2.2.2炔烴高二化學教學講與練（人教版2019選擇性必修3）

第二章烴第二節(jié)烯烴炔烴第2課時炔烴課程標準核心素養(yǎng)目標1.從化學鍵的飽和性等微觀角度理解炔烴的結(jié)構(gòu)特點，能辨析物質(zhì)類別與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。2.能根據(jù)已知氣體制備原理學習乙炔的實驗室制法，并能通過實驗探究掌握乙炔主要化學性質(zhì)。1.宏觀辨識與微觀探析：通過學習化學鍵的飽和性等微觀角度理解炔烴的結(jié)構(gòu)特點，培養(yǎng)學生“科學探究與創(chuàng)新意識”的學科素養(yǎng)。2.變化觀念與科學探究：通過學習乙炔的實驗室制法，并進行性質(zhì)探究，培養(yǎng)學生“變化觀念與科學探究”的學科素養(yǎng)。一、炔烴1．炔烴(1)定義：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴。(2)官能團：名稱為碳碳三鍵，結(jié)構(gòu)簡式為—C≡C—。(3)通式：炔烴只有一個碳碳三鍵時，其通式為CnH2n－2(n≥2)。(4)物理性質(zhì)：熔、沸點隨碳原子數(shù)的增加而遞增，其中碳原子數(shù)小于等于4的炔烴是氣態(tài)烴，最簡單的炔烴是乙炔。二、乙炔1.組成和結(jié)構(gòu)（1）表示方法分子式最簡式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C2H2CHH∶CC∶HH—C≡C—HHC≡CH（2）結(jié)構(gòu)模型和成鍵方式結(jié)構(gòu)特點：乙炔分子為直線形結(jié)構(gòu)，鍵角為180°，碳原子采取sp雜化，C、H間均形成單鍵(σ鍵)，C、C間以三鍵(1個σ鍵和2個π鍵)相連。2．乙炔的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)乙炔是無色無味的氣體，密度比相同條件下的空氣稍小，微溶于水，易溶于有機溶劑。(2)化學性質(zhì)①氧化反應(yīng)：2C2H2+5O24CO2+2H2O（明亮帶黑煙），乙炔在氧氣中燃燒放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達3000℃以上，可用于焊接或切割金屬。②加成反應(yīng)：③加聚反應(yīng)：。3．乙炔的實驗室制取(1)藥品：電石(CaC2)、飽和食鹽水。(2)反應(yīng)原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2(3)裝置：固體+液體不加熱制氣裝置。(4)收集：排水集氣法。【注意事項】(1)為有效地控制產(chǎn)生氣體的速度，可用飽和食鹽水代替水。飽和食鹽水滴到電石的表面上后，水迅速跟電石作用，使原來溶于其中的食鹽析出，附著在電石表面，能從一定程度上阻礙后邊的水與電石表面的接觸，從而降低反應(yīng)的速率。(2)點燃乙炔前必須檢驗其純度?！疽族e警示】實驗室制取乙炔氣體不能用啟普發(fā)生器①電石跟水極易反應(yīng)，啟普發(fā)生器長期不用時，其中的電石也會跟揮發(fā)出的水蒸氣反應(yīng)而消耗，且產(chǎn)生的乙炔氣體排出后可能發(fā)生危險。②電石跟水作用產(chǎn)生的熟石灰不易溶于水，呈糊狀物附著在電石的表面，會積存一部分水分，致使關(guān)閉啟普發(fā)生器開關(guān)后一段時間內(nèi)，反應(yīng)并不能及時停止。③反應(yīng)生成的氫氧化鈣落入啟普發(fā)生器底部，可能堵塞長頸漏斗下口。④電石與水的反應(yīng)是放熱反應(yīng)，短時間內(nèi)放出大量的熱，可能使啟普發(fā)生器炸裂。三、烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)的比較烷烴烯烴炔烴通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點全部單鍵；飽和鏈烴含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴含碳碳三鍵；不飽和鏈烴化學性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代－－加成反應(yīng)－能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，伴有黑煙燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)－能發(fā)生鑒別溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色探究一有機物分子中共線、共面的判斷有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是()A．除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上B．所有的原子都在同一平面上C．12個碳原子不可能都在同一平面上D．12個碳原子有可能都在同一平面上【答案】D【解析】本題主要考查苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵的空間結(jié)構(gòu)。按照結(jié)構(gòu)特點，其空間結(jié)構(gòu)可簡單表示為下圖所示：由圖形可以看到，直線l一定在平面N中，甲基上3個氫原子只有一個可能在這個平面內(nèi)；—CHF2基團中的兩個氟原子和一個氫原子，最多只有一個在碳碳雙鍵決定的平面M中；平面M和平面N一定共用兩個碳原子，可以通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，使兩平面重合，此時仍有—CHF2中的兩個原子和—CH3中的兩個氫原子不在這個平面內(nèi)。