新高考化學一輪復習 第8章 有機化學（含選修） 第1節(jié) 認識有機化合物教學案 魯科版

第1節(jié)認識有機化合物

:考，點1有機物的分類與基本結(jié)構

【必備知識?落實】

1.有機物的分類

（1）根據(jù)官能團分類

煌：烷燒、烯崎、快燒、苯及其同系物等

有機化合物

煌的衍生物:鹵代燒、醇、酚、醛、段酸、酯等

（2）根據(jù)碳骨架分類

有〃鯉化合物（如CH3cH2cH2cH。

機

環(huán)狀（脂坯化合物（如、C^OH）

①化

合

化合物j芳查化合物（如Orc%、0rOH）

物

（烷姓（如（Dwx）

鏈狀煜烯煌（如CH2=CHJ

脂肪煌j1塊燒（如CH三CH）

脂環(huán)崎：分子中不含苯環(huán),而含有其

、他環(huán)狀結(jié)構的炫（如CHJ

②癖

（3）根據(jù)官能團分類

①煌的衍生物：，分子里的氫原子被有關原子或原子團所代替,衍生出一系列新的有機

化合物。

②官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。

③有機物的主要類別、官能團和典型代表物

有機物典型代表物

官能團名稱官能團結(jié)構

類別（結(jié)構簡式）

\/

烯煌碳碳雙鍵c=cCH2=CH2

/\

煥燃碳碳叁鍵一C三C一CH=CH

鹵代垃鹵素原子—XCH3CH2CI

醇醇羥基—0HCH3cH20H

酚酚羥基—0HQ-°H

1

酸■鍵一c-0-c—CH3cH20cH2cH3

()

醛醛基IICH3cH0、HCHO

—C—H

?基（酮基）()0

酮IIII

（?；?/p>

-c一CH3—c—CH3

00

竣酸竣基IIII

—C—O—HCH3—c—OH

O

酯酯基IICH3COOCH2cH3

一C—()—R

一NH2、CH?—COOH

氨基酸氨基、竣基

一C00H

NH2

2.有機物的基本結(jié)構

（1）有機化合物中碳原子的成鍵特點

成鍵數(shù)目|-每個碳原子形成幺個共價鍵

成鍵種類一單鍵、雙鍵或參鍵

連接方式I-碳鏈或碳環(huán)

（2）有機物的同分異構現(xiàn)象

a.同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式,但結(jié)構不同,因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異

的現(xiàn)象。

b.同分異構體：具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體。

（3）同系物

——結(jié)構相似，分子組成上相差一個或若干個

概令______

心C、H2原子團的物質(zhì)

[-官能團種類、數(shù)目均相同

特占—

”1-具有相同的通式

r7r物理埋克隨碳原子數(shù)的增加發(fā)生規(guī)律性變化

性質(zhì)一.化學性質(zhì)性質(zhì)相似

【關置能力,培布

命題點1有機物的分類與結(jié)構

1.（2019?成都模擬）下列對有機化合物的分類結(jié)果正確的是（）

A.乙烯（CH2=CH。、苯（O）、環(huán)己烷（，））都屬于脂肪煌

B.苯環(huán)戊烷（A）、環(huán)己烷（。）同屬于芳香煌

C.乙烯（CH2=CH。、乙煥（CH三CH）同屬于烯煌

D-C）、匚I、同屬于環(huán)烷垃

D［烷、烯、快都屬于脂肪燒，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)煌，而苯屬于環(huán)燃中的

芳香燒。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均屬于環(huán)燃中的環(huán)烷燒。］

2.盆烯是近年合成的一種有機物，它的鍵線式表示如圖所示，下列關于盆烯的說法中錯

誤的是（）

A.盆烯的分子式為C6H6

B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上

C.盆烯是乙烯的一種同系物

D.盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應

C［根據(jù)該分子的鍵線式可得分子式為C6H6；由C的成鍵特征可知，該分子中所有的碳

原子不可能共平面；由分子式知，其不可能為乙烯的同系物；由于其結(jié)構中含有碳碳雙鍵，

所以在一定條件下可以發(fā)生加成反應。］

3.有機物中官能團的識別

（1）CH3cH2cH20H中含氧官能團名稱是。

（2）工中含氧官能團的名稱是。

（3）HCCk的類別是,CpCHO中的官能團是。

（4）H2N-Q^COOH中顯酸性的官能團是（填名稱）。

（）

（5）（^1中含有的官能團名稱是。

CH3

COOCH2cH3

（6）產(chǎn)臉人中含有的官能團名稱是_

COOH

［答案］（1）（醇）羥基（2）（酚）羥基、酯基（3）鹵代燃醛基（4）竣基（5）碳碳雙

鍵、酯基、默基（6）碳碳雙鍵、羥基、默基、竣基

題后反思■

官能團與有機物類別的認識誤區(qū)

