2.2.2芳香烴（第2課時(shí)苯的同系物）（教案）高二化學(xué)（滬科版2019選擇性必修3）

2.2.2芳香烴（第2課時(shí)苯的同系物）一、教學(xué)目標(biāo)1.能通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)，能說(shuō)明有機(jī)物中基團(tuán)之間的相互作用對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的影響。2.能舉例說(shuō)明反應(yīng)條件對(duì)有機(jī)反應(yīng)產(chǎn)物的影響，了解有機(jī)反應(yīng)類型與分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。3.認(rèn)識(shí)芳香烴的主要來(lái)源及對(duì)人類生活和現(xiàn)代社會(huì)發(fā)展的影響。二、教學(xué)重難點(diǎn)重點(diǎn)：苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。難點(diǎn)：理解并會(huì)應(yīng)用有機(jī)物中基團(tuán)之間的相互作用對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的影響。三、教學(xué)方法實(shí)驗(yàn)探究法、總結(jié)歸納法、分組討論法等四、教學(xué)過(guò)程【導(dǎo)入】展示煤的處理過(guò)程【講解】1．芳香烴的來(lái)源芳香烴最初來(lái)源于煤焦油中，隨著石油化學(xué)工業(yè)的興起，現(xiàn)代工業(yè)生產(chǎn)中芳香烴主要來(lái)源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。一、苯的同系物及物理性質(zhì)【展示】甲苯、乙苯等結(jié)構(gòu)式【講解】1．苯的同系物的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物，其分子中只有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，分子組成通式為CnH2n－6(n>6)。物理性質(zhì)：（1）甲苯、乙苯、二甲苯等簡(jiǎn)單的苯的同系物，在通常情況下，與苯相似，均為無(wú)色液體，有特殊氣味，密度小于水，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身也是有機(jī)溶劑；(2)隨碳原子數(shù)的增大，熔沸點(diǎn)呈增大趨勢(shì)，密度增大苯的同系物化學(xué)性質(zhì)【展示】甲苯與高錳酸鉀反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)視頻【生】實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：酸性KMnO4溶液褪色?！菊故尽勘郊?、甲苯、二甲苯與酸性高錳酸鉀溶液實(shí)驗(yàn)圖【生】苯：紫紅色不褪去甲苯、二甲苯紫紅色褪去【講解】原理：eq\o(→,\s\up7(氧化))；eq\o(→,\s\up7(氧化))。苯的同系物中，不管側(cè)鏈多長(zhǎng)，只要側(cè)鏈中直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，且每個(gè)側(cè)鏈最終被氧化為一個(gè)“—COOH”。苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化，eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上連接有氫原子，該苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。b．鑒別苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯?！菊故尽空故炯妆?、甲烷、乙烷結(jié)構(gòu)【生】苯環(huán)側(cè)鏈烴基能被酸性KMnO4溶液氧化，這是苯環(huán)對(duì)烴基影響的結(jié)果?！局v解】取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng)：a．＋Cl2eq\o(→,\s\up7(FeCl3))＋HCl或＋HCl；b．＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))＋HCl。條件不同，取代位置不同苯環(huán)鄰位和對(duì)位被甲基活化。②硝化反應(yīng)＋HNO3eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(30℃))＋H2O或＋H2O；與苯相比，甲苯較易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯兩種一硝基取代產(chǎn)物。這是甲基對(duì)苯環(huán)影響的結(jié)果。在更高溫度下，一硝基甲苯中甲基鄰位和對(duì)位的氫原子還能逐步被硝基取代，最終生成2,4,6—三硝基甲苯，簡(jiǎn)稱三硝基甲苯（TNT）b．＋3HNO3eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(100℃))＋3H2O。2,4,6—三硝基甲苯是淡黃色針狀晶體，不溶于水，受熱或撞擊下依然穩(wěn)定，但在敏感的引爆劑作用下，發(fā)生劇烈爆炸，是一種烈性炸藥，在國(guó)防、開礦、建筑、興修水利等方面有廣泛應(yīng)用，被稱為“炸藥之王”。【講解】加成反應(yīng)甲苯與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式：＋3H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))。實(shí)驗(yàn)證明，苯及其同系物都不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)。苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵?！菊故尽勘胶图妆交瘜W(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的比較【講解】苯環(huán)與側(cè)鏈的關(guān)系苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質(zhì)有不同之處：(1)苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時(shí)，不論它的側(cè)鏈長(zhǎng)短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。(2)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈相連的碳原子的鄰、對(duì)位碳原子上的氫原子變得活潑。甲苯與硝酸在100℃反應(yīng)時(shí)，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸在100～110℃反應(yīng)時(shí)才能生成二硝基苯。取代基定位效應(yīng)。在進(jìn)行有機(jī)物合成時(shí)要充分考慮取代基定位效應(yīng)。例如，用甲苯制備間硝基苯甲酸時(shí)，要先將甲基氧化為羧基，才能使硝基順利進(jìn)入間位。芳香族化合物在進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)，苯環(huán)上原有的取代基能夠影響新進(jìn)入的取代基的取代位置，這種效應(yīng)稱為取代基定位效應(yīng)。如果苯環(huán)上已有烷基、羥基、鹵原子等取代基，在取代反應(yīng)中，新取代基主要進(jìn)入這些取代基的鄰位和對(duì)位。如苯環(huán)上的取代基為硝基、羧基等，在取代反應(yīng)中，新取代基主要進(jìn)入這些取代基的間位，形成間位取代產(chǎn)物?！菊n堂練習(xí)】下列能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的性質(zhì)有影響的是()A．甲苯在100℃時(shí)與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成三硝基甲苯B．甲苯能使熱的酸性KMnO4溶液褪色C．甲苯