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./第十一章醛和酮習題答案<最新版>1.用系統(tǒng)命名法命名下列醛、酮.解:〔12-甲基-3-戊酮〔24-甲基-2-乙基己醛〔3反-4己烯醛〔4Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮〔53-甲氧基-4-羥基苯甲醛〔6對甲氧基苯乙酮〔7反-2-甲基環(huán)己基甲醛〔83R-3-溴-2-丁酮〔93-甲?;於?0螺[4.5]癸-8-酮2.比較下列羰基化合物與HCN加成時的平衡常數(shù)K值大小.〔1Ph2CO〔2PhCOCH3〔3Cl3CHO〔4ClCH2CHO〔5PhCHO〔6CH3CHO解:<1><<2><<5><<6><<4><<3>原因:HCN對羰基加成是親核加成,能降低羰基碳原子上電子云密度的結(jié)構(gòu)因素將會使K值增大,故K值順序是:<6><<4><<3>,而羰基碳原子的空間位阻愈小,則K值增大,故K值的順序是:<1><<2><<5><<6>,綜合考慮:則K值順序是:<1><<2><<5><<6><<4><<3>.6.完成下列反應(yīng)式〔對于有2種產(chǎn)物的請標明主次產(chǎn)物.解:7.鑒別下列化合物:解:或12.如何實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變?解:13.以甲苯及必要的試劑合成下列化合物.解:〔1<2>14.以苯及不超過2個碳的有機物合成下列化合物.解:〔2解:18.化合物F,分子式為C10H16O,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),F對220nm紫外線有強烈吸收,核磁共振數(shù)據(jù)表明F分子中有三個甲基,雙鍵上的氫原子的核磁共振信號互相間無偶合作用,F經(jīng)臭氧化還原水解后得等物質(zhì)的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G分子式為C5H8O2,G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和碘仿反應(yīng).試推出化合物F和G的合理結(jié)構(gòu).解:19.化合物A,分子式為C6H12O3其IR譜在1710cm-1有強吸收峰,當用I2-NaOH處理時能生成黃色沉淀,但不能與托倫試劑生成銀鏡,然而,在先經(jīng)稀硝酸處理后,再與托倫試劑作用下,有銀鏡生成.A的IHNMR譜如下:δ2.l<s,3H>,δ2.6<d,2H>,δ3.2<s,6H>,δ4.7<t,1H>.試推測其結(jié)構(gòu).解:20.某化合物A,分子式為C5H12O,具有光學(xué)活性,當用K2Cr2O7氧化時得到?jīng)]有旋光的B,分子式為C5H10O,B與CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C,C能被拆分為對映體.試推測A、B、C結(jié)構(gòu).解:
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