第二章烴-高二化學單元復習（人教版2019選擇性必修3）

第二章烴考點01烷烴的結構和性質1．烷烴的結構特點烷烴的結構與甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體四個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結合，形成σ鍵。2．通式：CnH2n+2(n≥1)。3．物理性質(1)常溫常壓下的狀態(tài)：碳原子數(shù)≤4的烷烴為氣態(tài)，其他為液態(tài)或固態(tài)(注意：新戊烷常溫下為氣態(tài))。(2)熔沸點：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔沸點逐漸升高；相同碳原子數(shù)時，支鏈越多，熔沸點越低。(3)密度：相對密度隨碳原子數(shù)的增加而逐漸增大，但均小于1。(4)溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑。4．化學性質常溫下烷烴很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑等都不發(fā)生反應，只有在特殊條件下(如光照或高溫)才能發(fā)生某些反應。(1)氧化反應：烷烴可在空氣或氧氣中燃燒生成CO2和H2O，燃燒通式為CnH2n+2+QUOTE3n+12eq\f(3n+1,2)O2eq\o(,\s\up7(點燃))nCO2+(n+1)H2O(2)取代反應：烷烴可與鹵素單質在光照下發(fā)生取代反應生成鹵代烴和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷：CH3CH3+Cl2eq\o(,\s\up7(光照))CH3CH2Cl+HCl(3)分解反應：烷烴受熱時會分解產生含碳原子數(shù)較少的烷烴和烯烴，如：C16H34eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))C8H16+C8H185．同系物結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物?！镜淅?】下列有關烷烴的敘述錯誤的是 ()A．甲烷與氯氣反應無論生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3還是CCl4，都屬于取代反應B．烷烴中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去C．分子通式為CnH2n+2的烴一定是鏈狀烷烴D．甲烷能夠燃燒，在一定條件下會發(fā)生爆炸答案：B解析：甲烷與氯氣反應屬于取代反應，A正確；所有烷烴包括CH4都不能使酸性KMnO4溶液褪色，B錯誤；烷烴為飽和鏈烴，其分子通式為CnH2n+2，C正確；甲烷與氧氣的混合氣體在一定體積含量范圍內，點燃會發(fā)生爆炸，D正確?？键c02烷烴的命名1．烴基烴分子中去掉1個氫原子后剩余的基團叫作烴基。例如甲基：—CH3，乙基：—CH2CH3，丙基有2種：正丙基—CH2CH2CH3、異丙基。2．習慣命名法：用“正”“異”“新”來區(qū)分烷烴(1)丁烷有兩種即正丁烷和異丁烷，結構簡式分別為CH3CH2CH2CH3和。(2)戊烷有三種，即正戊烷、異戊烷、新戊烷，其結構簡式分別為CH3CH2CH2CH2CH3、、。3．烷烴的系統(tǒng)命名法(1)選取分子結構中最長的碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈上的碳原子數(shù)稱“某烷”。(2)給主鏈碳原子進行編號，以離支鏈(取代基)最近的一端開始編號，定為1號位。(3)取代基名稱寫在主鏈名稱的前面，并用阿拉伯數(shù)字注明取代基(由簡單到復雜的順序)位置，數(shù)字與取代基名稱之間用短線隔開。示例：4．烷烴命名的原則(1)最長碳鏈原則：應選最長的碳鏈作為主鏈。(2)最多支鏈原則：若存在多條等長碳鏈時，應選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。(3)最近編號原則：應從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子進行編號。(4)最簡原則：若不同的支鏈距主鏈兩端距離相等時，應從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子進行編號。(5)最特認真號原則：若相同的支鏈距主鏈兩端距離相等時，應以支鏈編號數(shù)之和最小為原則，對主鏈碳原子編號?！镜淅?】(1)按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷烴的名稱：①______________________；

②______________________。

(2)根據(jù)下列有機物的名稱，寫出相應的結構簡式：①2，4二甲基戊烷：______________________；

