實驗05探究苯酚的性質(zhì)（原卷版）

【同步實驗課】探究苯酚的性質(zhì)0101實驗梳理02實驗點撥03典例分析04對點訓(xùn)練05真題感悟【實驗?zāi)康摹客ㄟ^實驗加深苯酚的重要性質(zhì)的認(rèn)識；了解檢驗苯酚的實驗方法?！緦嶒炘怼俊緦嶒炘噭勘椒庸腆w、酚酞、蒸餾水、5%NaOH溶液、稀鹽酸、飽和溴水、FeCl3溶液【實驗儀器】制備CO2的簡易裝置、試管、試管架、滴管、燒杯、長導(dǎo)管【實驗一】探究苯酚物理性質(zhì)探究苯酚的性質(zhì)實驗操作圖解操作實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論1.觀察苯酚的外觀，并聞它的氣味。

2.長時間放置于空氣中會發(fā)生什么現(xiàn)象？1.觀察苯酚的外觀2.久置的苯酚的顏色苯酚有特殊的氣味。苯酚為無色晶體，久置于空氣中呈粉紅色。【實驗二】溶解性實驗探究1.在試管中加入適量苯酚，然后向其中加入約2mL水，振蕩，觀察現(xiàn)象；

2.加熱該試管，觀察現(xiàn)象；

3.冷卻該試管，觀察現(xiàn)象。

4.向苯酚的乳濁液中滴加適量的乙醇，觀察現(xiàn)象。

1.加入少量水2.振蕩3.苯酚變?yōu)槿闈嵋?.對乳濁液加熱2.逐漸溶解3.乳濁液變澄清1.降低溫度2.溶液重新變渾濁1.苯酚乳濁液2.渾濁逐漸溶解3.溶液變澄清1.溶液變渾濁2.加熱后，渾濁溶液變澄清3.溫度降低后，溶液又重新變渾濁4.苯酚微溶于水，易溶于乙醇【實驗三】探究苯環(huán)對羥基的影響1.向渾濁的苯酚溶液中滴加氫氧化鈉溶液，觀察現(xiàn)象；2.向1所得溶液中滴加稀鹽酸，觀察現(xiàn)象；3.向渾濁的苯酚溶液中通入CO2氣體，觀察現(xiàn)象。1.滴加氫氧化鈉溶液2.渾濁溶液變澄清1.再滴加稀鹽酸2.澄清溶液又變渾濁1.向澄清的苯酚鈉溶液通入CO22.溶液變渾濁1.渾濁的苯酚溶液中滴加氫氧化鈉溶液，溶液變澄清；2.澄清的溶液又變渾濁；3.澄清溶液又變渾濁。【實驗四】探究羥基對苯環(huán)的影響1.在試管里滴入飽和溴水約1～2mL，然后滴入2～3滴苯酚稀溶液，充分振蕩，靜置。

1.苯酚和濃溴水2.向溴水中滴加苯酚生成白色沉淀溴水溶液顏色變淺甚至消失，并且產(chǎn)生白色的沉淀?！緦嶒炍濉刻骄勘椒犹匦员椒拥念伾磻?yīng)：

向盛有少量苯酚溶液的試管中滴加幾滴氯化鐵溶液，觀察現(xiàn)象。

滴加FeCl3溶液，呈紫色。溶液顯紫色?！緦嶒灹刻骄勘椒优c鈉的反應(yīng)點燃酒精燈，加熱盛有苯酚的試管，固體苯酚逐漸熔化，取一小塊金屬鈉放入熔化的苯酚中，觀察現(xiàn)象。1.加熱苯酚2.向苯酚中加入鈉3.有氣體放出固體苯酚熔化，放入金屬鈉，試管中有大量氣體放出。問題與討論：

1．苯酚露置在空氣中會發(fā)生怎樣的變化？

2．苯酚能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色？

3．探究苯酚的物理性質(zhì)時，苯酚有毒，是水體的污染物之一，為什么還用它做環(huán)境消毒劑?

