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第7章有機(jī)化學(xué)
第一節(jié)認(rèn)識有機(jī)化合物第1課時烷烴的結(jié)構(gòu)二、烷烴的概念及結(jié)構(gòu)甲烷的分子結(jié)構(gòu)。實驗數(shù)據(jù)表明,甲烷分子中的5個原子不在同一平面上,而是形成了正四面體的空間結(jié)構(gòu)。碳原子位于正四面體的中心,4個氫原子分別位于4個頂點。分子中的4個C—H的長度和強(qiáng)度相同,相互之間的夾角相等。二、烷烴的概念及結(jié)構(gòu)1.與甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)化合物還有很多,隨著分子中碳原子數(shù)的增加,還有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有機(jī)化合物。請根據(jù)碳原子的成鍵規(guī)律和下表提供的信息,寫出丁烷的結(jié)構(gòu)式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式,并由此歸納這類有機(jī)化合物分子式的通式。二、烷烴的概念及結(jié)構(gòu)2.比較大家寫出的丁烷的結(jié)構(gòu)式是否相同,思考產(chǎn)生這種現(xiàn)象的可能原因。3.結(jié)合下圖中的分子結(jié)構(gòu)模型,總結(jié)這類有機(jī)化合物的組成和分子結(jié)構(gòu)特點。二、烷烴的概念及結(jié)構(gòu)1.烷烴:有機(jī)化合物只含碳和氫兩種元素,分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合,碳原子的剩余價鍵均與氫原子結(jié)合,使碳原子的化合價都達(dá)到“飽和”。這樣的一類有機(jī)化合物稱為飽和烴,也稱為烷烴。2.鏈狀烷烴的通式:CnH2n+2(n≥1,且n為整數(shù))。3.鏈狀烷烴的結(jié)構(gòu)特點:(1)單鍵:碳原子之間以碳碳單鍵相結(jié)合。(2)飽和:碳原子剩余價鍵全部與氫原子相結(jié)合。烷烴是飽和烴,相同碳原子數(shù)的有機(jī)物分子里,鏈狀烷烴的含氫量最大。三、同系物[問題思考]根據(jù)烷烴的通式,相鄰?fù)闊N分子的組成上有什么相同點和不同點呢?它們之間有何特殊稱謂?1.同系物:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。2.同系物的特點:通式相同、結(jié)構(gòu)相似、化學(xué)性質(zhì)相似,分子式不同、組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)。三、同系物②③④小試牛刀下列物質(zhì)中屬于同系物的是___________(填序號)。①CH2
CH—CH3
②CH4
③CH3CH2CH3
④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3
三、同系物【拓展延伸】同系物的判斷標(biāo)準(zhǔn):1.同系物所含元素種類一定相同,除C、H外其他種類元素原子數(shù)必須相同。2.同系物一定具有不同的碳、氫原子數(shù)和分子式。3.同系物一定具有不同的相對分子質(zhì)量(相差14n)。四、烷烴的命名———習(xí)慣命名法1.1~10個碳原子的直鏈烷烴:稱為甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷。2.11個碳原子以上的直鏈烷烴:以漢字?jǐn)?shù)字代表,如C11H24稱為十一烷。四、烷烴的命名———習(xí)慣命名法3.帶支鏈的烷烴:用正、異、新表示。五、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體[問題思考]正戊烷、異戊烷、新戊烷的分子式、分子結(jié)構(gòu)是否相同呢?它們是否為同一種物質(zhì)?正戊烷、異戊烷、新戊烷的分子式相同(C5H12),但分子結(jié)構(gòu)不同,屬于不同的物質(zhì)。五、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體。1.同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。如:正戊烷、異戊烷、新戊烷互稱為同分異構(gòu)體。五、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體。3.同分異構(gòu)體的性質(zhì):(1)物理性質(zhì):支鏈越多,熔、沸點越低,密度越小。