有機化學(xué)基礎(chǔ)第一單元有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)

第一單元有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)[考綱展示]1．能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。4.了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物?？键c一有機化合物的分類[學(xué)生用書P230]一、按碳的骨架分類1．有機化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鏈狀化合物如CH3CH2CH3,環(huán)狀化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂環(huán)化合物如,芳香化合物如))))2．烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鏈狀烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烷烴如CH4,烯烴如CH2=CH2,炔烴如)),脂環(huán)烴：分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán),狀結(jié)構(gòu)的烴如)),芳香烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯,苯的同系物如,稠環(huán)芳香烴如)),))二、按官能團分類1．官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。2．有機化合物的主要類別、官能團和典型代表物類別官能團代表物名稱(結(jié)構(gòu)簡式)烷烴甲烷(CH4)烯烴(碳碳雙鍵)乙烯(CH2=CH2)炔烴—C≡C—(碳碳叁鍵)乙炔(HC≡CH)芳香烴苯()鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷(C2H5Br)醇—OH(羥基)乙醇(C2H5OH)酚苯酚()醚(醚鍵)乙醚(CH3CH2OCH2CH3)醛(醛基)乙醛(CH3CHO)酮(羰基)丙酮(CH3COCH3)羧酸(羧基)乙酸(CH3COOH)酯(酯基)乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)名師點撥(1)具有同一官能團的物質(zhì)不一定是同一類有機物。例如：CH3—OH、雖都含有—OH，但二者屬于不同類型的有機物。(2)含有醛基的有機物，有的屬于醛類，有的屬于酯類，有的屬于糖類等。(3)含有的烴叫芳香烴；含有且除C、H外還可以有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物。(1)[2014·高考安徽卷26－(2)]中含有的官能團名稱是______________。(2)[2014·高考福建卷32－(1)]中顯酸性的官能團是________(填名稱)。(3)[2014·高考大綱全國卷30－(1)]鏈狀化合物C3H5Cl中官能團的名稱是____________。(4)[2014·高考重慶卷10－(1)]HCCl3的類別是________，C6H5CHO中的官能團是__________。(5)[2014·高考江蘇卷17－(1)]中的含氧官能團為________和________。(填名稱)[答案](1)碳碳雙鍵、羰基、酯基(2)羧基(3)碳碳雙鍵、氯原子(4)鹵代烴醛基(5)醚鍵羧基1．判斷下列說法正誤。(1)具有相同官能團的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)。()(2)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚。()(3)含有醛基的有機物一定屬于醛類。()(4)、—COOH的名稱分別為笨、酸基。()(5)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”。()(6)含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴。()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×2．曲酸是一種非常有潛力的食品添加劑，其分子式C6H6O4，結(jié)構(gòu)簡式為，試根據(jù)曲酸的分子結(jié)構(gòu)指出其所含官能團的名稱：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案：羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵3．下列各有機化合物中，均有多個官能團。(1)可以看作醇類的是________(填字母，下同)；(2)可以看作酚類的是________；(3)可以看作羧酸類的是________；(4)可以看作酯類的是________。答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E[反思?xì)w納](1)醇和酚的結(jié)構(gòu)差別就是羥基是否直接連在苯環(huán)上，如屬于醇類，則屬于酚類。(2)注意碳碳雙鍵、碳碳叁鍵結(jié)構(gòu)簡式的寫法，前者為“”，而不能寫成“C≡C”，后者為“—C≡C—”，而不能寫成“C≡C”?？键c二有機物的同分異構(gòu)體[學(xué)生用書P232]一、有機化合物中碳原子的成鍵特點eq\x(成鍵數(shù)目)→每個碳原子形成eq\a\vs4\al(4)個共價鍵eq\x(成鍵種類)→eq\a\vs4\al(單鍵、雙鍵或叁鍵)eq\x(連接方式)→eq\a\vs4\al(碳鏈或碳環(huán))二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和位置異構(gòu)官能團位置不同如CH2=CH—CH2—CH3和CH3CH=CH—CH3官能團異構(gòu)官能團種類不同如CH3CH2OH和CH3—O—CH3三、同分異構(gòu)體的書寫1．