有機化學(xué)人名反應(yīng)機理

有機化學(xué)人名反響

Arbuzov反響〔艾伯佐夫反響〕亞磷酸三烷基酯作為親核試劑與鹵代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一個新的鹵代烷：鹵代烷反響時，其活性次序為：R'I>R'Br>R'Cl。除了鹵代烷外，烯丙型或炔丙型鹵化物、α-鹵代醚、α-或β-鹵代酸酯、對甲苯磺酸酯等也可以進行反響。當(dāng)亞磷酸三烷基酯中三個烷基各不相同時，總是先脫除含碳原子數(shù)最少的基團。本反響是由醇制備鹵代烷的很好方法，因為亞磷酸三烷基酯可以由醇與三氯化磷反響制得：如果反響所用的鹵代烷R'X的烷基和亞磷酸三烷基酯(RO)3P的烷基相同〔即R'=R〕，那么Arbuzov反響如下：這是制備烷基膦酸酯的常用方法。除了亞磷酸三烷基酯外，亞膦酸酯RP(OR')2和次亞膦酸酯R2POR'也能發(fā)生該類反響，例如：反響機理一般認(rèn)為是按SN2進行的分子內(nèi)重排反響：反響實例Arndt-Eister反響反響機理反響實例：Baeyer-Villiger氧化〔拜耶爾維利格〕反響機理反響實例Beckmann重排〔貝克曼〕遷移基團如果是手性碳原子，那么在遷移前后其構(gòu)型不變，例如反響實例Birch復(fù)原〔伯奇〕反響實例Birch復(fù)原反響機理Bischler-Napieralski合成法〔比施勒－納皮耶拉爾斯基〕反響機理反響實例Bouveault-Blanc復(fù)原〔鮑維特-勃朗克復(fù)原反響〕反響實例反響機理Bucherer反響〔布赫爾反響〕反響實例反響機理Cannizzaro反響〔坎尼扎羅〕反響機理反響實例Chichibabin反響〔齊齊巴賓〕反響機理反響實例Claisen重排〔克萊森〕

