新教材2024高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí)專題15有機化學(xué)基礎(chǔ)?？季?/h1>

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?？季殹ぷヂ鋵?.某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達莫司汀。已知：請回答：(1)化合物A的官能團名稱是。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)下列說法正確的是。A．B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．化合物D與乙醇互為同系物C．化合物I的分子式是C18H25N3O4D．將苯達莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性(4)寫出G→H的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)設(shè)計以D為原料合成E的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。(6)寫出3種同時符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。①分子中只含一個環(huán)，且為六元環(huán)；②1H-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無氮氮鍵，有乙?；?．碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如下合成路線：回答下列問題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團的有種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機物的名稱為、。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)已知：＋H2O，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β－不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有(填標號)。a．原子利用率低b．產(chǎn)物難以分離c．反應(yīng)條件苛刻d．嚴重污染環(huán)境3．E是具有良好的靶標識別性能有機物，在精準治療方面有重要作用。其某種合成路線如下：已知：與羰基相連的碳原子上的H容易與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)，回答有關(guān)問題。(1)E中含氧官能團的名稱是。(2)的名稱是。(3)F是反應(yīng)②的副產(chǎn)物，且分子中含5個甲基。F的鍵線式為。(4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(5)G是E的同分異構(gòu)體，且符合下列條件：①能使溴水褪色②屬于芳香族化合物③核磁共振氫譜有4組峰，面積比為6∶2∶1∶1。G的結(jié)構(gòu)有種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。4．一種藥物中間體G的合成路線如下：已知：①DMF的結(jié)構(gòu)簡式為②－NO2－NH2(1)C中除氨基之外的官能團名稱為，檢驗C中含氧官能團的試劑為________________________________________________________________________。(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為。E→F的反應(yīng)類型為。F→G的化學(xué)方程式為。(3)由A可制備重要的藥物中間體對氨基苯甲醚()，它的同分異構(gòu)體中，存在酚羥基且苯環(huán)上只有兩個取代基的有種，其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________。(4)乙酰苯胺()是精細化工的重要中間體，寫出由苯制備乙酰苯胺的合成路線(其它試劑任選)：________________________________________________________________________________________________________________________________________。5．阿帕魯胺是一種治療前列腺癌的藥物，其一種合成路線如下所示：回答下列問題：(1)②的反應(yīng)類型為，④的反應(yīng)類型為。(2)B中含氧官能團的名稱為。(3)③的化學(xué)方程式為。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)芳香化合物Q與A互為同分異構(gòu)體，且Q與A具有相同的官能團，則Q的可能結(jié)構(gòu)有種，其中核磁共振氫譜僅有三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)。(6)參照上述合成路線，設(shè)計由和為原料合成的路線(其他無機試劑任選)。模考精練·抓落實1．解析：根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合已知①可推知B為A中—Cl被CH3NH2中CH3NH—取代所得產(chǎn)物，則B的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)由I的結(jié)構(gòu)簡式，可逆推中間產(chǎn)物為，結(jié)合H的分子式可推出H為；根據(jù)G、H的分子式及G→H的轉(zhuǎn)化條件，可推知G和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則G為；根據(jù)C＋E→F及FG，結(jié)合已知信息可推知F為。完整合成路線如下：（3）B→C為中一個—NO2轉(zhuǎn)化為—NH2，為還原反應(yīng)，A項錯誤；化合物D含有2個—OH，與乙醇不互為同系物，B項錯誤；根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式，可推知其分子式為C18H27N3O4，C項錯誤；將苯達莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性，D項正確。