書寫步驟(1)書寫同分異構(gòu)體時，首先判斷該有機物是否有官能團異構(gòu)。(2)對每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構(gòu)體，再寫出官能團的位置異構(gòu)體。(3)碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊”的規(guī)律書寫。(4)檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價”原理檢查是否有書寫錯誤。2．書寫規(guī)律(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時應(yīng)注意要全而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。(2)具有官能團的有機物，一般書寫的順序為碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)。(3)芳香族化合物：取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種。名師點撥常見官能團的類別異構(gòu)組成通式可能的類別及典型實例CnH2nCnH2n－2炔烴(CHCCH2CH3)、二烯烴(CH2=CHCH=CH2)、環(huán)烯烴(eq\x(|))CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nOCnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羥基醛(HO—CH2—CHO)CnH2n－6O(1)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機化合物有________種。(2)與化合物C7H10O2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為________。A．醇B．醛C．羧酸D．酚[解析](1)分子式為C4H10O并能與Na反應(yīng)放出H2，符合飽和一元醇的通式和性質(zhì)特點，應(yīng)為一元醇C4H9OH，因—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，則C4H9OH有4種同分異構(gòu)體。(2)C7H10O2若為酚類物質(zhì)，則應(yīng)含有苯環(huán)，7個C最多需要8個H，故不可能為酚。[答案](1)4(2)D1．C5H12有3種不同結(jié)構(gòu)，甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4，下列相關(guān)敘述正確的是()A．甲、乙、丙屬同系物，均可與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)B．C5H12表示一種純凈物C．甲、乙、丙中，丙的沸點最低D．丙有3種不同沸點的二氯取代物解析：選C。C5H12存在3種結(jié)構(gòu)，三者互為同分異構(gòu)體，A、B錯誤；丙的二氯取代物只有2種，D錯誤。2．C9H10O2的有機物有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；③能發(fā)生水解反應(yīng)。3．(1)與具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________。(2)苯氧乙酸()有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是__________________________________________(寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡式)。(3)分子式為C5H10的烯烴共有________種(不考慮順反異構(gòu))。答案：(1)CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH(2)(3)5[反思?xì)w納]同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(1)等效氫法分子中有多少種“等效”氫原子，其一元取代物就有多少種。①同一個碳原子上的氫原子屬于“等效”氫原子，如CH3CH2CH3(丙烷)中“CH2”的2個氫原子“等效”。②同一分子中處于軸對稱或鏡面對稱位置上的氫原子“等效”，如丙烷分子中有2種“等效”氫原子。③同一個碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子，如分子中有2種“等效”氫原子。(2)換元法一種烴如果有m個氫原子可被取代，那么它的n元取代物與(m－n)元取代物種類相等。例如：苯的二氯代物與四氯代物均有3種。(3)定一移一法對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，再改變另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目?？键c三有機物的命名[學(xué)生用書P233]一、烷烴的命名1．習(xí)慣命名法2．系統(tǒng)命名法(1)烷烴的系統(tǒng)命名法命名步驟：①選主鏈(最長碳鏈)，稱某烷；②編號位，定支鏈；③取代基，寫在前，注位置，短線連；④不同基，簡到繁，相同基，合并算。另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數(shù)，用一、二、三、四……表示相同取代基的數(shù)目，用1、2、3、4……表示取代基所連的碳原子的位次。2，5-二甲基-3-乙基己烷。(2)烯烴和炔烴的命名①選主鏈，定某烯(炔)：將含有雙鍵或叁鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”；②近雙(叁)鍵，定號位：從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位；③標(biāo)雙(叁)鍵，合并算：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或叁鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或叁鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”、“三”等表示雙鍵或叁鍵的個數(shù)。