4．將CO2通入到苯酚鈉溶液中，是否能得到碳酸鈉？

5．為什么苯酚與溴水可發(fā)生取代反應(yīng)，而苯卻不能?6．中學(xué)無機反應(yīng)中的顯色反應(yīng)有哪些?二、規(guī)律與方法：深度剖析：

1．探究苯酚的酸性時，向滴有酚酞的氫氧化鈉溶液加入苯酚固體后，溶液紅色基本褪去。說明“苯酚有酸性”。但實驗探究時，卻出現(xiàn)兩個“反?！睂嶒灒?/p>

①.苯酚有酸性，但與PH試紙或紫色石蕊作用卻無明顯的變化，為什么?【解析】苯酚的酸性太弱，不能紫色石蕊溶液變色。

②.苯酚有酸性，與Na2CO3溶液反應(yīng)無明顯的現(xiàn)象，為什么？

【解析】向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，溶液變渾濁，說明苯酚的酸性小于碳酸的酸性。若向飽和的碳酸鈉溶液中滴加苯酚溶液，會有固體析出，該固體為碳酸氫鈉，說明苯酚與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉。

2．苯酚分子中羥基與苯環(huán)相互影響的問題探究及延伸

①.苯酚分子里羥基上氫原子與乙醇分子里羥基上氫原子的活潑性比較【解析】通過苯酚與鈉反應(yīng)和乙醇與鈉反應(yīng)的比較可知，酚羥基受苯環(huán)的影響，比醇羥基活潑。

②.苯酚弱酸性的探究，苯酚固體為什么不與鈉反應(yīng)?

【解析】固體苯酚不能電離出氫離子，所以不能與鈉反應(yīng)，能與熔化的苯酚放出氫氣。③.三溴苯酚中三個溴原子在苯環(huán)上的位置探究【解析】因為羥基對苯環(huán)的影響，使得苯環(huán)上羥基鄰對上的氫原子變得比較活潑，容易被取代，苯酚與濃溴水反應(yīng)生成了2，4，6三溴苯酚。

3．苯酚的熔點為43℃，為什么常溫下能在水中溶化成液態(tài)？【解析】因為苯酸分子是極性分子，其質(zhì)量(相對分子質(zhì)量84)較大，范德華力較乙醇、苯、水都強，又由于苯酚分子間還能形成氫鍵，所以苯酚分子間作用力增大，常溫下形成晶體。但熔點只比常溫高出十多度，并不算很高。這樣接近常溫熔點的晶體。很容易被熔化成液態(tài)。水分子是一個極性較強的分子，體積小，還能跟苯酚分子形成較強的氫鍵。當(dāng)苯酚晶體與水接觸時，在水分子的作用下，苯酚分子間作用力大大地被削弱，因而常溫下被熔化成液態(tài)。常溫下苯酚在水中被溶化，不能用一般的相平衡和相轉(zhuǎn)移的理論解釋。苯酚晶體與水組成的體系，水的飽和蒸氣壓大于苯酚的飽和蒸氣壓，與相轉(zhuǎn)移相矛盾。但是這里又說明了一個問題，這樣，水會被轉(zhuǎn)移溶于苯酚，形成水的苯酚飽和溶液。4．為什么苯酚在常溫下溶解度不大，65℃以上時能與水以任意比混溶？【解析】苯酚分子由苯基(C6H5)和羥基(OH)組成，羥基有親水性，應(yīng)能溶于水。苯酚分子是一個極性較強的分子。根據(jù)相似相溶原理，苯酚可溶于水。尤其苯酚分子能與水分子之間形成氫鍵，所以，苯酚應(yīng)屬于易溶于水的物質(zhì)。但是在常溫下，苯酸在水中的溶解度不大，其原因是組成苯酚分子的苯基有疏水性，苯基的這種性質(zhì)，大大地削弱了苯酚溶于水的作用。并且液態(tài)苯酚分子間由氫鍵的相互作用而發(fā)生締合現(xiàn)象成為締合分子(見圖2)，溫度越低，締合程度越大，這種締合也能大大地削弱苯酚的溶解，因此常溫下苯酚在水中溶解度不大。5．為什么苯酚在65℃以上時能與水以任意比例互溶？

