2023-2024屆高考一輪復(fù)習(xí)化學(xué)教案（人教版）第十章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第64講醛酮羧酸酯酰胺

第64講醛、酮、粉酸、酯、酰胺

［復(fù)習(xí)目標(biāo)］1.掌握醛、酮、我酸、酯、酰胺典型代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握醛、酮、竣酸、

酯之間的轉(zhuǎn)化以及合成方法。

考點(diǎn)一醛、酮

?歸納整合必備知識(shí)

1.醛、酮的概述

（1）醛、酮的概念

物質(zhì)概念表示方法

由煌基（或氫原子）與醛基相連而構(gòu)成的

醛RCHo

化合物

O

酮?基與兩個(gè)炫基相連的化合物

R-C-Rz

（2）醛的分類

I［飽和脂肪醛

C脂肪醛《

按丁基，I不飽和脂肪醛

〔芳香醛

醛〈

［一元醛（甲醛、乙醛、苯甲醛）

按醛基數(shù)目二元醛（乙二醛）

（3）飽和一元醛的通式：C“H2“O（"21）,飽和一元酮的通式：C,,H2IQ（心3）。

2.幾種重要的醛、酮

物質(zhì)主要物理性質(zhì)用途

無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，

甲醛（蟻醛）（HCHO）易溶于水，其水溶液稱福爾馬林,化工原料，制作生物標(biāo)本

具有殺菌、防腐性能

無色、具有刺激性氣味的液體，

ZLSg(CH3CHO)化工原料

易揮發(fā),能與水、乙醇等互溶

苯甲醛

有苦杏仁氣味的無色液體，俗稱制造染料、香料及藥物的重要

(一AeHo)苦杏仁油原料

丙酮

無色透明液體，易揮發(fā)，能與冬

()

有機(jī)溶劑和化工原料

Il乙醇等互溶

(CH-C-CH3)

思考小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？

答案由于碳鏈短，埃基氧能與水分子形成氫鍵。

3.醛類的化學(xué)性質(zhì)

醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為

醇警醛工撥酸

以乙醛為例寫出醛類主要反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(1)氧化反應(yīng)

①銀鏡反應(yīng)

②與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

⑵還原反應(yīng)(催化加氫)

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

答案(l)φCH3CHO+2[Ag(NH3)2JOHCH3COONH4+2AgI+3NH3+H2O

(2)CH3CH0+2Cu(0H)2+Na0H-^CH3COONa+Cu2OI+3H2O

(2)CH3CHO+H2^^CH3CH2OH

4.酮類的化學(xué)性質(zhì)(以丙酮為例)

丙酮不能被銀氨溶液、新制的CU(OH)2等弱氧化劑氧化,在催化劑存在的條件下，可與H2

發(fā)生還原(加成)反應(yīng),生成2-丙醇。

5.醛基的檢驗(yàn)

與新制的銀氨溶液反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)

在潔凈的試管中加入1mL2%AgNCh溶^在試管中加入2mL

液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，10%NaOH溶液,加入5滴

實(shí)驗(yàn)操作使最初產(chǎn)生的沉淀溶解,制得銀氨溶液；5%CUSo4溶液,得到新制的

再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水CU(OH)2，振蕩后加入mL乙

浴中溫?zé)崛┤芤?，加?/p>

產(chǎn)生磚紅色沉淀(1mol

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡(1molRCH0-2molAg)

RCHO-1molCu2O)

①配制CU(OH)2懸濁液時(shí)，所

①試管內(nèi)部必須潔凈；

用的NaOH溶液必須過量；

②銀氨溶液要隨用隨配，不可久置：

注意事項(xiàng)②CU(OH)2懸濁液要隨用隨

③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；

配，不可久置；

④乙醛用量不宜太多，一般3?5滴

③反應(yīng)液直接加熱煮沸

思考ImoIHCHO與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多產(chǎn)生______molAg,

答案4

解析甲醛分子相當(dāng)于有兩個(gè)醛基，與足量的銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀的定量關(guān)系為HCHO-

4Ago

-拓展延伸

醛、酮在有機(jī)合成中常用到的化學(xué)反應(yīng)

(1)醛、酮與具有極性鍵共價(jià)分子的凝基的加成反應(yīng)

δ-

0*—?

llδ+??δ-山一定條件

R-C-H(R')+H十CN(―NHz、一OR等)一:——"

J

OH

I

R-C-H(Rr)

CN

(2)羥醛縮合

O----------H;0HH：

IlI稀堿液'-t—十?