②2，2，5三甲基3乙基己烷：______________________。

答案：(1)①3，3，5三甲基庚烷②4甲基3乙基庚烷(2)①②解析：(1)按照系統(tǒng)命名法對烷烴進行命名時，首先選主鏈，稱某烷；然后編碳號定基位；最后再寫名稱。(2)由有機物的名稱確定烷烴的主鏈及其碳原子數(shù)，再依據(jù)支鏈位置畫出碳骨架，最后根據(jù)碳滿四價原則補寫氫。【特別提示】烷烴系統(tǒng)命名正誤判斷的方法1．直接排除法(1)主鏈選擇錯誤。若烷烴中出現(xiàn)“1甲基”“2乙基”(或倒數(shù)第2號碳原子上有乙基)“3丙基”等，則為主鏈選擇錯誤。(2)名稱書寫是否規(guī)范。①必須用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一個碳原子上連兩個相同取代基也不能省略。數(shù)字之間用“，”隔開。②必須用二、三、四等漢字表示相同取代基的數(shù)目。③名稱中凡阿拉伯數(shù)字與漢字之間必須用短線“”隔開。④必須把簡單取代基寫在前面，然后取代基依次變復雜。2．重新命名法將烷烴結構展開或由題給烷烴名稱寫出碳骨架結構，利用系統(tǒng)命名法進行命名，看名稱是否一致?？键c03烯烴的結構和性質1．烯烴的結構特點(1)烯烴的官能團是碳碳雙鍵()。乙烯是最簡單的烯烴。(2)乙烯的結構特點分子中所有原子都處于同一平面內。2．通式單烯烴的通式為CnH2n(n≥2)3．物理性質(1)常溫常壓下的狀態(tài)：碳原子數(shù)≤4的烯烴為氣態(tài)，其他為液態(tài)或固態(tài)。(2)熔、沸點：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，烯烴的熔、沸點逐漸升高；相同碳原子數(shù)時，支鏈越多，熔沸點越低。(3)密度：相對密度逐漸增大，但相對密度均小于1。(4)溶解性：都難溶于水，易溶于有機溶劑。4．化學性質(1)氧化反應：①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的檢驗。②燃燒：火焰明亮，并伴有黑煙，其燃燒通式為：CnH2n+eq\f(3n,2)QUOTE3n2O2eq\o(,\s\up7(點燃))nCO2+nH2O。(2)加成反應：烯烴可以與X2、HX(X表示鹵素)、H2、H2O等在一定條件下發(fā)生加成反應。例如：乙烯與溴反應：CH2＝CH—CH3+Br2——→CH2Br—CHBr—CH3乙烯與水反應：CH2＝CH2+H2Oeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱加壓))CH3CH2OH丙烯與水反應：CH2＝CHCH3+H2Oeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱加壓))(或)丙烯與HCl反應：CH2＝CHCH3+HCleq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))(或CH3CH2CH2Cl)(3)加聚反應：含有碳碳雙鍵官能團的有機物在一定條件下能發(fā)生加聚反應。丙烯生成聚丙烯：neq\o(,\s\up7(催化劑))異丁烯（）發(fā)生加聚反應：neq\o(,\s\up7(催化劑))5．二烯烴的加成反應二烯烴是分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴。1,3丁二烯與氯氣發(fā)生加成反應有兩種方式：(1)1,2加成：CH2=CHCH=CH2+Cl2——→(2)1,4加成：CH2=CHCH=CH2+Cl2——→6．烷烴、烯烴的比較烷烴烯烴通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)代表物CH4CH2＝CH2結構特點全部單鍵，飽和鏈烴，正四面體結構含碳碳雙鍵，不飽和鏈烴，平面形分子，鍵角120°化學性質取代反應光照條件下鹵代/加成反應不能發(fā)生能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應氧化反應燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮帶黑煙不與酸性KMnO4溶液反應酸性KMnO4溶液褪色加聚反應不能發(fā)生能發(fā)生鑒別溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色【典例3】苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法正確的是 ()A．是苯的同系物B．分子中最多8個碳原子共平面C．一氯代物有6種(不考慮立體異構)D．分子中含有4個碳碳雙鍵答案：B解析：苯的同系物必須只含有1個苯環(huán)，側鏈為烷烴基，A錯誤；苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個碳原子和連在苯環(huán)上的2個碳原子共平面，B正確；苯并降冰片烯分子的結構上下對稱，分子中含有5類氫原子，則一氯代物有5種，C錯誤；苯環(huán)不是單雙鍵交替的結構，D錯誤?？