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第一節(jié)鹵代烴教學(xué)目標(biāo):1.能認(rèn)識(shí)鹵代烴的概念、分類和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。2.能掌握溴乙烷的水解反應(yīng)和1-溴丁烷的消去反應(yīng),能書寫相關(guān)的反應(yīng)式。3.能辨識(shí)水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價(jià)鍵的變化。素養(yǎng)目標(biāo):科學(xué)探究與創(chuàng)意識(shí):能根據(jù)溴乙烷水解反應(yīng)和1-溴丁烷消去反應(yīng)條件進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究,得出正確的結(jié)論。宏觀辨識(shí)與微觀探析:能根據(jù)溴乙烷和1-溴丁烷化學(xué)鍵的微觀特點(diǎn),宏觀辨識(shí)水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件。證據(jù)推理與模型認(rèn)知:能基于反應(yīng)條件及分子結(jié)構(gòu)的證據(jù)推理鹵代烴的反應(yīng)類型,能建立鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的思維認(rèn)知模型。教學(xué)重、難點(diǎn):重點(diǎn):溴乙烷的水解反應(yīng)和1-溴丁烷的消去反應(yīng)難點(diǎn):辨識(shí)水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價(jià)鍵的變化教學(xué)過(guò)程:學(xué)習(xí)任務(wù)一:鹵代烴的概念、分類及物理性質(zhì)1.什么是鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。2.鹵代烴怎么分類(4)飽和一鹵代烴:通式:CnH2n+1X(n≥1)3.物理性質(zhì):常溫下,鹵代中除個(gè)別為氣體外,大多為____或____。鹵代烴_____水,可溶于________,某些鹵代烴本身是很好的________。鹵代烴的密度和沸點(diǎn)都_____相應(yīng)的烴,它們的密度一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而____,沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)目的增加而______。表3-1幾種氛代烴的密度和沸點(diǎn)液態(tài)時(shí)密度資料卡片鹵代烴的命名以烴作為母體,鹵原子作為取代基。①選擇分子中連有鹵原子的碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈做主鏈。②對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)由接近鹵原子的一端開始。③命名時(shí),一般先寫烴基,然后寫鹵原子,最后寫母體。學(xué)習(xí)任務(wù)二:代表物溴乙烷1.分子結(jié)構(gòu):(1)分子式:C2H5Br(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2Br2.物理性質(zhì):無(wú)色液體,沸點(diǎn)38.4℃。密度比水大,難溶于水,可溶于多種有機(jī)溶劑。3.化學(xué)性質(zhì):(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng)):宏觀辨識(shí):[實(shí)驗(yàn)3-1]現(xiàn)象:試管中生成淺黃色沉淀Br-+Ag+=AgBr↓反應(yīng)條件:NaOH水溶液、加熱問(wèn)題與思考:寫下列鹵代烴的水解反應(yīng)化學(xué)方程式,你得出什么結(jié)論?微觀探析:在鹵代烴分子中,由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大,使C-X的電子向鹵素原子偏移,進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(δ+),鹵素原子帶部分負(fù)電荷(δ-),這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵。因此,鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中,C-X較易斷裂,使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代,生成負(fù)離子(陰離子)而離去。(2)消去反應(yīng):消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如HX、H2O等),而生成不飽和鍵的(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)(也叫消除反應(yīng))。問(wèn)題與思考:CH2BrCH2Br、CH3Cl、能發(fā)生消去反應(yīng)嗎?如果能,生成什么產(chǎn)物?②用醇溶液的原因:抑制水解反應(yīng)的發(fā)生。③消去反應(yīng)的扎氏(扎伊采夫)規(guī)則:相對(duì)于氫來(lái)說(shuō),越少越減探究:1﹣溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)【問(wèn)題】鹵代烷在不同溶劑中發(fā)生反應(yīng)的情況不同。如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)的方法驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物?鹵離子:稀硝酸、硝酸銀醇:酸性高錳酸鉀不飽和烴:酸性高錳酸鉀或溴水【討論與實(shí)驗(yàn)】(1)用哪種分析手段可以檢驗(yàn)出1﹣溴丁烷取代反應(yīng)生成物中的丁醇?將氣體通入酸性高錳酸鉀溶液,溶液裉色。(2)如圖3-3所示,向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無(wú)水乙醇,攪拌。再向其中加入5mL1﹣溴丁烷和幾片碎瓷片,微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后,再用酸性高猛酸鉀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)?!颈容^與分析】比較1﹣溴丁烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng),完成下表,分析反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響?!居懻摗?1)如圖3-3所示,為什么要在氣體通入酸性高猛酸鉀溶液前先通入盛水的試管?除了酸性高猛酸鉀溶液,還可以用什么方法檢驗(yàn)生成物?此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎?用水溶解除去揮發(fā)出來(lái)的乙醇,還以用溴水,不需要通入水中。(2)預(yù)測(cè)2﹣溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物。CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH34.鹵代烯烴的加聚反應(yīng):聚氯乙烯、聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。學(xué)習(xí)任務(wù)三:鹵代烴的制取1.烷烴或烷烴基光照鹵代、苯環(huán)的鹵代:2.烯烴或炔烴與鹵化氫或鹵素單質(zhì)加成:問(wèn)題與思考:如何以CH3CH2Br為主要原料制備CH2OHCH2OH?科學(xué)·技術(shù)·社會(huì)臭氧層的保護(hù)鹵代烴在日常生活中有著廣泛的應(yīng)用。例如,在消防上使用的鹵代烴滅火劑,可應(yīng)用于資料室、變電站、博物館等場(chǎng)所。由于鹵代烴是良好的有機(jī)溶劑,在清洗業(yè)中常用作清洗劑,應(yīng)用于衣物干洗和機(jī)械零件的洗滌。有些多鹵代烴,如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烴衍生物,它們化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,無(wú)毒,具有不燃燒、易揮發(fā)、易液化等特性,曾被廣泛用作制冷劑和溶劑。然而,20世紀(jì)80年代以來(lái),大量的科學(xué)研究表明使用氟利昂對(duì)臭氧層有破壞作用,使臭氧層產(chǎn)生"臭氧空洞",危及地球上的生物。大氣中的臭氧層可濾除大量的紫外線,保護(hù)地球上的生物,其主要反應(yīng)為:研究表明,氟利昂可在強(qiáng)烈的紫外線作用下分解,產(chǎn)生的氯原子自由基會(huì)對(duì)臭氧層產(chǎn)生長(zhǎng)久的破壞作用。以CCl3F
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