烯丙基芳基醚在高溫(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚。當(dāng)烯丙基芳基醚的兩個鄰位未被取代基占滿時，重排主要得到鄰位產(chǎn)物，兩個鄰位均被取代基占據(jù)時，重排得到對位產(chǎn)物。對位、鄰位均被占滿時不發(fā)生此類重排反響。交叉反響實驗證明：Claisen重排是分子內(nèi)的重排。采用g-碳14C標(biāo)記的烯丙基醚進行重排，重排后g-碳原子與苯環(huán)相連，碳碳雙鍵發(fā)生位移。兩個鄰位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后那么仍是a-碳原子與苯環(huán)相連。反響機理Claisen重排是個協(xié)同反響，中間經(jīng)過一個環(huán)狀過渡態(tài)，所以芳環(huán)上取代基的電子效應(yīng)對重排無影響。從烯丙基芳基醚重排為鄰烯丙基酚經(jīng)過一次[3,3]遷移和一次由酮式到烯醇式的互變異構(gòu)；兩個鄰位都被取代基占據(jù)的烯丙基芳基酚重排時先經(jīng)過一次[3,3]遷移到鄰位(Claisen重排)，由于鄰位已被取代基占據(jù)，無法發(fā)生互變異構(gòu)，接著又發(fā)生一次[3,3]遷移(Cope重排)到對位，然后經(jīng)互變異構(gòu)得到對位烯丙基酚。取代的烯丙基芳基醚重排時，無論原來的烯丙基雙鍵是Z-構(gòu)型還是E-構(gòu)型，重排后的新雙鍵的構(gòu)型都是E-型，這是因為重排反響所經(jīng)過的六員環(huán)狀過渡態(tài)具有穩(wěn)定椅式構(gòu)象的緣故。反響實例Claisen重排具有普遍性，在醚類化合物中，如果存在烯丙氧基與碳碳相連的結(jié)構(gòu)，就有可能發(fā)生Claisen重排。Claisen酯縮合反響反響機理反響實例Claisen-Schmidt反〔克萊森-斯密特〕一個無α-氫原子的醛與一個帶有α-氫原子的脂肪族醛或酮在稀氫氧化鈉水溶液或醇溶液存在下發(fā)生縮合反響,并失水得到α，β不飽和醛或酮:反響機理反響實例Clemmensen復(fù)原(克萊門森〕醛類或酮類分子中的羰基被鋅汞齊和濃鹽酸復(fù)原為亞甲基：此法只適用于對酸穩(wěn)定的化合物。對酸不穩(wěn)定而對堿穩(wěn)定的化合物可用Wolff-Kishner-黃鳴龍反響復(fù)原。反響機理本反響的反響機理較復(fù)雜，目前尚不很清楚。反響實例Combes合成法〔庫姆斯喹啉合成法〕在氨基的間位有強的鄰、對位定位基團存在時，關(guān)環(huán)反響容易發(fā)生；但當(dāng)強鄰、對位定位基團存在于氨基的對位時，那么不易發(fā)生關(guān)環(huán)反響。反響實例Cope重排〔科普〕1,5-二烯類化合物受熱時發(fā)生類似于O-烯丙基重排為C-烯丙基的重排反響(Claisen重排)反響稱為Cope重排。這個反響30多年來引起人們的廣泛注意。1,5-二烯在150—200℃單獨加熱短時間就容易發(fā)生重排，并且產(chǎn)率非常好。Cope重排屬于周環(huán)反響，它和其它周環(huán)反響的特點一樣，具有高度的立體選擇性。例如：內(nèi)消旋－3,4-二甲基-1,5-己二烯重排后，得到的產(chǎn)物幾乎全部是(Z,E)-2,6辛二烯：反響機理Cope重排是[3,3]s-遷移反響，反響過程是經(jīng)過一個環(huán)狀過渡態(tài)進行的協(xié)同反響：在立體化學(xué)上，表現(xiàn)為經(jīng)過椅式環(huán)狀過渡態(tài)：反響實例Cope消除反響反響機理反響實例Curtius反響〔庫爾提斯〕?；B氮化物在惰性溶劑中加熱分解生成異氰酸酯:反響機理反響實例Dakin反響〔達(dá)金〕反響機理反響實例Darzens反響(達(dá)爾森〕反響機理反響實例Demjanov重排〔蒂芬歐–捷姆揚諾夫〕這是一個重排反響，在合成上意義不大，但可以了解環(huán)發(fā)生的一些重排反響。反響機理反響實例1-氨甲基環(huán)烷醇也能發(fā)生類似的重排反響，詳見Tiffeneau-Demjanov重排。Dieckmann縮合反響〔狄克曼〕反響機理:見Claisen酯縮合反響。反響實例Diels-Alder反響

含有一個活潑的雙鍵或叁鍵的化合物(親雙烯體)與共軛二烯類化合物(雙烯體)發(fā)生1,4-加成，生成六員環(huán)狀化合物：這個反響極易進行并且反響速度快，應(yīng)用范圍極廣泛，是合成環(huán)狀化合物的一個非常重要的方法。帶有吸電子取代基的親雙烯體和帶有給電子取代基的雙烯體對反響有利。常用的親雙烯體有：以下基團也能作為親雙烯體發(fā)生反響：常用的雙烯體有反響機理這是一個協(xié)同反響，反響時，雙烯體和親雙烯體彼此靠近，互相作用，形成一個環(huán)狀過渡態(tài)，然后逐漸轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物分子：反響是按順式加成方式進行的，反響物原來的構(gòu)型關(guān)系仍保存在環(huán)加成產(chǎn)物中。例如：正常的Diels-Alder反響主要是由雙烯體的HOMO(最高已占軌道)與親雙烯體的LUMO(最低未占軌道)發(fā)生作用。反響過程中，電子從雙烯體的HOMO“流入〞親雙烯體的LUMO。也有由雙烯體的LUMO與親雙烯體的HOMO作用發(fā)生反響的。反響實例本反響具有很強的區(qū)域選擇性，當(dāng)雙烯體與親雙烯體上均有取代基時，主要生成兩個取代基處于鄰位或?qū)ξ坏漠a(chǎn)物：當(dāng)雙烯體上有給電子取代基、親雙烯體上有不飽和基團如：與烯鍵(或炔鍵)共軛時，優(yōu)先生成內(nèi)型(endo)加成產(chǎn)物：Elbs反響〔埃爾布斯〕羰基的鄰位有甲基或亞甲基的二芳基酮，加熱時發(fā)生環(huán)化脫氫作用，生成蒽的衍生物：由于這個反響通常是在回流溫度或高達(dá)400－450°C的溫度范圍內(nèi)進行，不用催化劑和溶劑，直到反響物沒有水放出為止，在這樣的高溫條件下，一局部原料和產(chǎn)物發(fā)生碳化，局部原料酮被釋放出的水所裂解，烴基發(fā)生消除或降解以及分子重排等副反響，致使產(chǎn)率不高。反響機理本反響的機理尚不清楚。反響實例Eschweiler-Clarke反響〔劉卡特-瓦拉赫〕甲醛在這里作為一個甲基化試劑。反響機理反響實例Favorskii反響炔烴與羰基化合物在強堿性催化劑如無水氫氧化鉀或氨基鈉存在下于乙醚中發(fā)生加成反響，得到炔醇：液氨、乙二醇醚類、四氫呋喃、二甲亞砜、二甲苯等均能作為反響的溶劑。反響機理反響實例Favorskii重排α-鹵代酮在氫氧化鈉水溶液中加熱重排生成含相同碳原子數(shù)的羧酸；如為環(huán)狀α-鹵代酮，那么導(dǎo)致環(huán)縮小。如用醇鈉的醇溶液，那么得羧酸酯：此法可用于合成張力較大的四員環(huán)。反響機理反響實例Friedel－Crafts烷基化反響芳烴與鹵代烴、醇類或烯類化合物在Lewis催化劑(如AlCl3，F(xiàn)eCl3,H2SO4,H3PO4,BF3,