键c04烯烴的立體異構1．順反異構現(xiàn)象通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現(xiàn)象。2．順反異構體(1)相同的原子或原子團位于雙鍵同一側的稱為順式結構，相同的原子或原子團位于雙鍵兩側的稱為反式結構，例如順2丁烯和反2丁烯的結構簡式分別是和。(2)順反異構體的化學性質基本相同，物理性質有一定的差異。3．順反異構的形成條件一是具有碳碳雙鍵，二是要求在組成雙鍵的每個碳原子上必須連接兩個不同的原子或原子團。4．烯烴順反異構的判斷方法(1)順式結構和反式結構的原子或原子團的連接順序以及雙鍵的位置均相同，區(qū)別僅僅是原子或原子團在空間的排列方式不同。(2)如果用a、b、c表示雙鍵碳原子上的不同原子或原子團，那么，因雙鍵所引起的順反異構可以表示如下(其中前兩種為順式結構，后兩種為反式結構)。、、、?！镜淅?】下列物質中，有順反異構體的是 ()A．1，2二氯乙烯ClHC=CHCl B．1，1二氯乙烯Cl2C=CH2C．丙烯CH3—CH＝CH2 D．苯乙烯答案：A解析：1，2二氯乙烯分子中，碳碳雙鍵上同一碳上連有不同的原子，具有順反異構，故A正確；1，1二氯乙烯中雙鍵上同一碳上連有相同的原子，不具有順反異構，故B錯誤；丙烯CH3—CH＝CH2，碳碳雙鍵上同一碳上連相同的氫原子，并不具有順反異構，故C錯誤；苯乙烯分子中，其中碳碳雙鍵上的碳原子連接相同的H原子，不具有順反異構，故D錯誤?？键c05烯烴的命名1．烯烴的命名(1)將含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”；(2)從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位；(3)用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵的位置。用“二”“三”等表示雙鍵的個數(shù)。2．烯烴與烷烴命名的不同點(1)主鏈選擇不同烷烴命名時要求選擇分子結構中的最長碳鏈作為主鏈，而烯烴要求選擇含有雙鍵最長碳鏈作為主鏈。(2)編號定位不同編號時，烷烴要求從離支鏈最近一端開始，即保證支鏈的位置編號盡可能小，而烯烴要求從離雙鍵最近一端開始，保證雙鍵的位置編號最小。但如果兩端離雙鍵的位置相同，則從距離取代基較近的一端開始編號。(3)書寫名稱不同必須在“某烯”前標明雙鍵的位置。【典例5】某有機物的結構表達式為，其名稱是()A．5乙基2己烯B．3甲基庚烯C．3甲基5庚烯 D．5甲基2庚烯答案：D解析：該有機物的結構簡式展開為，從離雙鍵最近的一端編號，故其名稱為5甲基2庚烯?？键c06乙炔的結構和性質1．乙炔的分子結構(1)分子式：C2H2、電子式：、結構式：H—C≡C—H、結構簡式：CH≡CH。(2)碳原子的雜化方式：sp雜化，C—H鍵為σ鍵，C≡C鍵中含有1個σ鍵和2個π鍵，鍵角為180°。(3)分子空間結構為直線形。2．乙炔的物理性質無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。3．乙炔的化學性質(1)氧化反應：①能使KMnO4溶液褪色；②在空氣中燃燒火焰明亮，并伴有濃烈黑煙。乙炔燃燒的化學方程式：2C2H2+5O2eq\o(,\s\up7(點燃))4CO2+2H2O。(2)加成反應：①與Br2加成（與溴的四氯化碳溶液反應）：CH≡CH+Br2—→CHBr=CHBrCH≡CH+2Br2—→CHBr2—CHBr2②與H2加成：CH≡CH+H2eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2＝CH2 CH≡CH+2H2eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3—CH3③與HCl加成制取氯乙烯：CH≡CH+HCleq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2＝CHCl④與H2O反應(制乙醛)：CH≡CH+H2Oeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CHO(3)加聚反應：4．乙炔的實驗室制法實驗室常用如圖所示裝置制取乙炔，并驗證乙炔的性質。(1)電石(碳化鈣CaC2)與水反應制取乙炔的化學方程式：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑。電石與水反應非常劇烈，為了減小其反應速率，可用飽和氯化鈉溶液代替水作反應試劑。(2)裝CuSO4溶液的作用是除去H2S等雜質氣體，防止H2S等氣體干擾乙炔性質的檢驗，裝置B中的現(xiàn)象是溶液褪色，裝置C中的現(xiàn)象是溶液褪色?！镜淅?】如圖是制備和研究乙炔性質的實驗裝置圖，有關說法不正確的是 ()A．用蒸餾水替代a中飽和食鹽水產生的乙炔更為純凈B．c中溶液(過量)的作用是除去影響后續(xù)實驗的雜質C．d、e中溶液褪色的原理不同D．