人教版高中化學選修5：有機化學基礎 　合成高分子化合物的基本方法 全市獲獎

第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法第一頁，共三十五頁。什么叫低分子化合物？什么叫高分子化合物？思考（1）小分子：相對分子質(zhì)量通常不上千，有明確的數(shù)值，通常稱為低分子化合物，簡稱小分子；如：烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等

（

2）高分子：相對分子質(zhì)量達幾萬甚至幾千萬，只是一個平均值，通常稱為高分子化合物，簡稱高分子，有時，又稱高聚物；如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等第二頁，共三十五頁。高分子化合物與低分子化合物有什么不同？1、相對分子質(zhì)量的大小不同：2、基本結(jié)構(gòu)不同：3、物理、化學性質(zhì)不同：

低分子1000以下（準確值），高分子10000以上（平均值）。

高分子化合物由若干個重復的結(jié)構(gòu)單元組成。小分子沒有重復結(jié)構(gòu)單元。

各方面性質(zhì)差別較大。第三頁，共三十五頁。聚合反應

CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+……→CH2—CH2+CH2—CH2+CH2—CH2+……→—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—…復習第四頁，共三十五頁。

相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應聚合反應:第五頁，共三十五頁。聚合反應CH2=CH2單體—CH2—CH2—鏈節(jié)n聚合度高分子化合物,簡稱高分子,又叫聚合物或高聚物。一塊高分子材料是由若干n值不同的高分子材料組成的混合物。第六頁，共三十五頁。一、加成聚合反應定義：小分子間通過加成反應的形式形成高分子化合物的反應叫加成聚合反應；簡稱加聚反應。如：nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=鏈節(jié)的相對質(zhì)量×n第七頁，共三十五頁。P.100思考與交流

單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOCOCH3-CH=CH-n

-CH2CH=CHCH2-n有何特征？第八頁，共三十五頁。1.加聚反應的特點:⑴單體含不飽和鍵：⑵沒有副產(chǎn)物生成；⑶鏈節(jié)和單體的組成相同(聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍)。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推：[CH2—CH]n

CH2=CH第九頁，共三十五頁。2.加聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫將鏈接寫在方括號內(nèi)，聚合度n寫在方括號的右下角-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCl例如：第十頁，共三十五頁。3.由加聚聚合物推單體的方法

→單體：[CH2—CH]nClCH2=CHCl→單體：CH2=CH2彎箭頭法：邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷成單鍵。第十一頁，共三十五頁。常見加聚反應的類型有：（1）含一個碳碳雙鍵的加聚反應nCH3CH=CH2[CH—CH2]催化劑nCH3加聚反應的類型碳碳雙鍵上連接的原子或原子團，在高分子化合物中只能做支鏈?？偨Y(jié)加聚反應是形成高分子化合和物的重要類型。參加反應的單體一般都要求有不飽和鍵。（通常為C=C，有時也可為C=O）。第十二頁，共三十五頁?！瘢?）共軛雙鍵的加聚反應nCH2=CH—C=CH2[CH2—CH=C—CH2]●（3）不同物質(zhì)間的加聚反應nCH2=CH—C=CH2+nCH3CH=CH2

[CH2—CH=C—CH2—CH—CH2]催化劑CH3CH3nCH3催化劑CH3CH3n分子中存在碳碳雙鍵、單鍵交錯形式的烯烴，稱為共軛烯烴，其中的雙鍵為共軛雙鍵。含共軛雙鍵的單體在發(fā)生加聚反應時，原來雙鍵中的一個單鍵均斷裂，在形成的高分子化合物中生成一個新的雙鍵，單體間相互結(jié)合成鍵狀。第十三頁，共三十五頁。（4）含碳氧雙鍵的加聚反應nH—C—H—O—CH2—‖O[]n第十四頁，共三十五頁。1、寫出下列單體聚合成聚合物的化學方程式

1）CH2=CHCl2）3）課堂練習第十五頁，共三十五頁。2、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過加聚反應制得的，則合成人造象牙的單體是（）

A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHOD.CH3OCH3第十六頁，共三十五頁。3、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（）

A.B.C.D.第十七頁，共三十五頁。4、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應生成的是（）