現(xiàn)從分子空間構(gòu)型和相圖轉(zhuǎn)移兩方面解釋。(1)水分子中由于氧原子按sp3雜化與氫原子形成共價鍵，因而水分子是一個極性分子，空間構(gòu)型為V型，鍵角為105°。水分子間由于氫鍵作用可發(fā)生締合，成為締合分子。苯酚分子和水分子極為相似，同樣屬于極性分子，空間構(gòu)型仍為V型，鍵角約為108°(圖1)。苯酸分子間由于氫鍵作用發(fā)生締合，成為締合分子。當(dāng)溫度升髙至65℃時，苯酚分子間的締合減弱，又由于水分子與苯酚分子結(jié)構(gòu)相似，此時，水分子與苯酚分子相互間也發(fā)生締合作用，完全可以任意相互參差結(jié)合(見圖3)。這就表現(xiàn)出苯酚和水不但可以相溶，而且可以任意比例相互混溶。【典例01】（2024上·廣東深圳·高三統(tǒng)考期末）下列實驗現(xiàn)象所涉及的離子方程式書寫錯誤的是選項實驗操作離子方程式A將通入苯酚鈉溶液中，出現(xiàn)渾濁B向草酸溶液中滴加幾滴酸性溶液，溶液褪色

C實驗室電解飽和食鹽水生成黃綠色氣體D酚酞滴入醋酸鈉溶液變?yōu)闇\紅色A．A B．B C．C D．D【典例02】（2024上·山東·高三統(tǒng)考期末）一定條件下，利用濃溴水與苯酚反應(yīng)，可測定工業(yè)廢水中苯酚的含量(其他雜質(zhì)不與濃溴水反應(yīng))。實驗步驟如下：①用酸式滴定管準(zhǔn)確量取20.00mL待測廢水于100mL錐形瓶中；②向錐形瓶中迅速加入過量的濃溴水，塞緊瓶塞，振蕩；③打開瓶塞，向錐形瓶中迅速加入過量的溶液，塞緊瓶塞，振蕩；④滴入2～3滴指示劑，再用標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點，消耗溶液，發(fā)生反應(yīng)：；⑤待測廢水換為蒸餾水進(jìn)行空白實驗，重復(fù)上述步驟，消耗溶液。根據(jù)上述實驗原理，下列說法正確的是A．滴入最后半滴標(biāo)準(zhǔn)溶液，錐形瓶中溶液變藍(lán)，且半分鐘內(nèi)不褪色時停止滴定B．若向待測廢水中加入KI溶液不足，將導(dǎo)致測定結(jié)果偏小C．空白實驗中進(jìn)行的步驟②未塞瓶塞，將導(dǎo)致測定結(jié)果偏小D．空白實驗中進(jìn)行的步驟④滴定終點俯視讀數(shù)，將導(dǎo)致測定結(jié)果偏大1．（2023上·北京·高三人大附中?？计谀┫铝袑嶒炘O(shè)計不能達(dá)到目的是AB制作簡單的燃料電池除、中的CD證明苯環(huán)使羥基活化檢驗產(chǎn)生的A．A B．B C．C D．D2．（2024上·北京·高三統(tǒng)考期末）下列解釋實驗事實的方程式不正確的是A．向濁液中滴入溶液，白色沉淀變黃：B．含少量的乙炔通入溶液，生成黑色沉淀：C．電解溶液，有紅色固體和刺激性氣味氣體產(chǎn)生：D．向苯酚鈉溶液中通，溶液變渾濁：2＋H2O→＋3．（2024·吉林·統(tǒng)考模擬預(yù)測）下列各組實驗所得結(jié)論或推論正確的是實驗現(xiàn)象結(jié)論或推論A向某有機物（）中滴加溶液，顯色該有機物分子中含酚羥基B向酸性高錳酸鉀溶液中加入甲苯，紫色褪去甲苯同系物均有此性質(zhì)C向銀氨溶液中滴加某單糖溶液，形成銀鏡該糖屬于還原糖D測得兩溶液導(dǎo)電能力相同兩溶液物質(zhì)的量濃度相等A．A B．B C．C D．D4．（2024上·全國·高三統(tǒng)考階段練習(xí)）丹參素(SalvianicacidA)是丹參水溶性成分中的主要藥效成分之一，具有祛瘀、生新、活血等作用，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法中錯誤的是A．丹參素的分子式為C9H10O5B．丹參素與氫氣加成后所得分子中有3個手性碳原子C．1mol該有機物最多可消耗3molNa2CO3D．一定條件下丹參素可發(fā)生消去、氧化、酯化等反應(yīng)5．（2024·甘肅·模擬預(yù)測）焦性沒食子酸是一種優(yōu)良的除氧劑。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法錯誤的是A．有酸性，是一種羧酸 B．有酚羥基，能溶解于水溶液C．可以與反應(yīng)制備特種墨水 D．可以與甲醛反應(yīng)生成樹脂6．（2024上·天津南開·高三統(tǒng)考期末）對于下列實驗，能正確描述其反應(yīng)的離子方程式是A．向溶液中通入：B．向溶液中滴加少量溶液：C．同濃度同體積的溶液與溶液混合：D．向溶液中通入少量：7．（2024上·廣東·高一廣州市白云中學(xué)?？