)論第六章二烯烴1.1,3-環(huán)戊二烯與一分子氯化氫在低溫是進(jìn)行加成反應(yīng)，主要生成3-氯環(huán)戊烯，而很少有4-氯環(huán)戊烯，請(qǐng)用反應(yīng)歷程解釋。2.舉例說明共軛二烯烴比單烯烴穩(wěn)定，而它又比單烯烴活潑第七章鹵代烴1.通常一級(jí)鹵代烴SN1溶劑解反應(yīng)的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以觀察到速率很快的SN1反應(yīng)，為什么？2.用構(gòu)象分析來說明2—氯丁烷脫氯化氫后生成的反式和順式2—丁烯比例為6:1。3.鹵代烴與NaOH在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng)，請(qǐng)指出下列現(xiàn)象哪些屬于SN2歷程，哪些屬于SN1歷程。1）產(chǎn)物的絕對(duì)構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化。2）有重排產(chǎn)物。3）堿的濃度增加反應(yīng)速率加快。4）三級(jí)鹵代烴速率大于二級(jí)鹵代烴。5）增加溶劑的含水量反應(yīng)速率明顯加快。6）反應(yīng)只有一個(gè)過渡態(tài)。7）試劑的親核性愈強(qiáng)反應(yīng)速率愈快。第八章核磁共振光譜1.下列各化合物中有哪幾種不等性質(zhì)子？1）CH3CH2CH2CH3，2）CH3CH=CH2，3）R-CHCl=CHCl，4）（CH3）2CHCH2CH32.1摩爾丙烷和2摩爾氯氣進(jìn)行游離基氯代反應(yīng)得氯化產(chǎn)物的混合物。小心蒸餾此混合物，可以分離得到四種二氯丙烷異構(gòu)體A、B、C和D。根據(jù)它們的NMR譜圖，推導(dǎo)其結(jié)構(gòu)。A:b.p.69℃,δB:b.p.88℃,δC:b.p.96℃,δD:b.p.120℃,δ3.C4H8Br2有九個(gè)可能異構(gòu)體（不包括立體異構(gòu)）。其中兩個(gè)有以下的nmr譜圖。推導(dǎo)結(jié)構(gòu)并標(biāo)記各種質(zhì)子的化學(xué)位移，簡(jiǎn)述理由。δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.畫出以下每一個(gè)化合物的NMR示意圖，并標(biāo)出每一組峰近似δ值，相對(duì)面積之比和裂分偶和常數(shù)。CH3CBr2CH3，2)CH3CH2Br，3)CH3CHBrCHBrCH3，4)CH3CBr2CH2CH3，第九章紅外光譜用紅外光譜數(shù)據(jù)來區(qū)別下列化合物：CH3CH2CH=CH2,CH3CH=CHCH3第十章芳香烴1.寫出下列化合物構(gòu)造式1)3-propyl-o-xylene2)o-chlorotoluene3)2-chloro-3-nitro-ethylbenzene4)對(duì)溴苯乙烯5)順二苯乙烯6)p-xylene2.甲、乙、丙三種芳烴的分子式都是C9H12，氧化時(shí)甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，進(jìn)行硝化時(shí)甲和乙分別主要得到兩種一元硝基化合物，而丙只得到一種一元硝基化合物，推斷甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)式。3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中進(jìn)行水解反應(yīng)是SN1的碳正離子反應(yīng)，主要反應(yīng)產(chǎn)物是2-苯基-2-丙醇。a）寫出反應(yīng)歷程和各步反應(yīng)中間體。b）其反應(yīng)速度明顯取決于苯環(huán)上的取代基性質(zhì)，對(duì)位取代基的反應(yīng)活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，應(yīng)用共振結(jié)構(gòu)式解釋。第十章醇、酚、醚1.比較下列化合物沸點(diǎn)及在水中的溶解度CH3CH2CH2CH2CH3，2）CH2=CH-CH2CH2CH3，3）CH3CH2CH2Cl4）CH3CH2CH2CH2CH2OH2.請(qǐng)排出甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇與金屬鈉的反應(yīng)快慢順序，并比較四種醇鈉的堿性強(qiáng)弱順序。3.如何鑒別：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。4.寫出苯酚與下列試劑的反應(yīng)方程式。（1）Br2/H2O（2）濃H2SO4，100℃（3）乙酸，BF3（4）Br2/CCl（5）HNO3/H2O，室溫（6）a.乙酐，H2SO4b.AlCl3，1605.根據(jù)紅外光譜和1HNMR推導(dǎo)化合物結(jié)構(gòu)式。1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1HNMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm2）C9H10O,IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1HNMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810cm-1;1HNMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。第十二章醛和酮1.比較HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反應(yīng)活性。2.寫出乙醛和下列各試劑反應(yīng)的產(chǎn)物。1)NaBH4,NaOH水溶液2)LiAlH4,H2O3)NaHSO34)OH-,H2O5)Ag(NH3)2OH6)Fehling試劑7)C2H5MgBr,H3+O8)NaHSO3,然后加NaCN3.寫出苯甲醛與第1題中各試劑反應(yīng)產(chǎn)物,不反應(yīng)請(qǐng)注明。4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能與2,4—二硝基苯肼反應(yīng),但不與Tollens試劑作用。(A)經(jīng)LiAlH4還原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都進(jìn)行碘仿反應(yīng)。(A)與HI作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)經(jīng)Clemmensen還原生成C9H12O(D),(C)經(jīng)KMnO4氧化得到對(duì)羥基苯甲酸.試寫出(A)～(D)的可能構(gòu)造式。第十三章羧酸1.按酸性強(qiáng)弱排列下列化合物次序：1）α－溴代苯乙酸對(duì)－溴苯乙酸對(duì)甲基苯乙酸苯乙酸2）苯甲酸對(duì)硝基苯甲酸間硝基苯甲酸對(duì)甲基苯甲酸2.解釋下列事實(shí)：1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2卻比丙酸的pKa1小。2）反－1，2－環(huán)丙烷二甲酸的pKa2比順－1，2－環(huán)丙烷二甲酸的pKa2大。3）濃ω－羥基庚酸溶液酯化時(shí)易生成聚酯，稀ω－羥基庚酸溶液酯化時(shí)生成庚內(nèi)酯.3.由下列化合物制取戊酸。1）1－戊醇2）1－溴丁烷3）2－己酮4.用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛2）丙酸銨，草酸，苯甲酸鈉5.完成下列轉(zhuǎn)化。1）C2H5OH→丁酰氯2）2－丁烯→丙酸3）異丁烯→異戊酸乙酯6.化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A強(qiáng)烈加熱得B（C4H6O2），B無旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。當(dāng)A與K2Cr2O7在酸條件下加熱，可得到揮發(fā)性的化合物C（C3H6O），C不易與KMnO4反應(yīng)，但能發(fā)生碘仿反應(yīng)，寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式，并寫出各式的化學(xué)反應(yīng)方程式。第十四章羧酸衍生物1.用化學(xué)法鑒別乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．試解釋下列問題：1）為什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它們的沸點(diǎn)卻較高？2）為什么甲酸乙酯能顯銀鏡反應(yīng)？3）為什么R－C－NH2的堿性比NH3弱？3．有三個(gè)化合物甲、乙、丙分子式同為C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加熱時(shí)失水成酐（C4H4O3），乙被加熱時(shí)放出CO2或丙酸。丙則不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共熱時(shí)，則生成兩個(gè)化合物丁和戊，丁具有酸性，戊為中性。