第二單元芳香烴 課時分層練習(xí)題含答案解析 蘇教版高中化學(xué)選擇性必修3

第二單元芳香煌

1、芳香煌...................................................................1

2、苯及其同系物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的對比、同分異構(gòu)體的判斷方法.....................7

1、芳香煌

［基礎(chǔ)過關(guān)練］

1.苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有（）

①苯的間位二取代物只有一種②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長

均相等④苯不能使酸性高鈦酸鉀溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成

反應(yīng)⑥苯在FeBe存在的條件下，與液漠發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使濱水褪色

A.①?③④B.②③④⑥

C.③④⑤⑥D(zhuǎn).全部

B［苯不能因化學(xué)變化使濱水褪色，不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有典

型的碳碳雙鍵。若苯環(huán)上具有單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長應(yīng)該不等（雙鍵鍵長比單鍵

ClC1

鍵長短），其鄰位二氯取代物應(yīng)該有和0（兩種。］

ClC1

2.將甲苯與液溟混合，加入鐵粉，其反應(yīng)產(chǎn)物可能有（）

①OrCH/r②0^,叫

⑤CH3^O^Br

A.①②③B.⑥

C.③④⑤⑥D(zhuǎn).全部都有

C［苯的同系物在催化劑（FeBe）的作用下,只發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，可取代與甲基相鄰、

相間、相對位上的氫原子，也可以同時取代。甲基對苯環(huán)的作用，使鄰、對位上的氫原子變得活

潑，容易被取代，實(shí)驗(yàn)測定，鄰、對位上的取代物比間位上的取代物多一些，但并不是無間位取

代物。］

3.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是（）

A.先加入足量的酸性KMnO,溶液，然后再加入澳水

B.先加入足量濱水，然后再加入酸性KMnO,溶液

C.點(diǎn)燃這種液體，然后觀察火焰的明亮程度

I）.加入濃硫酸與濃硝酸后加熱

B［要鑒別出己烯中是否混有甲苯，用C項(xiàng)中的方法顯然無法驗(yàn)證；而D中反應(yīng)物會把己烯

氧化也不可以；只能利用濱水和酸性KMnO,溶液，若先加酸性KMnO,溶液，己烯也可以使酸性KMnO”

溶液褪色，故A項(xiàng)不對；若先加入足量溟水，則可以把己烯轉(zhuǎn)變成鹵代燒，不能與酸性KMnO,溶

液反應(yīng)，若再加入酸性KMnO」溶液褪色，則說明有甲苯，故B項(xiàng)正確。］

4.下列鑒別苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷中，正確的是（）

A.分別點(diǎn)燃，無黑煙生成的是苯

B.分別加入濱水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯

C.分別加入濱水振蕩，靜置后分層，上層紅棕色消失的是己烯

I）.分別加入酸性KMnO,溶液振蕩，紫色消失的是己烯

D［苯與己烯性質(zhì)的區(qū)別：苯不能使酸性KMnO.溶液褪色，也不能使澳水因加成而褪色，但

己烯可以；另外，苯加入濱水中，會將溟從澳水中萃取出來，使水層褪色，而苯層（上層）則呈橙

紅色。苯與己烯在燃燒時都會產(chǎn)生黑煙。］

5.已知C—C鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，某煌的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法正確的是（）

CH3CH,

A.分子中至少有8個碳原子處于同一平面上

B.分子中至少有9個碳原子處于同一平面上

C.該煌的一氯取代物最多有4種

D.該煌是苯的同系物

B［由于苯環(huán)是平面形結(jié)構(gòu)，但由于C—C鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，所以分子中至少有9個碳原

子共面，B正確，A錯誤；由于C—C鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，所以該煌的一氯取代物不止4種，C錯

誤；結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個CH?原子團(tuán)的同一類有機(jī)物互稱為同系物，所以該化合物和

苯不互為同系物，D錯誤。］

6.下列苯的同系物分別與液漠和鐵粉發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被取代，所得一浪代物有

三種同分異構(gòu)體的是（）

CH3

A.鄰二甲苯B.