计谀┫铝袑嶒灢僮骺梢赃_(dá)到目的是目的操作A提純含有少量甲酸的福爾馬林向含有少量甲酸的福爾馬林中加入過量飽和碳酸鈉溶液，充分振蕩，蒸餾，收集餾出物B檢驗溴乙烷中的溴元素取樣，加NaOH溶液，振蕩后再加AgNO3溶液C提純含有少量苯酚的苯向含有少量苯酚的苯中加入過量的濃溴水振蕩后靜置過濾，除去三溴苯酚沉淀D檢驗蔗糖是否水解蔗糖溶液在稀硫酸存在下水浴加熱一段時間后，再與銀氨溶液混合加熱，觀察現(xiàn)象A．A B．B C．C D．D8．（2019下·廣東深圳·高二深圳市耀華實驗學(xué)校校考期末）下列實驗操作能達(dá)到實驗?zāi)康牡氖菍嶒灢僮鲗嶒災(zāi)康腁苯和溴水混合后加入鐵粉制溴苯B乙醇與高錳酸鉀酸性溶液混合驗證乙醇具有還原性C蔗糖溶液加稀硫酸，水浴加熱一段時間后，加新制備的Cu(OH)2，加熱證明蔗糖水解后產(chǎn)生葡萄糖D向純堿中滴加醋酸，將產(chǎn)生的氣體通入苯酚鈉濃溶液證明酸性：醋酸>碳酸>苯酚A．A B．B C．C D．D9．（2024上·海南省直轄縣級單位·高三?？茧A段練習(xí)）下列有關(guān)實驗操作或?qū)嶒灠踩拿枋稣_的是A．用飽和碳酸鈉溶液除去CO2中的HCl雜質(zhì)B．進(jìn)行金屬鈉燃燒實驗時，在蒸發(fā)皿中進(jìn)行C．加熱液體出現(xiàn)暴沸時，立即停止加熱后直接加入沸石D．不慎將苯酚沾到皮膚上，立即用乙醇沖洗后再用水沖洗10．（2023上·重慶渝北·高三重慶市渝北中學(xué)校?？茧A段練習(xí)）有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團)表現(xiàn)出不同的性質(zhì)。下列現(xiàn)象不能說明上述觀點的是A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯，而甲苯與濃硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯C．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)D．苯酚具有酸性，而環(huán)己醇()沒有酸性11．（2023上·重慶渝中·高三重慶巴蜀中學(xué)校考期中）用如圖實驗裝置和操作不能達(dá)到實驗?zāi)康牡氖茿．利用裝置甲制備溴苯并驗證有HBr生成B．利用裝置乙證明酸性：硫酸>碳酸>苯酚C．利用裝置丙制備無水MgCl2D．利用裝置丁分離碘單質(zhì)和NaCl12．（2023上·江蘇鹽城·高二江蘇省射陽中學(xué)?？计谥校┫铝杏袡C物的轉(zhuǎn)化或方程式的書寫正確的是A．實驗室制備溴苯：+Br2+HBrB．逐步被氧氣氧化：C．溴乙烷水解：D．向苯酚鈉溶液中通入：2+CO2+H2O2+Na2CO313．（2022下·北京海淀·高二101中學(xué)?？计谀┨峒兿铝形镔|(zhì)(括號內(nèi)是雜質(zhì))，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A甲醇(乙酸)氫氧化鈉溶液蒸餾B苯(苯酚)濃溴水過濾C乙酸乙酯(乙酸)氫氧化鈉溶液分液D乙烷(乙烯)酸性高錳酸鉀溶液洗氣A．A B．B C．C D．D14．（2022下·北京海淀·高二101中學(xué)?？计谥校┫铝嘘P(guān)于基團相互影響的說法錯誤的是A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，是因為苯環(huán)使甲基活化B．苯酚溶液呈酸性，是因為苯環(huán)使羥基活化C．苯酚和飽和溴水生成三溴苯酚白色沉淀，是因為羥基使苯環(huán)活化D．甲苯能與H2加成，是因為甲基使苯環(huán)活化15．（2023上·江蘇徐州·高三徐州市第一中學(xué)校聯(lián)考階段練習(xí)）某實驗室回收廢水中苯酚的過程如下圖所示。已知：苯酚的電離常數(shù)a10，H2CO3的電離常數(shù)a1a211。下列有關(guān)說法不正確的是A．操作1、操作2均為分液B．123溶液中存在：C．反應(yīng)1的化學(xué)方程式為：Na2CO3+22+H2O+CO2D．反應(yīng)2中通入CO2至溶液pH=10時，此時溶液中存在：(C6H5O)(C6H5OH)16．（2023上·江蘇蘇州·高二階段練習(xí)）在存在下，可利用微生物電化學(xué)技術(shù)實現(xiàn)含苯酚廢水的有效處理，其工作原理如圖所示，下列說法不正確的是A．負(fù)極的電極反應(yīng)式為B．電路中每轉(zhuǎn)移電子，正極生成C．電子從左側(cè)經(jīng)導(dǎo)線流向右側(cè)D．反應(yīng)溫度越高，該裝置處理含苯酚廢水的效率越高17．（2023下·陜西咸陽·高二武功縣普集高級中學(xué)統(tǒng)考期中）醇和酚在人類生產(chǎn)和生活中扮演著重要的角色。(1)白藜蘆醇(