R—CH,—C-H+R-CH-CHO——-R-CH2-CH-CCHO

,L一」i

催？”RCH1CH=CCHO+H,0

Δj

R

IΞ易錯(cuò)辨析

1.凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛（）

2.甲醛是常溫下唯一呈氣態(tài)的煌的含氧衍生物（）

3.丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氨譜鑒別（）

4.醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的CU（OH）2的反應(yīng)均需在堿性條件下（）

5.醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)（）

答案1,×2.×3.×4.√5.√

■專項(xiàng)突破關(guān)鍵能力

一、醛、酮的性質(zhì)及應(yīng)用

1.下列有關(guān)利用乙醛制備銀鏡過程的說法不正確的是（）

A.試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸儲(chǔ)水洗滌

B.邊振蕩盛有2%的氨水的試管，邊滴入2%的AgNo3溶液至最初的沉淀恰好溶解為止

C.將盛有乙醛與銀氨溶液混合液的試管置于熱水浴中加熱

D.在銀氨溶液的配制過程中，溶液PH增大

答案B

解析試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸愉水洗滌，洗去油污，故A正確；制備銀氨溶液

的過程為邊振蕩盛有2%的AgNo3溶液的試管邊滴入2%的氨水至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解

為止，故B錯(cuò)誤；銀鏡反應(yīng)需要水浴加熱，故C正確；由于氨水顯堿性，另外制得的氫氧化

二氨合銀也顯堿性，因此銀氨溶液的配制過程中溶液PH增大，故D正確。

2.（2022?成都石室中學(xué)模擬）貝里斯-希爾曼反應(yīng)條件溫和，其過程具有原子經(jīng)濟(jì)性，示例如

圖。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.I中所有碳原子一定共平面

B.該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)

C.II能發(fā)生加聚反應(yīng)，也能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.IkIII均能使澳的四氯化碳溶液褪色

答案A

解析I中與苯環(huán)直接相連的碳原子通過單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故A錯(cuò)誤；∏含有碳碳

雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，也能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故C正確；II、川都含有碳碳雙

鍵，可與澳發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。

3.丙酮與檸檬醛在一定條件下反應(yīng)可以合成有工業(yè)價(jià)值的α-紫羅蘭酮和P-紫羅蘭酮，轉(zhuǎn)化

過程如圖所示:

O

下列說法不正確的是()

A.丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇

B.假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和侯紫羅蘭酮互為同分異構(gòu)體

C.a-紫羅蘭酮和P-紫羅蘭酮分別與足量Bn發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子中都含有4個(gè)手性碳原

子

D.可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛

答案C

解析由結(jié)構(gòu)簡式可知，假紫羅蘭酮、a-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互

為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)正確；a-紫羅蘭酮和B-紫羅蘭酮與足量Bn發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為

口產(chǎn)

Br、7?Br,分別含有5個(gè)、4個(gè)手性碳原子(圖中用。標(biāo)注)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；

可用檢臉醛基的方法檢蹌假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛，D項(xiàng)正確。

二、醛、酮與有機(jī)合成

4.(2022?天津模擬)有機(jī)物H(C9H8θ4)是潔面化妝品的中間體，以A為原料合成有機(jī)物H的

路線如圖：

己知：①A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的芳香崎；②D是C的一氯取代物；③RCH0+

RlCHzCHO理氣皿RCH=CRlCHo+H2θ(R?Ri為煌基或氫原子)。

回答下列問題:

(I)A的化學(xué)名稱為

(2)由D生成E所用的試劑和反應(yīng)條件為

(3)由E生成F的反應(yīng)類型為

F的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________________________

⑷G與新制的CU(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

(5)H長期暴露在空氣中容易變質(zhì)的主要原因是

(6)參照上述流程，設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備CH3CH=CHCOOH的合成路線(其他無機(jī)試劑任