HF等)存在下，發(fā)生芳環(huán)的烷基化反響。鹵代烴反響的活潑性順序為：RF>RCl>RBr>RI;當(dāng)烴基超過3個碳原子時，反響過程中易發(fā)生重排。反響機理首先是鹵代烴、醇或烯烴與催化劑如三氯化鋁作用形成碳正離子：所形成的碳正離子可能發(fā)生重排，得到較穩(wěn)定的碳正離子：碳正離子作為親電試劑進攻芳環(huán)形成中間體σ-絡(luò)合物，然后失去一個質(zhì)子得到發(fā)生親電取代產(chǎn)物：反響實例Friedel－Crafts?；错懛紵N與酰基化試劑如酰鹵、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用無水三氯化鋁)催化下發(fā)生酰基化反響，得到芳香酮：這是制備芳香酮類最重要的方法之一，在?；胁话l(fā)生烴基的重排。反響機理反響實例Fries重排酚酯在Lewis酸存在下加熱,可發(fā)生酰基重排反響,生成鄰羥基和對羥基芳酮的混合物。重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶劑中進行，也可以不用溶劑直接加熱進行。鄰、對位產(chǎn)物的比例取決于酚酯的結(jié)構(gòu)、反響條件和催化劑等。例如，用多聚磷酸催化時主要生成對位重排產(chǎn)物，而用四氯化鈦催化時那么主要生成鄰位重排產(chǎn)物。反響溫度對鄰、對位產(chǎn)物比例的影響比較大，一般來講，較低溫度(如室溫)下重排有利于形成對位異構(gòu)產(chǎn)物(動力學(xué)控制)，較高溫度下重排有利于形成鄰位異構(gòu)產(chǎn)物(熱力學(xué)控制)。反響機理反響實例Gabriel合成法〔蓋布瑞爾〕有些情況下水解很困難，可以用肼解來代替：反響實例Gattermann反響重氮鹽用新制的銅粉代替亞銅鹽(見Sandmeyer反響)作催化劑，與濃鹽酸或氫溴酸發(fā)生置換反響得到氯代或溴代芳烴：本法優(yōu)點是操作比較簡單，反響可在較低溫度下進行，缺點是其產(chǎn)率一般較Sandmeyer反響低。反響機理見Sandmeyer反響反響實例Gattermann-Koch反響〔蓋德曼科赫〕芳香烴與等分子的一氧化碳及氯化氫氣體在加壓和催化劑(三氯化鋁及氯化亞銅)存在下反響，生成芳香醛：反響機理反響實例Gomberg-Bachmann反響〔岡伯格-巴赫曼〕芳香重氮鹽在堿性條件下與其它芳香族化合物偶聯(lián)生成聯(lián)苯或聯(lián)苯衍生物：反響機理反響實例參見：Sandmeyer反響，Gattermann反響，Schiemann反響Hantzsch合成法〔韓奇〕兩分子β-羰基酸酯和一分子醛及一分子氨發(fā)生縮合反響，得到二氫吡啶衍生物，再用氧化劑氧化得到吡啶衍生物。這是一個很普遍的反響，用于合成吡啶同系物。反響機理反響過程可能是一分子β-羰基酸酯和醛反響，另一分子β-羰基酸酯和氨反響生成β-氨基烯酸酯，所生成的這兩個化合物再發(fā)生Micheal加成反響，然后失水關(guān)環(huán)生成二氫吡啶衍生物，它很溶液脫氫而芳構(gòu)化，例如用亞硝酸或鐵氰化鉀氧化得到吡啶衍生物：反響實例Haworth反響萘和丁二酸酐發(fā)生Friedel-Crafts酰化反響然后按標(biāo)準(zhǔn)的方法復(fù)原、關(guān)環(huán)、復(fù)原、脫氫得到多環(huán)芳香族化合物反響機理見Friedel-Crafts酰化反響反響實例Hell-Volhard-Zelinski反響〔-赫爾-烏爾哈-澤林斯基〕羧酸在催化量的三鹵化磷或紅磷作用下，能與鹵素發(fā)生α鹵代反響生成α鹵代酸：本反響也可以用酰鹵作催化劑。反響機理反響實例Hinsberg反響〔興斯堡)Hofmann烷基化反響機理反響為典型的親核取代反響(SN1或SN2)反響實例Hofmann消除反響反響實例Hofmann重排(降解)反響機理反響實例參見:Curtius反響Lossen反響Schmidt反響Houben-Hoesch反響(霍本-赫施)酚或酚醚在氯化氫和氯化鋅等Lewis酸的存在下，與腈作用，隨后進行水解，得到?；踊蝓；用眩悍错憴C理反響機理較復(fù)雜，目前尚未完全說明反響實例Hunsdiecker反響(漢斯狄克)枯燥的羧酸銀鹽在四氯化碳中與鹵素一起加熱放出二氧化碳，生成比原羧酸少一個碳原子的鹵代烴：X=Br,Cl,I反響機理反響實例Kiliani氰化增碳法糖在少量氨的存在下與氫氰酸加成得到α羥基腈，經(jīng)水解得到相應(yīng)的糖酸，此糖酸極易轉(zhuǎn)變?yōu)閮?nèi)酯，將此內(nèi)酯在含水的乙醚或水溶液中用鈉汞齊復(fù)原，得到比原來的糖多一個碳原子的醛糖。反響實例Knoevenagel反響(克腦文蓋爾〕反響機理反響實例Knorr反響(克諾爾)氨基酮與有α亞甲基的酮進行縮合反響，得到取代吡咯：反響實例Koble反響(科爾貝)