（1）—0H連到苯環(huán)上，屬于酚；一0H連到鏈煌基上為醇。

（2）含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCH：；、葡萄糖等。

O

Z

（3）—C—OH不能認為屬于醇，應為竣酸。

0O

ZZ

（4—c—OR（酯基）與一c—OH（竣基）的區(qū)別。

O

⑸H—C—（）—雖然含有醛基,但不屬于醛，應屬于酯。

命題點2同系物、同分異構體的判斷

4.（2019?松原模擬）下列物質(zhì)一定屬于同系物的是（）

①②QQ

③CrCHTH?④c2H4

CU=CH@CII

@CH2=CH—236

CH2CH2CH3

⑦CH—C—CH3⑧CH3—C=CH2

A.⑦⑧B.⑤⑦

C.①②③D.④⑥⑧

B［A項，官能團個數(shù)不同，不相差一個或若干個C&原子團；C項，結(jié)構不相似，不

相差一個或若干個CHZ原子團；D項，⑥可能為環(huán)烷燒，不一定與④⑧互為同系物。］

5.（2019?唐山模擬）煌（甲）、［j］（乙）、丙），下列說法正確

的是（）

A.甲、乙均為芳香燒

B.甲、乙、丙互為同分異構體

C.甲與甲苯互為同系物

D.甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能處于同一平面

B［乙不含苯環(huán)，不是芳香煌，A錯誤；甲、乙、丙的分子式均為CJL互為同分異構

\/\/

體，B正確；甲為烯煌含c=c，甲苯中不含C=C，二者結(jié)構不相似，C錯誤；乙

/\/\

中含有飽和碳原子，所有原子不可能共面，D錯誤。］

題后歸納?

同系物判斷的兩個關鍵點

⑴分子組成一定相差“CH」基團，一定不是同分異構體。

(2)同類有機物且官能團及個數(shù)均相同。

滋*息2有機物的命名

【必備知識?落實】

1.烷煌的習慣命名法

個及以下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、

碳

原壬、癸表示，如C7H16稱庚烷

子

個以上

數(shù)一用漢字數(shù)字表示，如Cl2H26稱為十二烷

同U']用“正”“異，，“新，，等來區(qū)別

2.烷燒系統(tǒng)命名三步驟

“[①選擇最長的碳鏈為主鏈一一“長”

(1)營吉要一②長度相同時，選擇支鏈最多的最長的

[碳鏈為主鏈一一“多”

〃①以離支鏈最近的一端為起點給主鏈

編號一一“近”

②有兩個不同的支鏈處于主鏈同近位置

編號位,時，從較簡單的支鏈一端編號一一“簡”

定支鏈③有兩個相同的支鏈處于主鏈同近位置

時，從主鏈兩端分別編號，注意比較支

鏈位次，兩序列中位次和最小者為正

＜確編號----"小”

'①注位置，短線連

(3)葭屋曹一1②相同基，合并算

與在刖

I③不同基，簡在前

CH,

如(,H(IlCHC(HCH命名為2,3,4,5四甲基3乙基己烷。

1111

CHtCH:lCHzCH；t

CH

3.含官能團的鏈狀有機物命名

(1)選主鏈——選擇含有官能團在內(nèi)(或連接官能團)的最長的碳鏈為主鏈。

⑵編序號一一從距離官能團最近的一端開始編號0

(3)寫名稱一一把取代基、官能團和支鏈位置用阿拉伯數(shù)字標明，寫出有機物的名稱。

CH3

如：①CH=C—CH2—CH-CH.3命名為4甲基1戊1。

fH2cH3

②CH3—Cd—C—CH；j命名為3甲基3戊醇。

OH

4.苯的同系物的命名

(1)以苯環(huán)作為母體,其他基團作為取代基。如果苯分子中兩個氫原子被兩個甲基取代

后生成二甲苯，有三種同分異構體，可分別用鄰、回、亞表示。

(2)系統(tǒng)命名時，將某個最簡側(cè)鏈所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給其基