A.B.C.CH3CH=CH2

和CH2=CH2D.CH3CH=CH2第十八頁，共三十五頁。5、有機玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡式可用表示。設聚合度n為3000?；卮鹣铝袉栴}：（1）指出有機玻璃的單體和鏈節(jié)；

（2）求有機玻璃的相對分子質(zhì)量；第十九頁，共三十五頁。請同學們寫出下列反應的化學方程式，并說明斷成鍵的特點

1、乙酸與乙醇酯化反應

2、兩個甘氨酸分子形成二肽第二十頁，共三十五頁。聚酯該反應與加聚反應不同，在生成聚合物的同時，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：H2O等）的生成。這類反應我們稱之為“縮聚反應”。第二十一頁，共三十五頁。二、縮合聚合反應定義：小分子間通過縮合反應的形式形成高分子化合物的反應叫縮合聚合反應；簡稱縮聚反應。（酯化、成肽…）第二十二頁，共三十五頁?？s合聚合反應如：催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質(zhì)量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子團nCH3CH-C-OHOHOHOCHCnOHCH3O第二十三頁，共三十五頁。縮合聚合反應nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質(zhì)量×n-(2n-1)×18HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH+(2n-1)H2O端基原子端基原子團第二十四頁，共三十五頁。①由一種單體nmol單體中含—COOH官能團（或—OH）的物質(zhì)的量為：nmol，而在反應中，有一個端基（—COOH）是沒有參與反應的，故生成水的物質(zhì)的量為：（n-1）mol聚—6—羥基己酸縮聚反應分析第二十五頁，共三十五頁。②由兩種單體：nmol

和進行縮聚反應，nmol中含—COOH的物質(zhì)的量為2nmol，而在反應中，有一個端基（—COOH）是沒有參與反應的，故生成水的物質(zhì)的量為：（2n-1）mol。nmol第二十六頁，共三十五頁?？s聚反應的特點：

1、縮聚反應的單體往往是具有雙官能團（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團的小分子；

2、縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產(chǎn)物（如H2O、NH3、HCl等）生成；

3、所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成不同；

4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。）如：

第二十七頁，共三十五頁。你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？

第二十八頁，共三十五頁?？s聚物單體的推斷方法常用“切割法”，如下圖示：

第二十九頁，共三十五頁。縮聚反應的類型縮聚反應也是形成高分子化合物的重要類型。參加反應的單體一般要求有兩個或兩個以上同種或不同種的官能團。常見的縮聚反應類型有：（1）苯酚和甲醛的縮聚總結(jié)課本P107第三十頁，共三十五頁。（2）醇羥基和羧基酯化而縮聚①二元羧酸和二元醇的縮聚，如合成聚酯nHOOC--COOH+nHOCH2CH2OH此類反應的通式為；nHOOC-R-COOH+nHO-R-OH′nOH—C—R—C—O—R—O—‖‖[]HOO′+(2n-1)H2O+(n-1)H2O第三十一頁，共三十五頁。②醇酸自身的酯化縮聚如nCH3CHCOOHH—O—CH—C—OHn‖‖OO[]OHCH3(n-1)H2O+[]此類反應若單體為一種物質(zhì)，則通式為：nHO—R—COOHH—O—R—C—OH

′H—O—R—C—O—R—C—+2nH2O‖O‖O[]nOH若有兩種或兩種以上單體，則通式為：nHO—R—COOH+nHO—R—COOH′n+(n-1)H2O第三十二頁，共三十五頁。②氨基與羧基的縮聚A、氨基酸自身的縮聚，如合成聚酰胺6：nH2N（CH2）5COOHH—NH(CH2)5C—OH‖O[]n(n-1)HO2+若此類反應只有一種單體，則通式為：′nH2N—R—COOHH—NH—R—C—‖O[]nOHH2O+(n-1)若此類反應有兩種或兩種以上單體，則通式為：′nH2N—R—COOH+nH2N—R—COOH

H—NH—R—C—NH—R—C—OH[]n(2n-1)H2O+‖O‖O第三十三頁，共三十五頁。B、含氨基與羧基的單體發(fā)生縮聚反應nHOOC—COOH+nH2N—CH2—CH2—NH2

HO—C—C