人教版高中化學(xué)科目化學(xué)基礎(chǔ)鹵代烴教案

人教版高中化學(xué)科目化學(xué)基礎(chǔ)鹵代燃教案

［學(xué)習(xí)目標(biāo)］:

1.使學(xué)生掌握溟乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng).

2.使學(xué)生了解鹵代燃的一般通性和用途，并通過對鹵代燃有關(guān)性質(zhì)數(shù)據(jù)的分析、討論，培

養(yǎng)學(xué)生的綜合能力.

3.通過對氟里昂等鹵代燃對人類生存環(huán)境造成破壞的討論,對學(xué)生進(jìn)行環(huán)境保護(hù)意識的教

育.

4.了解鹵代煌對人類生活的影響，了解合理使用化學(xué)物質(zhì)的重要意義.

［教學(xué)過程］：

［復(fù)習(xí)］:寫出下列反應(yīng)的方程式：

1.乙烷與澳蒸汽在光照條件下的第一步反應(yīng).

2.乙烯與水反應(yīng).

3.苯與澳在催化劑條件下反應(yīng).

4.甲苯與濃硝酸反應(yīng).

［引入］:從結(jié)構(gòu)上講，反應(yīng)得到的產(chǎn)物都可以看成是燒分子里的氫原子被其它原子或原子團(tuán)

取代而生成的化合物，我們稱之為炫的衍生物.

炫的衍生物概述.

1.定義：燒分子里的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物.

2.分類：常見煌的衍生物有鹵代燒、醇、酚、醛、竣酸、酯等.所含官能團(tuán)包括鹵素原子

（一X）、硝基（一N02）、羥基（-0H）、醛基（一CHO）、竣基（一COOH）、氨基（一陽2）、

碳碳雙鍵（c=c）、碳碳三鍵（C三C）等.鹵代煌對人類生活的影響.

閱讀P60—62相關(guān)內(nèi)容，結(jié)合日常生活經(jīng)驗說明鹵代燃的用途，以及DDT禁用原因和鹵代燃

對大氣臭氧層的破壞原理.

1.鹵代燃的用途：致冷劑、滅火劑、有機溶劑、麻醉劑，合成有機物.

2.鹵代煌的危害：

（l）.DDT禁用原因:相當(dāng)穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解，通過食物鏈富集在動物體內(nèi)，造成累

積性殘留，危害人體健康和生態(tài)環(huán)境.

（2）.鹵代燒對大氣臭氧層的破壞原理：鹵代煌釋放出的氯原子對臭氧分解起到了催化劑的作

用.

［過渡］：鹵代燃化學(xué)性質(zhì)通常比炫活潑，能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合

物.因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機合成中起著重要的橋梁作

用.下面我們以漠乙烷作為代表物來介紹鹵代燃的一些性質(zhì).

三.漠乙烷.

1.物理性質(zhì)：純凈的澳乙烷是無色的液體，沸點低，密度比水大，不溶于水.

2.分子組成和結(jié)構(gòu)：

分式

結(jié)構(gòu)

式

子

HX結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)

—-

汨O

B1一CHCHBr或C2HsBr一Br

-C-32

—H

H

［提問］:

①.從二者的組成上看，漠乙烷與乙烷的物理性質(zhì)有哪些異同點？

②.若從澳乙烷分子中C—Br鍵斷裂，可發(fā)生哪種類型的反應(yīng)？

3.化學(xué)性質(zhì).

(1).溟乙烷的水解反應(yīng).

［實驗2］：按圖4-4組裝實驗裝置，①.大試管中加入5mL漠乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶

液，加熱.③.向大試管中加入稀HN03酸化.?.滴加2DAgN()3溶液.

現(xiàn)象：大試管中有淺黃色沉淀生成.

反應(yīng)原理：CH3CH2Br+H-OH'a。比箔&0H+HBr

或：CH；sCH2Br+NaOH----effeCHjOH+NaBr

［討論］:

①.該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型？

取代反應(yīng)

②.該反應(yīng)比較緩慢，若既能加快此反應(yīng)的速率，又能提高乙醇的產(chǎn)量，可采取什么措施？

可采取加熱和氫氧化鈉的方法，其原因是水解反應(yīng)吸熱，NaOH溶液與HBr反應(yīng)，減小HBr

的濃度，所以平衡向正反應(yīng)方向移動，CHEHQH的濃度增大.

③.為什么要加入HNO,酸化溶液？

中和過量的NaOH溶液，防止生成AgQ暗褐色沉淀，防止對Br的檢驗產(chǎn)生干擾.

［過渡］:實驗證明CH3al$r可以制乙烯，請考慮可能的斷鍵處，以及此反應(yīng)的特點.

(2).漠乙烷的消去反應(yīng).