f處產生明亮、伴有濃煙的火焰答案：A解析：b中飽和食鹽水與電石發(fā)生反應CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑，為制備乙炔的反應原理，蒸餾水代替飽和食鹽水會使反應速率加快，不容易控制，故A錯誤；c中硫酸銅溶液除去雜質硫化氫，防止硫化氫對后續(xù)實驗的影響，故B正確；d中溴水與乙炔發(fā)生加成反應生成的有機產物為1，1，2，2四溴乙烷，e中乙炔與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應，高錳酸鉀溶液褪色可說明乙炔能被氧化，反應原理不同，故C正確；c中已經排除雜質的干擾，e中乙炔與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應，高錳酸鉀溶液褪色可說明乙炔能被氧化，f處若有剩余氣體應為乙炔，燃燒放出明亮火焰，伴有濃煙，故D正確。考點07炔烴的結構和性質1．結構特點：炔烴的官能團是碳碳三鍵(—C≡C—)，結構和乙炔相似。2．通式：單炔烴的通式為CnH2n2(n≥2)3．物理性質：炔烴的物理性質與烷烴和烯烴相似，沸點隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。4．化學性質：炔烴的化學性質和乙炔相似，能發(fā)生加成反應、加聚反應和氧化反應。5．命名：與烯烴命名方法相同，稱為某炔。如命名為4甲基1戊炔。【典例7】已知1mol某烴X能與2molCl2完全加成得到Y，1molY能與4molCl2完全取代得到Z，則X的結構簡式可能是 ()A．CH2＝CH2 B．CH≡CH C．CH≡CCH3 D．CH2＝CHCl答案：C解析：“1molX能與2molCl2完全加成”說明X中含有1個碳碳三鍵或2個碳碳雙鍵，“1molY能與4molCl2完全取代”說明Y中含有4個氫原子，而X與Cl2加成時沒有增加氫原子，則X中也只含有4個氫原子，故選C。

【特別提示】部分有機反應中的數(shù)量關系(1)取代反應：烷烴的取代反應中，取代1molH需要1molX2(鹵素)。(2)加成反應：1mol碳碳雙鍵()可以和1molBr2(或1molH2)完全加成，1mol碳碳三鍵(—C≡C—)可以和2molBr2(或2molH2)完全加成?？键c08苯的分子結構1．苯的分子結構苯的分子式：C6H6，最簡式：CH，結構式：，結構簡式：或。2．苯分子的空間結構(1)苯的空間結構是平面正六邊形，六個碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子形成σ鍵，鍵角均為120°；碳碳鍵的鍵長相等，介于單鍵和雙鍵之間。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側。(2)苯不存在單雙鍵交替結構，可以從以下幾個方面證明：①結構上：苯分子中六個碳碳鍵均等長，六元碳環(huán)呈平面正六邊形；②性質上：苯不能發(fā)生碳碳雙鍵可發(fā)生的反應，如使酸性KMnO4溶液褪色等；③二氯代苯的結構：鄰二氯苯只有一種結構，而若為單雙鍵交替應有兩種結構(和)?！镜淅?】能說明苯分子的碳碳鍵不是單雙鍵交替的事實是 ()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長都相等；③鄰二氯苯只有一種；④間二甲苯只有一種；⑤在一定條件下苯與H2發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷A．①②③④B．①②③ C．②③④⑤ D．①②③⑤答案：B解析：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結構中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結構，故①正確；苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，說明苯環(huán)結構中的化學鍵只有一種，不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結構，故②正確；如果是單雙鍵交替結構，苯的鄰位二氯取代物應有兩種同分異構體，但實際上只有一種結構，能說明苯環(huán)結構中的化學鍵只有一種，不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結構，故③正確；無論苯環(huán)結構中是否存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵，間二甲苯只有一種，所以不能證明苯環(huán)結構中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結構，故④錯誤；苯雖然并不具有碳碳雙鍵，但在鎳作催化劑的條件下也可與H2加成生成環(huán)己烷，所以不能說明苯分子中碳碳鍵不是單、雙鍵相間交替的事實，故⑤錯誤?？键c09苯的性質1．苯的物理性質無色，有特殊氣味的液體，不溶于水，密度小于水，熔沸點低，有毒。2．