要使苯環(huán)外的碳原子共直線，必須使碳碳雙鍵部分鍵角為180°。但烯烴中鍵角為120°，所以苯環(huán)以外的碳原子不可能共直線。一、基本空間構(gòu)型分子中的原子共線、共面問題，其實就是分子的空間結(jié)構(gòu)問題。大多數(shù)有機物分子的構(gòu)型很復(fù)雜，但總與下列簡單分子的構(gòu)型有關(guān)。代表物空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式球棍模型結(jié)構(gòu)特點CH4正四面體任意3點(原子)共面，C—C可以旋轉(zhuǎn)C2H4平面結(jié)構(gòu)6點共面，C=C不能旋轉(zhuǎn)C2H2直線形4點共線(面)，C≡C不能旋轉(zhuǎn)C6H6平面正六邊形12點共面HCHO平面形4點共面分子空間結(jié)構(gòu)的基本判斷：(1)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵：至少有6個原子共面。(2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵：至少有4個原子共線或共面。(3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)：至少有12個原子共面。(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子：則整個分子中原子不可能全部共面。掌握上述幾種分子的空間結(jié)構(gòu)，以其為母體并將其從結(jié)構(gòu)上衍變至復(fù)雜有機物中判斷原子是否共線、共面。二、結(jié)構(gòu)不同的基團連接后原子共面分析1．直線與平面連接：直線結(jié)構(gòu)中如果有2個原子(或者一個共價鍵)與一個平面結(jié)構(gòu)共用，則直線在這個平面上。如CH2=CH—C≡CH，其空間結(jié)構(gòu)為，中間兩個碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直線上，所以直線在平面上，所有原子共平面。2．平面與平面連接：如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵(σ鍵)相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12個，最多16個。3．平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6個，最多7個。4．直線、平面與立體連接：如下圖所示的大分子中共平面原子至少12個，最多19個。分析時要注意兩點：(1)觀察大分子的結(jié)構(gòu)，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平面形”等分子結(jié)構(gòu)知識遷移過來即可；(2)苯環(huán)以單鍵連接在6號不飽和碳原子上，不管單鍵如何旋轉(zhuǎn)，8號和9號碳原子總是處于乙烯平面上，不要忽視8號碳原子對位上的9號碳原子?！纠?】(2023·湖南株洲二中高二調(diào)研)在分子中，處于同一平面上最多可能有的原子數(shù)()A．12 B．14C．18 D．20【答案】D【解析】根據(jù)四種基本模型分子的結(jié)構(gòu)特點分析：苯環(huán)上的原子及與苯環(huán)直接相連的原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面，與碳碳三鍵直接相連的原子共直線，由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，故甲基上的1個氫原子能轉(zhuǎn)到苯環(huán)所在的平面上，則共平面的原子如圖所示：。1.(2023·河北石家莊高二聯(lián)考)某烴的結(jié)構(gòu)簡式如下：，分子中處于四面體中心位置的碳原子數(shù)為a，一定在同一直線上的碳原子個數(shù)為b，一定在同一平面上的碳原子數(shù)為c。則a、b、c分別為()A．4、4、7 B．4、3、6C．3、5、4 D．2、6、4【答案】B【解析】中，甲基、亞甲基均為四面體結(jié)構(gòu)，則a＝4；與三鍵直接相連的C共線，則b＝3；含有碳碳雙鍵共面，含碳碳三鍵的共線，且二者直接相連，一定共面，所以一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為6個，即c＝6。1．（2023上·陜西省寶雞一中高二期中）下列關(guān)于乙炔的說法不正確的是A．在空氣中燃燒時有濃厚的黑煙B．可用溴的四氯化碳溶液來鑒別甲烷和乙炔C．為了減緩電石和水的反應(yīng)速率，可用飽和食鹽水來代替水D．工業(yè)上常用乙炔制乙烯【答案】D【解析】A．乙炔分子中含碳量較高，在空氣中燃燒時有濃厚的黑煙，故A正確；B．乙炔分子中含有碳碳三鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，甲烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以可用溴的四氯化碳溶液來鑒別甲烷和乙炔，故B正確；C．由于電石與水反應(yīng)比較劇烈，容易發(fā)生危險，而在飽和食鹽水中，水的含量降低，可以減緩電石和水的反應(yīng)速率，故C正確；D．工業(yè)上，乙烯是通過石油裂解得到的，不能由乙炔制乙烯，故D錯誤；故答案為D。2．（2023下·四川省宜賓市二中高二期中）下列關(guān)于乙炔的物理性質(zhì)的說法不正確的是A．乙炔和乙烯一樣，是無色氣體 B．乙炔和乙烯一樣，密度和空氣接近C．