［實驗1］:按圖4-4組裝實驗裝置，①.大試管中加入5mL澳乙烷.②.加入15mL飽和KOH

乙醇溶液，加熱.(§).向大試管中加入稀HNO,酸化.④.滴加2DAgN0,溶液.

現(xiàn)象：產(chǎn)生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成.

7醵

反應(yīng)原理：CH3CH2Br+NaOll-CH2=CH2+NaBr+Il20

消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從分子中脫去一個小分子(如WO、HX等)而生成不

飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng).一般來說，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個相鄰

碳原子上.

［討論］:

①.為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？

用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行.

②.乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？

乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使濱乙烷充分溶解.

③.檢驗乙烯氣體時，為什么要在氣體通入KMnO,酸性溶液前加一個盛有水的試管？起什

么作用？

除去HBr,因為HBr也能使KMnO,酸性溶液褪色.

@.C(CI13)3-CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？

不能.因為相鄰碳原子上沒有氫原子.

⑤.2—澳丁烷CHB-CH-CH2-CH：J消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種？

Br

CH：,CH==CHCHa(81%)CH￡H2cH==CH2(19%)

札依采夫規(guī)則：鹵代燃發(fā)生消去反應(yīng)時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的碳原子上.

閱讀P63［拓展視野］:鹵代煌的消去反應(yīng).

［小結(jié)］:

-Br原子是CH3CH2Br的官能團(tuán)，決定了其化學(xué)特性.由于反應(yīng)條件(溶劑或介質(zhì))不同，

反應(yīng)機理不同.(內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用，外因可通過內(nèi)因起作用.)

四.鹵代煌.

L定義和分類.

(1).定義：煌分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.

一鹵代燒的通式：R-X.

(2).分類:

①.按分子中鹵原子個數(shù)分：一鹵代堤和多鹵代煌.

②.按所含鹵原子種類分：氟代垃、氯代崎、溪代；

③.按燃基種類分：飽和燒和不飽和煌.

按是否含苯環(huán)分：脂肪燒和芳香煌.

2.物理通性：

(1).常溫下，鹵代燃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.

(2).互為同系物的鹵代燒，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)(式量)增加，

其熔、沸點和密度也增大.(沸點和熔點大于相應(yīng)的煌)

(3).難溶于水，易溶于有機溶劑.除脂肪煌的一氟代物、一氯代物等部分鹵代燃外，液態(tài)鹵

代煌的密度一般比水大.密度一般隨煌基中碳原子數(shù)增加而減小.

3.化學(xué)性質(zhì)：與溟乙烷相似.

(1).水解反應(yīng).

［課堂練習(xí)］:試寫出「氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式.

(2).消去反應(yīng).

［課堂練習(xí)］:試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式.

4.制法.

(1).烷燒和芳香煌的鹵代反應(yīng).

(2).不飽和煌加成.

［討論］:

①.制取ClhCUeBr可用什么方法？其中哪種方法較好？為什么？

②.實驗室制取澳乙烷的化學(xué)方程式如下：

CH；)CH20H+NaBr+H2S01--?CH3CH2Br+NaHS01+H20,為什么這里的硫酸不能使用98%的濃硫酸，而

必須使用80%的硫酸？

③.在制得的CH3cH￡r中常混有Bn,如何除去？

5.鹵代嫌在有機合成中的應(yīng)用.

［討論］:

①.欲將澳乙烷轉(zhuǎn)化為二濱乙烷，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式.

②.如何用乙醇合成乙二醇？寫出有關(guān)的化學(xué)方程式.

［拓展視野］:格氏試劑在有機合成中的應(yīng)用介紹.

［補充知識］:

1.鹵代堤的同分異構(gòu)體.

(1).一鹵代煌同分異構(gòu)體的書寫方法.

①.等效氫問題(對稱軸).

正丁烷分子中的對稱：'CH/CH/CHCH”其中1與人為善，2與會號碳上的氫是等效的；異

丁烷分子中的對稱：('CHD』CH3cH3,其中1號位的氫是等效的.

②.C,H￡1分子中存在著“碳鏈異構(gòu)”和“官能團(tuán)位置異構(gòu)”兩種異構(gòu)類型.

(2).二鹵代燒同分異構(gòu)體的書寫方法.

C3H6c1,的各種同分異構(gòu)體：

一鹵定位，一鹵轉(zhuǎn)位

(3).多鹵代炫同分異構(gòu)體的書寫方法(等效思想)

二氯代苯有三種同分異構(gòu)體，四氯代苯也有三種同分異構(gòu)體，即苯環(huán)上的二氯與四氫等

效，可進(jìn)行思維轉(zhuǎn)換.

2.鹵代燃的某些物理性質(zhì)解釋.

(1).比相應(yīng)烷燃沸點高.

C2Hli和C?HsBr,由于①分子量GHsBr>C2H6,②GHsBr的極性比CZ出大，導(dǎo)致CzHsBr分子

間作用力增大，沸點升高.