丁和戊劇烈氧化時(shí)都放出CO2。試問甲、乙、丙各為何物？并寫出上述各步的反應(yīng)式。第十五章β-二羰基化合物1.用丙二酸二乙酯為原料合成下列化合物。1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ－戊酮酸2.工業(yè)方法制備丙二酸二乙酯是以乙酸為原料，經(jīng)α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催化下發(fā)生乙醇解酯化反應(yīng)，請(qǐng)寫出反應(yīng)方程式。3.寫出乙酰乙酸乙酯鈉鹽和下列化合物作用后的產(chǎn)物。1）烯丙基溴2）溴乙酸甲酯3）溴代丙酮4．用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－環(huán)戊二甲酸3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇鈉處理后，加入環(huán)氧乙烷得到一個(gè)化合物，分子式為C7H10O3，它的1HNMR數(shù)據(jù)為δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），寫出這個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)式和反應(yīng)方程式第16章胺2、（2）3、（1）（2）（5）（6）；6、（1）（2）（4）；7、（1）（2）（6）（11）；8、（1）（6）；10、（1）（3）；11、（2）（13）；13、16、18、第17章雜環(huán)化合物2、（2）（3）（4）（6）;3、4、5第18章周環(huán)反應(yīng)1、3、4第20章碳水化合物1.寫出下列糖的哈武斯式。１）α-Ｄ-吡喃半乳糖２）α-Ｄ-吡喃果糖３）甲基-β-Ｄ-吡喃甘露糖苷４）６-（β-Ｄ-呋喃果糖苷基）-β-Ｄ-吡喃甘露糖2.用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。葡萄糖和蔗糖３）麥芽糖和蔗糖４）蔗糖和淀粉3．戊糖C5H10O4(A)與羥胺反應(yīng)生成肟，與NaBH4反應(yīng)生成C5H12O4(有光學(xué)活性)，與乙酐反應(yīng)得四乙酸酯。（A）與CH3OH/干HCI反應(yīng)得到C6H12O4(B),(B)與HIO4反應(yīng)生成C6H10O4（C）,(C)在酸催化下水解則生成等量的乙二醛和D-乳醛（CH3CHOHCHO）。試推測(cè)（A）、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)，并寫出各步的反應(yīng)方程式。第21章蛋白質(zhì)與核酸問題21.2、21.3、21.4、21.6、21.8、21.12（2）六、課程考核方式考試。

有機(jī)化學(xué)A教學(xué)大綱課程編號(hào)：0203110有機(jī)化學(xué)AOrganicChemistryA總學(xué)時(shí)：72總學(xué)分：4課程性質(zhì)：基礎(chǔ)課開設(shè)學(xué)期及周學(xué)時(shí)分配：化工學(xué)院第三學(xué)期，每周4學(xué)時(shí)其他學(xué)院第四學(xué)期，每周4學(xué)時(shí)適用專業(yè)及層次：化學(xué)工程與工藝、生物工程、生物技術(shù)、藥物制劑、制藥工程、輕化工程、高分子材料與工程等專業(yè)二年級(jí)。教材：《系統(tǒng)有機(jī)化學(xué)》，楊豐科、李明、李鳳起編，化學(xué)工業(yè)出版社，2003年推薦參考書：1.《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（第三版），邢其毅主編，高教出版社，2005年2.《大學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》，榮國(guó)斌、蘇克曼主編，化學(xué)工業(yè)出版社，2002年3.《有機(jī)化學(xué)》，徐壽昌主編，高教出版社出版，1999年4.《有機(jī)化學(xué)》(上、下冊(cè))，[美]R.T.莫里森R.N.博伊德著，科學(xué)出版社，1991年5.《organicchemistry》T.W.GrahamSolomons,CraigB.Fryhle，化學(xué)工業(yè)出版社，2005年一、課程目的及要求有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的重要分支，是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的學(xué)科，是化學(xué)化工類專業(yè)學(xué)生必修的一門極為重要的基礎(chǔ)核心課程，是理論和實(shí)踐并重的課程。通過學(xué)習(xí)使學(xué)生了解近代有機(jī)化學(xué)的基本理論，并具備必要的基本知識(shí)和一定的基本技能，為后繼課程和進(jìn)一步掌握新的科學(xué)技術(shù)打下必要的基礎(chǔ)。在教學(xué)過程中，注意培養(yǎng)學(xué)生正確的學(xué)習(xí)方法和研究方法，逐步培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力、思維能力和創(chuàng)新意識(shí)。樹立辯證唯物主義的科學(xué)世界觀，結(jié)合科研和生產(chǎn)實(shí)際使學(xué)生具有初步的分析問題和解決問題的能力。二、課程內(nèi)容及學(xué)時(shí)分配第一章緒論（2學(xué)時(shí)）1.1有機(jī)化學(xué)的發(fā)展和有機(jī)化合物1.2有機(jī)分子結(jié)構(gòu)理論1.3有機(jī)化合物的一般特性1.4共價(jià)鍵參數(shù)1.5學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性第二章烷烴和環(huán)烷烴（6學(xué)時(shí)）一、烷烴2.1烷烴的結(jié)構(gòu)及表示方法2.2烷烴的通式和同分異構(gòu)體2.3烷烴的命名2.4構(gòu)象分析2.5烷烴的物理性質(zhì)2.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)2.7烷烴的來源二、環(huán)烷烴2.8環(huán)烷烴的分類和命名2.9環(huán)烷烴的物理性質(zhì)2.10環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)2.11環(huán)烷烴的相對(duì)穩(wěn)定性2.12環(huán)烷烴的構(gòu)象分析習(xí)題第三章立體化學(xué)（4學(xué)時(shí)）3.1異構(gòu)體分類3.2手性分子和對(duì)映異構(gòu)體3.3對(duì)稱因素和手性關(guān)系3.4對(duì)映異構(gòu)體的旋光活性3.5含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)體3.6含有兩個(gè)手性碳原子的化合物3.7環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)3.8不含手性碳原子化合物的立體異構(gòu)習(xí)題第四章烯烴（5學(xué)時(shí)）4.1烯烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)4.2烯烴的命名4.3烯烴的物理性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì)4.4催化氫化反應(yīng)4.5親電加成4.6和BH3加成4.7自由基加成4.8烯烴的氧化反應(yīng)4.9與卡賓加成反應(yīng)4.10烯烴的聚合反應(yīng)4.11α-活潑氫反應(yīng)4.12烯烴的制備習(xí)題第五章炔烴（3學(xué)時(shí)）5.1結(jié)構(gòu)5.2命名5.3炔烴的物理性質(zhì)5.4炔烴的化學(xué)性質(zhì)5.5炔烴的制備習(xí)題第六章二烯烴（3學(xué)時(shí)）6.1分類與命名6.