C2H5

C.對二甲苯D.乙苯

D［苯的同系物在苯環(huán)上有一個氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代后，可通過畫對稱軸來判斷

同分異構(gòu)體的種類，對稱位置上的取代產(chǎn)物是同一種取代產(chǎn)物。例如，鄰二甲苯的對稱軸及對稱

432

位置為^5.其中3和6、4和5是對稱位置，則苯環(huán)上的一元取代產(chǎn)物只有兩種，用

5k^>^-颯

6

同樣的方法可判斷出乙苯苯環(huán)上的一元取代物有三種同分異構(gòu)體，對二甲苯苯環(huán)上的一元取代物

只有一種，B項(xiàng)苯環(huán)上的一元取代物有四種同分異構(gòu)體。］

7.甲苯與Bn在FeBn催化下可能得到的主要有機(jī)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為

,這表明與苯和液澳反應(yīng)相比較，甲苯中由于對

一的影響，使苯環(huán)上與甲基處于_______位的氫原子活化而易被取代，所以甲苯與濃硝酸

反應(yīng)可以生成一硝基取代物、和,其中三硝基取代物的結(jié)構(gòu)簡式為

［答案］甲基苯環(huán)

鄰、對二硝基取代物三硝基取代物

［拓展培優(yōu)練］

8.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，則下列說法正確的是（）

CH3

A.該物質(zhì)為苯的同系物

B.該物質(zhì)的一氯取代物有4種

C.該物質(zhì)的分子式為

D.在鐵做催化劑時，該物質(zhì)可以和澳水發(fā)生取代反應(yīng)

B［A項(xiàng)，該物質(zhì)中含有兩個苯環(huán)，不屬于苯的同系物，錯誤；B項(xiàng)，該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)對稱,

CH,

故該物質(zhì)的一氯取代物有4種（dXR）,正確；C項(xiàng)，由該物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)可知，其分子式為

CH;

4

CI2H,2）錯誤；D項(xiàng)，在鐵做催化劑時，該物質(zhì)可以和液浪發(fā)生取代反應(yīng)，而不是浸水，錯誤。］

9.如圖為酷似奧林匹克旗中的五環(huán)的有機(jī)物，科學(xué)家稱其為奧林匹克燒，下列有關(guān)奧林匹

克煌的說法正確的是（）

A.該燃的一氯代物只有一種

B.該燃分子中只含非極性鍵

C.該燒完全燃燒生成1L0的物質(zhì)的量小于C02的物質(zhì)的量

D.該嫌屬于烷燒

C［該燃為對稱結(jié)構(gòu)，所以可以沿對稱軸取一半考慮，對連有氫原子的碳原子進(jìn)行編號，如

321.

*4

圖所示，Nm\m//,則其一氯代物有七種，A錯誤：分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳非極性鍵和

5

67

碳?xì)錁O性鍵,B錯誤;該有機(jī)物的分子式為C22HM，完全燃燒，產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為〃(HQ)：n(C02)

=7：22,生成HQ的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量，C正確；從結(jié)構(gòu)上看，奧林匹克燃屬于稠環(huán)

芳香煌，屬于芳香族化合物，不屬于烷燒，D錯誤。］

10.(易錯題)分子式為CM2的苯的同系物，已知苯環(huán)上只有一個取代基，下列說法中正確的

是()

A.該有機(jī)物能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)

B.該有機(jī)物不能使酸性高銃酸鉀溶液和濱水褪色

C.該有機(jī)物分子中的所有原子不可能在同一平面上

D.該有機(jī)物的一澳代物最多有5種同分異構(gòu)體

C［該有機(jī)物為CpCH2—CH2—CH3或CH3,苯環(huán)可以和H2發(fā)生加成

CH3

反應(yīng)，在光照條件下與Ck可發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，也可發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)等取代反應(yīng)，A

項(xiàng)不正確；苯環(huán)側(cè)鏈可以被酸性KMnO”溶液氧化而使其褪色，B項(xiàng)不正確；甲基(一CHJ上所有原

(/_CH

子不可能共面，C項(xiàng)正確；<>CH,—CH,一CHj有6種一浪代物，JI3有

CH,

5種一澳代物，D項(xiàng)不正確。］

H.某有機(jī)物的分子式為a%,人們認(rèn)為它是一種不飽和垃。

(1)若該燃分子是含有碳碳三鍵且無雙鍵、無支鏈的鏈燒，其結(jié)構(gòu)共有_______種。

(2)1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但

還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí)(填寫序號)。

①苯不能使酸性高銹酸鉀溶液褪色②苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)③溪苯?jīng)]有同分異構(gòu)體