團編號即側(cè)鏈編號之和最小原則。如

CH2cH

1,3,4-三甲苯1-甲基-3-乙基苯

5.酯的命名

合成酯時需要竣酸和醇發(fā)生酯化反應，命名酯時“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將

‘醇'改'酯'即可如：H：可命名為異丁酸乙酯或2甲基丙酸乙

CH3

噩。

【關鍵能力?培養(yǎng)】

命題點有機物的命名和根據(jù)名稱寫結(jié)構簡式

1.下列有機物的命名錯誤的是()

①1,2,4三甲苯②3甲基戊烯

H0BrBr

③2甲基1丙醇④1,3二漠丙烷

A.①②B.②③

C.①④D.③④

B［根據(jù)有機物的命名原則判斷②的名稱應為3甲基1戊烯，③的名稱應為2丁醇。］

2.用系統(tǒng)命名法命名下列有機物。

CH

I3

(DCH3—CHz—C—CH—CHs,命名為；

II一

CH3CH2—CH3

⑵屋’命名為----------------,

(3)CH2=CHC=CH2>命名為；

CH2cH3

CH3

(4)CH3—c—CH2COOCH3,命名為一；

CH3

fH2cH3CH3

(5)CH3C—CH—CH—CH3>命名為。

OHOH

［答案］(1)3,3,4三甲基己烷

(2)5,5二甲基3乙基1己快

(3)2乙基1,3丁二烯

(4)3,3二甲基丁酸甲酯

(5)2,4二甲基3,4己二醇

3.寫出下列各種有機物的結(jié)構簡式和名稱。

(1)2,3二甲基4乙基己烷：________________________________________

____________________________________________________________________O

(2)支鏈只有一個乙基且式量最小的烷煌：

_____________________________________________________________________,

名稱為O

(3)核磁共振氫譜只有一個峰的炫或燈的結(jié)構簡式為,名稱為

________o

［答案］(1)CH3CH—CH—CH—CH2—CH3

CH3CH3CH2—CH3

（2）CH3cH2cH—CH2cH33乙基戊烷

CH

CH2—3

CH3CH3

（3）CH,—C—c—CH32,2,3,3四甲基丁烷

CH

3CH3

著點3研究有機化合物的一般步驟和方法

【必備知識?落實】

1.研究有機化合物的基本步驟

I元素定I測定相對

I量分析I分子質(zhì)量

純凈物確定實驗式確定分子式確定結(jié)構式

2.分離、提純有機化合物的常用方法

（1）蒸儲和重結(jié)晶

適用對象要求

常用于分離、提純①該有機物熱穩(wěn)定性較強

蒸儲

液態(tài)有機物②該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大

常用于分離、提純

重結(jié)晶②被提純的有機物在此溶劑中磁度受溫度影響

固態(tài)有機物

較大

⑵萃取分液

①常用的萃取劑：荃、必、乙醛、石油酸、二氯甲烷等。

②液液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同,將有機物從一種溶劑

轉(zhuǎn)移到另i種溶劑中的過程。

③固液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。

提醒：常見有機物的兒種分離提純方法

混合物試劑分離方法主要儀器

濱乙烷（乙醵）水分液分液漏斗

蒸儲燒瓶、

醇（酸）NaOH溶液蒸館

冷凝管

硝基苯（NOJNaOH溶液分液分液漏斗

苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗

酯(酸、醇)飽和NazCOs溶液分液分液漏斗

3.有機物分子式的確定

(1)元素分析

(

定

-性」用化學方法鑒定有機物的組成元素，如燃燒后

分~|c-COz,H-H2O0

析

一

〈(

，

定

元將一定量有機物燃燒后分解為簡單無機物;

-量

素

分-并測定各產(chǎn)物的母:，從而推算出有機物分子中所

一^

分含元素原子坡簡整數(shù)比，即確定其實驗式。

一

析

〉①李比希氧化產(chǎn)物吸收法:

(

實僅含C、H、O&曲用CaCh吸收)

驗元—素的Z.*有.-*-X機tt物AZ,----------------------------

-方二二二:=川、C02(用NaOH溶液吸收)