脂肪酸鈉鹽或鉀鹽的濃溶液電解時發(fā)生脫羧，同時兩個烴基相互偶聯(lián)生成烴類：如果使用兩種不同脂肪酸的鹽進行電解，那么得到混合物：反響機理反響實例Koble-Schmitt反響(科爾貝.施密特〕酚鈉和二氧化碳在加壓下于125－150oC反響，生成鄰羥基苯甲酸，同時有少量對羥基苯甲酸生成：反響產(chǎn)物與酚鹽的種類及反響溫度有關(guān)，一般來講，使用鈉鹽及在較低的溫度下反響主要得到鄰位產(chǎn)物，而用鉀鹽及在較高溫度下反響那么主要得對位產(chǎn)物：鄰位異構(gòu)體在鉀鹽及較高溫度下加熱也能轉(zhuǎn)變?yōu)閷ξ划悩?gòu)體：反響機理反響機理目前還不太清楚。反響實例Leuckart反響〔劉卡特〕除甲酸銨外，反響也可以用取代的甲酸銨或甲酰銨。反響機理反響中甲酸銨一方面提供氨，另一方面又作為復(fù)原劑。反響實例Lossen反響〔洛森〕本重排反響后來有過兩種改進方法。反響機理本重排反響的反響機理與Hofmann重排、Curtius反響、Schmidt反響機理相類似，也是形成異氰酸酯中間體：