)廣泛存在于食物中。①白藜蘆醇的分子式為。②白藜蘆醇所含官能團的名稱為。③1mol白藜蘆醇最多消耗molNaOH。(2)如圖所示的操作和實驗現(xiàn)象，能驗證苯酚的性質(zhì)。①若驗證苯酚在水中的溶解性與溫度的關(guān)系，則操作1是，操作2是。②若驗證苯酚的酸性弱于碳酸，操作1是加NaOH溶液，則操作2是；操作2發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。18．（2023下·高二課時練習(xí)）在下列敘述的方法中，能實現(xiàn)下列有機化合物轉(zhuǎn)變的步驟有?！俑懔縉aOH溶液共熱后，通入二氧化碳直至過量②與稀硫酸共熱后，加入足量Na2CO3溶液③與稀硫酸共熱后，加入足量NaOH溶液④與稀硫酸共熱后，加入足量NaHCO3溶液⑤與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO419．（2023上·福建寧德·高三福建省福安市第一中學(xué)?？茧A段練習(xí)）苯酚是重要的化工原料，有關(guān)苯酚的實驗如下：Ⅰ．苯酚的制備：工業(yè)上用異丙苯氧化法合成苯酚，其生產(chǎn)流程如圖：(1)異丙苯氧化過程①溫度不能過高的原因是。(2)檢驗有機相中是否含有水的試劑是。(3)操作1為分液，下列關(guān)于分液漏斗的使用敘述正確的是___________。A．分液漏斗在使用前需檢查上口的塞子和旋塞芯處是否漏水B．放出液體時，應(yīng)打開玻璃塞或使塞上的凹槽對準(zhǔn)漏斗口上的小孔，并使下端管口緊貼燒杯內(nèi)壁C．振蕩操作應(yīng)如圖所示，并打開旋塞不斷放氣D．放出下層液體后，再從漏斗下端口放出上層液體(4)操作2的名稱是。Ⅱ．苯酚的實驗探究探究鐵鹽種類和pH對苯酚與顯色反應(yīng)的影響。查閱資料：?。疄樽仙?；ⅱ．對苯酚與的顯色反應(yīng)無影響；ⅲ．對特定波長光的吸收程度(用吸光度A表示)與的濃度在一定范圍內(nèi)成正比。ⅳ．苯酚與的顯色原理：提出猜想：猜想1：對苯酚與的顯色反應(yīng)有影響猜想2：對苯酚與的顯色反應(yīng)有影響。猜想3：對苯酚與的顯色反應(yīng)有影響。進(jìn)行實驗：常溫下，用鹽酸調(diào)節(jié)配制得到pH分別為a和b的溶液，用硫酸調(diào)節(jié)配制得到pH分別為a和b的溶液。取苯酚溶液于試管中，按實驗1～4分別再加入含的試劑，顯色后用紫外可見分光光度計測定該溶液的吸光度(本實驗pH改變對水解程度的影響可忽略)。序號含的試劑吸光度溶液溶液1/2/3/4/結(jié)果討論：實驗結(jié)果為。(5)①根據(jù)實驗結(jié)果，小組同學(xué)認(rèn)為此結(jié)果不足以證明猜想3成立的理由是。②為進(jìn)一步驗證猜想，小組同學(xué)設(shè)計了實驗5和6，補充下表中試劑M為。(限選試劑：溶液、溶液、固體、固體)