(2)化學(xué)性質(zhì):不一定相同。五、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體【拓展延伸】1.同分異構(gòu)體兩不同:結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同同分異構(gòu)體三同:分子式相同、分子組成相同、分子量相同五、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體2.四同概念的比較概念同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體對象原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物、無機(jī)物判斷依據(jù)原子數(shù)相同、中子數(shù)不同的原子之間互稱為同位素同一種元素組成的不同單質(zhì)之間互稱為同素異形體結(jié)構(gòu)相似、在分子組成上相差一個或若干個CH2
原子團(tuán)的化合物互稱為同系物分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,不一定是同一類物質(zhì)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同,物理性質(zhì)有差異化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)差別較大化學(xué)性質(zhì)相似,熔、沸點和相對密度呈規(guī)律性變化化學(xué)性質(zhì)可能相似也可能不同,物理性質(zhì)不同實例氕、氘、氚紅磷與白磷甲烷與乙烷正丁烷與異丁烷總結(jié)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點總結(jié)二、烷烴的結(jié)構(gòu)1.甲烷的分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)示意圖球棍模型空間填充模型總結(jié)二、烷烴的結(jié)構(gòu)2.烷烴的組成、結(jié)構(gòu)特點組成結(jié)構(gòu)特點烷烴的通式CnH2n+2(n≥1,且n為整數(shù))分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合,碳原子的剩余價鍵均與氫原子結(jié)合,使碳原子的化合價都達(dá)到“飽和”鏈狀只含有C、H兩種元素總結(jié)二、烷烴的結(jié)構(gòu)3.烷烴的習(xí)慣命名法(1)表示總結(jié)二、烷烴的結(jié)構(gòu)3.烷烴的習(xí)慣命名法(2)碳原子數(shù)n相同,結(jié)構(gòu)不同時,用正、異、新表示。如C4H10的兩種分子的命名:無支鏈時,CH3CH2CH2CH3命名為正丁烷;有支鏈時,CH3CH(CH3)CH3命名為異丁烷。4.同系物結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物,如CH4和CH3CH3互為同系物。
總結(jié)二、烷烴的結(jié)構(gòu)5.同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象,具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。如CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(異戊烷)、(新戊烷)互為同分異構(gòu)體。課堂練習(xí)1.目前人類已發(fā)現(xiàn)的有機(jī)化合物大約有三千萬種,下列有關(guān)其種類繁多的原因的說法錯誤的是()A.碳原子間能以單鍵、雙鍵或三鍵等多種方式結(jié)合B.多個碳原子可以形成長短不一的碳鏈,碳鏈也可以含有支鏈C.每個碳原子都能與氫原子形成四個共價鍵D.多個碳原子間可以形成碳鏈、碳環(huán),碳鏈或碳環(huán)也能相互結(jié)合C課堂練習(xí)D2.下列有關(guān)鏈狀烷烴的敘述錯誤的是()A.原子間所成的鍵都是單鍵B.碳原子最外層均滿足8e?穩(wěn)定結(jié)構(gòu)C.分子組成上滿足通式CnH2n+2(n≥1)D.相鄰兩個鏈狀烷烴分子組成上相差一個甲基課堂練習(xí)B3.下列說法不正確的是()A.烷烴中每個碳原子都形成四個共價單鍵B.正丁烷的四個碳原子可以在同一條直線上C.甲烷、乙烷、丙烷的結(jié)構(gòu)都只有一種D.任何烷烴分子不可能為平面結(jié)構(gòu)課堂練習(xí)D4.正丁烷和異丁烷互為同分異構(gòu)體的依據(jù)是()A.具有相似的化學(xué)性質(zhì)B.具有相同的物理性質(zhì)C.