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有機(jī)化學(xué)第三版(胡宏紋)第十三章羧酸衍生物課件CATALOGUE目錄羧酸衍生物的分類(lèi)與命名羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)羧酸衍生物的合成與反應(yīng)羧酸衍生物的應(yīng)用01羧酸衍生物的分類(lèi)與命名羧酸衍生物的分類(lèi)酰鹵是指羧酸分子中的羥基被鹵素原子取代后的化合物,如乙酰氯、苯甲酰氯等。酸酐是指兩個(gè)羧基分子脫水形成的化合物,如乙酸酐、鄰苯二甲酸酐等。酯是指羧酸分子中的羥基被烷氧基取代后的化合物,如乙酸乙酯、丙酸甲酯等。酰胺是指羧酸分子中的羥基被氨基取代后的化合物,如乙酰胺、苯甲酰胺等。酰鹵酸酐酯酰胺例如,乙酸乙酯可以命名為乙基乙酸酯,鄰苯二甲酸酐可以命名為1,2-苯二甲酸酐。根據(jù)取代基的名稱(chēng)和位置命名例如,乙酰氯可以命名為氯乙酰,苯甲酰胺可以命名為苯甲酰氨。根據(jù)官能團(tuán)和烴基名稱(chēng)命名羧酸衍生物的命名02羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)酯的結(jié)構(gòu)酯是由醇和羧酸通過(guò)酯化反應(yīng)形成的,其結(jié)構(gòu)可以表示為R-COO-R',其中R和R'是烴基。酰鹵的結(jié)構(gòu)酰鹵是由鹵素原子取代羧酸上的氫原子形成的,其結(jié)構(gòu)可以表示為R-COX,其中X是鹵素原子。腈的結(jié)構(gòu)腈是由烴基與CN相連形成的,其結(jié)構(gòu)可以表示為R-CN。羧酸衍生物的分類(lèi)根據(jù)與羧基直接相連的基團(tuán)的不同,羧酸衍生物可以分為酯、酸酐、酰鹵、酰胺和腈等。酸酐的結(jié)構(gòu)酸酐是由兩個(gè)羧基脫水形成的,其結(jié)構(gòu)可以表示為(RCOO)2,其中R是烴基。酰胺的結(jié)構(gòu)酰胺是由氨或胺和羧酸通過(guò)取代反應(yīng)形成的,其結(jié)構(gòu)可以表示為R-CONH2或R-CONHR',其中R和R'是烴基。010203040506羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)腈的性質(zhì)腈具有較高的熔點(diǎn)和沸點(diǎn),不易水解,可發(fā)生親核取代反應(yīng)。酰胺的性質(zhì)酰胺具有較高的熔點(diǎn)和沸點(diǎn),不易水解,可發(fā)生親核取代反應(yīng)。酰鹵的性質(zhì)酰鹵具有較高的熔點(diǎn)和沸點(diǎn),易水解,可發(fā)生醇解、氨解等反應(yīng)。酯的性質(zhì)酯具有較低的熔點(diǎn)和沸點(diǎn),易水解,可發(fā)生醇解、氨解等反應(yīng)。酸酐的性質(zhì)酸酐具有較高的熔點(diǎn)和沸點(diǎn),易水解,可發(fā)生醇解、氨解等反應(yīng)。羧酸衍生物的性質(zhì)03羧酸衍生物的合成與反應(yīng)酯的合成酸酐的合成酰鹵的合成酰胺的合成羧酸衍生物的合成01020304酯是由羧酸與醇在酸催化下反應(yīng)生成的,是羧酸衍生物中最簡(jiǎn)單的一類(lèi)。酸酐是由兩個(gè)羧酸分子脫去一個(gè)水分子形成的,可以通過(guò)羧酸與酸的混合物加熱制備。酰鹵是由羧酸與鹵素在催化劑的作用下反應(yīng)生成的,常用的鹵素有氯、溴、碘。酰胺是由羧酸與氨或胺反應(yīng)生成的,是羧酸衍生物中種類(lèi)最多的一類(lèi)。羧酸衍生物在酸或堿催化下可以發(fā)生水解反應(yīng),生成相應(yīng)的羧酸和醇、胺等。水解反應(yīng)羧酸衍生物可以與氨或胺反應(yīng),生成相應(yīng)的酰胺和胺。氨解反應(yīng)羧酸衍生物可以與醇反應(yīng),生成相應(yīng)的酯和醇。醇解反應(yīng)酯在酸或堿催化下可以與其他酯發(fā)生交換反應(yīng),生成新的酯和醇。酯交換反應(yīng)羧酸衍生物的反應(yīng)04羧酸衍生物的應(yīng)用
在有機(jī)合成中的應(yīng)用作為合成酯類(lèi)的原料羧酸衍生物可以通過(guò)酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酯類(lèi),廣泛應(yīng)用于香料、食品添加劑、化妝品等領(lǐng)域。合成酰胺類(lèi)化合物羧酸衍生物與氨或胺反應(yīng),可以合成酰胺類(lèi)化合物,如尼龍、聚酯等高分子材料。合成羧酸酯類(lèi)羧酸衍生物與醇反應(yīng),可以合成羧酸酯類(lèi),如酯型農(nóng)藥、香料等?;钚运幬锍煞值暮铣赡承人嵫苌锞哂猩锘钚裕梢宰鳛樗幬镏苯邮褂?,如某些激素、維生素等。藥物修飾和改造通過(guò)羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng),可以對(duì)藥物進(jìn)行修飾和改造,以提高藥物的療效和降低副作用。藥物中間體的合成羧酸衍生物可以作為藥物中間體,用于合成多種藥物,如抗生素、抗癌藥等。在藥物合成中的應(yīng)用羧酸衍生物可以用于合成表面活性劑,如肥皂、洗滌劑等。表面活性劑的合成高分子材料的合成香料和染料的合成羧酸衍生
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