人教版高中化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 　合成高分子化合物的基本方法 全市獲獎

第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法第一頁，共三十五頁。什么叫低分子化合物？什么叫高分子化合物？思考（1）小分子：相對分子質(zhì)量通常不上千，有明確的數(shù)值，通常稱為低分子化合物，簡稱小分子；如：烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等

（

2）高分子：相對分子質(zhì)量達(dá)幾萬甚至幾千萬，只是一個(gè)平均值，通常稱為高分子化合物，簡稱高分子，有時(shí)，又稱高聚物；如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等第二頁，共三十五頁。高分子化合物與低分子化合物有什么不同？1、相對分子質(zhì)量的大小不同：2、基本結(jié)構(gòu)不同：3、物理、化學(xué)性質(zhì)不同：

低分子1000以下（準(zhǔn)確值），高分子10000以上（平均值）。

高分子化合物由若干個(gè)重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成。小分子沒有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。

各方面性質(zhì)差別較大。第三頁，共三十五頁。聚合反應(yīng)

CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+……→CH2—CH2+CH2—CH2+CH2—CH2+……→—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—…復(fù)習(xí)第四頁，共三十五頁。

相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)聚合反應(yīng):第五頁，共三十五頁。聚合反應(yīng)CH2=CH2單體—CH2—CH2—鏈節(jié)n聚合度高分子化合物,簡稱高分子,又叫聚合物或高聚物。一塊高分子材料是由若干n值不同的高分子材料組成的混合物。第六頁，共三十五頁。一、加成聚合反應(yīng)定義：小分子間通過加成反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡稱加聚反應(yīng)。如：nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=鏈節(jié)的相對質(zhì)量×n第七頁，共三十五頁。P.100思考與交流

單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOCOCH3-CH=CH-n

-CH2CH=CHCH2-n有何特征？第八頁，共三十五頁。1.加聚反應(yīng)的特點(diǎn):⑴單體含不飽和鍵：⑵沒有副產(chǎn)物生成；⑶鏈節(jié)和單體的組成相同(聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍)。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推：[CH2—CH]n

CH2=CH第九頁，共三十五頁。2.加聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫將鏈接寫在方括號內(nèi)，聚合度n寫在方括號的右下角-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCl例如：第十頁，共三十五頁。3.由加聚聚合物推單體的方法

→單體：[CH2—CH]nClCH2=CHCl→單體：CH2=CH2彎箭頭法：邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)喑蓡捂I。第十一頁，共三十五頁。常見加聚反應(yīng)的類型有：（1）含一個(gè)碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)nCH3CH=CH2[CH—CH2]催化劑nCH3加聚反應(yīng)的類型碳碳雙鍵上連接的原子或原子團(tuán)，在高分子化合物中只能做支鏈?？偨Y(jié)加聚反應(yīng)是形成高分子化合和物的重要類型。參加反應(yīng)的單體一般都要求有不飽和鍵。（通常為C=C，有時(shí)也可為C=O）。第十二頁，共三十五頁?！瘢?）共軛雙鍵的加聚反應(yīng)nCH2=CH—C=CH2[CH2—CH=C—CH2]●（3）不同物質(zhì)間的加聚反應(yīng)nCH2=CH—C=CH2+nCH3CH=CH2

[CH2—CH=C—CH2—CH—CH2]催化劑CH3CH3nCH3催化劑CH3CH3n分子中存在碳碳雙鍵、單鍵交錯形式的烯烴，稱為共軛烯烴，其中的雙鍵為共軛雙鍵。含共軛雙鍵的單體在發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，原來雙鍵中的一個(gè)單鍵均斷裂，在形成的高分子化合物中生成一個(gè)新的雙鍵，單體間相互結(jié)合成鍵狀。第十三頁，共三十五頁。（4）含碳氧雙鍵的加聚反應(yīng)nH—C—H—O—CH2—‖O[]n第十四頁，共三十五頁。1、寫出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式

1）CH2=CHCl2）3）課堂練習(xí)第十五頁，共三十五頁。2、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體是（）

A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHOD.CH3OCH3第十六頁，共三十五頁。3、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（）