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共振論6.3共軛二烯的化學(xué)性質(zhì)6.4Diels-Alder（狄爾斯—阿爾德）反應(yīng)6.51,3-丁二烯和異戊二烯的1,4-聚合習(xí)題第七章鹵代烴（5學(xué)時(shí)）7.1分類和命名7.2物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)7.3鹵代烷的親核取代反應(yīng)7.4鹵代烴的消除反應(yīng)7.5取代反應(yīng)和消除反應(yīng)競(jìng)爭(zhēng)趨向7.6雙鍵對(duì)鹵素活性的影響7.7與活潑金屬反應(yīng)7.8鹵代烴還原7.9鹵代烴的制備習(xí)題第八章核磁共振光譜（2學(xué)時(shí)）8.1核磁共振基本原理8.2屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移8.3影響化學(xué)位移的因素8.4吸收峰的強(qiáng)度8.5自旋—自旋裂分8.61HNMR譜圖解析習(xí)題第九章紅外光譜（2學(xué)時(shí)）9.1電磁波和吸收光譜9.2紅外光譜儀和紅外光譜圖9.3分子振動(dòng)與紅外吸收9.4有機(jī)化合物的紅外特征吸收峰9.5有機(jī)化合物的紅外光譜分析9.6紅外光譜解析實(shí)例習(xí)題第十章芳香烴（6學(xué)時(shí)）10.1苯的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性10.2苯及其衍生物的命名10.3芳烴化合物的物理性質(zhì)芳烴的化學(xué)性質(zhì)10.4親電取代反應(yīng)10.5苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)則10.6苯環(huán)上的親核取代反應(yīng)10.7鹵代芳烴的極性轉(zhuǎn)化10.8苯環(huán)的氫化還原反應(yīng)10.9苯環(huán)的側(cè)鏈反應(yīng)10.10芳烴的芳香性10.11稠環(huán)芳烴10.12富勒烯習(xí)題習(xí)題課（2學(xué)時(shí)）第十一章醇酚醚（6學(xué)時(shí)）一醇11.1醇的分類、命名和結(jié)構(gòu)11.2醇的物理性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)11.3醇與金屬反應(yīng)11.4醇與無機(jī)酸反應(yīng)11.5醇與SOCl2作用11.6脫水反應(yīng)11.7氧化和脫氫11.8鄰二醇的氧化11.9頻哪醇重排11.10醇的制備二、酚11.11酚的命名和物理性質(zhì)11.12酚的化學(xué)性質(zhì)11.13酚的制備三、醚11.14醚的結(jié)構(gòu)與命名11.15醚的物理性質(zhì)11.16醚的化學(xué)性質(zhì)11.17環(huán)氧化合物11.18醚的制備習(xí)題第十二章醛和酮（6學(xué)時(shí)）12.1醛酮的分類和命名12.2羰基的結(jié)構(gòu)12.3醛、酮的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)12.4羰基的親核加成12.5羰基α—H的反應(yīng)12.6羰基的氧化反應(yīng)12.7羰基的還原反應(yīng)12.8其他反應(yīng)12.9醛、酮的制備12.10有機(jī)合成設(shè)計(jì)習(xí)題第十三章羧酸（2學(xué)時(shí)）13.1羧酸的命名13.2羧酸的物理性質(zhì)13.3羧酸的化學(xué)性質(zhì)13.4二元酸特性13.5羥基酸脫水反應(yīng)13.6羧酸的制備習(xí)題第十四章羧酸衍生物（4學(xué)時(shí)）14.1結(jié)構(gòu)與命名14.2物理性質(zhì)14.3羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)習(xí)題第十五章β－二羰基化合物（4學(xué)時(shí)）15.1結(jié)構(gòu)和α－氫的酸性15.2酮－烯醇互變異構(gòu)15.3酯縮合反應(yīng)15.4β－二羰基化合物在合成中的應(yīng)用15.5其它活潑亞甲基化合物反應(yīng)。15.6其它碳負(fù)離子的縮合反應(yīng)15.7二羰基化合物的合成與逆合成分析習(xí)題第十六章胺（4學(xué)時(shí)）16.1分類、結(jié)構(gòu)和命名16.2胺的制備16.3物理性質(zhì)16.4胺的化學(xué)性質(zhì)16.5芳香伯胺重氮化反應(yīng)習(xí)題第十七章雜環(huán)化合物（2學(xué)時(shí)）17.1雜環(huán)化合物的分類和命名17.2含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物17.3含兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物17.4含一個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物17.5含兩個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物17.6稠雜環(huán)化合物習(xí)題第十八章碳水化合物（2學(xué)時(shí)）18.1概論18.2單糖的結(jié)構(gòu)18.3單糖反應(yīng)18.4雙糖和多糖習(xí)題總復(fù)習(xí)（2學(xué)時(shí)）三、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)第一章緒論本章重點(diǎn)：1.有機(jī)化合物的研究方法，以及有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.共價(jià)鍵理論及有機(jī)反應(yīng)類型。3.有機(jī)化合物按碳架和官能團(tuán)的分類及常見的官能團(tuán)。本章難點(diǎn)：共價(jià)鍵理論及有機(jī)反應(yīng)類型。第二章烷烴和環(huán)烷烴本章重點(diǎn)：1.烷烴的結(jié)構(gòu)，sp3雜化和σ鍵的特點(diǎn)。2.烷烴的系統(tǒng)命名法。3.烷烴、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)。4.環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性。本章難點(diǎn)：1.烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp3雜化和σ鍵的形成。2.環(huán)己烷的構(gòu)象分析。第三章立體化學(xué)本章重點(diǎn)：1.立體異構(gòu)、光學(xué)異構(gòu)、對(duì)稱因素、手性分子、對(duì)映體、非對(duì)映體、外消旋體、內(nèi)消旋體等基本概念。2.判斷分子手性的方法。3.構(gòu)型的D、L和R、S標(biāo)記法，書寫費(fèi)歇爾投影式的方法。本章難點(diǎn)：1.書寫費(fèi)歇爾投影式的方法。2.構(gòu)型的D、L和R、S標(biāo)記法。第四章烯烴本章重點(diǎn)：1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp2雜化的特點(diǎn)，π鍵的特性。2．烯烴的親電加成反應(yīng)及親電加成反應(yīng)歷程。本章難點(diǎn)：1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp2雜化的特點(diǎn)，π鍵的特性。2.烯烴親電加成反應(yīng)歷程及反應(yīng)取向。第五章炔烴本章重點(diǎn)：1.炔烴的結(jié)構(gòu)和命名。2.炔烴的的化學(xué)性質(zhì)，比較烯烴和炔烴化學(xué)性質(zhì)的異同。本章難點(diǎn)：炔烴叁鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。第六章二烯烴本章重點(diǎn)：1.共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、共軛效應(yīng)及其應(yīng)用2.共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)。本章難點(diǎn)：共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及共軛效應(yīng)第七章鹵代烴本章重點(diǎn)：1.一元鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系。2.親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應(yīng)的特點(diǎn)。3.鹵代烴的消除反應(yīng)及Saytzeff規(guī)則。本章難點(diǎn)：1.親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應(yīng)的特點(diǎn)。2.消除反應(yīng)及其與親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)第八章核磁共振光譜本章重點(diǎn)：1.核磁共振譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。2.剖析簡(jiǎn)單分子的核磁共振譜圖。本章難點(diǎn)：核磁共振譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。第九章紅外光譜本章重點(diǎn)：1.紅外光譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。2.剖析簡(jiǎn)單分子的紅外光譜圖。本章難點(diǎn)：紅外光譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。第十章芳香烴本章重點(diǎn)：芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名，芳烴的化學(xué)性質(zhì)，苯環(huán)上取代反應(yīng)定位規(guī)則。