選)。

答案(1)甲苯(2)氫氧化鈉水溶液，加熱

(5)H為酚類化合物，易被空氣中的氧氣氧化

(W

(6)CH3CH2θH~?CH3CH。稀N：器京CmCH=CHCH。①新制算OCH3CH=CHC00H

解析A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的芳香屋，設(shè)該物質(zhì)分子式是C"H2,L6,則14〃-6=92,解得

-

∕‰CH3

〃=7,A是名稱為甲苯，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知A與Cb發(fā)生取代反

Cl

應(yīng)生成B(Cl一七)—C"),C發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成D,D是C的一氯取代物，

NaO

NaO—(^—CH>C1

則D的結(jié)構(gòu)簡式為'?^,F能發(fā)生已知信息③的反應(yīng)生成G,說明F中

NaO

含有醛基，則D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為Na(A-CH2OH,E發(fā)生催化氧化反應(yīng)生

NaONaO

A1.NaO-X^^CH()々人aH=CHCH()上、

成F為,G的結(jié)構(gòu)簡式為〃，G發(fā)生

CH=CHC()()H

αOH

氧化反應(yīng)，然后酸化生成H為°H。(6)利用已知信息③實(shí)現(xiàn)碳鏈變化，乙醇

發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，2分子乙醛反應(yīng)生成C?CH=CHCH0,再進(jìn)一步氧化生成

CH3CH=CHCOOHO

考點(diǎn)二竣酸、酯、酰胺

■歸納整合必備知識(shí)

1.段酸、酯、酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

物質(zhì)竣酸酯酰胺

Y/R

R(H)-C-N

O\

結(jié)構(gòu)通式R(H)-COOHIlR

R(H)-G-O-R1

Ri、R2可以相同，也可

以是H

2.粉酸的分類

脂肪酸：如乙酸、硬脂酸(C"H35COOH)

按煌基不同

芳香酸：如苯甲酸(C6H5COOH)

竣酸jΓ一元較酸：如油酸(C∣7H33COOH)

按竣基數(shù)目1一二元竣酸：如乙二酸(He)OC—COOH)

、L多元粉酸

3.幾種重要的粉酸

物質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)特點(diǎn)或用途

O

CA

甲酸（蚊酸）!：Il；：酸性，還原性（醛基）

?H÷C√-OH!

醛短

無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，能

乙酸CH3COOH

與水互溶，具有酸性

COOH

乙二酸（草酸）I酸性，還原性（+3價(jià)碳）

C(X)H

苯甲酸（安息香酸）()0H它的鈉鹽常作食品防腐劑

硬脂酸：C17H35COOHI

軟月旨酸：C,5HυCOOH∫

RCOOH（R為碳原子

高級(jí)脂肪酸飽和高級(jí)脂肪酸，常溫呈固態(tài)；

數(shù)較多的燼基）

油酸：C17H33COOH,不飽和局級(jí)脂

肪酸，常溫呈液態(tài)

4.竣酸的化學(xué)性質(zhì)

〃弱酸性：RCOOHRCc）C）+H+

酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）：

O

竣酸（RCooH）＜R_1_OJJ,濃硫酸

O

,

、R—C-O-R+H20

按要求書寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：

（1）一元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇以物質(zhì)的量之比為1:1酯化

（2）多元竣酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇以物質(zhì)的量之比為1：2酯化

（3）多元段酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化

①生成環(huán)酯：

②生成高聚酯:

催化劑

〃HOOC—COOH∕7HOCHCHOH

+22△

CH3CHCOOH

(4)羥基酸自身的酯化反應(yīng)，如OH自身酯化

①生成環(huán)酯：

__________________________________________________________O

②生成高聚酯：

__________________________________________________________O

答案(1)CH3COOH+HOCH2CH2OH"詈CH3COOCH2CH2OH+H2O

(2)H00C-COOH+2CH3CH2OH濃詈CH3CH2OOC-COOCH2CH3+2H2O

COOHCH-OHCO(K:H

II2II2

⑶①CooH+CH?—()H濃冒'C()()C:H2+2H2O

OO

IlIπ

②H()÷c-G-()CH2-CH2-(>?H+(2n-1)H2o

TT/C=O

)HCHLqHg+2H.O

c-0z×

⑷①2CH3CH-COOH濃曾。，O%

CH-CH-COOH

,I

②"OH催y

()