A.B.C.D.第十七頁，共三十五頁。4、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是（）

A.B.C.CH3CH=CH2

和CH2=CH2D.CH3CH=CH2第十八頁，共三十五頁。5、有機(jī)玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡式可用表示。設(shè)聚合度n為3000?；卮鹣铝袉栴}：（1）指出有機(jī)玻璃的單體和鏈節(jié)；

（2）求有機(jī)玻璃的相對分子質(zhì)量；第十九頁，共三十五頁。請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明斷成鍵的特點(diǎn)

1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)

2、兩個(gè)甘氨酸分子形成二肽第二十頁，共三十五頁。聚酯該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時(shí)，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：H2O等）的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”。第二十一頁，共三十五頁。二、縮合聚合反應(yīng)定義：小分子間通過縮合反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽…）第二十二頁，共三十五頁?？s合聚合反應(yīng)如：催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質(zhì)量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子團(tuán)nCH3CH-C-OHOHOHOCHCnOHCH3O第二十三頁，共三十五頁?？s合聚合反應(yīng)nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質(zhì)量×n-(2n-1)×18HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH+(2n-1)H2O端基原子端基原子團(tuán)第二十四頁，共三十五頁。①由一種單體nmol單體中含—COOH官能團(tuán)（或—OH）的物質(zhì)的量為：nmol，而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（—COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（n-1）mol聚—6—羥基己酸縮聚反應(yīng)分析第二十五頁，共三十五頁。②由兩種單體：nmol

和進(jìn)行縮聚反應(yīng)，nmol中含—COOH的物質(zhì)的量為2nmol，而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（—COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（2n-1）mol。nmol第二十六頁，共三十五頁?？s聚反應(yīng)的特點(diǎn)：

1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的小分子；

2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物（如H2O、NH3、HCl等）生成；

3、所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同；

4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。）如：

第二十七頁，共三十五頁。你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？

第二十八頁，共三十五頁。縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”，如下圖示：

第二十九頁，共三十五頁?？s聚反應(yīng)的類型縮聚反應(yīng)也是形成高分子化合物的重要類型。參加反應(yīng)的單體一般要求有兩個(gè)或兩個(gè)以上同種或不同種的官能團(tuán)。常見的縮聚反應(yīng)類型有：（1）苯酚和甲醛的縮聚總結(jié)課本P107第三十頁，共三十五頁。（2）醇羥基和羧基酯化而縮聚①二元羧酸和二元醇的縮聚，如合成聚酯nHOOC--COOH+nHOCH2CH2OH此類反應(yīng)的通式為；nHOOC-R-COOH+nHO-R-OH′nOH—C—R—C—O—R—O—‖‖[]HOO′+(2n-1)H2O+(n-1)H2O第三十一頁，共三十五頁。②醇酸自身的酯化縮聚如nCH3CHCOOHH—O—CH—C—OHn‖‖OO[]OHCH3(n-1)H2O+[]此類反應(yīng)若單體為一種物質(zhì)，則通式為：nHO—R—COOHH—O—R—C—OH

′H—O—R—C—O—R—C—+2nH2O‖O‖O[]nOH若有兩種或兩種以上單體，則通式為：nHO—R—COOH+nHO—R—COOH′n+(n-1)H2O第三十二頁，共三十五頁。②氨基與羧基的縮聚A、氨基酸自身的縮聚，如合成聚酰胺6：nH2N（CH2）5COOHH—NH(CH2)5C—OH‖O[]n(n-1)HO2+若此類反應(yīng)只有一種單體，則通式為：′nH2N—R—COOHH—NH—R—C—‖O[]nOHH2O+(n-1)若此類反應(yīng)有兩種或兩種以上單體，則通式為：′nH2N—R—COOH+nH2N—R—COOH

H—NH—R—C—NH—R—C—OH[]n(2n-1)H2O+‖O‖O第三十三頁，共三十五頁。B、含氨基與羧基的單體發(fā)生縮聚反應(yīng)nHOOC—COOH+nH2N—CH2—CH2—NH2

HO—C—C