本章難點(diǎn)：芳烴的親電取代反應(yīng)定位規(guī)則及其應(yīng)用第十一章醇、酚、醚本章重點(diǎn)：醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)，醇、酚、醚的基本反應(yīng)與鑒別方法。本章難點(diǎn)：醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)的差異。第十二章醛和酮本章重點(diǎn)：1.醛和酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.親核加成反應(yīng)歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)差異及其在加成反應(yīng)上的不同。3.醛與酮在化學(xué)性質(zhì)上的差異及有機(jī)合成設(shè)計(jì)本章難點(diǎn)：1.親核加成反應(yīng)歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)差異及其在加成反應(yīng)上的不同。2.醛與酮在化學(xué)性質(zhì)上的差異及有機(jī)合成設(shè)計(jì)3.熟練掌握醛與酮在化學(xué)性質(zhì)上的差異及有機(jī)合成設(shè)計(jì)。第十三章羧酸本章重點(diǎn)：1.羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。2.羧酸的酸性、影響酸性大小的因素。3.二元羧酸的性質(zhì)及特點(diǎn)本章難點(diǎn)：1.羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與酸性。2.羧酸與二元羧酸在化學(xué)性質(zhì)上的差異及特點(diǎn)第十四章羧酸衍生物本章重點(diǎn)：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。本章難點(diǎn)：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。第十五章β-二羰基化合物本章重點(diǎn)：1.β-二羰基化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。2.Michael加成3.逆合成分析本章難點(diǎn)：β-二羰基化合物在有機(jī)合成上的應(yīng)用第16章胺本章重點(diǎn)：胺的堿性和影響胺的堿性強(qiáng)弱的因素。本章難點(diǎn)：利用電子效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)解釋胺的堿性強(qiáng)弱規(guī)律第17章雜環(huán)化合物本章重點(diǎn)：雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性。本章難點(diǎn)：共軛效應(yīng)對(duì)含氮雜環(huán)化合物的酸堿性影響。第18章碳水化合物本章重點(diǎn)：1.掌握葡萄糖、果糖的結(jié)構(gòu)(開鏈?zhǔn)?、環(huán)狀哈武斯式)及其化學(xué)性質(zhì)。2.掌握還原性二糖和非還原性二糖在結(jié)構(gòu)上和性質(zhì)上的差異。本章難點(diǎn)：掌握葡萄糖、果糖的結(jié)構(gòu)(開鏈?zhǔn)?、環(huán)狀哈武斯式)及其化學(xué)性質(zhì)。四、主要教學(xué)方法由于有機(jī)化學(xué)課程在反應(yīng)、理論和應(yīng)用諸方面內(nèi)容復(fù)雜，學(xué)生不易記憶，更難于運(yùn)用貫通。為此，在教學(xué)中應(yīng)注意以下幾個(gè)方面：教學(xué)內(nèi)容要少而精，講解要深入淺出，主線明確，重點(diǎn)突出，難點(diǎn)分散。教學(xué)采用啟發(fā)式、討論式教學(xué)，充分調(diào)動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動(dòng)性；合理地安排講授內(nèi)容和學(xué)生的自學(xué)內(nèi)容，逐步地培養(yǎng)學(xué)生的歸納總結(jié)能力和自己獲取知識(shí)的能力，為以后知識(shí)更新打下良好的基礎(chǔ)。加強(qiáng)教學(xué)手段的改革，逐步運(yùn)用現(xiàn)代化教學(xué)手段，加大信息量，擴(kuò)充學(xué)生知識(shí)面。五、典型作業(yè)練習(xí)第一章緒論1.有機(jī)化合物一般具有哪些特點(diǎn)？2.如何利用簡(jiǎn)單方法區(qū)別無機(jī)物和有機(jī)物？3.衣服上的油漬用何種溶劑清洗？其原理是什么？4.根據(jù)電負(fù)性差值，判斷C—MgX和C—Li中的金屬碳鍵極性大小。第二章烷烴和環(huán)烷烴1.組成有機(jī)物的元素?cái)?shù)量很少，但有機(jī)物的數(shù)量很龐大，原因何在？2.根據(jù)鍵能數(shù)據(jù)，乙烷分子（CH3-CH3）在受熱裂解時(shí)，哪種鍵先斷裂？為什么？3.不參看物理常數(shù)表，排列下列化合物沸點(diǎn)，由低到高排列順序。1）正庚烷2）正己烷3）2-甲基戊烷4）2,2-二甲基丁烷5）正癸烷第三章立體化學(xué)比較左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各項(xiàng)異同。1）沸點(diǎn)2）熔點(diǎn)3）相對(duì)密度4）比旋光度5）折光率6）溶解度7）構(gòu)型第四章烯烴1.為什么順式烯烴的沸點(diǎn)大于反式的沸點(diǎn)，而反式烯烴的熔點(diǎn)高于順式烯烴。2.順反烯烴之間的能量差約為4.18kJ/mol，而順4，4-二甲基-2-戊烯比反式穩(wěn)定性小15.88kJ/mol，解釋之。第五章炔烴對(duì)于親電試劑（Br2、Cl2、HBr等）的親電加成反應(yīng)，烯烴比炔烴更活潑。然而當(dāng)炔烴和這些試劑反應(yīng)時(shí)，卻容易停留在烯烴階段，生成鹵代烯烴。進(jìn)一步加成需要條件更加強(qiáng)烈，如何解釋這一結(jié)論第六章二烯烴1.1,3-環(huán)戊二烯與一分子氯化氫在低溫是進(jìn)行加成反應(yīng)，主要生成3-氯環(huán)戊烯，而很少有4-氯環(huán)戊烯，請(qǐng)用反應(yīng)歷程解釋。2.舉例說明共軛二烯烴比單烯烴穩(wěn)定，而它又比單烯烴活潑。第七章鹵代烴1.通常一級(jí)鹵代烴SN1溶劑解反應(yīng)的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以觀察到速率很快的SN1反應(yīng)，為什么？2.用構(gòu)象分析來說明2—氯丁烷脫氯化氫后生成的反式和順式2—丁烯比例為6:1。3.鹵代烴與NaOH在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng)，請(qǐng)指出下列現(xiàn)象哪些屬于SN2歷程，哪些屬于SN1歷程。1）產(chǎn)物的絕對(duì)構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化。2）有重排產(chǎn)物。3）堿的濃度增加反應(yīng)速率加快。4）三級(jí)鹵代烴速率大于二級(jí)鹵代烴。5）增加溶劑的含水量反應(yīng)速率明顯加快。6）反應(yīng)只有一個(gè)過渡態(tài)。7）試劑的親核性愈強(qiáng)反應(yīng)速率愈快。第八章核磁共振光譜1.下列各化合物中有哪幾種不等性質(zhì)子？1）CH3CH2CH2CH32）CH3CH=CH23）R-CHCl=CHCl4）（CH3）2CHCH2CH32.1摩爾丙烷和2摩爾氯氣進(jìn)行游離基氯代反應(yīng)得氯化產(chǎn)物的混合物。小心蒸餾此混合物，可以分離得到四種二氯丙烷異構(gòu)體A、B、C和D。根據(jù)它們的nmr譜圖，推導(dǎo)其結(jié)構(gòu)。A:b.p.69℃,δB:b.p.88℃,δC:b.p.96℃,δD:b.p.120℃,δ3.C4H8Br2有九個(gè)可能異構(gòu)體（不包括立體異構(gòu)）。其中兩個(gè)有以下的nmr譜圖。推導(dǎo)結(jié)構(gòu)并標(biāo)記各種質(zhì)子的化學(xué)位移，簡(jiǎn)述理由。δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.畫出以下每一個(gè)化合物的nmr示意圖，并標(biāo)出每一組峰近似δ值，相對(duì)面積之比和裂分偶和常數(shù)。1)CH3CBr2CH32)CH3CH2Br3)CH3CHBrCHBrCH34)CH3CBr2CH2CH35)CH3CHClCH2CH2Cl第九章紅外光譜用紅外光譜數(shù)據(jù)來區(qū)別下列化合物：CH3CH2CH=CH2,CH3CH=CHCH3第十章芳香烴1.寫出下列化合物構(gòu)造式1)3-propyl-o-xylene2)o-chlorotoluene3)2-chloro-3-nitro-ethylbenzene4)對(duì)溴苯乙烯5)順二苯乙烯6)p-xylene2.甲、乙、丙三種芳烴的分子式都是C9H12，氧化時(shí)甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，進(jìn)行硝化時(shí)甲和乙分別主要得到兩種一元硝基化合物，而丙只得到一種一元硝基化合物，推斷甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)式。