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第三節(jié)鹵代烴第一頁,共十九頁。完成下列反應(yīng)化學(xué)方程式1、乙烷與溴蒸汽(一取代)2、乙烯與溴化氫(光照)第二頁,共十九頁。一、溴乙烷1、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu):①分子式②結(jié)構(gòu)式C2H5BrHH—C—C—BrHHH③結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2Br或C2H5Br④比例模型在核磁共振氫譜中怎樣表現(xiàn)?第三頁,共十九頁。2.物理性質(zhì)色、態(tài)、味:水溶性:密度(與水比較):在乙醇中的溶解情況:沸點:38.4℃第四頁,共十九頁。實驗探究1—溴乙烷的取代反應(yīng)完成[實驗1]、[實驗2]和[實驗3],完成實驗紀(jì)錄。(注意我們采用冷熱水混合來調(diào)節(jié)水浴溫度,一開始時水溫可稍高些。)第五頁,共十九頁。3.化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)——溴乙烷的水解反應(yīng)NaOHC2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△第六頁,共十九頁。實驗探究2取一支試管,加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液,按下圖連接,加熱,將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液,觀察實驗現(xiàn)象。該氣體能使酸性高錳酸鉀溶液褪色現(xiàn)象:結(jié)論:氣體為乙烯第七頁,共十九頁。氣體的確證分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)?會不會對乙烯的檢驗產(chǎn)生干擾?用實驗證明??赡艿碾s質(zhì)氣體:溴乙烷、乙醇、水蒸氣乙醇也能使高錳酸鉀溶液褪色。第八頁,共十九頁。問題與思考如何減少乙醇的揮發(fā)?如何排除乙醇對乙烯檢驗的干擾?實驗裝置應(yīng)如何改進?長玻璃導(dǎo)管(冷凝回流)1.乙醇易溶于水,將產(chǎn)生的氣體通過盛水的洗氣瓶,然后再通入酸性高錳酸鉀溶液。2.溴的四氯化碳溶液第九頁,共十九頁。溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液裝置改進圖第十頁,共十九頁。問題與思考在溴乙烷轉(zhuǎn)變?yōu)橐蚁r,從分子結(jié)構(gòu)上看,脫去了一分子的溴化氫,在逸出的氣體中有溴化氫嗎?假如沒有,其將會以何種形式存在?用實驗證明你的設(shè)想成立。
用稀硝酸中和氫氧化鈉后,加入硝酸銀溶液,有淡黃色沉淀生成。HBr+NaOH=NaBr+H2O第十一頁,共十九頁。3.化學(xué)性質(zhì)
(2)消去反應(yīng)
有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等),而形成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。第十二頁,共十九頁。比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論溴乙烷溴乙烷NaOH水溶液加熱NaOH乙醇溶液加熱乙醇、NaBr乙烯、溴化鈉、水溴乙烷和NaOH在不同溶劑中發(fā)生不同類型的反應(yīng),生成不同的產(chǎn)物。第十三頁,共十九頁。鹵代烴化學(xué)性質(zhì)本質(zhì)小結(jié)1取代反應(yīng)
R-X+H-OHR-OH+HX
或R-X+OH-R-OH+X-
2消去反應(yīng)
醇第十四頁,共十九頁。試試看試寫出2-溴丙烷和氫氧化鈉溶液在加熱時發(fā)生反應(yīng)的方程式。試寫出2-溴丁烷和氫氧化鈉醇溶液在加熱時所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式。第十五頁,共十九頁。想一想其他試劑任選,用溴乙烷合成乙二醇。思路:
溴乙烷乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇NaOH醇溶液,加熱溴水NaOH水溶液,加熱取代或水解加成消去第十六頁,共十九頁。課后作業(yè)1.鞏固溴乙烷的取代與消去反應(yīng)本質(zhì).2.完
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