④鄰二澳苯只有一種

(3)苯分子的空間構(gòu)型為；現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是

⑷苯不能使澳水褪色，性質(zhì)類似烷燒，寫出苯的硝化反應(yīng)化學(xué)方程式

［解析］因?yàn)樵撚袡C(jī)物是含有碳碳三鍵且無雙鍵、無支鏈的鏈煌，從分子式C6H6可知，它比

同碳原子數(shù)的飽和鏈煌(CEJ少8個氫原子，該煌分子中含有兩個碳碳三鍵，可能的結(jié)構(gòu)有如下

4種：HC三C—C三C—CHz—Oh、HC三C—CHz—C三C—Oh、HC三C—CHz—CTG—C三CH、CTG—C三C—C

三C一CHs。苯不能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含有碳碳雙鍵，可以推測苯環(huán)結(jié)構(gòu)

中并不是C—C和C=C交替而形成；鄰二溟苯只有1種結(jié)構(gòu)，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的6個碳碳鍵(只

有一種)完全相同，不存在C—C和C=C的交替結(jié)構(gòu)。

:答案］(1)4(2)①④(3)平面正六邊形介于碳

碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵(4)Q+

N0

HO-N02(濃)濃彳酸,i^jn2+H20

12.某同學(xué)設(shè)計如圖所示裝置制備一硝基甲苯。

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

①配制濃硫酸和濃硝酸(按體積比1：3)的混合物(混酸)；

②在三頸燒瓶里裝15mL甲苯；

③裝好其他藥品，并組裝好儀器；

④向三頸燒瓶中加入混酸，并不斷攪拌；

⑤控制溫度，大約反應(yīng)10分鐘至三頸燒瓶底部有大量(淡黃色油狀)液體出現(xiàn)；

⑥分離出一硝基甲苯(己知：甲苯的密度為0.866g?cm-,沸點(diǎn)為110.6℃；硝基苯的密度

為1.20g-cm-3,沸點(diǎn)為210.9℃)。

根據(jù)上述問題，回答下列問題：

(1)實(shí)驗(yàn)方案中缺少一種必要的儀器，它是。本實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是控制溫度在30℃左右,

如果溫度過高，產(chǎn)生的后果是。

(2)簡述配制混酸的方法：；

濃硫酸的作用是。

(3)L儀器的名稱是_其作用是_進(jìn)水口是_

(4)甲苯與混酸反應(yīng)生成對硝基甲苯的化學(xué)方程式是,反應(yīng)類型是

(5)分離產(chǎn)品方案如下:

操作1的名稱是，操作2必需的玻璃儀器有。

(6)經(jīng)測定，產(chǎn)品1的核磁共振氫譜中有3個峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為一_；產(chǎn)品2的核

磁共振氫譜中有5個峰，它的名稱為。

［解析］(1)本實(shí)驗(yàn)需要控制溫度，裝置中沒有溫度計。如果溫度過高，甲苯苯環(huán)上鄰、對

位氫都可以被硝基取代，一硝基取代物產(chǎn)率降低。(2)濃硫酸溶于濃硝酸放出大量熱，且濃硫酸

的密度大于濃硝酸的密度，如果將濃硝酸注入濃硫酸中可能引起液滴飛濺，應(yīng)采用類似濃硫酸稀

釋的操作方法配制混酸。(3)甲苯、硝酸都易揮發(fā)，冷凝裝置使反應(yīng)物冷凝回流，提高原料利用

率。（4）甲苯苯環(huán)上的氫原子被硝基（一NOJ取代，類似苯與濃硝酸反應(yīng)。（5）混合液中有機(jī)物與無

機(jī)物分層，用分液操作分離有機(jī)物與無機(jī)物，由于對硝基甲苯和鄰硝基甲苯的沸點(diǎn)不同，可以采

用蒸鐳法分離兩種產(chǎn)物。（6）對硝基甲苯、鄰硝基甲苯分子中不同環(huán)境的氫原子種類分別為3種、

5種，在核磁共振氫譜中分別有3個峰、5個峰。

［答案］（1）溫度計生成二硝基甲苯、三硝基甲苯（2）取一定量濃硝酸于燒杯中，向燒杯

里緩緩注入濃硫酸，并用玻璃棒不斷攪拌催化劑、吸水劑（3）冷凝管冷凝回流，提高原料

利用率b（4）。~€也+HO—NO,O2N^Q^CH3+H2o取代

反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）（5）分液酒精燈、蒸儲燒瓶、溫度計、冷凝管、牛角管（接液管）、錐形瓶

