新教材2023版高中化學(xué)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第2課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用-鹵代烴的性質(zhì)和制備學(xué)生用書魯科版選擇性必修3

第2課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用——鹵代烴的性質(zhì)和制備課程標(biāo)準(zhǔn)1．認(rèn)識(shí)鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化關(guān)系。2．了解鹵代烴在生產(chǎn)生活中的重要應(yīng)用。學(xué)法指導(dǎo)1.實(shí)驗(yàn)探究法。通過制備1-溴丙烷體會(huì)取代反應(yīng)的特點(diǎn)。2．典型案例法。通過鹵代烴的性質(zhì)和制備方法的學(xué)習(xí)，理解有機(jī)反應(yīng)類型的應(yīng)用。3．對比學(xué)習(xí)法。通過對比用不同反應(yīng)物合成1-溴丙烷的有機(jī)反應(yīng)類型，體會(huì)取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的特點(diǎn)。必備知識(shí)·自主學(xué)習(xí)——新知全解一遍過知識(shí)點(diǎn)一鹵代烴1.概念：烴分子中一個(gè)或多個(gè)氫原子被________取代后所生成的化合物。2．結(jié)構(gòu)：鹵代烴可用R—X表示(X表示鹵素原子)，________是鹵代烴的官能團(tuán)。3．分類分類依據(jù)種類取代________的不同氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴分子中____________一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴________的不同飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴4.物理性質(zhì)常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為________或________，鹵代烴____溶于水，可溶于大多數(shù)____________。某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。5．化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))1-溴丙烷與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(2)消去反應(yīng)1-溴丙烷與氫氧化鈉的醇溶液共熱反應(yīng)，化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。微點(diǎn)撥鹵代烴的消去反應(yīng)(1)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)必須具備的結(jié)構(gòu)條件是分子中有β-H。如CH3X中沒有β-H，就不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)由于苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)(很穩(wěn)定)，鹵代苯(如)不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物有三種：。學(xué)思用1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)溴乙烷屬于烷烴。()(2)鹵代烴屬于有機(jī)化合物，都易燃燒。()(3)一鹵代烴和二鹵代烴的分類方式是通過含有的鹵素原子的不同進(jìn)行分類的。()(4)鹵代烴均不溶于水，但大都易溶解在有機(jī)溶劑中。()(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。()2．一氟一氯丙烷是對臭氧層有嚴(yán)重破壞的一類氟氯代烴，其分子式為C3H6FCl，該物質(zhì)的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))()A．3種B．4種C．5種D．6種知識(shí)點(diǎn)二鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用1.鹵代烴的制備方法(1)取代反應(yīng)(2)不飽和烴(烯烴或炔烴)的加成反應(yīng)2．橋梁作用的具體體現(xiàn)微點(diǎn)撥(1)鹵代烴制備盡可能不采取取代反應(yīng)的方法，因?yàn)槿〈a(chǎn)物往往有多種。(2)不對稱的烯烴與HX加成得到的鹵代烴往往有兩種，要根據(jù)題目要求和反應(yīng)條件選擇合成路徑。學(xué)思用1.下列方案中制取一氯乙烷的最佳方法是()A．乙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)B．乙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)C．乙烯和HCl發(fā)生加成反應(yīng)D．乙炔和HCl發(fā)生加成反應(yīng)2．根據(jù)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，完成各步有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式：關(guān)鍵能力·課堂探究——學(xué)科素養(yǎng)全通關(guān)提升點(diǎn)一鹵代烴的性質(zhì)和檢驗(yàn)1.鹵代烴的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)的比較消去反應(yīng)取代反應(yīng)鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子(含有β-H)一般是1個(gè)碳原子上只有1個(gè)—X反應(yīng)實(shí)質(zhì)脫去1個(gè)HX分子，形成不飽和鍵—X被—OH取代反應(yīng)條件強(qiáng)堿的醇溶液、加熱強(qiáng)堿的水溶液、加熱化學(xué)鍵變化主要產(chǎn)物烯烴或炔烴醇2.鹵代烴中鹵族元素的檢驗(yàn)方法實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)原理①取少量鹵代烴于試管中②加入NaOH溶液③加熱④冷卻⑤加入稀硝酸酸化HNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O⑥加入AgNO3溶液AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3AgX為白色時(shí)，X為Cl；淺黃色沉淀時(shí)，X為Br；黃色沉淀時(shí)，X為I互動(dòng)探究中國古代有“女媧補(bǔ)天”的傳說，現(xiàn)代人因?yàn)榉却樵斐傻某粞鯇涌斩匆苍谶M(jìn)行著“補(bǔ)天”。