3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中進(jìn)行水解反應(yīng)是SN1的碳正離子反應(yīng)，主要反應(yīng)產(chǎn)物是2-苯基-2-丙醇。a）寫出反應(yīng)歷程和各步反應(yīng)中間體。b）其反應(yīng)速度明顯取決于苯環(huán)上的取代基性質(zhì)，對(duì)位取代基的反應(yīng)活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，應(yīng)用共振結(jié)構(gòu)式解釋。第十一章醇、酚、醚1.比較下列化合物沸點(diǎn)及在水中的溶解度。1）CH3CH2CH2CH2CH32）CH2=CH-CH2CH2CH33）CH3CH2CH2Cl4）CH3CH2CH2CH2CH2OH2.請(qǐng)排出甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇與金屬鈉的反應(yīng)快慢順序，并比較四種醇鈉的堿性強(qiáng)弱順序。3.如何鑒別：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。4.Fries重排得到的兩個(gè)酚酮可采用水蒸汽蒸餾的方法分開，為什么？5.寫出苯酚與下列試劑的反應(yīng)方程式。（1）Br2/H2O（2）濃H2SO4，100℃（3）乙酸，BF3（4）Br2/CCl4（5）HNO3/H2O，室溫（6）a.乙酐，H2SO4b.AlCl3，1606.根據(jù)紅外光譜和1HNMR推導(dǎo)化合物結(jié)構(gòu)式。1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1HNMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm2）C9H10O,IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1HNMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810cm-1;1HNMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。第十二章醛和酮1．比較HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反應(yīng)活性。2．寫出乙醛和下列各試劑反應(yīng)的產(chǎn)物。1)NaBH4,NaOH水溶液2)LiAlH4,H2O3)NaHSO34)OH-,H2O5)Ag(NH3)2OH6)Fehling試劑7)C2H5MgBr,H3+O8)NaHSO3,然后加NaCN9)OH-,△10)HOCH2CH2OH,H+3.寫出苯甲醛與第1題中各試劑反應(yīng)產(chǎn)物,不反應(yīng)請(qǐng)注明。4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能與2,4—二硝基苯肼反應(yīng),但不與Tollens試劑作用。(A)經(jīng)LiAlH4還原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都進(jìn)行碘仿反應(yīng)。(A)與HI作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)經(jīng)Clemmensen還原生成C9H12O(D),(C)經(jīng)KMnO4氧化得到對(duì)羥基苯甲酸.試寫出(A)～(D)的可能構(gòu)造式。第十三章羧酸1．按酸性強(qiáng)弱排列下列化合物次序。1）α－溴代苯乙酸對(duì)－溴苯乙酸對(duì)甲基苯乙酸苯乙酸2）苯甲酸對(duì)硝基苯甲酸間硝基苯甲酸對(duì)甲基苯甲酸2．解釋下列事實(shí)。1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2卻比丙酸的pKa1小。2）反－1，2－環(huán)丙烷二甲酸的pKa2比順－1，2－環(huán)丙烷二甲酸的pKa2大。3）濃ω－羥基庚酸溶液酯化時(shí)易生成聚酯，稀ω－羥基庚酸溶液酯化時(shí)生成庚內(nèi)酯.4）馬來酸（順丁烯二酸）很容易脫水生成酐，而富馬酸（反丁烯酸）很難脫水。3．由下列化合物制取戊酸。1）1－戊醇2）1－溴丁烷3）2－己酮4）5－癸烯5）正戊醛4．用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛2）丙酸銨，草酸，苯甲酸鈉5．完成下列轉(zhuǎn)化。1）C2H5OH→丁酰氯2）2－丁烯→丙酸3）異丁烯→異戊酸乙酯4）環(huán)己烷→己二酸6．化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A強(qiáng)烈加熱得B（C4H6O2），B無旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。當(dāng)A與K2Cr2O7在酸條件下加熱，可得到揮發(fā)性的化合物C（C3H6O），C不易與KMnO4反應(yīng)，但能發(fā)生碘仿反應(yīng)，寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式，并寫出各式的化學(xué)反應(yīng)方程式。第十四章羧酸衍生物1．用化學(xué)法鑒別乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．試解釋下列問題：1）為什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它們的沸點(diǎn)卻較高？2）為什么甲酸乙酯能顯銀鏡反應(yīng)？3）為什么R－C－NH2的堿性比NH3弱？3．有三個(gè)化合物甲、乙、丙分子式同為C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加熱時(shí)失水成酐（C4H4O3），乙被加熱時(shí)放出CO2或丙酸。丙則不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共熱時(shí)，則生成兩個(gè)化合物丁和戊，丁具有酸性，戊為中性。丁和戊劇烈氧化時(shí)都放出CO2。試問甲、乙、丙各為何物？并寫出上述各步的反應(yīng)式。第十五章β-二羰基化合物1.用丙二酸二乙酯為原料合成下列化合物。1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ－戊酮酸2.工業(yè)方法制備丙二酸二乙酯是以乙酸為原料，經(jīng)α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催化下發(fā)生乙醇解酯化反應(yīng)，請(qǐng)寫出反應(yīng)方程式。3.寫出乙酰乙酸乙酯鈉鹽和下列化合物作用后的產(chǎn)物。1）烯丙基溴2）溴乙酸甲酯3）溴代丙酮4．用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－環(huán)戊二甲酸3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇鈉處理后，加入環(huán)氧乙烷得到一個(gè)化合物，分子式為C7H10O3，它的1HNMR數(shù)據(jù)為δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），寫出這個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)式和反應(yīng)方程式第十六章胺2、（2）3、（1）（2）（5）（6）；6、（1）（2）（4）；7、（1）（2）（6）（11）；8、（1）（6）；10、（1）（3）；11、（2）（13）；13、16、18、第十七章雜環(huán)化合物2、（2）（3）（4）（6）;3、4、5第十八章碳水化合物1、寫出下列糖的哈武斯式。１）α－Ｄ－吡喃半乳糖２）α－Ｄ－吡喃果糖３）甲基－β－Ｄ－吡喃甘露糖苷４）６－（β－Ｄ－呋喃果糖苷基）－β－Ｄ－吡喃甘露糖2．用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。葡萄糖和蔗糖３）麥芽糖和蔗糖４）蔗糖和淀粉3．戊糖C5H10O4(A)與羥胺反應(yīng)生成肟，與NaBH4反應(yīng)生成C5H12O4(有光學(xué)活性)，與乙酐反應(yīng)得四乙酸酯。（A）與CH3OH/干HCI反應(yīng)得到C6H12O4(B),(B)與HIO4反應(yīng)生成C6H10O4（C）,(C)在酸催化下水解則生成等量的乙二醛和D－乳醛（CH3CHOHCHO）。試推測(cè)（A）、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)，并寫出各步的反應(yīng)方程式。六、課程考核方式考試。