（5）根據(jù)已知②，可由HOOCCH2CH2CH2COOH脫水得到，只有3個碳原子，HOOCCH2CH2CH2COOH不能通過氧化為醛、醛氧化為酸得到，可由NCCH2CH2CH2CN水解得到，根據(jù)已知①，NCCH2CH2CH2CN可由BrCH2CH2CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)得到，BrCH2CH2CH2Br可由和HBr發(fā)生取代反應(yīng)得到。（6）化合物C為，分子式為C7H9O2N3，根據(jù)分子中只含一個六元環(huán)，共有2種類型氫原子，有乙?；?、無氮氮鍵，可知符合條件的同分異構(gòu)體為。答案：（1）硝基，碳氯鍵（2）（3）D（4）（5）（6）（任寫3種）2．解析：A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），B與Mg在無水乙醚中發(fā)生反應(yīng)生成C（CH3CH2MgBr），C與CH3COCH3反應(yīng)生成D，D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E（），E和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F（），參考D～E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成G（），G與發(fā)生加成反應(yīng)生成二酮H，據(jù)此分析解答。（1）A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），乙烯的π鍵斷裂；（2）D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為（3）E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成CH3COOH和，名稱分別為乙酸和丙酮；（4）由分析可知，G為（5）根據(jù)已知＋H2O的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I（）和J（）。若經(jīng)此路線由H合成I，會同時產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問題。答案：（1）π（2）7（3）乙酸丙酮（4）（5）ab3．解析：（4）對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)④是D和甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，方程式為：（5）E的分子式C8H10O3，不飽和度為4，同分異構(gòu)體G屬于芳香族化合物，則含有苯環(huán)，一個苯環(huán)的不飽和度為4，因此苯環(huán)的側(cè)鏈均為飽和結(jié)構(gòu)；能使溴水褪色，則含有苯酚的結(jié)構(gòu)；核磁共振氫譜有4組峰，面積比為6∶2∶1∶1（6指有兩個對稱位置的甲基），可能的結(jié)構(gòu)有4種，分別為：答案：（1）酯基、羰基（2）3溴丙炔（3）（4）＋H2O（5）4（任意一個都可以）4．解析：（1）由C的結(jié)構(gòu)簡式可知C中除氨基之外的官能團名稱為醛基，碳碳雙鍵；檢驗醛基可以用銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也可以用新制氫氧化銅懸濁液生成磚紅色沉淀；（2）根據(jù)F→G的反應(yīng)條件和G的結(jié)構(gòu)簡式可知F為，再結(jié)合信息②可知E為，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式以及F→G的反應(yīng)條件，可知F→G的方程式為：（3）其同分異構(gòu)體中存在苯環(huán)，有兩個支鏈，一個是羥基，另一個可能是—CH2NH2（鄰、間、對），或者—NHCH3（鄰、間、對），一共6種；其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為（4）可以先由苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，然后將硝基還原為氨基，結(jié)合題干給的流程，苯胺再和（CH3CO）2O反應(yīng)即可得到產(chǎn)物，具體流程見答案。答案：（1）醛基，碳碳雙鍵銀氨溶液或者新制氫氧化銅懸濁液（2）還原反應(yīng)（3）6（4）5．解析：（1）由流程可知，A中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧基得到B，B結(jié)構(gòu)簡式為，B中羧基和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，故②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；中氯原子被－HNCH3取代生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為，C中硝基被鐵還原發(fā)生反應(yīng)④，故④的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；（2）由B結(jié)構(gòu)簡式可知，含氧官能團的名稱為硝基、羧基；（3）由（1）分析可知，③的化學(xué)方程式為：＋HCl；（4）D化學(xué)式為C7H4N3F3，比較反應(yīng)⑥反應(yīng)物與生成物的結(jié)構(gòu)差異，可知反應(yīng)⑥生成物的左半部分為D取代中氯原子生成的，故D結(jié)構(gòu)簡式為（5）芳香化合物Q與A互為同分異構(gòu)體，且Q與A具有相同的官能團，則含有氟原子、硝基；如果苯環(huán)上有1個取代基：—CHF（NO2），共1種情況；如果苯環(huán)上有2個取代基：—F、—CH2NO2，有鄰間對3種情況；—NO2、—CH2F，有鄰間對3種情況；如果苯環(huán)上有3個取代基：—CH3、—NO2、—F；若—CH3、—NO2處于鄰位，—F有4種情況；若—CH3、—NO2處于間位，—F有4種情況；若—CH3、—NO2處于對位，—F有2種情況