乙炔和乙烯一樣都微溶于水 D．乙炔和乙烯一樣，沒有強烈的氣味【答案】C【解析】A．乙炔和乙烯均是無色氣體，A正確；B．乙炔和乙烯密度均小于空氣、且和空氣接近，B正確；C．乙炔微溶于水，乙烯難溶于水，C不正確；D．純凈的乙炔無味，乙烯稍有氣味，D正確；故選C。3．（2023下·黑龍江富錦市第一中學月考）下列關(guān)于炔烴的描述正確的是A．分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C．因為碳碳三鍵是不飽和鍵，所以炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)D．炔烴分子中的碳原子雜化方式均為sp【答案】A【解析】A．分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴(脂肪烴)叫炔烴，A正確；B．碳碳三鍵是直線型、與碳碳三鍵直接相連的原子在同一條直線上，碳碳單鍵是四面體結(jié)構(gòu)，單鍵碳及其相連的原子最多三個共面，則炔烴分子里的所有碳原子不一定都在同一直線上，例如1丁炔中碳原子不在同一直線上，B錯誤；C．因為碳碳三鍵是不飽和鍵，所以炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)、能使溴水褪色，能發(fā)生氧化反應(yīng)、使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C錯誤；D．炔烴分子中的三鍵碳原子雜化方式為sp，而飽和碳原子采用sp3雜化，D錯誤；故選A。4．（2023下·廣東汕頭·高二校考期中）乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性質(zhì)是（

）A．都難溶于水，且密度比水小 B．都能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C．分子中各原子都處在同一平面內(nèi) D．都能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物【答案】A【解析】A．乙烷、乙烯、乙炔三種烴都難溶于水，且密度比水小，故A正確；B．乙烷分子中無碳碳雙鍵或碳碳三鍵，不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B錯誤；C．乙烷分子中的碳原子是四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不共面，乙烯和乙炔分子的所有原子都處于同一平面內(nèi)，故C錯誤；D．乙烷分子中的碳原子達到飽和，無碳碳雙鍵或碳碳三鍵，不能發(fā)生聚合反應(yīng)，故D錯誤；故選A。5．（2023下·河南省信陽一中高二月考）關(guān)于炔烴的下列描述正確的是()A．分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴B．炔烴分子里的所有原子在同一直線上C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng),也易發(fā)生取代反應(yīng)D．炔烴不能使溴水褪色,但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】A【解析】A．分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴即脂肪烴叫炔烴，故A正確；B．多碳原子的炔烴中碳原子不一定在一條直線上，如1丁炔中的4個碳原子不在同一直線上，故B錯誤；C．炔烴含有碳碳三鍵，易發(fā)生加成反應(yīng)難發(fā)生取代反應(yīng)，故C錯誤；D．炔烴既能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故D錯誤；故選A。6．（2023下·遼寧朝陽一中高二月考）下列關(guān)于乙炔的實驗室制取和化學性質(zhì)的說法錯誤的是A．為了減緩電石與水的反應(yīng)速率，可用飽和食鹽水代替水反應(yīng)B．為了除去乙炔氣體中混有的雜質(zhì)，可將氣體通過硫酸銅溶液C．乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色D．乙炔與乙烯都是直線形分子【答案】D【解析】A．制取乙炔時常用飽和食鹽水代替水反應(yīng)，是為了減緩反應(yīng)速率，故A正確；B．乙炔中的硫化氫可以和硫酸銅溶液生成硫化銅沉淀，可用硫酸銅溶液除去乙炔氣體中混有的雜質(zhì)，故B正確；C．乙炔中含有不飽和鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色；故C正確；D．乙烯是平面分子，故D錯誤；故選D。7．（2023·江西省臨川三中高二月考）下列關(guān)于乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的敘述中，不同于乙烯的是A．存在不飽和鍵 B．都屬于鏈烴C．分子中所有原子都在同一條直線上 D．能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】C【解析】乙炔中存在碳碳三鍵，乙烯中存在碳碳雙鍵，均為不飽和鍵，均可以發(fā)生氧化反應(yīng)使酸性KMnO4溶液褪色；二者均為鏈烴；不同于乙烯的是，乙炔分子中所有原子都在同一條直線上，而乙烯分子中HCH夾角為120°，不是所有原子都在同一條直線上；故選C。8．（2023·安徽省六安一中高二月考）由乙炔為原料制取CHClBr－CH2Br，下列方法中，最可行的是A．先與HBr加成后，再與HCl加成B．先與H2完全加成后，再與Cl2、Br2取代C．先與HCl加成后，再與Br2加成D．