（6）CH3鄰硝基甲苯

13.已知：苯的同系物中，與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性高鋸酸鉀溶液

氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：

C^COOH

現(xiàn)有苯的同系物甲、乙、丙，分子式都是GOHM,完成以下空格。

（1）甲不能被酸性高錦酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是。

（2）乙能被酸性高錦酸鉀溶液氧化成分子式為CgHQn的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有一

種。

（3）丙苯環(huán)上的一浪代物只有一種。試寫出丙可能的結(jié)構(gòu)簡式：、

_（寫2種）。

［解析］（1）根據(jù)題意，甲不能被酸性高鐳酸鉀溶液氧化為芳香酸，表明與苯環(huán)直接相連的

碳原子上沒有氫原子，它的結(jié)構(gòu)簡式為

（2）乙能被酸性高鋸酸鉀溶液氧化成分子式為GlhOe的芳香酸，表明苯環(huán)上有3個側(cè)鏈且與苯

環(huán)直接相連的碳原子上均有氫原子，故3個側(cè)鏈為2個甲基和1個乙基，2個甲基處于鄰位時，

乙基的位置有2種；2個甲基處于間位時，乙基的位置有3種；2個甲基位于對位時，乙基的位

置有1種，則乙可能的結(jié)構(gòu)共有6種。

CH2cH3

（3）丙苯環(huán)上的一溟代物只有一種，丙可能的結(jié)構(gòu)簡式有

CH.CH,

2X63

,)

（答案合理即可）

CH2cH3

2、苯及其同系物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的對比、同分異構(gòu)體的判斷方法

1.下列事實(shí)中，能說明苯與一般烯煌在性質(zhì)上有很大差別的是（）

A.苯可與液澳發(fā)生取代反應(yīng)

B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化

C.1mol苯能與3molH?發(fā)生加成反應(yīng)

D.苯能夠燃燒產(chǎn)生濃煙

B［苯既不能使酸性KMnO,溶液褪色，也不能與淡水發(fā)生加成反應(yīng)而使澳水褪色，這是苯與

烯煌的明顯不同之處。］

2.只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區(qū)分開，該試劑是（）

A.酸性高鎰酸鉀溶液B.漠化鉀溶液

C.浸水D.硝酸銀溶液

C［A選項(xiàng)，酸性KMnO,溶液有強(qiáng)氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于區(qū)分它們；B

選項(xiàng)，溟化鉀溶液加入題述四種液體中，由于甲苯、己烯的密度都比水的小，混合后分層，有機(jī)

層在上層，都無化學(xué)反應(yīng)發(fā)生，從而不能區(qū)分；由于CCL的密度比水的密度大，混合后分層，有

機(jī)層在下層；與KI溶液不分層；D選項(xiàng)，AgNCh溶液與澳化鉀溶液作用類似，但KI溶液中會出現(xiàn)

黃色沉淀；C選項(xiàng)，甲苯與溟水分層，浪被萃取到甲苯中處于上層，呈橙紅色，下層為水層，接

近無色：己烯使溪水褪色，可見上下分層，但都無色；CC"萃取Bn,上層為水層，無色，下層

為Bn的CCL,溶液，呈橙紅色；濱水與KI溶液不分層，但發(fā)生反應(yīng)，置換出k可使溶液顏色加

深，四種溶液的現(xiàn)象各不相同。］

3.已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法錯誤的是（）

A.異丙苯的分子式為C9H］?