分子具有相同的空間結(jié)構(gòu)D.分子式相同,但分子內(nèi)碳原子的連接方式不同一、烷烴的性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。1.烷烴的物理性質(zhì)一、烷烴的性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)(1)穩(wěn)定性:在通常情況下,烷烴比較穩(wěn)定,與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或酸性高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng)。一、烷烴的性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)(2)可燃性:烷烴可以在空氣中完全燃燒,發(fā)生氧化反應(yīng),生成二氧化碳和水,并放出大量的熱。鏈狀烷烴燃燒的通式為現(xiàn)象:隨著烷烴分子中碳原子數(shù)的增加,燃燒越來越不充分,火焰越來越明亮,有些伴有黑煙。一、烷烴的性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)(3)高溫分解:烷烴在較高溫度下會發(fā)生分解。如:二、甲烷的性質(zhì)1.甲烷的物理性質(zhì):甲烷是無色無味的氣體,密度比空氣小,極難溶于水。2.甲烷的化學(xué)性質(zhì):(1)通常情況下,甲烷的性質(zhì)比較穩(wěn)定,與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高錳酸鉀、溴水等強(qiáng)氧化劑都不發(fā)生反應(yīng)?,F(xiàn)象:安靜地燃燒,火焰呈淡藍(lán)色,放出大量的熱。(2)氧化反應(yīng)(可燃性):CH4+2O2
CO2+2H2O。二、甲烷的性質(zhì)2.甲烷的化學(xué)性質(zhì):(3)高溫分解:在隔絕空氣并加熱至1000℃的高溫下,甲烷發(fā)生分解反應(yīng),化學(xué)方程式CH4
C+2H2。(4)注意:點燃甲烷前必須驗純,否則易發(fā)生爆炸。二、甲烷的性質(zhì)【拓展延伸】CH4爆炸極限:指甲烷與空氣混合后遇火引起爆炸的濃度范圍值,甲烷爆炸極限的實驗值為5%~15.4%,因此在煤礦礦井里要采取通風(fēng)、嚴(yán)禁煙火等安全措施。二、甲烷的性質(zhì)[演示實驗]甲烷的取代反應(yīng)(特征反應(yīng))。實驗裝置實驗步驟實驗現(xiàn)象取兩支試管,均通過排飽和NaCl溶液的方法收集半試管CH4和半試管Cl2,分別用鐵架臺固定好,將其中一支試管用鋁箔套上,另一支試管放在光亮處(不要放在日光直射的地方)。靜置,比較兩支試管內(nèi)的現(xiàn)象套有鋁箔的試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象;未套鋁箔的試管,光照時,試管內(nèi)氣體顏色變淺,試管壁出現(xiàn)油狀液滴,試管內(nèi)液面上升二、甲烷的性質(zhì)[演示實驗]甲烷的取代反應(yīng)(特征反應(yīng))。實驗結(jié)論實驗原理實驗說明甲烷和氯氣在光照的條件下發(fā)生反應(yīng),生成難溶于水的有機(jī)物①CH4
與純鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng),與氯水、溴水不反應(yīng);②CH4
與Cl2
在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng),該反應(yīng)是一個連鎖反應(yīng),各取代產(chǎn)物都有,有機(jī)產(chǎn)物在通常下的狀態(tài)是“一氣三液”CH4+Cl2
CH3Cl(氣體)+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2(液體)+HCl、CH2Cl2+Cl2CHCl3(液體)+HCl、CHCl3+Cl2