(3)苯的同系物的系統(tǒng)命名將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號，則鄰二甲苯也可叫作1，2-二甲苯，間二甲苯叫作1，3-二甲苯，對二甲苯叫作1，4-二甲苯。名師點撥1烷烴系統(tǒng)命名時不能出現(xiàn)“1-甲基”、“2-乙基”字樣。2帶官能團的有機物系統(tǒng)命名時，選主鏈、編號位要圍繞官能團進行，且要注明官能團的位置及數(shù)目。3書寫有機物名稱時不要遺漏阿拉伯?dāng)?shù)字之間的逗號及與漢字之間的短線。(1)[2014·高考北京卷25－(1)]CH2=CH—CH=CH2的名稱是________________。(2)[2014·高考安徽卷26－(2)]CH3C≡CCOOCH2CH3的名稱(系統(tǒng)命名)是________________________。(3)[2014·高考四川卷10－(1)]的名稱(系統(tǒng)命名)是__________________________。[解析](2)中物質(zhì)是由2-丁炔酸與乙醇形成的酯，根據(jù)酯類物質(zhì)命名規(guī)則可知該有機物的名稱是2-丁炔酸乙酯。(3)以含有2個C=C的最長碳鏈為主鏈，離某個碳碳雙鍵最近的一端開始編序號，碳碳雙鍵位置為2,4-己二烯，3、4位上連有乙基，故其名稱為3,4-二乙基-2,4-己二烯。[答案](1)1,3-丁二烯(2)2-丁炔酸乙酯(3)3,4-二乙基-2,4-己二烯1．有機物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機物命名正確的是()解析：選C。A項，是己烷；B項，是3-甲基-1-丁烯；D項，是1,2-二氯乙烷。2．下列有機物命名正確的是()解析：選B。A項，支鏈位置編號之和不是最小，正確的命名為1,2,4-三甲苯，A錯誤；B項，含有與Cl(官能團)相連碳原子的最長碳鏈?zhǔn)?個碳原子，2號碳原子上有一個甲基和一個氯原子，故其命名為2-甲基-2-氯丙烷，B正確；C項，有機物命名時，編號的只有碳原子，其他元素的原子不參與編號，其正確的命名為2-丁醇，C錯誤；D項，炔類物質(zhì)命名時，應(yīng)從離叁鍵(官能團)最近的一端編號，故應(yīng)命名為3-甲基-1-丁炔，D錯誤。3．按系統(tǒng)命名法對下列有機物進行命名。________________________________________________________________________；________________________________________________________________________。解析：(1)中物質(zhì)主鏈含8個碳原子，應(yīng)稱辛烷，2號和6號碳分別有一個甲基，5號碳有乙基；(2)中物質(zhì)用同樣方式分析進行命名即可。答案：(1)2,6-二甲基-5-乙基辛烷(2)3-甲基-6-乙基辛烷4．有A、B、C三種烴，它們的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：A的名稱是______________；B的名稱是____________；C的名稱是______________。解析：三種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，看起來很相似，但要注意官能團的位置。答案：2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯[反思?xì)w納](1)有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤①主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)；②編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)；③支鏈主次不分(不是先簡后繁)；④忘記使用“-”、“，”或用錯。(2)弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團；②二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)；③1、2、3……指官能團或取代基的位置；④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……。考點四研究有機化合物的一般步驟和方法[學(xué)生用書P235]一、研究有機化合物的基本步驟二、分離、提純有機化合物的常用方法1．蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機物(1)該有機物熱穩(wěn)定性較強(2)該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機物(1)雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大(2)被提純的有機物在此溶劑中受溫度影響較大2．萃取分液(1)液-液萃取利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。(2)固-液萃取用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。三、有機化合物分子式的確定1．元素分析2．相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1．化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認(rèn)。2．物理方法(1)紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。(2)1H核磁共振譜eq\a\vs4\al(不同化學(xué)環(huán),境的氫原子)eq\a\vs4\al(種數(shù)：等于吸收峰的個數(shù))eq\a\vs4\al(每種個數(shù)：與吸收峰的面積成正比)名師點撥1某些有機化合物，由于其組成較特殊，其實驗式就是其分子式，不用再借助于有機化合物的相對分子質(zhì)量求分子式。