B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯高

C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面

D.異丙苯和苯互為同系物

C［與苯環(huán)直接相連的碳原子一定與苯環(huán)共平面，而這個碳原子與相連的兩個甲基上的碳原

子構(gòu)成四面體型，因此異丙苯中所有碳原子不可能共平面，C錯誤。］

4.校園“毒跑道”事件媒體常有報道，其對人體造成傷害的原因之一是超標(biāo)使用了苯、甲

苯等有機(jī)溶劑。下列有關(guān)說法正確的是（）

A.甲苯的分子式為。^。國

B.甲苯分子中所有原子都處于同一平面

C.甲苯的一氯取代物有5種同分異構(gòu)體，它們的熔、沸點(diǎn)各不相同

D.甲苯和苯互為同系物

D［A項(xiàng)，。-。也為甲苯的結(jié)構(gòu)簡式，其分子式為c曲，錯誤；B項(xiàng)，甲烷空間構(gòu)型為

正四面體型，因此甲基上所有原子不共面，錯誤；C項(xiàng)，甲苯分子中有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的

氫原子，因此一氯代物有4種，錯誤；D項(xiàng)，甲苯和苯結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差1個

因此互為同系物，正確。］

5.下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是（）

A.^^CH3+C1,2cl+HC1

B.2cH，CH,OH+0,-^*2CHCHO+2H,0

322A32

H,0

C.C1C2HCH=CH2,+NaOH—△^HOCH2,CH=CH2,

+NaCl

D.^2^+H0—N02濃*酸〉+H,0

B［選項(xiàng)B是氧化反應(yīng)，其他選項(xiàng)均為取代反應(yīng)。］

6.為了證明液漠與苯發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)，有如圖所示裝置，則裝置A中盛有的物質(zhì)是

（）

A.水B.NaOII

C.CCLD.Nai溶液

C［在催化劑的作用下，苯環(huán)上的氫原子被澳原子所取代，生成澳苯，同時有澳化氫生成，

錐形瓶內(nèi)試劑的作用為檢驗(yàn)生成的澳化氫，利用澳化氫電離出的溟離子和銀離子反應(yīng)，生成淡黃

色不溶于硝酸的溟化銀沉淀，由此來檢驗(yàn)浪和苯發(fā)生了取代反應(yīng)，但液澳會對HBr產(chǎn)生干擾，因

此A中液體的作用就是除掉HBr中的Bo。Bn在水中的溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，不

能除掉Bn,A錯誤；HBr能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，B錯誤;Bm易溶于CCL,HBr不溶于CC",C

正確；HBr在Nai溶液中的溶解度較大會被吸收，D錯誤.］

7.綠色化學(xué)對化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”（原子節(jié)約）的新概念及要求。理想的原子經(jīng)

濟(jì)性反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)變成所需產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物，實(shí)現(xiàn)零排放。下列幾種生產(chǎn)

乙苯的方法中，原子經(jīng)濟(jì)性最好的是（反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行）（）

A.0+C2H5cl-2H5+HQ

CH

B.Q+C2H50H—25+H20

c.Q-CH-CH3Q-CH=CH2+HBR

Br

D.QTCHKH?+H?—2H5

D［根據(jù)“原子經(jīng)濟(jì)性”新概念的要求判斷，A、B、C中有副產(chǎn)物HC1.IbO.HBr生成，原

子利用率沒有達(dá)到100%，而D項(xiàng)符合題目要求，原料中的原子全部轉(zhuǎn)化為產(chǎn)品，無副產(chǎn)物生成。］

8.下列化合物分別跟液澳和鐵粉的混合物反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被取代所得的一澳代物有3

種同分異構(gòu)體的是（）

A［各選項(xiàng)中苯環(huán)上的一浪代物的位置如下:

CHCHCH,

A.

3

CH,

c

D1H

2CH3

C.3

3

分析可知，A中1、5位置對稱,2、4位置對稱，故A中有3種取代位置。B中1、2、3位置

對稱，即B中有1種取代位置。C中1、4位置對稱，2、3位置對稱，故C中有2種取代位置。D

中1、2位置對稱，即D中有1種取代位置。］

9.無色孔雀石綠(結(jié)構(gòu)簡式如圖所示)曾被用作水產(chǎn)養(yǎng)殖業(yè)的殺蟲劑(魚藥)，因?yàn)榫哂袧撛?/p>

致癌性，已被禁止使用。下列關(guān)于無色孔雀石綠的敘述中,正確的是()

CH,

/3

N

HC\

3CH,3

A.分子中所有的碳原子可能在同一平面上

B.無色孔雀石綠屬于燒

C.無色孔雀石綠可與濱水中的嗅發(fā)生加成反應(yīng)