化學性質(1)氧化反應：燃燒時火焰明亮，有濃煙，反應方程式：2C6H6+15O2eq\o(,\s\up7(點燃))12CO2+6H2O。(2)取代反應①鹵代反應：苯與液溴在FeBr3催化條件下的反應：+Br2eq\o(,\s\up7(FeBr3))+HBr↑。溴苯()：無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水的大。②硝化反應：苯與濃硝酸在濃硫酸催化條件下的反應：+HO—NO2+H2O。硝基苯()：無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。③磺化反應：苯與濃硫酸在70～80℃發(fā)生反應生成苯磺酸：+HO—SO3H+H2O。(3)加成反應苯與H2在以Pt、Ni為催化劑并加熱的情況下發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷：+3H2eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))。【典例9】以苯為原料，不能通過一步反應制得的有機物是 ()A． B．C． D．答案：C解析：苯和氯氣能發(fā)生取代反應生成氯苯，故A正確；苯與濃硝酸一定條件下能夠發(fā)生取代反應生成硝基苯，故B正確；苯應先生成甲苯，然后再生成三硝基甲苯，不能由苯一步反應制得，故C錯誤；苯一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷，故D正確?？键c10苯的取代反應實驗1．苯的溴代反應(1)實驗原理+Br2+HBr↑(2)實驗現(xiàn)象燒瓶充滿紅棕色氣體，在導管口有白霧(HBr遇水蒸氣形成)；反應完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淺黃色的AgBr沉淀生成；把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色(溶有Br2)不溶于水的液體生成(3)注意事項①應該用純溴；②要使用催化劑FeBr3，需加入鐵屑；③錐形瓶中的導管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr極易溶于水(4)產品處理(精制溴苯)2．苯的硝化反應(1)實驗原理+HNO3+H2O(2)實驗現(xiàn)象將反應后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有黃色油狀物質(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌后得無色油狀、有苦杏仁味、密度比水大的液體(3)注意事項①試劑添加順序：濃硝酸+濃硫酸+苯②濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑③必須用水浴加熱，溫度計插入水浴中測量水的溫度【典例10】實驗室制備溴苯的反應裝置如圖所示，關于實驗操作或敘述錯誤的是 ()A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB．實驗中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C．裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D．反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶，得到溴苯答案：D解析：向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液后二者會立即發(fā)生反應產生溴化氫和溴苯，所以需先打開K，A正確；由于反應過程是放熱的，所以溴蒸氣會揮發(fā)，溶解在CCl4中，故裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色，B正確；本實驗中苯與溴發(fā)生取代反應會產生溴化氫，可以與碳酸鈉發(fā)生反應，故裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫，C正確；因溴苯不是固體，是油狀液體，所以反應后的混合液經稀堿溶液洗滌，分液后得到溴苯，D不正確。考點11苯的同系物的結構和命名1．苯的同系物苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產物，其分子中有一個苯環(huán)，側鏈都是烷基。通式為CnH2n6(n≥7)。2．芳香烴的命名(1)習慣命名法以苯為母體，將苯環(huán)側鏈的烷基作為取代基，稱為“某苯”。如稱為甲苯，稱為乙苯。當苯分子中有兩個氫原子被取代后，取代基的位置可分別用鄰、間、對來表示。(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個碳原子編號，把某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號。