在重排步驟中，R的遷移和離去基團的離去是協(xié)同進行的。當(dāng)R是手性碳原子時，重排后其構(gòu)型保持不變：反響實例參見:Hofmann重排Curtius反響Schmidt反響Mannich反響反響機理反響實例Meerwein-Ponndorf反響醛或酮與異丙醇鋁在異丙醇溶液中加熱，復(fù)原成相應(yīng)的醇，而異丙醇那么氧化為丙酮，將生成的丙酮由平衡物中慢慢蒸出來，使反響朝產(chǎn)物方向進行。這個反響相當(dāng)于Oppenauer氧化的逆向反響。反響機理反響實例Michael加成反響一個親電的共軛體系和一個親核的碳負(fù)離子進行共軛加成，稱為Micheal加成：反響機理反響實例NorrishI和II型裂解反響〔諾里什〕飽和羰基化合物的光解反響過程有兩種類型，NorrishI型和NorrishII型裂解。NorrishI型的特點是光解時羰基與α碳之間的鍵斷裂，形成?；杂苫蜔N基自由基：不對稱的酮發(fā)生I型裂解時，有兩種裂解方式，一般是采取形成兩個比較穩(wěn)定自由基的裂解方式。環(huán)酮在裂解后不發(fā)生脫羰作用，而是發(fā)生分子內(nèi)的奪氫反響，生成不飽和醛：羰基旁假設(shè)有一個三碳或大于三碳的烷基，分子有形成六員環(huán)的趨勢，在光化反響后，就發(fā)生分子中奪氫的反響，通常是受激發(fā)的羰基氧奪取g-形成雙自由基，然后再發(fā)生關(guān)環(huán)成為環(huán)丁醇衍生物或發(fā)生a,b-碳碳鍵的斷裂，得到烯烴或酮。光化產(chǎn)物發(fā)生a,b-碳碳鍵的斷裂稱為NorrishII型裂解反響：Oppenauer氧化〔歐芬腦〕仲醇在叔丁醇鋁或異丙醇鋁和丙酮作用下，氧化成為相應(yīng)的酮，而丙酮那么復(fù)原為異丙醇。這個反響相當(dāng)于Meerwein-Ponndorf反響的逆向反響。反響實例反響機理Paal-Knorr反響〔克諾爾〕1,4-二羰基化合物在無水的酸性條件下脫水，生成呋喃及其衍生物。1,4-二羰基化合物與氨或硫化物反響，可得吡咯、噻吩及其衍生物。反響機理反響實例Pictet-Spengler合成法〔皮克特-施彭格勒〕本合成法是Bischler-Napieralski合成法的改進方法，廣泛用于合成四氫異喹啉。反響機理反響實例Pschorr反響〔普塑爾〕重氮鹽在堿性條件下發(fā)生分子內(nèi)的偶聯(lián)反響：反響機理一般認(rèn)為，本反響是通過自由基進行的，在反響時，原料的兩個苯環(huán)必須在雙鍵的同一側(cè)，并在同一個平面上。反響實例Reformatsky反響醛或酮與α鹵代酸酯和鋅在惰性溶劑中反響,經(jīng)水解后得到β羥基酸酯。反響機理首先是a-鹵代酸酯和鋅反響生成中間體有機鋅試劑，然后有機鋅試劑與醛酮的羰基進行加成，再水解：反響實例Reimer-Tiemann反響反響機理反響實例Reppe合成法〔列培〕烯烴或炔烴、CO與一個親核試劑如H2O,ROH,RNH2，RSH，RCOOH等在均相催化劑作用下形成羰基酸及其衍生物。Robinson縮環(huán)反響含活潑亞甲基的環(huán)酮與αβ不飽和羰基化合物在堿存在下反響，形成一個二并六員環(huán)的環(huán)系：反響機理本反響分為兩步，第一步是Micheal加成反響，第二步是羥醛縮合反響。反響實例Rosenmund復(fù)原酰氯用受過硫－喹啉毒化的鈀催化劑進行催化復(fù)原，生成相應(yīng)的醛：反響物分子中存在硝基、鹵素、酯基等基團時，不受影響。反響實例Ruff遞降反響糖酸鈣在Fe3+存在下，用過氧化氫氧化，得到一個不穩(wěn)定的α-羰基酸，然后失去二氧化碳，得到低一級的醛糖：Sandmeyer反響〔桑德邁爾〕重氮鹽用氯化亞銅或溴化亞銅處理，得到氯代或溴代芳烴：這個反響也可以用新制的銅粉和HCl或HBr來實現(xiàn)(Gattermann反響)。反響機理反響實例參見：Gattermann反響Schiemann反響〔席曼〕