法

一計算出分子中碳、氫原子的含量,剩余的為避壬

的含量。

②現(xiàn)代元案定量分析法。

(2)相對分子質(zhì)量的測定一一質(zhì)譜法

質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的典齷與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分

子質(zhì)量。

4.分子結(jié)構的鑒定

(1)化學方法：利用特征反應鑒定出宣能團，再制備它的衍生物進一步確認。

(2)物理方法

①紅外光譜

分子中的化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不

同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信

息。

②核磁共振氫譜

不同化學環(huán)廣種數(shù):等于吸收峰的個數(shù)

境的氫原子.每種個數(shù)：與吸收峰的面積成正比

(3)有機物分子不飽和度的確定

化學鍵不飽和度化學鍵不飽和度

一個碳碳雙鍵1一個碳碳叁鍵2

一個黑基1一個苯環(huán)4

一個脂環(huán)1一個鼠基2

【關神能力培養(yǎng)】

命題點1常見有機物的分離提純

1.(2019?專家原創(chuàng))實驗室可以用甲醉和叔丁醇為原料制備甲基叔丁基酸：(CH3)3C0H

實驗裝置如圖所示。

+CH3OH(CH3)3COCH3+H2O?

實驗步驟：

在裝有分錨柱、溫度計的100mL燒瓶中，加入45mL10%的H2so八裝mL(0.25mol)

甲醇和12mL(0.125mol)叔丁醇，混合均勻。投入幾粒碎瓷片，加熱至燒瓶中的溫度達到

75?80C時，產(chǎn)物便慢慢被分播出來。調(diào)整熱源，控制分儲柱柱頂溫度為(51±2)℃,分

儲，收集產(chǎn)物。分儲時間約為1小時，當頂端溫度明顯波動時停止加熱。

將儲出物移入分液漏斗中，用水多次洗滌，每次3mL水，直到酸層清澈透明。分出酸

層，用少量無水碳酸鈉干燥，濾去固體，將酸轉(zhuǎn)移到干燥的回流裝置中，加入0.2?0.4g金

屬鈉，加熱回流20分鐘后，改成蒸儲裝置，蒸鐳收集54?56℃的福分。稱重、計算產(chǎn)率。

參考數(shù)據(jù)如下表:

物質(zhì)沸點/℃密度/(g?mLT)