先與Cl2加成后，再與HBr加成【答案】C【解析】分子中要引入兩個溴原子和一個氯原子，最好采用加成方法而不用取代方法。加成反應(yīng)產(chǎn)生的副產(chǎn)物少。有兩個碳上都有溴，故加成Br2，只有其中一個C上有Cl，故加成HCl。故選C。9．（2023·吉林省延邊一中高二月考）如圖為實驗室制取乙炔并驗證其性質(zhì)的裝置圖。下列說法不合理的是A．逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率B．酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有還原性C．將純凈的乙炔點燃，有濃烈的黑煙，說明乙炔的不飽和程度高D．用Br2的CCl4溶液驗證乙炔的性質(zhì)，不需要用硫酸銅溶液除雜【答案】D【分析】電石與飽和食鹽水反應(yīng)會生成乙炔，生成的乙炔會混有硫化氫等雜質(zhì)氣體，利用硫酸銅溶液除去雜質(zhì)氣體，防止對檢驗乙炔的性質(zhì)產(chǎn)生干擾，最后利用酸性高錳酸鉀溶液檢驗乙炔的性質(zhì)。【解析】A．電石和水反應(yīng)比較劇烈，所以用飽和食鹽水代替水，逐滴加入飽和食鹽水可控制反應(yīng)物水的供給，從而控制生成乙炔的速率，A正確；B．酸性KMnO4溶液能氧化乙炔，因此乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有還原性，B正確；C．對于烴類物質(zhì)而言，不飽和程度越高，則含碳量越高，火焰越明亮，冒出的煙越濃，乙炔含有碳碳三鍵，是不飽和程度較高的烴類物質(zhì)，則將純凈的乙炔點燃，有濃烈的黑煙，說明乙炔的不飽和程度高，C正確；D．制取乙炔氣體中會混有硫化氫可以被Br2氧化，使Br2的CCl4溶液褪色，對乙炔性質(zhì)的檢驗產(chǎn)生干擾，所以應(yīng)用硫酸銅溶液洗氣，D錯誤；故選D。10．（2023·海南省瓊山中學高二月考）用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2【答案】D【解析】A．HC≡CH與Cl2加成生成ClHC=CHCl，再與Br2加成，生成BrClHC—CHClBr，A錯誤；B．HC≡CH與Cl2加成生成ClHC=CHCl，再與HBr加成，生成BrClHC—CH2Cl，B錯誤；C．HC≡CH與HCl加成生成ClHC=CH2，再與HBr加成，生成BrClHC—CH3或者ClH2C—CH2Br，C錯誤；D．HC≡CH與HCl加成生成ClHC=CH2，再與Br2加成，生成CH2Br—CHBrCl，D正確；故選D。11．（2023下·廣東省茂名一中高二月考）現(xiàn)有化合物A：。以下對該物質(zhì)可以發(fā)生的有機化學反應(yīng)所屬類型的判斷中，不正確的是A．化合物A能與發(fā)生加成反應(yīng) B．化合物A能與酸性溶液發(fā)生氧化反應(yīng)C．化合物A可以發(fā)生消去反應(yīng) D．化合物A能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)【答案】C【解析】A．化合物A含有碳碳三鍵和碳氮三鍵，能與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；B．化合物A含有碳碳三鍵具有還原性能與酸性溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；C．醇類和鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)，消去反應(yīng)要求連接鹵原子或羥基的鄰碳上有氫，化合物A不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；D．化合物A含有碳碳三鍵和碳氮三鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，D正確；故選C。12．（2023下·浙江省紹興魯迅中學高二月考）分子式為C4H6的烴有多種結(jié)構(gòu)，下列敘述中能說明其結(jié)構(gòu)是的事實是A．所有碳原子在同一直線上 B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．與Br2加成可以得到2種產(chǎn)物 D．1mol該烴最多能與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)【答案】A【解析】A．根據(jù)H－C≡C－H中所有原子在同一直線上，所有碳原子在同一直線上，說明兩個甲基取代乙炔中兩個氫原子，因此其結(jié)構(gòu)是，故A符合題意；B．碳碳雙鍵能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可能含有兩個碳碳雙鍵H2C＝CHCH＝CH2，故B不符合題意；C．H2C＝CHCH＝CH2與Br2加成可以得到2種產(chǎn)物，因此不能說明是其結(jié)構(gòu)是，故C不符合題意；D．1molH2C＝CHCH＝CH2最多能與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，因此不能說明其結(jié)構(gòu)是，故D不符合題意。綜上所述，答案為A。13．（2023下·山東省昌樂第一中學月考）1mol某鏈烴最多能和2molHCl發(fā)生加成反應(yīng)，生成1mol氯代烷，1mol該氯代烷能與6molCl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成只含有碳氯兩種元素的氯代烴，該鏈烴可能是A．CH3CH=CH2 B．CH3C≡CH C．CH3CH2C≡CH D．CH2=CHCH=CH2【答案】B【解析】A．1molCH3CH=CH2最多能和1molHC