芳香重氮鹽和氟硼酸反響，生成溶解度較小的氟硼酸重氮鹽，后者加熱分解生成氟代芳烴：此反響與Sandmeyer反響類似。反響機理本反響屬于單分子芳香親核取代反響，氟硼酸重氮鹽先是分解成苯基正離子，受到氟硼酸根負(fù)離子進攻后得到氟代苯。反響實例參見：Sandmeyer反響，Gattermann反響Schmidt反響反響機理

本反響的機理與Hofmann重排、Curtius反響和Lossen反響機理相似，也是形成異氰酸酯中間體：當(dāng)R為手性碳原子時，重排后手性碳原子的構(gòu)型不變：反響實例參見:Hofmann重排Curtius反響Lossen反響Skraup合成法(斯克勞普)反響機理反響實例Sommelet-Hauser反響(銨葉立德)

苯甲基硫Yilide重排生成(2-甲基苯基)-二甲硫醚：反響機理一般認(rèn)為反響先是發(fā)生[2,3]s遷移，然后互變異構(gòu)得到重排產(chǎn)物：反響實例參見

Stevens重排Stephen復(fù)原腈與氯化氫反響,再用無水氯化亞錫的乙醚懸浮液復(fù)原，水解生成醛：反響實例Stevens重排Y=RCO,ROOC,Ph等，最常見的遷移基團為烯丙基、二苯甲基、3-苯基丙炔基、苯甲酰甲基等。硫Ylide也能發(fā)生這樣的反響：硫Ylide的反響是通過溶劑化的緊密自由基對進行的，重排時，與硫原子相連的苯甲基轉(zhuǎn)移到硫的a-碳原子上。由于自由基對的結(jié)合非?？?，因此，當(dāng)苯甲基的碳原子是個手性碳原子時，重排后其構(gòu)型保持不變。反響實例Strecker氨基酸合成法(斯特雷克)醛或酮用與氰化鈉、氯化銨反響，生成α氨基腈，經(jīng)水解生成α氨基酸。這是制備α氨基酸的一個簡便方法。反響機理反響實例Tiffeneau-Demjanov重排(蒂芬歐–捷姆揚諾夫)1-氨甲基環(huán)烷醇與亞硝酸反響，得到擴大一個碳原子的環(huán)酮，產(chǎn)率比Demjanov重排反響要好。本反響適合于制備5-9個碳原子的環(huán)酮，尤其是5-7個碳原子的環(huán)酮。反響機理反響實例本反響用于環(huán)擴大反響，可由環(huán)酮制備高一級的環(huán)酮：參見:Demjanov重排Ullmann反響(烏爾曼)鹵代芳烴在銅粉存在下加熱發(fā)生偶聯(lián)反響生成聯(lián)苯類化合物。如碘代苯與銅粉共熱得到聯(lián)苯：這個反響的應(yīng)用范圍廣泛，可用來合成許多對稱和不對稱的聯(lián)苯類化合物。芳環(huán)上有吸電子取代基存在時能促進反響的進行，尤其以硝基、烷氧羰基在鹵素的鄰位時影響最大，鄰硝基碘苯是參與Ullmann反響中最活潑的試劑之一。反響機理本反響的機理還不肯定，可能的機理如下：另一種觀點認(rèn)為反響的第二步是有機銅化合物之間發(fā)生偶聯(lián)：反響實例當(dāng)用兩種不同結(jié)構(gòu)的鹵代芳烴混合加熱時，那么有三種可能產(chǎn)物生成，但常常只得到其中一種。例如，2,4,6-三硝基氯苯與碘苯作用時主要得到2,4,6-三硝基聯(lián)苯：Vilsmeier反響(維爾斯邁爾)反響機理反響實例Wagner-Meerwein重排(瓦格納-梅爾外因)當(dāng)醇羥基的β-碳原子是個仲碳原子(二級碳原子)或叔碳原子(三級碳原子)時，在酸催化脫水反響中，常常會發(fā)生重排反響，得到重排產(chǎn)物：反響機理反響實例參見