甲醇(CM)64.70.7915

叔丁醇[(CH-COH]82.60.7887

甲基叔丁基酸KCH3)3C0CH3]54.0—

注：甲基叔丁基酸與水形成的共沸物的沸點約為51℃。

回答下列問題：

⑴制備過程中加入碎瓷片的作用為,硫酸的作用為

(2)圖中E的位置應安裝下列儀器中的(填“A”“B”或"C”),該儀器的名稱

為。

(3)本實驗中，分儲柱的使用可以達到的目的，而儲出物水洗

后，可用操作將酸水混合物分離。

(4)本實驗中先用無水碳酸鈉干燥，再加入金屬鈉回流的目的是

（5）若稱重后得到產(chǎn)品9.35g,則此次實驗的產(chǎn)率為%。

（6）本實驗中使用的硫酸若改為70%的濃硫酸，則產(chǎn)率會（填“降低”或“升高”）,

原因可能是_____________________________________________

［解析］（D制備過程中加入碎瓷片的作用是防暴沸，硫酸在甲基叔丁基酸的制備中作

催化劑。（2）結(jié)合實驗步驟知，圖中E位置的儀器起冷凝的作用，應用直形冷凝管。（3）本實

驗中，分饋柱的作用是提高產(chǎn)品的純度，同時使反應物冷凝回流，提高轉(zhuǎn)化率。偏出物水洗

后，用分液的方法將酸水混合物分離。（5）實驗的產(chǎn)率=實言際巖產(chǎn)苗量><100%=

935g

7—~~73^7-----FTX100%=85%o（6）本實驗中用10%的硫酸作催化劑，若改為70%的

0.125molX88g,mol

濃硫酸，則叔丁醇在濃硫酸作用下會發(fā)生消去反應，甲醇也會被濃硫酸氧化，這些副反應都

會使產(chǎn)率降低。

［答案］（1）防暴沸催化劑（2）A直形冷凝管（3）提高產(chǎn)品的純度，同時使反應物

冷凝回流，提高轉(zhuǎn)化率分液（4）逐級干燥，深度除水，同時避免金屬鈉與水反應過于劇

烈引燃產(chǎn)物（5）85（6）降低發(fā)生叔丁醇消去或者甲醇氧化等副反應，損耗原料

命題點2有機物分子式和結(jié)構式的確定

2.下列說法中正確的是（）

A.CH3cH2cHeH2cH3在核磁共振氫譜中有5個吸收峰

CH2cH3

B.紅外光譜圖只能確定有機物中所含官能團的種類和數(shù)目

C.質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定

D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機物結(jié)構

［答案］D

3.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2：1的有（）

A.乙酸甲酯B.對苯二酚

C.2甲基丙烷D.對二甲苯

B［A.乙酸甲酯（CLCOOCHJ中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰

面積之比為1：1,錯誤；B.對苯二酚中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，

且其峰面積之比為2：1,正確；C.2甲基丙烷含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組

峰，且其峰面積之比為9：1,錯誤；D.對二甲苯含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)

兩組峰，且其峰面積之比為3：2,錯誤。］

4.有機物A只含有C、H、0三種元素，常用作有機合成的中間體。16.8g該有機物燃

燒生成44.0gCO?和14.4gH2O；質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜分析表明A

分子中含有一OH鍵和位于分子端的一C三C一鍵，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為

6：1：lo

(DA的分子式是——

(2)A的結(jié)構簡式是

［解析］⑴〃(有機物)=W*=0.2m〃

44.0g144g

〃(c)=1F=1mol,〃(H)=］8g-mo/X2=L6moX

44g?mol

(16.8—1X12—1.6X1)g

〃(0)=0.2mol?

16g?mol-

又因為其相對分子質(zhì)量為84,故A的分子式為CsHQ。

(2)分子中含一OH、一C三CH,且含三種氫原子的個數(shù)比為6：1：1,故結(jié)構簡式為

CH3

H()—C—C^CHo

CH3

CH3

［答案］⑴CSHBO(2)HO—c—C=CH

CH3

思維模型■

有機物分子式、結(jié)構式的確定流程

①C、H元素的質(zhì)量①M=22.4L?mol”?pg?L"

對

相

②C、H元素的質(zhì)量比實(標準狀況下)

子

分

驗

量

③C、H元素的質(zhì)量分數(shù)質(zhì)②

式

④燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量③M=Afjai%+M2a2%

或體積或質(zhì)量④質(zhì)譜法

燃燒通式計算、討論

根據(jù)同分異構體

核磁共振氫譜

化學鍵氫原子種

官能團類和比例

B歸級/馨涮應用創(chuàng)新提升素養(yǎng)體臉應用

'---------------XUEKESUYANGYINGYONGCHUANGXIN

素蠡24同分異構體的書寫與數(shù)目的確定

——證據(jù)推理與模型認知

【素養(yǎng)解讀】

同分異構體的書寫或數(shù)目的確定，每年必考。題型主要是限定條件下的異構體的書寫或

數(shù)目的確定。此類題難度較大，易失分。復習時要強化各類條件下的練習，并及時歸納方法。

體現(xiàn)了“證據(jù)推理與模型認知”的核心素養(yǎng)。

1.同分異構體的書寫

（1）同分異構體的分類與書寫順序

碳鏈異構--官能團位置異構--官能團類別異構

c—c—c—C與c—c—c—C與

CH3cH20H與

c—c—C

I°HCH30cH；

CC—C-C—C—OH

（2）“減碳法”書寫同分異構體（以昊為例）

第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈

c—c—c—c—c—C

第二步：從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈（即甲基），依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)

的各個碳原子上，此時碳骨架結(jié)構有兩種

II

①②向④⑤①②④④⑤

c—c—￡―c-cc—c—c—c-c

II?

?

???

cIcI?