Il

H-Eo-CH—C?()H

I

CH3+(∕7-l)H2O

5.酯的通性

(1)物理性質(zhì)

酯的密度一般小于水,易溶于有機(jī)溶劑；酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料;

低級(jí)酯通常有芳香氣味。

(2)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(取代反應(yīng))

酯在酸性或堿性環(huán)境下，均可以與水發(fā)生水解反應(yīng)。如乙酸乙酯的水解:

①酸性條件下水解：CH3COOC2H5+H2O[CH3COOH+C2H5OH（可逆）。

②堿性條件下水解：CH3COOC2H5+NaOH-^CH3COONa+C2H5OH（i?行徹底）。

O

C-R

特別提醒酚酯在堿性條件下水解，消耗NaoH的定量關(guān)系，如Imol

消耗2molNaOHo

6.乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)

(1)制備原理：

OO

Il.........濃疏酸

CH3-C÷OH+H+?OC2H5昔、CH3-C-OC2H5+H2O

(2)實(shí)驗(yàn)裝置

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：在飽和Na2CQ3溶液上層有無色透明的、具有香味的油狀液體生成。

(3)導(dǎo)管末端在液面上，目的是防倒吸。

(4)加入試劑的順序?yàn)橐掖肌饬蛩岷鸵宜?，不能先加濃硫酸?/p>

(5)濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。

(6)飽和Na2CO3溶液的作用：反應(yīng)乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不

能用NaOH溶液。

7.胺、酰胺的性質(zhì)

⑴胺(R—NH2)的堿性

胺類化合物與NH3類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)。

①堿性的原因：RNH2+H2ORNHt+OH?

②與酸的反應(yīng)：RNH2+HCl—?RNH3Cl0

(2)酰胺的水解反應(yīng)

,斷鏈

OIlI

水解原理

R-C-i-NH2

I

-T廠

酸性條件Il

-+

RC—NH2+H2O+H^-RCOOH+NH4

O

堿性條件Il

R-C-NH2Reo。-+NH3t

IΞ易錯(cuò)辨析

1.分子式相同的疑酸和酯互為同分異構(gòu)體（）

2.甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀（）

3.酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)（）

4.可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸（）

5.ImOl酚酯基水解時(shí)，最多可消耗2molNaOH（）

6.C4H8O2的同分異構(gòu)體的類型有期酸、酯、羥基醛等（）

7.制備乙酸乙酯時(shí)，向濃H2SO4中緩慢加入乙醇和冰醋酸（）

答案1.√2.√3.√4.×5.√6.√7.×

?專項(xiàng)突破關(guān)鍵能力

一、酯的制取與純化

-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115?125C,反應(yīng)

裝置如圖，下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是（）

A.不能用水浴加熱

B.長玻璃導(dǎo)管起冷凝回流作用

C.提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌

D.加入過量乙酸可以提高I-丁醇的轉(zhuǎn)化率

答案C

解析乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發(fā)生水解，C項(xiàng)錯(cuò)誤；在可逆反應(yīng)中，增加一種反應(yīng)

物的用量可以提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，D項(xiàng)正確。

2.分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程如圖所示。

乙酸∣~T乙酸乙酯］

乙酯、飽和碳酸鈉溶液T乙酸）

Gη硫酸

乙酸、①Γ?J?"

L通

乙醇*?￥I_I

在上述實(shí)驗(yàn)過程中，所涉及的三次分離操作分別是（）

A.①蒸儲(chǔ)②過濾③分液

B.①分液②蒸播③結(jié)晶、過濾

C.①蒸儲(chǔ)②分液③分液

D.①分液②蒸儲(chǔ)③蒸館

答案D

解析乙酸乙酯是一種不溶于水的有機(jī)物，乙酸能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成乙酸鈉，乙酸

鈉易溶于水，乙醇能與水以任意比例互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸鈉和乙醇、Na2CO3（少

量）的混合溶液，乙醇易揮發(fā)，所以操作②是蒸館；乙是乙酸鈉溶液（含少量Na2CO3）,加入硫

酸生成乙酸和硫酸鈉等，通過蒸情分離出乙酸，所以操作③是蒸餡。

二、段酸及其衍生物的性質(zhì)