已知，大氣中的臭氧每減少1%，照射到地面的紫外線就增加2%，人的皮膚癌就增加3%，還受到白內(nèi)障、免疫系統(tǒng)缺陷和發(fā)育停滯等疾病的襲擊。問題1氟氯代烷是烷烴嗎？為什么？問題2C3H6FCl有一種結(jié)構(gòu)是CH2Cl—CHF—CH3，試預(yù)測其發(fā)生完全水解反應(yīng)的產(chǎn)物是什么？問題3若要檢驗(yàn)該物質(zhì)是否含有氯元素，應(yīng)該如何操作？典例示范[典例1]下列鹵代烴中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成2種烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A．1-溴丁烷B．2-甲基-3-氯戊烷C．3，3-二甲基-1-氯丁烷D．1，3-二氯苯素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練1]為探究一溴環(huán)己烷()與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如下三種實(shí)驗(yàn)方案。甲：向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。乙：向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丙：向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺或褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。其中正確的是()A．甲B．乙C.丙D．上述實(shí)驗(yàn)方案都不正確提升點(diǎn)二鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用1.利用鹵代烴的取代反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)烷烴或烯烴向醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化如乙烯轉(zhuǎn)化為乙酸的轉(zhuǎn)化途徑為：乙烯①溴乙烷②乙醇③乙醛④乙酸。反應(yīng)①的化學(xué)方程式為CH2=CH2＋HBr催化劑CH3CH22．利用鹵代烴的消去反應(yīng)，可實(shí)現(xiàn)烴的衍生物中官能團(tuán)的種類和數(shù)量發(fā)生變化如乙醇轉(zhuǎn)化為乙二醇的轉(zhuǎn)化途徑為：乙醇①乙烯②1，2-二溴乙烷③乙二醇。反應(yīng)③的化學(xué)方程式為3．利用鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)還可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)位置的變化反應(yīng)②的化學(xué)方程式為互動(dòng)探究問題1由CH3CH2CH2Br制備丙炔，無機(jī)物任選，設(shè)計(jì)合成路線。問題2(1)工業(yè)上用電石－乙炔法生產(chǎn)氯乙烯的反應(yīng)如下：電石—乙炔法的優(yōu)點(diǎn)是流程簡單，產(chǎn)品純度高，而且不依賴于石油資源。電石—乙炔法的缺點(diǎn)是什么？(2)乙烯和氯氣反應(yīng)可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加熱分解得到氯乙烯和氯化氫。設(shè)計(jì)一種以乙烯和氯氣為原料制取氯乙烯的方案(其他原料自選)，用化學(xué)方程式表示(不必注明反應(yīng)條件)。要求：①反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫必須用于氯乙烯的制備；②不再產(chǎn)生其他廢液。典例示范[典例2]根據(jù)下面的反應(yīng)路線填空：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________________，其名稱是____________。(2)填寫以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：①__________；②__________；③__________。(3)反應(yīng)④的反應(yīng)條件：____________________。(4)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為______________________；反學(xué)④的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練2]由1-溴丙烷制取1，2-二溴丙烷，下列制備方案最好的是()·課堂總結(jié)·知識(shí)導(dǎo)圖誤區(qū)警示鹵代烴中鹵素原子檢驗(yàn)的誤區(qū)(1)鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C—X鍵在加熱時(shí)，一般不易斷裂。在水溶液中不電離，無X－(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。檢驗(yàn)鹵代烴的鹵素原子，一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進(jìn)行檢驗(yàn)。(2)檢驗(yàn)的步驟可總結(jié)為水解(或消去)——中和——檢驗(yàn)。隨堂檢測·強(qiáng)化落實(shí)——基礎(chǔ)知能練到位1．下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是()2．某有機(jī)物CH3—CH=CH—Cl能發(fā)生的反應(yīng)是()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑥加聚反應(yīng)A．以上反應(yīng)均可發(fā)生B．只有⑥不能發(fā)生C．只有⑤不能發(fā)生D．只有②不能發(fā)生3．檢驗(yàn)C3H7Br中含有溴元素的實(shí)驗(yàn)步驟正確的是()①加熱②加入稀硝酸酸化③加入AgNO3溶液④加入NaOH溶液A．①②③④B．④③②①C．④①②③D．①④③②4．已知乙醇在170℃、濃硫酸作用下可發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案中最合理的是()5．由環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇的二醋酸酯，有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無機(jī)產(chǎn)物都己略去)如圖所示：其中有3步屬于取代反應(yīng)，2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng)。試回答下列問題：(1)反應(yīng)________(填標(biāo)號)屬于取代反應(yīng)。(2)寫出所給化合物的結(jié)構(gòu)簡式：B________，C________。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為____________________________。