有機(jī)化學(xué)B教學(xué)大綱課程編號(hào)：0203111有機(jī)化學(xué)BOrganicChemistryB總學(xué)時(shí)：64總學(xué)分：4課程性質(zhì)：基礎(chǔ)課開設(shè)學(xué)期及周學(xué)時(shí)分配：第四學(xué)期（4學(xué)時(shí)）適用專業(yè)及層次：安全工程、環(huán)境工程、材料化學(xué)、印刷工程、環(huán)境科學(xué)教材：《系統(tǒng)有機(jī)化學(xué)》，楊豐科、李明、李風(fēng)起編，化學(xué)工業(yè)出版社，2003年推薦參考書：1．《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（第三版），邢其毅主編，高教出版社，2005年2．《大學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》，榮國(guó)斌，蘇克曼主編，化學(xué)工業(yè)出版社，2002年3．《有機(jī)化學(xué)》，徐壽昌主編，高教出版社出版，1999年4．《有機(jī)化學(xué)》(上、下冊(cè))，[美]R.T.莫里森R.N.博伊德著，科學(xué)出版社，1991年5．《organicchemistry》T.W.GrahamSolomons,CraigB.Fryhle，化學(xué)工業(yè)出版社，2005年一、課程目的及要求有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的重要分支，是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的學(xué)科，是化學(xué)化工類專業(yè)學(xué)生必修的一門極為重要的基礎(chǔ)核心課程，是理論和實(shí)踐并重的課程。通過學(xué)習(xí)使學(xué)生了解近代有機(jī)化學(xué)的基本理論，并具備必要的基本知識(shí)和一定的基本技能，為后繼課程和進(jìn)一步掌握新的科學(xué)技術(shù)打下必要的基礎(chǔ)。在教學(xué)過程中，注意培養(yǎng)學(xué)生正確的學(xué)習(xí)方法和研究方法，逐步培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力、思維能力和創(chuàng)新意識(shí)。樹立辯證唯物主義的科學(xué)世界觀，結(jié)合科研和生產(chǎn)實(shí)際使學(xué)生具有初步的分析問題和解決問題的能力。二．課程內(nèi)容及學(xué)時(shí)分配第一章緒論（2學(xué)時(shí)）1.1有機(jī)化學(xué)的發(fā)展和有機(jī)化合物1.2有機(jī)分子結(jié)構(gòu)理論1.3有機(jī)化合物的一般特性1.4共價(jià)鍵參數(shù)1.5學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性第二章烷烴和環(huán)烷烴（5學(xué)時(shí)）一、烷烴2.1烷烴的結(jié)構(gòu)及表示方法2.2烷烴的通式和同分異構(gòu)體2.3烷烴的命名2.4構(gòu)象分析2.5烷烴的物理性質(zhì)2.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)2.7烷烴的來源二、環(huán)烷烴2.8環(huán)烷烴的分類和命名2.9環(huán)烷烴的物理性質(zhì)2.10環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)2.11環(huán)烷烴的相對(duì)穩(wěn)定性2.12環(huán)烷烴的構(gòu)象分析習(xí)題第三章立體化學(xué)（4學(xué)時(shí)）3.1異構(gòu)體分類3.2手性分子和對(duì)映異構(gòu)體3.3對(duì)稱因素和手性關(guān)系3.4對(duì)映異構(gòu)體的旋光活性3.5含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)體3.6含有兩個(gè)手性碳原子的化合物3.7環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)3.8不含手性碳原子化合物的立體異構(gòu)習(xí)題第四章烯烴（5學(xué)時(shí)）4.1烯烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)4.2烯烴的命名4.3烯烴的物理性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì)4.4催化氫化反應(yīng)4.5親電加成4.6和BH3加成4.7自由基加成4.8烯烴的氧化反應(yīng)4.9與卡賓加成反應(yīng)4.10烯烴的聚合反應(yīng)4.11α-活潑氫反應(yīng)4.12烯烴的制備習(xí)題第五章炔烴（2學(xué)時(shí)）5.1結(jié)構(gòu)5.2命名5.3炔烴的物理性質(zhì)5.4炔烴的化學(xué)性質(zhì)5.5炔烴的制備習(xí)題第六章二烯烴（3學(xué)時(shí)）6.1分類與命名6.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共振論6.3共軛二烯的化學(xué)性質(zhì)6.4Diels-Alder（狄爾斯—阿爾德）反應(yīng)6.51,3-丁二烯和異戊二烯的1,4-聚合習(xí)題第七章鹵代烴（5學(xué)時(shí)）7.1分類和命名7.2物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)7.3鹵代烷的親核取代反應(yīng)7.4鹵代烴的消除反應(yīng)7.5取代反應(yīng)和消除反應(yīng)競(jìng)爭(zhēng)趨向7.6雙鍵對(duì)鹵素活性的影響7.7與活潑金屬反應(yīng)7.8鹵代烴還原7.9鹵代烴的制備習(xí)題第八章核磁共振光譜（2學(xué)時(shí)）8.1核磁共振基本原理8.2屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移8.3影響化學(xué)位移的因素8.4吸收峰的強(qiáng)度8.5自旋—自旋裂分8.61HNMR譜圖解析習(xí)題第九章紅外光譜（2學(xué)時(shí)）9.1電磁波和吸收光譜9.2紅外光譜儀和紅外光譜圖9.3分子振動(dòng)與紅外吸收9.4有機(jī)化合物的紅外特征吸收峰9.5有機(jī)化合物的紅外光譜分析9.6紅外光譜解析實(shí)例習(xí)題第十章芳香烴（6學(xué)時(shí)）10.1苯的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性10.2苯及其衍生物的命名10.3芳烴化合物的物理性質(zhì)芳烴的化學(xué)性質(zhì)10.4親電取代反應(yīng)10.5苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)定位規(guī)則10.6苯環(huán)上的親核取代反應(yīng)10.7鹵代芳烴的極性轉(zhuǎn)化10.8苯環(huán)的氫化還原反應(yīng)10.9苯環(huán)的側(cè)鏈反應(yīng)10.10芳烴的芳香性10.11稠環(huán)芳烴10.12富勒烯習(xí)題第十一章醇酚醚（6學(xué)時(shí)）一醇11.1醇的分類、命名和結(jié)構(gòu)11.2醇的物理性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)11.3醇與金屬反應(yīng)11.4醇與無機(jī)酸反應(yīng)11.5醇與SOCl2作用11.6脫水反應(yīng)11.7氧化和脫氫11.8鄰二醇的氧化11.9頻哪醇重排11.10醇的制法習(xí)題二、酚11.11酚的命名和物理性質(zhì)11.12酚的化學(xué)性質(zhì)11.13酚的制備三、醚11.14醚的結(jié)構(gòu)與命名11.15醚的物理性質(zhì)11.16醚的化學(xué)性質(zhì)11.17環(huán)氧化合物11.18醚的制備習(xí)題第十二章醛和酮（6學(xué)時(shí)）12.1醛酮的分類和命名12.2羰基的結(jié)構(gòu)12.3醛、酮的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)12.4羰基的親核加成12.5羰基α—H的反應(yīng)12.6羰基的氧化反應(yīng)12.7羰基的還原反應(yīng)12.8其他反應(yīng)12.9醛、酮的制備12.10有機(jī)合成設(shè)計(jì)習(xí)題第十三章羧酸（2學(xué)時(shí)）13.1羧酸的命名13.2羧酸的物理性質(zhì)13.3羧酸的化學(xué)性質(zhì)13.4二元酸特性13.5羥基酸脫水反應(yīng)13.6羧酸的制備習(xí)題第十四章羧酸衍生物（4學(xué)時(shí)）14.1結(jié)構(gòu)與命名14.2物理性質(zhì)14.3羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)習(xí)題第十五章β－二羰基化合物（2學(xué)時(shí)）15.1結(jié)構(gòu)和α－氫的酸性15.2酮－烯醇互變異構(gòu)15.3酯縮合反應(yīng)15.4β－二羰基化合物在合成中的應(yīng)用15.5其它活潑亞甲基化合物反應(yīng)15.6其它碳負(fù)離子的縮合反應(yīng)15.7二羰基化合物的合成與逆合成分析。