年9月17日，國家廣播電視總局發(fā)布通知：即日起，停止利用廣播電視和網(wǎng)絡(luò)視聽節(jié)目宣傳

推銷檳榔及其制品。檳榔含有檳榔堿，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)檳榔堿的說法正確的

是（）

O

1N"

I

A.分子式為C8H∣2NO2

B.能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

C.1mol檳榔堿最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)

O

rχ,V?OH

D.與檳榔次堿（I）互為同系物

答案B

解析由檳榔堿的結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式為C8H13NO2,A錯(cuò)誤；檳榔堿中含有碳碳雙鍵，能

使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，B正確；碳碳雙鍵能與H?加成，酯基不能，故ImoI檳榔堿最多

能與ImOlH2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；兩者屬于不同類物質(zhì)，結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，

D錯(cuò)誤。

4.（2022?重慶模擬）有機(jī)化合物III具有較強(qiáng)的抗氧化性，合成III的反應(yīng)如下，下列有關(guān)說

法不正確的是（）

O

C一定條件

A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B.該反應(yīng)的原子利用率為100%

c.有機(jī)物1、In均能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

D.有機(jī)物I的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))

答案B

解析由反應(yīng)可知竣基和氨基發(fā)生脫水縮合反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故A正確；由反應(yīng)可知,

產(chǎn)物除HI外還有水生成，則其原子利用率小于100%,故B錯(cuò)誤；有機(jī)物I、W均含有碳碳

雙鍵和酚羥基，均能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故C正確：有機(jī)物I的一氯代物如圖所示：

O

H0①，共4種，故D正確。

三、段酸及段酸衍生物結(jié)構(gòu)的推斷

5.判斷下列指定分子式和條件的各種同分異構(gòu)體的數(shù)目

分子式C4H8O2C5H10O2C81?θ2(芳香族)

(I)屬于一酸的種類數(shù)

(2)屬于酯的種類數(shù)

(3)屬于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新組合

后生成的酯的種類數(shù)

(4)屬于醛，同時(shí)能與鈉反應(yīng)放出氫氣

答案(1)244(2)496(3)124018(4)51217

6.有機(jī)物A、B的分子式均為CUHI2。5，均能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

已知：①A、B、C、D均能與NaHCC)3反應(yīng)；

②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A中苯環(huán)上的一澳代物只有兩種；

③F能使濱水褪色且不含有甲基；

④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

根據(jù)題意回答下列問題：

(1)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是；反應(yīng)⑥的條件是，

(2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：；

D中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(3)E是C的縮聚產(chǎn)物，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

(4)D在一定條件下反應(yīng)形成高聚物的化學(xué)方程式：

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

(5)CfG的化學(xué)方程式：______________________________________________________

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

答案(1)消去反應(yīng)Cu,。2、加熱

(2)CH2=CHCH2COOH酚羥基和竣基

(3)nHOCH2CH2CH2COOH催:劑

0

+(「

H-E(X3H2C?CH2-C?()HDio

(5)2HOCH2CH2CH2COOH

C-CH2CH2CH2O+2H2O

O

7.苯丙酸乙酯H()是一種重要的化工產(chǎn)品，常用作醫(yī)藥中間體，實(shí)驗(yàn)室

制備苯內(nèi)酸乙酯的合成路線如下:

已知：RClJ^RCN5i^RCOOH(R表示煌基)

回答下列問題：

(I)A的化學(xué)名稱為,B中官能團(tuán)的名稱為。

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為,C的結(jié)構(gòu)簡式為,

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為___________________________________________________

(4)寫出一種同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：，

i.苯環(huán)上含3個(gè)取代基

ii?既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)

iii.核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為6：2：1：1

(5)參照上述合成路線及信息寫出以乙烯為原料制備丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路線

(無機(jī)試劑任選)。

答案(1)苯乙烯碳氯鍵

(5)CH2=CH2?*ClCH2CH2ClNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH

∕?γvCNA^zCl

解析根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式及已知信息得C為;?A

∕‰CH=CH2

和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B,則A為。（4）依據(jù)限制條件i.苯環(huán)上含3個(gè)

取代基；ii.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明分子中含有甲酸形成的酯基；iii.