CCl4(液體)+HCl二、甲烷的性質(zhì)甲烷的取代反應(yīng)。1.取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。2.甲烷的取代反應(yīng)的斷鍵位置二、甲烷的性質(zhì)甲烷的取代反應(yīng)。3.甲烷的取代反應(yīng)的數(shù)量關(guān)系:每取代1mol氫原子,消耗1molCl2,生成1molHCl。二、甲烷的性質(zhì)甲烷的取代反應(yīng)。4.甲烷與氯氣反應(yīng)共得到5種產(chǎn)物,其中一氯甲烷和氯化氫是氣態(tài),二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷為液態(tài)。而氯化氫易溶于水,其余難溶于水。(1)CHCl3:三氯甲烷(氯仿),無色透明易揮發(fā)液體,稍有甜味。氯仿是工業(yè)上重要的有機(jī)溶劑,在醫(yī)藥上用作麻醉劑、防腐劑。(2)CCl4:四氯化碳,無色透明液體,具有氯仿的微甜氣味,有毒。可用作溶劑、有機(jī)物的氯化劑、香料的浸出劑、纖維的脫脂劑、滅火劑、分析試劑,并用于制氯仿和藥物等。二、甲烷的性質(zhì)烷烴(以甲烷為例)發(fā)生取代反應(yīng)的有關(guān)規(guī)律。1.反應(yīng)條件:反應(yīng)條件為光照,其光照為漫射光,強(qiáng)光直射易發(fā)生爆炸。2.反應(yīng)物:反應(yīng)物為鹵素單質(zhì),如甲烷與氯水、溴水不反應(yīng),但可以與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)。3.反應(yīng)產(chǎn)物:雖然反應(yīng)物的比例、反應(yīng)的時間長短等因素會造成各種產(chǎn)物的比例不同,但甲烷與氯氣反應(yīng)生成的產(chǎn)物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種有機(jī)物與HCl形成的混合物。反應(yīng)產(chǎn)物中HCl的物質(zhì)的量最多。二、甲烷的性質(zhì)烷烴(以甲烷為例)發(fā)生取代反應(yīng)的有關(guān)規(guī)律。4.反應(yīng)特點:連鎖反應(yīng)。甲烷分子中的氫原子被氯原子逐步取代,第一步反應(yīng)一旦開始,后續(xù)反應(yīng)立即進(jìn)行,且各步反應(yīng)可同時進(jìn)行。即當(dāng)n(CH4)∶n(Cl2)=1∶1時,并不只發(fā)生反應(yīng)CH4+Cl2CH3Cl+HCl,其他反應(yīng)也在進(jìn)行。二、甲烷的性質(zhì)【歸納總結(jié)】取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別類別取代反應(yīng)置換反應(yīng)反應(yīng)物一種化合物和另一種化合物或單質(zhì)一種單質(zhì)和一種化合物生成物一般生成兩種化合物另一種化合物和另一種單質(zhì)反應(yīng)中電子得失不一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移,不一定是氧化還原反應(yīng)一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移,一定是氧化還原反應(yīng)反應(yīng)類型適用于有機(jī)反應(yīng)適用于無機(jī)反應(yīng)反應(yīng)是否可逆部分是可逆反應(yīng)一般是不可逆反應(yīng)反應(yīng)條件大多需加熱、光照、催化劑等一般只需常溫或加熱二、甲烷的性質(zhì)小試牛刀下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是_________(填序號)。①CH4C+2H2
②CuSO4+FeFeSO4+Cu③CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl④2NaBr+Cl2
2NaCl+Br2
⑤CH3OH+HClCH3Cl+H2O⑥CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr③⑤⑥二、甲烷的性質(zhì)【拓展延伸】甲烷的用途:1.高效、較清潔燃料。2.化工原料———甲烷在高溫條件下分解可得到炭黑,炭黑可用作顏料、油墨、油漆以及橡膠的添加劑等;甲烷可以制氯仿和CCl4等重要的溶劑;甲烷也可以氧化制甲醇、制氟里昂制冷劑等。三、有機(jī)物和無機(jī)物的對比無機(jī)物和有機(jī)物的區(qū)別。有機(jī)物無機(jī)物種類很多(3000萬種以上)比有機(jī)物少(10萬種左右)溶解性多數(shù)難溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有機(jī)溶劑多數(shù)難溶于有機(jī)溶劑,易溶于水耐熱性不耐熱,熔點較低,且受熱會發(fā)生分解多數(shù)耐熱,難熔化,熔點較高可燃性多數(shù)容易燃燒多數(shù)不能燃燒電離性多數(shù)為非電解質(zhì)多數(shù)是電解質(zhì)化學(xué)反應(yīng)一般比較復(fù)雜,常伴有副反應(yīng)的發(fā)生,很多反應(yīng)需要在加熱、光照或使用催化劑的條件下進(jìn)行,
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