第2課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用——鹵代烴的性質(zhì)和制備必備知識(shí)[知識(shí)點(diǎn)一]1．鹵素原子2．—X3．鹵素鹵素原子的多少烴基4．液體固體不有機(jī)溶劑5．（1）CH3CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2CH2OH＋NaBr（2）CH3CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3CH=CH2↑＋NaBr＋H2O[學(xué)思用]1．答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×2．解析：丙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH2—CH3，先固定F在—CH3上，則Cl的位置有3種：CHClF—CH2—CH3、CH2F—CHCl—CH3、CH2F—CH2—CH2Cl；再固定F在—CH2—上，則Cl的位置有2種：CH2Cl—CHF—CH3、CH3—CClF—CH3，共有5種同分異構(gòu)體，故選答案：C[知識(shí)點(diǎn)二][學(xué)思用]1．解析：A項(xiàng)，乙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)可生成一氯乙烷、二氯乙烷等多種取代產(chǎn)物，產(chǎn)品不純，且難以分離；B項(xiàng)，乙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二氯乙烷，得不到一氯乙烷；C項(xiàng)，乙烯和HCl發(fā)生加成反應(yīng)只生成一氯乙烷，產(chǎn)物較為純凈；D項(xiàng)，乙炔和HCl若發(fā)生1∶1加成，則生成氯乙烯，若發(fā)生1∶2加成則生成二氯乙烷，均得不到一氯乙烷，故制取一氯乙烷的最佳方法是C項(xiàng)。答案：C2．答案：①CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O②CH2=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2Br③CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br④⑤CH2BrCH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O關(guān)鍵能力提升點(diǎn)一[互動(dòng)探究]問題1：提示：不是，因其中含有氟和氯兩種元素。問題2：提示：1，2-丙二醇。問題3：提示：取該物質(zhì)少許于試管中，加入NaOH溶液并加熱，一段時(shí)間后，待冷卻至室溫，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，證明該有機(jī)物含有氯元素。[典例1]解析：A項(xiàng)，發(fā)生消去反應(yīng)只能生成1種烯烴，為1-丁烯；B項(xiàng)，發(fā)生消去反生成2種烯烴，分別為2-甲基-2-戊烯、4-甲基-2-戊烯，2-甲基-3-氯戊烷能發(fā)生水解反應(yīng)生成2-甲基-3-戊醇；C項(xiàng)，發(fā)生消去反應(yīng)只能生成1種烯烴，為3，3-二甲基-1-丁烯；D項(xiàng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)。答案：B[訓(xùn)練1]解析：方案分析判斷甲一溴環(huán)己烷無論發(fā)生水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，都能產(chǎn)生Br－不正確乙溴水不僅能與烯烴(一溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物)發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，也能與NaOH反應(yīng)而褪色不正確丙一溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴能使酸性KMnO4溶液顏色變淺或褪去，發(fā)生水解反應(yīng)生成的醇會(huì)被酸性KMnO4溶液氧化，也會(huì)使溶液顏色變淺或褪去不正確答案：D提升點(diǎn)二[互動(dòng)探究]問題1：提示：問題2：提示：(1)根據(jù)流程可知，反應(yīng)需要高溫，因此缺點(diǎn)之一是高能耗，需要氯化汞作催化劑，汞是重金屬，因此缺點(diǎn)之二是會(huì)污染環(huán)境。(2)乙烯和氯氣反應(yīng)可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加熱分解得到氯乙烯和氯化氫，產(chǎn)生的氯化氫可以與乙炔反應(yīng)又生成氯乙烯，因此方案為CH2=CH2＋Cl2→ClCH2CH2Cl、ClCH2CH2Cl→CH2=CHCl＋HCl、HC≡CH＋HCl→[典例2]解析：由反應(yīng)①A在光照條件下與Cl2發(fā)生反應(yīng)得，從而推知A的結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)②是在NaOH的醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成；反應(yīng)③應(yīng)是在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成；反應(yīng)④是在NaOH的醇溶液中加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)，脫去2個(gè)HBr分子得到。答案：(1)環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)NaOH的醇溶液、加熱(4)[訓(xùn)練2]解析：A項(xiàng)，得到目標(biāo)產(chǎn)物經(jīng)過取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng)3個(gè)步驟；B項(xiàng)，以CH3CH2CH2Br為反應(yīng)物，與Br2(g)發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物不唯一，除目標(biāo)產(chǎn)物外，還有其他溴代烴，產(chǎn)物不純凈；C項(xiàng)，制得目標(biāo)產(chǎn)物經(jīng)過3個(gè)步驟，且產(chǎn)物中含有其他溴代烴，產(chǎn)物不純凈；D項(xiàng)，從反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物只需要2個(gè)步驟，且產(chǎn)物純凈，該制備方案最好。答案：D隨堂檢測1．解析：根據(jù)鹵代烴的定義可知，鹵代烴中含有的元素為C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。答案：B2．解析：該題難理解的是①和③，根據(jù)課本知識(shí)：CH3—CH=CH2與氯氣在高溫下可以發(fā)生取代反應(yīng)，取代—CH3中的氫原子，生成CH2Cl—CH=CH2與HCl，故該有機(jī)物