習(xí)題第十六章胺（4學(xué)時(shí)）16.1分類、結(jié)構(gòu)和命名16.2胺的制備16.3胺的物理性質(zhì)16.4胺的化學(xué)性質(zhì)16.5芳香伯胺重氮化反應(yīng)習(xí)題第十七章雜環(huán)化合物（2學(xué)時(shí)）17.1雜環(huán)化合物的分類和命名17.2含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物17.3含兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物17.4含一個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物17.5含兩個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物17.6稠雜環(huán)化合物習(xí)題總復(fù)習(xí)（2學(xué)時(shí)）三、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)第一章緒，論本章重點(diǎn)：1．有機(jī)化合物的研究方法，以及有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2．共價(jià)鍵理論及有機(jī)反應(yīng)類型。3．有機(jī)化合物按碳架和官能團(tuán)的分類及常見的官能團(tuán)。本章難點(diǎn)：共價(jià)鍵理論及有機(jī)反應(yīng)類型。第二章烷烴和環(huán)烷烴本章重點(diǎn)：1.烷烴的結(jié)構(gòu)，sp3雜化和σ鍵的特點(diǎn)。2.烷烴的系統(tǒng)命名法。3.烷烴、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)。4.環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性。本章難點(diǎn)：1.烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp3雜化和σ鍵的形成。2.環(huán)己烷的構(gòu)象分析。第三章立體化學(xué)本章重點(diǎn)：1.立體異構(gòu)、光學(xué)異構(gòu)、對(duì)稱因素、手性分子、對(duì)映體、非對(duì)映體、外消旋體、內(nèi)消旋體等基本概念。2.判斷分子手性的方法。3.構(gòu)型的D、L和R、S標(biāo)記法，書寫費(fèi)歇爾投影式的方法。本章難點(diǎn)：1.書寫費(fèi)歇爾投影式的方法。2.構(gòu)型的D、L和R、S標(biāo)記法。第四章烯烴本章重點(diǎn)：1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp2雜化的特點(diǎn)，π鍵的特性。2．烯烴的親電加成反應(yīng)及親電加成反應(yīng)歷程。本章難點(diǎn)：1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp2雜化的特點(diǎn)，π鍵的特性。2.烯烴親電加成反應(yīng)歷程及反應(yīng)取向。第五章炔烴本章重點(diǎn)：1.炔烴的結(jié)構(gòu)和命名。2.炔烴的的化學(xué)性質(zhì)，比較烯烴和炔烴化學(xué)性質(zhì)的異同。本章難點(diǎn)：炔烴叁鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。第六章二烯烴本章重點(diǎn)：1.共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、共軛效應(yīng)及其應(yīng)用2.共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)。本章難點(diǎn)：共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及共軛效應(yīng)第七章鹵代烴本章重點(diǎn)：1.一元鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系。2.親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應(yīng)的特點(diǎn)。3.鹵代烴的消除反應(yīng)及Saytzeff規(guī)則。本章難點(diǎn)：1．親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應(yīng)的特點(diǎn)。2．消除反應(yīng)及其與親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)第八章核磁共振光譜教學(xué)目的與要求本章重點(diǎn)：1.核磁共振譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。2.剖析簡(jiǎn)單分子的核磁共振譜圖。本章難點(diǎn)：核磁共振譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。第九章紅外光譜教學(xué)目的與要求本章重點(diǎn)：1.紅外光譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。2.剖析簡(jiǎn)單分子的紅外光譜圖。本章難點(diǎn)：紅外光譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。第十章芳香烴本章重點(diǎn)：芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名，芳烴的化學(xué)性質(zhì)，苯環(huán)上取代反應(yīng)定位規(guī)則。本章難點(diǎn)：芳烴的親電取代反應(yīng)定位規(guī)則及其應(yīng)用第十一章醇、酚、醚本章重點(diǎn)：醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)，醇、酚、醚的基本反應(yīng)與鑒別方法。本章難點(diǎn)：醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)的差異。第十二章醛和酮本章重點(diǎn)：1.醛和酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2.親核加成反應(yīng)歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)差異及其在加成反應(yīng)上的不同。3.醛與酮在化學(xué)性質(zhì)上的差異及在有機(jī)合成上的應(yīng)用。本章難點(diǎn)：1.親核加成反應(yīng)歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)差異及其在加成反應(yīng)上的不同。2.醛與酮在化學(xué)性質(zhì)上的差異及有機(jī)合成設(shè)計(jì)第十三章羧酸本章重點(diǎn)：1.羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。2.羧酸的酸性及影響酸性大小的因素3.二元羧酸的性質(zhì)及特點(diǎn)本章難點(diǎn)：1.羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與酸性2.羧酸與二元羧酸在化學(xué)性質(zhì)上的差異及特點(diǎn)。第十四章羧酸衍生物本章重點(diǎn)：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。本章難點(diǎn)：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。第十五章β-二羰基化合物本章重點(diǎn)：1.β-二羰基化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。2.Michael加成3.逆合成分析。本章難點(diǎn)：Michael加成及合成與逆合成分析。第十六章胺本章重點(diǎn)：胺的堿性和影響胺的堿性強(qiáng)弱的因素。本章難點(diǎn)：利用電子效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)解釋胺的堿性強(qiáng)弱規(guī)律第十七章雜環(huán)化合物本章重點(diǎn)：雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性。本章難點(diǎn)：共軛效應(yīng)對(duì)含氮雜環(huán)化合物的酸堿性影響。四、主要教學(xué)方法由于有機(jī)化學(xué)課程在反應(yīng)、理論和應(yīng)用諸方面內(nèi)容復(fù)雜，學(xué)生不易記憶，更難于運(yùn)用貫通。為此，在教學(xué)中應(yīng)注意以下幾個(gè)方面：教學(xué)內(nèi)容要少而精，講解要深入淺出，主線明確，重點(diǎn)突出，難點(diǎn)分散。