II

不能連在①位和⑤位上，否則會使碳鏈變長，②位和④位等效，只能用一個，否則重復。

第三步：從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈（即乙基）或兩個支鏈（即2個甲基）依次

連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，兩甲基的位置依次相鄰、相同，此時碳骨架結(jié)構

有兩種:

C

①?\

C-C—?-

②位或③位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5個碳原子，使主鏈變長。所以Ce有5

種

構

碳

鏈

結(jié)

C

—

5C

C-—

——C-

——

CCC

e

C-

——

——

CC

(3)幾種異類異構體

①C?H20(Z?23)：烯炫和環(huán)烷燃。

②以1?"-2(〃24)：二烯煌和煥炫:。

③(3周,,+20("》2)：飽和一元醇和飽和一元酸。

④C?H2?0(〃》3)：飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮。

⑤(3此4(〃22)：飽和一元竣酸、飽和一元竣酸與飽和一元嶗形成的酯等。

⑥以弘+。小(〃22)：氨基酸、硝基烷。

(4)芳香化合物異構體書寫

①若苯環(huán)上連有2個取代基，其結(jié)構有鄰、間、對3種。

②若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結(jié)構有3種。

③若苯環(huán)上連有一X、一X、-Y3個取代基，其結(jié)構有6種。

④若苯環(huán)上連有一X、-Y、-Z3個不同的取代基，其結(jié)構有10種。

2.同分異構體數(shù)目的確定

(1)一元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷

①等效氫原子法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原

子等效；處于對稱位置的氫原子等效。

如：CH3—CH—CH2—CH—CH?的一氯代烷有3種。

CH3CH3

②烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一元取代產(chǎn)物就有幾種。如：一CH八一CzHs各有一種，一C3%

有兩種，一3H9有四種。

如：CMQ的醇有4種，GHHA的較酸有4種。

(2)替代法：如二氯苯口口心上的同分異構體有3種，四氯苯的同分異構體也有3種(將

C1替代H)。

(3)二元取代或多元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷

定一移一或定二移一法：對于二元取代物同分異構體數(shù)目的判斷，可固定一個取代基的

位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構體的數(shù)目。

如：的二氯代物有至種。

(4)疊加相乘法

先考慮取代基的種數(shù)，后考慮位置異構的種數(shù)，相乘即得同分異構體的總數(shù)目。分情況

討論時，各種情況結(jié)果相加即得同分異構體的總數(shù)目?

如：人的苯環(huán)上氫原子被一CM取代所形成的結(jié)構有12種。

（5）組合法

A—（勿種）與B—（"種）連接形成A—B結(jié)構有wX〃種

如：CMoOz的酯：HCOO—與CJb—形成的酉旨有1X4=4種；ClhCOO—與C3H7一形成的酯有

1X2=2種；

C2HsCOO—與C2H$一形成的酯有1X1=1種；

C3H￡00—與CM—形成的酯有2X1=2種，共9種。

［典例導航］

（2018?全國卷HL節(jié)選）已知DCH。）結(jié)構簡式為CH三C—CH2COOC2H5,X與D互為同分

異構體，且具有完全相同的官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面

積之比為3：3：2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構簡式

CH三C—CH2cOOC2H5

［思路點撥］相同官能團X分子中有2個一個

三種氫原子，個數(shù)比為3：3：2_

O

,1個一C三C一,1個一CH2一=符合條件的X的結(jié)構簡式為

—c—（）—

即后歸納.

限定條件的同分異構體書寫步驟

（1）確定碎片

明確書寫什么物質(zhì)的同分異構體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)

想結(jié)構，將物質(zhì)分裂成一個個碎片，碎片可以是官能團，也可是煌基（尤其是官能團之外的

飽和碳原子）。

（2）組裝分子

要關注分子的結(jié)構特點，包括幾何特征和化學特征。幾何特征是指所組裝的分子是空間

結(jié)構還是平面結(jié)構，有無對稱性?；瘜W特征包括等效氫原子。

【素養(yǎng)提升】

1.（2019?汕頭模擬）分子式為C3HSlBr的同分異構體共有（不考慮立體異構）（）

A.3種B.4種

C.5種D.6種

C[CHKlBr屬于飽和燒的二鹵代物，3個碳原子的碳鏈只有1種，只考慮一C1和一Br

的位置異構即可，二元取代采用定位移動法，共有5種同分異構體：

ClC1

II

BrCHCH2cH3、C'H3CBrCH3clcI]2cHBrCH3.BrCH2CHC1CHs,BrCH2CH2CH2C1o]

