匯編2 2018~2019年真題-2021年高考化學(xué)《有機(jī)合成與推斷》真題周周練

高考真題匯編系列之《有機(jī)合成與推斷》(2019年~2018年)

1、(2019年高考化學(xué)全國I卷)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下:

回答下列問題:

(1)A中的官能團(tuán)名稱是

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標(biāo)出B中的手性碳

(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

_________________________________________________________(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個)

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是

(5)⑤的反應(yīng)類型是____________________

(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式_________________________________________________

00

⑺設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH28OC2H5)制備八丫八^(汨的合成路線(無機(jī)試劑任選)

,CeH，

2、(2019年高考化學(xué)全國n卷)環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣

泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：

已知以下信息:

R

(1)A是一種烯煌，化學(xué)名稱為,C中官能團(tuán)的名稱為、

(2)由B生成C的反應(yīng)類型為

(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________

(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3：2：1

(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g,

則G的"值理論上應(yīng)等于

3、(2019年高考化學(xué)全國III卷)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為

(2)=/C0°H中的官能團(tuán)名稱是

(3)反應(yīng)③的類型為,W的分子式為

(4)不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表：

實驗堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%

1KOHDMFPd(OAc)222.3

2K2c03DMFPd(OAc)210.5

3Et3NDMFPd(OAc)212.4

4六氫毗咤DMFPd(0Ac)231.2

5六氫吐咤DMAPd(0Ac)238.6

6六氫毗咤NMPPd(OAc)224.5

上述實驗探究了和對反應(yīng)產(chǎn)率的影響?止匕外，還可以進(jìn)一步探究等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響

(5)X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式

①含有苯環(huán)②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為6：2：1

③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2

(6)利用Heck反應(yīng)，由苯和漠乙烷為原料制備寫出合成路線o(無機(jī)試劑任選)

4、(2019年江蘇卷)(15分)化合物F是合成一種天然茯類化合物的重要中間體，其合成路線如下:

(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為和

(2)A—B的反應(yīng)類型為

(3)C—D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為Ci2Hl50(>Br)生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：

(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1

9

⑸已知：MgI)R'"*"R、,OH(R表示煌基，R，和R”表示煌基或氫)

R-C1-------------?RMgCl=~?,￡,,

無水乙酸2)H3ORR

COOCH3/-A

和CH3cH2cH20H為原料制備\_/~CH2cHeH2cH3的合成路線流程圖(無機(jī)試劑

CH3CH3

和有機(jī)溶a劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)

5、(2019年北京卷)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。

ii.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2cH3的鍵線式為

⑴有機(jī)物A能與Na2cCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2c溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生

CO2;B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是,反應(yīng)類型是

(2)D中含有的官能團(tuán)：

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________

(4)F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是

①包含2個六元環(huán)②M可水解，與NaOH溶液共熱時，1molM最多消耗2molNaOH

(6)推測E和G反應(yīng)得到K的過程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是

(7)由K合成托瑞米芬的過程：

托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是

6、(2019年天津卷)我國化學(xué)家首次實現(xiàn)了瞬催化的(3+2)環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草

藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。

2

已知(3+2)環(huán)加成反應(yīng)：CH3C=C-E'+E-CH=Ch23卜”

（E\E?可以是—COR或—COOR）

G才遒術(shù)醉

回答下列問題：

(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為，所含官能團(tuán)名稱為，分子中手性碳原子(連有四個不同的

原子或原子團(tuán))的數(shù)目為

(2)化合物B的核磁共振氫譜中有個吸收峰;其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為

①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(-COOCH2cH3)

②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上

寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

(3)CfD的反應(yīng)類型為o

(4)DfE的化學(xué)方程式為，除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為o

(5)下列試劑分別與F和G反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是(填序號)。

a.Br2b.HBrc.NaOH溶液

(6)參考以上合成路線及條件,選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應(yīng)合成化合物M,在方框中寫出路線流程圖(其

他試劑任選)

COOCH,

COOCH,CH,

7、(2018?新課標(biāo)I卷)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下:

Na2c。3NaCN,00HCOOC2H5

C1CHCOOH---------->ClCHCOONa---------->

22“〈一>H2c(回

①②COOH④C00C2H5

0

1)CICH2COOC2H5C2H5ONa

2)C6H5cH2clC2H50H

、，⑤

c6H5-x0-A/—C6H5〈C6弋(比；00C2H5

X

^^n-C^hSnO\0H催化劑r-\-COOC2H5

HO廠、0H⑦HO、/C6H5/I

回M回⑥、COOC2H5

H

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為

(2)②的反應(yīng)類型是

(3)反應(yīng)④所需試劑，條件分別為

(4)G的分子式為

(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是

(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1)

)是花香型香料,設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸茉酯的合

成路線(無機(jī)試劑任選)

8、(2018?新課標(biāo)II卷)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是

一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下:

回答下列問題：

(1)葡萄糖的分子式為

(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為

(3)由B到C的反應(yīng)類型為

(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________

(5)由D到E的反應(yīng)方程式為___________________________

(6)F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有

種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為

9、(2018?新課標(biāo)HI卷)近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多

官能團(tuán)的化合物Y,其合成路線如下：

△

NaOHH.O

已知：RCHO+CHCHO---------->RCH=CHCH+HO

3△32

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是

(2)B為單氯代煌，由B生成C的化學(xué)方程式為

(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是、

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為

(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積

之比為3：3：2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式

10、(2018?北京卷)

8-羥基喋咻被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喳咻的合成路線

OH

8-羥基嗦琳

HOH

已知」OHR等夕「

ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定

(1)按官能團(tuán)分類，A的類別是

(2)A-B的化學(xué)方程式是_________________________

(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________

(4)CTD所需的試劑a是_______________________

(5)D―E的化學(xué)方程式是_______________________

(6)F—G的反應(yīng)類型是

⑺將下列K—L的流程圖補(bǔ)充完整：

(8)合成8-羥基口奎咻時，L發(fā)生了(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)，反應(yīng)時還生成了水，貝匹與G物質(zhì)的量之

比為________

11、(2018?江蘇卷)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下：

(2)D---->E的反應(yīng)類型為

(3汨的分子式為C9Hl40,寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：

的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

①分子中含有苯環(huán)，能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫

COOCH,COOCH；

(5)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線

流程圖示例見本題題干)

12、(14分)鹽酸美西律(E)是一種抗心律失常藥，其一條合成路線如下:

回答下列問題：

(1)已知A的分子式為C8H|()O,其化學(xué)名稱為

(2)B中的官能團(tuán)的名將為

(3)由A生成C的化學(xué)及應(yīng)方程式為,反應(yīng)類型是

(4)由D的結(jié)構(gòu)可判斷：D應(yīng)存在立體異構(gòu)，該立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)若用更為廉價易得的氨水替代鹽酸竣氨(NH20H-HCI)與C反應(yīng),生成物的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)A的同分異構(gòu)體中能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的還有種：其中，核磁共振氫譜為四組峰，峰面積

比為621:1的結(jié)構(gòu)簡式為—

13、(2018?天津理綜)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下:

ci?HBr/BrKLMnO,一

HO/△HO冠第

(1)A的系統(tǒng)命名為,E中官能團(tuán)的名稱為

(2)A-B的反應(yīng)類型為,從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為

(3)C-D的化學(xué)方程式為_________________________

(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng)：且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可

被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為

(5)F與G的關(guān)系為(填序號)o

a.碳鏈異構(gòu)b.官能團(tuán)異構(gòu)c.順反異構(gòu)d.位置異構(gòu)

(6)M的結(jié)構(gòu)簡式為o

(7)參照上述合成路線，以八」OH為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體八、=<<。

試劑與條件1l)Ph；P,KCO,

化合物X

2)化合物Y

試劑與條件2

該路線中試劑與條件1為，X的結(jié)構(gòu)簡式為、

試劑與條件2為,Y的結(jié)構(gòu)簡式為?

【五年高考真題匯編系列之《有機(jī)合成與推斷》(2019年~2018年)】答案

1、(1)羥基15shi

70爨

(2)?

、CHOc>10CHOCHO/CHO

(4)C2H0H/濃硫酸、加熱

(5)取代反應(yīng)

人dOH",△

+C2H50H

⑹IC°°'1COOH1COOC2H51COO-

C6H5CH3C6H5CH2Br

(7)光照

l)C2H5ONa/C7H5OHDOH

ACH3COCHCOOC2H5--------------

CH3COCH?COOC2HS.........-----------——?CH3COCHCOOH

12)H*1

CH2c6H5CH2c6H5

2、(1)丙烯氯原子、羥基

(2)加成反應(yīng)

CI^X^C1+Na°H-+NaCl+I

X。

⑶(或aJ^OH+NaOH-A^I-NaCl

+H：O)

(4)QOA

(5)CHOCHO

(6)8

3、(1)間苯二酚(1,3-苯二酚)

(2)竣基、碳碳雙鍵

(3)取代反應(yīng)CUH12O4

(4)不同堿不同溶劑不同催化劑(或溫度等)

II

(6)

取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）

(4)(Qj—CH=CH-COOH

⑸OUo

(6)還原(加成)

6、(1)C15H26O碳碳雙鍵、羥基3

(2)25

CH3cHe=CCOOCH2cH3

|-和CH3cH2cH2cmCCOOCH2cH3

CH3

(3)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)

濃硬酸

COOCfCH,).*ClI,OHCOOCH,+(CH.hCOH

(4)

2-甲基2丙醇或2-甲基丙-2-醇

(5)b

COOCH,

CH,C=CCOOCH,+CHy=CHCCK)CH,CH,步.什；

COOCHXHj

或