如二甲苯有三種同分異構體：①②③習慣命名法鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯系統(tǒng)命名法1，2二甲苯1，3二甲苯1，4二甲苯【典例11】下列有機物中，屬于苯的同系物的是 ()A． B．C． D．答案：D解析：同系物是指結構相似，在分子組成上相差若干個CH2原子團的物質。A項，該結構是苯，不符合題意；B項，除了苯環(huán)，還含有碳碳雙鍵，不飽和度與苯不同，不符合題意；C項，沒有苯環(huán)，與苯結構不相似，不符合題意；D項，符合同系物的定義，符合題意?？键c12苯的同系物的性質1．苯的同系物的物理性質苯的同系物為無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。2．苯的同系物的化學性質(1)氧化反應①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化的結果。②燃燒燃燒的通式為CnH2n6+eq\f(3n3,2)eq\o(,\s\up7(點燃))nCO2+(n3)H2O。(2)取代反應甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生反應生成2，4，6三硝基甲苯，發(fā)生反應的化學方程式為+3HO—NO2+3H2O。(3)加成反應在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應，生成甲基環(huán)己烷，化學反應方程式為+3H2。3．苯和苯的同系物的比較苯苯的同系物相同點①分子中都含有一個苯環(huán)②都符合分子式通式CnH2n6(n≥6)①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙。②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。③都能發(fā)生加成反應，但反應都比較困難不同點易發(fā)生取代反應主要得到一元取代產物更容易發(fā)生取代反應常得到多元取代產物難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側鏈相互影響，苯環(huán)影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而易被氧化。側鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對位的氫更活潑而易被取代【典例12】甲苯是苯的同系物，化學性質與苯相似，但由于基團之間的相互影響，使甲苯的某些性質又與苯不同。下列有關推斷及解釋都正確的是 ()A．苯不能通過化學反應使溴水褪色，但甲苯可以，這是甲基對苯環(huán)影響的結果B．苯不能在光照下與Cl2發(fā)生取代反應，但甲苯可以，這是苯環(huán)對甲基影響的結果C．苯的一氯代物只有一種，而甲苯的苯環(huán)上一氯代物有3種，這是苯環(huán)對甲基影響的結果D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，這是苯環(huán)對甲基影響的結果答案：D解析：苯與甲苯不含碳碳雙鍵，都不能使溴水褪色，故A錯誤；苯不能在光照下與Cl2發(fā)生取代反應，但甲苯可以，是因為甲基上的氫原子容易被取代，與苯環(huán)的影響無關，故B錯誤；苯的一氯代物只有一種，而甲苯的一氯代物有3種，是因為苯環(huán)上氫原子完全相同，而甲苯苯環(huán)上有3種不同環(huán)境下的氫原子，與苯環(huán)對甲基影響無關，故C錯誤；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，這是苯環(huán)對甲基影響的結果，故D正確。考點13苯的同系物同分異構體數(shù)目的判斷1．分子式為C8H10的苯的同系物及一氯代物同分異構體種數(shù)的確定乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯烴基上一氯代物種數(shù)2111苯環(huán)上一氯代物種數(shù)3231一氯代物種數(shù)53422．含有苯環(huán)的有機物同分異構體的判斷技巧由于苯環(huán)的結構特殊并具有高度對稱性，因此含有苯環(huán)結構的有機物同分異構體也有其特殊的地方。(1)對稱法：苯分子中所有的氫原子的化學環(huán)境相同，含有多條對稱軸，但是如果苯環(huán)上連有取代基，其對稱性就會受到影響，如鄰二甲苯有1條對稱軸，間二甲苯有1條對稱軸，而對二甲苯有2條對稱軸，故鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有2種，而間二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種，對二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有1種。如圖所示：(箭頭方