2.（2019?甘肅名校聯(lián)考）金剛烷胺可用于流感病毒A型感染性疾病的治療，其合成線

路圖如圖所示。下列說法中錯誤的是（）

A.金剛烷的分子式是CioHg

B.X的同分異構體不可能是芳香族化合物

C.上述反應都屬于取代反應

D.金剛烷胺碳原子上的一浪代物有兩種

D[金剛烷的分子式是GoHw,A選項正確；X的分子式是GoHgBr,其同分異構體不可

能是芳香族化合物，B選項正確；金剛烷變成X的過程中H原子被Br原子取代，X變成金剛

烷胺的過程中Br原子被一NHz取代，C選項正確；金剛烷胺碳原子上的一浪代物有3種，D

選項錯誤。]

3.（2019?長春模擬）青蒿素是抗瘧特效藥，屬于超類化合物，如圖所示有機物也屬于

菇類化合物，該有機物的一氯取代物有（不含立體異構）（）

H「C

XYCH3

H3C

A.5種B.6種C.7種D.8種

C[該有機物的一氯取代物的種類如圖,

柩反曠7種，C正確一

4.已知G的結(jié)構簡式為。同時滿足下列條件的G的同分異構體數(shù)目為

XCOOH

種(不考慮立體異構)，寫出其中的一種結(jié)構簡式0

①核磁共振氫譜為3組峰；

②能使澳的四氯化碳溶液退色；

③1mol該同分異構體與足量飽和NaHCOa溶液反應產(chǎn)生88g氣體。

［解析］①說明滿足條件的同分異構體的結(jié)構具有高度對稱性；②說明含有碳碳雙鍵；

③說明分子結(jié)構中含有2個竣基，則滿足條件的G的所有同分異構體為

CH—COOH

/2

1100C—CH2—CH=CH—CH2—COOH和CH2=C。

CH2—COOH

［答案］2HOOC—CH—CH=CH—CH2—COOH,

CH2—COOH

CH2-C(任寫一種)

CH2—COOH

5.CMoOz的有機物有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有一種，寫

出其中任意一種同分異構體的結(jié)構簡式：。

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；

②分子結(jié)構中含有甲基：

③能發(fā)生水解反應。

r^i^CH—OCX'H

［答案］5|、

CH3

^^CH2OOCCHS

QpCH2COOCH3、QpOOCCH2cH3、

0rCOOCH2cH3(寫出一種即可)

6.對于分子式為CHO?的有機物：

(1)屬于酯類的有種；

(2)屬于竣酸類的有種；

(3)既含有羥基又含有醛基的有_______種。

［答案］(1)4(2)2(3)5

7.根據(jù)要求完成以下反應。

CH3

(1)寫出符合下列條件的的所有同分異構體的結(jié)構簡式:

a.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位

b.既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應

(2)芳香化合物F是(XQWX12cHJ的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境

的氫原子，數(shù)目比為3：1,寫出其中3種的結(jié)構簡式：。

［解析］(1)『一同分異構體中，苯環(huán)上只含兩個取代基且互為鄰位，能發(fā)生

CHS

(2)芳香化合物F是C(《)YC1￡H3)的同分異構體，F(xiàn)需滿足條件：i.與C具有相

同的分子構成，含有1個苯環(huán)和2個氯原子；ii.分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，

且數(shù)目比為3：1,說明分子結(jié)構存在對稱性，分子中含有2個一。卜，考慮苯環(huán)上取代基的

結(jié)構及相對位置關系，符合條件的F的結(jié)構簡式

C歸級龍皙|垂BI真題瞼收試做真題感悟高考

KETANGFANKU1ZHENTIYANSHOU

1.（2018?全國卷1,八）環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺［2.2］

戊烷（X）是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是（）

A.與環(huán)戊烯互為同分異構體

B.二氯代物超過兩種

C.所有碳原子均處同一平面

D.生成1molCM2至少需要2molH2

C［螺［2.2］戊烷的分子式為C凡，環(huán)戊烯的分子式為C5H8,二者分子式相同，結(jié)構不同,

CI

互為同分異構體，A項正確；如》《C1?不C1—^^一CI都是螺［2.2］戊烷的

二氯代物，B項正確；螺⑵2］戊烷中每個碳原子都形成4個共價單鍵，而每個碳原子與4

個原子構成四面體形，所以連接兩個環(huán)的碳原子至少和直接相連的兩個碳原子不共平面，C

項錯誤；該有機物含2個三元