例如：CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O等。2最簡式相同的有機物，無論多少種，無論以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比例不變。3用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物結(jié)構(gòu)時，可省略碳碳單鍵、碳?xì)滏I，不能省略官能團。例如：乙烯結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)寫成CH2=CH2而不能寫成CH2CH2。(2012·高考海南卷)下列化合物在1H核磁共振譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為3∶1的有()A．乙酸異丙酯B．乙酸乙酯C．對二甲苯D．均三甲苯[解析]選項A，CH3COOCH(CH3)2的1H核磁共振譜中有三組峰，其峰面積之比為6∶3∶1；選項B，CH3COOCH2CH3的1H核磁共振譜中有三組峰，其峰面積之比為3∶2∶3；選項C，的1H核磁共振譜中有兩組峰，其峰面積之比為3∶2；選項D，均三甲苯的1H核磁共振譜中有兩組峰，其峰面積之比為3∶1。[答案]D1．在1H核磁共振譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是()解析：選D。A中有2種氫，個數(shù)比為3∶1；B中據(jù)鏡面對稱分析知有3種氫，個數(shù)比為3∶1∶1；C中據(jù)對稱分析知有3種氫，個數(shù)比為1∶3∶4；D中據(jù)對稱分析知有2種氫，個數(shù)比為3∶2。2．根據(jù)以下有關(guān)信息確定某有機物的組成。(1)測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒實驗測得其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51%，則其實驗式是________。(2)確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為________，分子式為________。解析：(1)該有機物的分子中C、H、O的原子個數(shù)比為N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq\f(64.86%,12)∶eq\f(13.51%,1)∶eq\f(1－64.86%－13.51%,16)＝4∶10∶1，因此該有機物的實驗式為C4H10O。(2)根據(jù)質(zhì)譜圖中最大的質(zhì)荷比就是未知物的相對分子質(zhì)量，該有機物的相對分子質(zhì)量為74，其分子式為C4H10O。答案：(1)C4H10O(2)74C4H10O3．化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C72.0%、H6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。法一：核磁共振儀可以測定有機物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量，如乙醇(CH3CH2OH)的1H核磁共振譜有3個峰，其面積之比為3∶2∶1，如圖1所示?，F(xiàn)測出A的1H核磁共振譜有5個峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。圖1法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖2所示。圖2已知：A分子中只含一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基，試回答下列問題：(1)A的分子式：______________；(2)A的結(jié)構(gòu)簡式：______________；(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請按要求寫出其中兩種結(jié)構(gòu)簡式。①分子中不含甲基的芳香酸：________________________________________________________________________；②遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛：____________________。答案：(1)C9H10O2(2)(3)[反思?xì)w納]確定有機物結(jié)構(gòu)的思路1．(2013·高考上海卷)根據(jù)有機化合物的命名原則，下列命名正確的是()解析：選D。A項名稱為2-甲基-1,3-丁二烯；B項名稱為2-丁醇；C項名稱為3-甲基己烷；D項正確。2．(2013·高考海南卷)下列化合物中，同分異構(gòu)體數(shù)目超過7個的有(雙選)()A．己烷B．己烯C．1,2-二溴丙烷D．乙酸乙酯解析：選BD。同分異構(gòu)體的類型有三種形式：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)。A中，己烷為烷烴，有碳鏈異構(gòu)和取代基位置異構(gòu)，共5種(含己烷)；C中，1,2-二溴丙烷只有官能團位置異構(gòu)一種形式，共4種(含1,2-二溴丙烷)；B、D中的兩種物質(zhì)三種形式的異構(gòu)體均有，其個數(shù)超過7個，故B、D項符合題意。3．(2013·高考大綱全國卷)某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為58，完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))()A．4種B．5種C．6種D．7種解析：選B。根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)特征分析其可能的結(jié)構(gòu)。