1.2.1碳原子的成鍵方式-高二化學(xué)（2019選擇性必修3）

第2節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第1課時(shí)

碳原子的成鍵方式第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

烴魯科版高中化學(xué)選擇性必修3素養(yǎng)目標(biāo)1.了解碳原子的成鍵特點(diǎn)和成鍵方式的多樣性,認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物種類繁多的原因,培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.了解單鍵、雙鍵和三鍵的特點(diǎn),知道碳原子的飽和程度對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有重要影響,培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。3.理解極性鍵和非極性鍵的概念,知道共價(jià)鍵的極性對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)有重要影響,培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。有機(jī)分子CH4CH2=CH2CH≡CHC6H6碳原子軌道雜化方式sp3sp2spsp2分子形狀特點(diǎn)正四面體平面直線平面幾種簡(jiǎn)單有機(jī)分子中碳原子軌道的雜化方式有機(jī)化合物的共價(jià)鍵1一、碳原子的成鍵方式1.碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及成鍵方式2.碳原子的成鍵方式與空間結(jié)構(gòu)的關(guān)系

鍵型名稱碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵表示符號(hào)成鍵方式1個(gè)碳原子與周圍4個(gè)原子成鍵1個(gè)碳原子與周圍3個(gè)原子成鍵1個(gè)碳原子與周圍2個(gè)原子成鍵碳原子的飽和性飽和不飽和不飽和空間結(jié)構(gòu)四面體形平面形直線形碳原子與其他4個(gè)原子形成四面體結(jié)構(gòu)形成雙鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一平面上形成三鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一直線上二、共價(jià)鍵的類型有機(jī)化合物的共價(jià)鍵有兩種基本類型：σ鍵和π鍵（1）σ鍵甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵。在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵。

通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。甲烷分子中的σ鍵（2）π鍵在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)C—Hσ鍵與一個(gè)C—Cσ鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵（如右圖所示）。

π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。σ鍵π鍵思考：乙炔分子中的共價(jià)鍵有什么特點(diǎn)？乙炔分子中的σ鍵乙炔分子中的π鍵乙炔分子的碳碳三鍵中，一個(gè)是

σ鍵，兩個(gè)是π鍵。乙烯和乙炔的化學(xué)性質(zhì)活潑的原因是因?yàn)榉肿又杏笑墟I。根據(jù)共用電子在形成共價(jià)鍵的原子間是否偏移,可將共價(jià)鍵分為極性鍵與非極性鍵。思考：共價(jià)鍵是否有其他的分類方式？【思考】在CHCl3、CH2==CH2、CH≡CH和

中,只含有飽和鍵的有機(jī)化合物有哪些?既含有極性鍵又含有非極性鍵的有機(jī)化合物有哪些?提示

只含有飽和鍵的有機(jī)化合物是CHCl3;既含有極性鍵又含有非極性鍵的有機(jī)化合物有CH2==CH2、CH≡CH和

?！舅伎肌繉—H鍵、N—H鍵、O—H鍵和F—H鍵按鍵的極性由強(qiáng)到弱的順序進(jìn)行排列。提示

F—H鍵>O—H鍵>N—H鍵>C—H鍵（電負(fù)性差值越大，鍵的極性越大）。

有機(jī)化合物的共面問題2109o28′109o28′直線形，鍵角1800平面形，鍵角120°120o180o四面體，鍵角120°【思考】根據(jù)甲烷和乙烯的結(jié)構(gòu)分析,CH2==CH—CH3分子中所有原子是否在同一平面內(nèi)?分子中在同一平面的原子最多有多少?分子中三個(gè)碳原子在同一直線上嗎?提示

CH2==CH—CH3分子中所有原子不在同一平面內(nèi);同一平面的原子最多有7個(gè);分子中三個(gè)碳原子不在同一直線上。1.下列有機(jī)化合物分子中的所有原子一定處于同一平面上的是(

)答案

A解析

甲基是四面體結(jié)構(gòu),所以B、D中所有原子一定不共面,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以C中所有原子不一定共面。應(yīng)用練習(xí)本節(jié)小結(jié)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵共價(jià)鍵的類型σ鍵π鍵共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)共價(jià)鍵的極性越大，越易斷裂1.下列分子中,既具有極性鍵又具有非極性鍵的分子是(

)A.CH2Cl2 B.HCHOC.H2O D.CH2==CH—CH3答案

D解析

CH2==CH—CH3中存在碳碳雙鍵、碳碳單鍵及碳?xì)滏I,其中碳碳單鍵、碳碳雙鍵都是非極性鍵,碳?xì)滏I為極性鍵。課堂練習(xí)2.試分析下圖所示的分子結(jié)構(gòu):(1)