D.在一定條件下，1mol無色孔雀石綠可以和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

D［該分子可看作是甲烷中的氫原子被其他的原子團(tuán)取代而衍生的化合物，所有的碳原子不

可能在同一平面上；含有N元素，屬于燃的衍生物，不屬于燒；該分子中不含能與溟水反應(yīng)的官

能團(tuán)，不與澳發(fā)生加成反應(yīng)；1mol無色孔雀石綠含3mol苯環(huán)，所以在一定條件下，1mol無

色孔雀石綠可以和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。］

10.(2021?西安高二月考)某含有苯環(huán)的化合物A,其相對分子質(zhì)量為104,且碳的質(zhì)量分

數(shù)為92.3%o

(1)A的分子式為o

(2)A與溟的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型是。

\/稀、冷KMnO/OH-

(3)已知/C=C\--------------------->—C—C—o

OHOH

請寫出A與稀、冷的KMnO,溶液在堿性條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式

(4)一定條件下，A與氫氣反應(yīng)，得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%,寫出此化合物的結(jié)

構(gòu)簡式?

(5)在一定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

QO

［解析］(1)根據(jù)有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量可求得其分子中碳原子的數(shù)目MC)=104X—言

比8,由此可得該有機(jī)物的分子式為CBHS。

(2)該分子中含有苯環(huán)，能與溟的四氯化碳溶液反應(yīng)，因此其結(jié)構(gòu)簡式為O^CH=CH^

85.7%14.3%

(4)A與氫氣的反應(yīng)產(chǎn)物中碳原子與氫原子的個數(shù)之比為MC)：MH)=~^~:一^七1：2,

則其分子式為(C1D”說明其加成產(chǎn)物的不飽和度為1,因此A的加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

CXCH「電。

［答案］(1)C8H8

(2)Q^CH=CH2+Br?—><^^CHBrCH2Br

加成反應(yīng)

下-稀、冷KMnO/OlT

(3)^^CH=CH,----------——-

<Q>—CHOHCH^OH

(4)<3^CH2-CH3

-ECH-CH2玉

⑸&

Fe

11.已知：①R—NO?R-NHZ；

70sor

+HO—SOH------------>〈_—SO3H+H0；

O32

③苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。

以下是用苯做原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

CH3

濃硝酸_CH3clFe_

彳、濃硫酸，△‘△催化劑j|_

NH2

Br濃硫酸rH2c

-------2c-D——」Br-<2^so3H

催化劑70~80℃---------催化劑

(1)A是一種密度比水(填“小”或“大”)的無色液體;A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是

(2)在“［jDBi—匚-SO3H”的所有反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)

的是(填字母)，屬于加成反應(yīng)的是(填字母)；用核磁共振氫譜可以證明化合物

D中有種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子.

(3)B的苯環(huán)上的二氯代物有種同分異構(gòu)體；CHNH2的所有原子(填“可能”

或“不可能”)在同一平面上。

［解析］(1)結(jié)合框圖中苯轉(zhuǎn)化為A的條件可知，A為硝基苯。運(yùn)用逆推法可確定B中苯環(huán)上

CH3

甲基的位置，得出B的結(jié)構(gòu)簡式為dq。

(2)由苯到3H的各個轉(zhuǎn)化條件可知C

為Br,D為BI—Q^SO3Ho從而可推知各

個反應(yīng)的反應(yīng)類型。

(3)CIhNll2可看成CH,中的一個氫原子被一Nib取代，C1I,的空間構(gòu)型為正四面體型，因此ClbNIb

的所有原子不可能在同一平面上。

［答案］(1)大O^N()2+CH3cl里幽

CH3

Q^NO2+HC1(2)a、bc3(3)6不可能

12.(2021?安徽合肥高二月考)硝基苯是重要的精細(xì)化工原料，是醫(yī)藥和染料的中間體，還

可作有機(jī)溶劑。制備硝基苯的過程如下：

①配制混合酸：組裝如圖反應(yīng)裝置。取100mL燒杯，用20mL濃硫酸與18mL濃硝酸配制

混合酸，加入漏斗中。把18mL苯加入三頸燒瓶中。

②向室溫下的苯中逐滴加入混合酸，邊滴邊攪拌，混合均勻。

③在50?60℃下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。

④除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸儲水和10%NazCOs溶液洗滌，最后再用蒸儲水洗滌得到粗

產(chǎn)品。

NO

(2)可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下。