根據(jù)燃燒產(chǎn)物CO2和H2O的物質(zhì)的量相等可知C、H原子個數(shù)比為1∶2，分子式可設(shè)為(CH2)mOn，根據(jù)相對分子質(zhì)量為58，討論得出分子式為C3H6O，其可能的結(jié)構(gòu)有丙醛CH3CH2CHO，丙酮CH3COCH3，環(huán)丙醇，環(huán)醚，共5種。4．(1)[2013·高考安徽卷26－(1)]HOCH2CH2NH2中含有的官能團名稱是________________。(2)[2013·高考福建卷32－(2)]中官能團的名稱是________。(3)[2013·高考江蘇卷17－(2)]是常用指示劑酚酞。寫出其中含氧官能團的名稱：________和________。(4)[2011·高考福建卷31－(1)]CH2CCH3COOCH3中不含氧原子的官能團是__________；下列試劑能與其反應(yīng)而褪色的是________(填標(biāo)號)。a．Br2/CCl4溶液b．石蕊溶液c．酸性KMnO4溶液(5)[2011·高考安徽卷26－(1)]CH2CHCOOH的單體中含有的官能團是________________(寫名稱)。解析：(1)HOCH2CH2NH2中的官能團為羥基和氨基。(2)該有機化合物中官能團的名稱為羥基。(3)從酚酞的結(jié)構(gòu)簡式知，其中含有(酚)羥基和酯基。(4)該物質(zhì)中的碳碳雙鍵能與單質(zhì)溴加成，能被酸性KMnO4溶液氧化，a、c符合條件。(5)CH2的單體是CH2=CH—COOH，所含官能團有碳碳雙鍵和羧基。答案：(1)羥基、氨基(2)羥基(3)(酚)羥基酯基(4)碳碳雙鍵(或)ac(5)碳碳雙鍵、羧基一、選擇題1．對下列各組物質(zhì)關(guān)系的描述中不正確的是()A．O2和O3互為同素異形體B．11H、21H和31H互為同位素C．CH2==CH2和互為同系物解析：選C。同系物是指結(jié)構(gòu)相似，在組成上相差1個或若干個CH2原子團的有機物；而CH2=CH2和屬于兩種不同類型的烴，不是同系物的關(guān)系。2．下列對有機化合物的分類結(jié)果正確的是()解析：選D。本題考查了烴類的分類，屬于概念辨析題。明確判斷出：烷、烯、炔都屬于脂肪鏈烴，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴，而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。3．如圖所示是一有機物的1H核磁共振譜圖，請你觀察圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中的()A．CH3CH2CH2CH3B．(CH3)2CHCH3C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2COOH解析：選C。由1H核磁共振譜的定義可知，在圖譜中從峰的個數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由圖可知有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。分析選項可得A項有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C項有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D項有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。4．(2012·高考新課標(biāo)全國卷)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有(不考慮立體異構(gòu))()A．5種B．6種C．7種D．8種解析：選D。本題中只有醇類才可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，根據(jù)碳鏈異構(gòu)，先寫出戊烷的同分異構(gòu)體(3種)，然后用羥基取代這些同分異構(gòu)體的不同類的氫原子，就可以得出這樣的醇，共有8種。5．(2015·內(nèi)蒙古鄂爾多斯一模)有機物R的分子式為C12H18，經(jīng)測定數(shù)據(jù)表明，分子中除含苯環(huán)外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上只有兩個側(cè)鏈(分別是—C2H5和—C4H9)，符合此條件的烴的結(jié)構(gòu)有()A．6種B．9種C．12種D．15種解析：選C?！狢4H9有4種，苯環(huán)二取代有鄰、間、對3種，共12種。二、非選擇題6．為測定某有機化合物A的結(jié)構(gòu)，進行如下實驗。[分子式的確定](1)取2.3g某有機物樣品A在過量的氧氣中充分燃燒，將燃燒產(chǎn)物(僅為CO2和H2O)依次通過裝有濃硫酸和堿石灰的吸收裝置，測得兩裝置的增重分別為2.7g和4.4g。通過計算確定有機物A的實驗式。(2)某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示，則該物質(zhì)的分子式是________。(3)根據(jù)價鍵理論，預(yù)測A可能的結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式：____________________。[結(jié)構(gòu)式的確定](4)經(jīng)測定，有機物A的1H核磁共振譜示意圖如下圖所示，則A的結(jié)構(gòu)簡式為________。解析：(2)由最大質(zhì)荷比為46得A的相對分子質(zhì)量為46，則分子式為C2H6O。(3)C2H6O分子中氫原子達到飽和，不飽和度為0，分子中只有單鍵，聯(lián)想C2H6的結(jié)構(gòu)，得結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3—O—CH3、CH3CH2OH。(4)由1H核磁共振譜知分子中有三種氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。答案：(1)由題意得：n(H)＝2n(H2O)＝2×eq\f(2.7g,18g/mol)＝0.3mol，n(C)＝n(CO2)＝eq\f(4.4g,44g/mol)＝0.1mol，n(O)＝eq\f(2.