核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為6：2：1：1,說明存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)且含有2個(gè)甲基。

（5）乙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成

NCCH2CH2CN,NCCH2CH2CN在酸，性條件下水解生成HOOCCH2CH2COOHo

真題演練明確考向

1.（2021?廣東，5）昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號(hào)的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕

害蟲、測報(bào)蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是

（）

A.屬于烷燒

B.可發(fā)生水解反應(yīng)

C.可發(fā)生加聚反應(yīng)

D.具有一定的揮發(fā)性

答案A

解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含C、H、O三種元素，含碳碳雙鍵和酯基，不屬于烷燒，

A錯(cuò)誤；分子中含酯基，在酸性條件或堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；分子中含碳碳

雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，C正確；該信息素可用于誘捕害蟲、測報(bào)蟲情，可推測該有機(jī)物具

有一定的揮發(fā)性，D正確。

2.（2021?湖南，4）己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一

條“綠色”合成路線：

工業(yè)路線“綠色”合成路線

'ωf、'^'

C-，硝酸，［^COOH,空氣C

JM催化劑.△UCOOH催化劑，△M

下列說法正確的是（）

A.苯與澳水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色

B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物

C.己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成

D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面

答案C

解析苯的密度比水小，苯與澳水混合，充分振蕩后靜置，有機(jī)層在上層，應(yīng)是上層溶液呈

橙紅色，故A錯(cuò)誤；環(huán)己醇含有六元碳環(huán)，和乙醇結(jié)構(gòu)不相似，分子組成也不相差若干個(gè)

CH2原子團(tuán)，不互為同系物，故B錯(cuò)誤；己二酸分子中含有段基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生

成CCh,故C正確：環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個(gè)碳原子直接相連的4個(gè)

原子形成四面體結(jié)構(gòu)，因此所有碳原子不可能共平面，故D錯(cuò)誤。

0

3.（2021?全國乙卷，10）一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為AOH,下列有關(guān)該

物質(zhì)的敘述正確的是（）

A.能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)

B.既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物

??/COOH

C.與HO互為同分異構(gòu)體

D.Imol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2

答案C

解析該物質(zhì)含有羥基、痰基、碳碳雙鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；該物質(zhì)

與乙醇、乙酸結(jié)構(gòu)不相似，故B錯(cuò)誤；二者的分子式均為CIOHl8。3,分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，

故C正確：該物質(zhì)含有一個(gè)期基，1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)，生成mol二氧化碳，質(zhì)量為

22g,故D錯(cuò)誤。

4.（2022?海南，12改編）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡式如下，下列有關(guān)該化合

物說法正確的是（）

A.能使Bn的CCk溶液褪色

B.分子中含有3種官能團(tuán)

C.分子中含有4個(gè)手性碳原子

D.Imol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)

答案A

解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Bn的CCLl溶液褪色，A正確；

由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳雙鍵、竣基，共4種官能團(tuán)，B錯(cuò)誤;

化合物“E7974”含有的手性碳原子用*標(biāo)注如圖共3個(gè)，C

錯(cuò)誤；分子中兩個(gè)酰胺基和一個(gè)較基均能與NaOH溶液反應(yīng)，故1mol該化合物最多與3mol

NaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

課時(shí)精練

1.下列關(guān)于醛的說法正確的是（）

O

Il

A.醛的官能團(tuán)是—C—

B.所有醛中都含醛基和炫基

C.一元醛的分子式符合C“H2,Q的通式

D.所有醛都能使濱水和酸性KMno4溶液褪色，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

答案D

解析醛的官能團(tuán)是醛基（一CHO）;醛分子中都含有醛基（一CHO）,醛基有較強(qiáng)的還原性,

可還原淡水和酸性KMnO4溶液；甲醛中無'燃基；只有飽和一元醛的通式為C”H2"0。

2.借助下表提供的信息分析，下列實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是（）

物質(zhì)乙酸I-丁醇乙酸丁酯

沸點(diǎn)/℃

A.用飽和Na2CO3溶液洗滌產(chǎn)物后分液

B.使用濃硫酸作催化劑

C.采用水浴加熱

D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高產(chǎn)率

答案C

解析乙酸丁酯中混有乙酸和I-丁醇，用飽和碳酸鈉溶液進(jìn)行洗滌，可以中和乙酸，溶解1-

丁醇，降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分層，A正確；實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁

酯的反應(yīng)溫度需略高于℃,而水浴的最高溫度為IOO℃,C錯(cuò)誤；使用冷凝回流加分水器不

斷分離出生成的水，促使酯化反應(yīng)正向進(jìn)行，有利于提高乙酸丁酯的產(chǎn)率，D正確。

3.對(duì)于下列有機(jī)物的說法正確的是（）

OHOH

CH,Cl

C(X)H

A.按照碳骨架分類，以上四個(gè)有機(jī)物均屬于芳香族化合物

B.有機(jī)物②含有的官能團(tuán)是羥基，故其屬于醇類

C.有機(jī)物③屬于鹵代燃

D.有機(jī)物④的官能團(tuán)是酰胺基

答案D

解析①?zèng)]有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A錯(cuò)誤；有機(jī)物②含有的官能團(tuán)是羥基，羥基直

接連接在苯環(huán)上，屬于酚類,B錯(cuò)誤；有機(jī)物③除了C、H、Cl原子外，還有O原子，不屬

于鹵代燒，C錯(cuò)誤。

4.一定量的某有機(jī)物和足量Na反應(yīng)得到KL氫氣，取另一份等物質(zhì)的量的同種有機(jī)物和足

量NaHeo3反應(yīng)得VZbL二氧化碳，若在同溫同壓下K=?>W0,則該有機(jī)物可能是()

①CFhCH(OH)COOH(2)H00C-C00H

(S)CH3CH2COOH

(4)HOOCCH2CH(OH)CH2COOH

(S)CH3CH(OH)CH2OH

A.②B.②③④C.@D.①

答案D

解析解答本題時(shí)注意以下兩點(diǎn)：①1mol—OH或1mol-COOH與足量金屬鈉反應(yīng)分別放

出molH?;②醇羥基不與NaHCO3反應(yīng)，Imol—Ce)OH與足量NaHCO3反應(yīng)放出ImOlCO2。

5.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46。；一種膽固醇酯是液晶材料，分子

式為C34H50O2,合成這種膽固醇酯的酸是()

A.C6Hi3COOHB.C6H5COOH

C.C7Hi5COOHD.C6H5CH2COOH

答案B

解析根據(jù)酯化反應(yīng)原理，膽固醇與酸發(fā)生酯化反應(yīng)：C27H46O+RCOOHC34H50O2

+H2O,可得RCOOH為C6H5COOH,B正確。

??A-COoH

--

ApCOOHApOHV^O^CH≈

6.已知酸性：?/>H2CO3>V,將。轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>

Z^COONa

kJ）H

的方法是（）

A.與足量的NaoH溶液共熱，再通入SCh

B.與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液

C.加熱溶液，通入足量的C02

D.與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCo3溶液

答案D

解析A項(xiàng)，與足量的NaOH溶液共熱，生成皎酸鈉和酚鈉結(jié)構(gòu)，由于酸性：亞硫酸＞

∕xjpC（）（）HOH

,則再通入SO2生成鄰羥基苯甲酸，錯(cuò)誤：B項(xiàng)，與稀H2SO4

共熱后，生成鄰羥基苯甲酸，再加入足量的NaOH溶液，生成竣酸鈉和酚鈉結(jié)構(gòu)，錯(cuò)誤；C

項(xiàng)，加熱溶液，通入足量的C02,不發(fā)生反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，與稀H2SO4共熱后，生成鄰羥

基苯甲酸，加入足量的NaHeO3溶液，一CoOH反應(yīng)生成期酸鈉，酚羥基不反應(yīng)，正確。

7.乙酰苯胺俗稱“退熱冰”，實(shí)驗(yàn)室合成路線如下（反應(yīng)條件略去），下列說法錯(cuò)誤的是（）

苯胺

乙酰苯胺

A.三個(gè)反應(yīng)中只有②不是取代反應(yīng)

B.由硝基苯生成1m