序號溶液溶液再加試劑吸光度5/固體6/試劑M_______③小組同學(xué)得出實驗結(jié)果為：，，由此得出此結(jié)論是。④根據(jù)實驗1～6的結(jié)果，小組同學(xué)得出猜想3成立，且對與苯酚的顯色反應(yīng)有抑制作用，從化學(xué)平衡角度解釋其原因是。1．（2023·河北·統(tǒng)考高考真題）由下列實驗操作及現(xiàn)象，不能得出相應(yīng)結(jié)論的是選項實驗操作及現(xiàn)象結(jié)論A通入淀粉溶液中，溶液變藍(lán)氧化性：B通入苯酚鈉溶液中，溶液變渾濁酸性：碳酸>苯酚C通入品紅溶液中，溶液褪色具有氧化性D通入滴有酚酞溶液的水中，溶液變紅氨水顯堿性A．A B．B C．C D．D2．（2023·海南·統(tǒng)考高考真題）化學(xué)實驗中的顏色變化，可將化學(xué)抽象之美具體為形象之美。下列敘述錯誤的是A．土豆片遇到碘溶液，呈藍(lán)色B．蛋白質(zhì)遇到濃硫酸，呈黃色C．溶液()中滴加乙醇，呈綠色D．苯酚溶液()中滴加溶液()，呈紫色3．（2022·北京·高考真題）下列方程式與所給事實不相符的是A．加熱固體，產(chǎn)生無色氣體：B．過量鐵粉與稀硝酸反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體：C．苯酚鈉溶液中通入，出現(xiàn)白色渾濁：D．乙醇、乙酸和濃硫酸混合加熱，產(chǎn)生有香味的油狀液體：4．（2022·浙江·統(tǒng)考高考真題）下列說法不正確的是A．灼燒法做“海帶中碘元素的分離及檢驗”實驗時，須將海帶進(jìn)行灰化B．用紙層析法分離鐵離子和銅離子時，不能將濾紙條上的試樣點浸入展開劑