教學(xué)采用啟發(fā)式、討論式教學(xué)，充分調(diào)動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動(dòng)性；合理地安排講授內(nèi)容和學(xué)生的自學(xué)內(nèi)容，逐步地培養(yǎng)學(xué)生的歸納總結(jié)能力和自己獲取知識(shí)的能力，為以后知識(shí)更新打下良好的基礎(chǔ)。加強(qiáng)教學(xué)手段的改革，逐步運(yùn)用現(xiàn)代化教學(xué)手段，加大信息量，擴(kuò)充學(xué)生知識(shí)面。五、典型作業(yè)練習(xí)第一章緒論有機(jī)化合物一般具有哪些特點(diǎn)？如何利用簡(jiǎn)單方法區(qū)別無機(jī)物和有機(jī)物？衣服上的油漬用何種溶劑清洗？其原理是什么？根據(jù)電負(fù)性差值，判斷C—MgX和C—Li中的金屬碳鍵極性大小。第二章烷烴和環(huán)烷烴1.組成有機(jī)物的元素?cái)?shù)量很少，但有機(jī)物的數(shù)量很龐大，原因何在？2.根據(jù)鍵能數(shù)據(jù)，乙烷分子（CH3-CH3）在受熱裂解時(shí)，哪種鍵先斷裂？為什么？3.不參看物理常數(shù)表，排列下列化合物沸點(diǎn)，由低到高排列順序。1）正庚烷2）正己烷3）2-甲基戊烷4）2,2-二甲基丁烷5）正癸烷第三章立體化學(xué)比較左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各項(xiàng)異同。1）沸點(diǎn)2）熔點(diǎn)3）相對(duì)密度4）比旋光度5）折光率6）溶解度7）構(gòu)型第四章烯烴1.為什么順式烯烴的沸點(diǎn)大于反式的沸點(diǎn)，而反式烯烴的熔點(diǎn)高于順式烯烴。2.順反烯烴之間的能量差約為4.18kJ/mol，而順4，4-二甲基-2-戊烯比反式穩(wěn)定性小15.88kJ/mol，解釋之。第五章炔烴對(duì)于親電試劑（Br2、Cl2、HBr等）的親電加成反應(yīng)，烯烴比炔烴更活潑。然而當(dāng)炔烴和這些試劑反應(yīng)時(shí)，卻容易停留在烯烴階段，生成鹵代烯烴。進(jìn)一步加成需要條件更加強(qiáng)烈，如何解釋這一結(jié)論第六章二烯烴2.1,3-環(huán)戊二烯與一分子氯化氫在低溫是進(jìn)行加成反應(yīng)，主要生成3-氯環(huán)戊烯，而很少有4-氯環(huán)戊烯，請(qǐng)用反應(yīng)歷程解釋。舉例說明共軛二烯烴比單烯烴穩(wěn)定，而它又比單烯烴活潑第七章鹵代烴通常一級(jí)鹵代烴SN1溶劑解反應(yīng)的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以觀察到速率很快的SN1反應(yīng)，為什么？用構(gòu)象分析來說明2—氯丁烷脫氯化氫后生成的反式和順式2—丁烯比例為6:1。鹵代烴與NaOH在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng)，請(qǐng)指出下列現(xiàn)象哪些屬于SN2歷程，哪些屬于SN1歷程。1）產(chǎn)物的絕對(duì)構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化。2）有重排產(chǎn)物。3）堿的濃度增加反應(yīng)速率加快。4）三級(jí)鹵代烴速率大于二級(jí)鹵代烴。5）增加溶劑的含水量反應(yīng)速率明顯加快。6）反應(yīng)只有一個(gè)過渡態(tài)。7）試劑的親核性愈強(qiáng)反應(yīng)速率愈快。第八章核磁共振光譜1.下列各化合物中有哪幾種不等性質(zhì)子？1）CH3CH2CH2CH32）CH3CH=CH23）R-CHCl=CHCl4）（CH3）2CHCH2CH32.1摩爾丙烷和2摩爾氯氣進(jìn)行游離基氯代反應(yīng)得氯化產(chǎn)物的混合物。小心蒸餾此混合物，可以分離得到四種二氯丙烷異構(gòu)體A、B、C和D。根據(jù)它們的nmr譜圖，推導(dǎo)其結(jié)構(gòu)。A:b.p.69℃,δB:b.p.88℃,δC:b.p.96℃,δD:b.p.120℃,δ3.C4H8Br2有九個(gè)可能異構(gòu)體（不包括立體異構(gòu)）。其中兩個(gè)有以下的nmr譜圖。推導(dǎo)結(jié)構(gòu)并標(biāo)記各種質(zhì)子的化學(xué)位移，簡(jiǎn)述理由。δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.畫出以下每一個(gè)化合物的nmr示意圖，并標(biāo)出每一組峰近似δ值，相對(duì)面積之比和裂分偶和常數(shù)。1)CH3CBr2CH32)CH3CH2Br3)CH3CHBrCHBrCH34)CH3CBr2CH2CH35)CH3CHClCH2CH2Cl第九章紅外光譜用紅外光譜數(shù)據(jù)來區(qū)別下列化合物：CH3CH2CH=CH2,CH3CH=CHCH3第十章芳香烴1.寫出下列化合物構(gòu)造式1)3-propyl-o-xylene2)o-chlorotoluene3)2-chloro-3-nitro-ethylbenzene4)對(duì)溴苯乙烯5)順二苯乙烯6)p-xylene2.甲、乙、丙三種芳烴的分子式都是C9H12，氧化時(shí)甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，進(jìn)行硝化時(shí)甲和乙分別主要得到兩種一元硝基化合物，而丙只得到一種一元硝基化合物，推斷甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)式。3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中進(jìn)行水解反應(yīng)是SN1的碳正離子反應(yīng)，主要反應(yīng)產(chǎn)物是2-苯基-2-丙醇。a）寫出反應(yīng)歷程和各步反應(yīng)中間體。b）其反應(yīng)速度明顯取決于苯環(huán)上的取代基性質(zhì)，對(duì)位取代基的反應(yīng)活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，應(yīng)用共振結(jié)構(gòu)式解釋。第十一章醇、酚、醚1.比較下列化合物沸點(diǎn)及在水中的溶解度。1）CH3CH2CH2CH2CH32）CH2=CH-CH2CH2CH33）CH3CH2CH2Cl4）CH3CH2CH2CH2CH2OH2.請(qǐng)排出甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇與金屬鈉的反應(yīng)快慢順序，并比較四種醇鈉的堿性強(qiáng)弱順序。3.如何鑒別：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。4.Fries重排得到的兩個(gè)酚酮可采用水蒸汽蒸餾的方法分開，為什么？5.寫出苯酚與下列試劑的反應(yīng)方程式。（1）Br2/H2O（2）濃H2SO4，100℃（3）乙酸，BF3（4）Br2/CCl（5）HNO3/H2O，室溫（6）a.乙酐，H2SO4b.AlCl3，1606.根據(jù)紅外光譜和1HNMR推導(dǎo)化合物結(jié)構(gòu)式。1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1HNMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm2）C9H10O,IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1HNMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810cm-1;1HNMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。第十二章醛和酮1.比較HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反應(yīng)活性。2.寫出乙醛和下列各試劑反應(yīng)的產(chǎn)物。1)NaBH4,NaOH水溶液2)LiAlH4,H2O3)NaHSO34)OH-,H2O5)Ag(NH3)2OH6)Fehling試劑7)C2H5MgBr,H3+O8)NaHSO3,然后加NaCN9)OH-,△10)HOCH2CH2OH,H+3.寫出苯甲醛與第1題中各試劑反應(yīng)產(chǎn)物,不反應(yīng)請(qǐng)注明。4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能與2,4—二硝基苯肼反應(yīng),但不與Tollens試劑作用。(A)經(jīng)LiAlH4還原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都進(jìn)行碘仿反應(yīng)。(A)與HI作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)經(jīng)Clemmensen還原生成C9H12O(D),(C)經(jīng)KMnO4氧化得到對(duì)羥基苯甲酸.試寫出(A)～(D)的可能構(gòu)造式。第十三章羧酸1．按酸性強(qiáng)弱排列下列化合物次序。1）α－溴代苯乙酸對(duì)－溴苯乙酸對(duì)甲基苯乙酸苯乙酸2）苯甲酸對(duì)硝基苯甲酸間硝基苯甲酸對(duì)甲基苯甲酸2．解釋下列事實(shí)。1）丙二酸的pKa1比丙