1.2課時(shí)1有機(jī)化合物的分離提純課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié)

研究有機(jī)化合物的一般方法

課時(shí)1青蒿素結(jié)構(gòu)的測定科學(xué)·技術(shù)·社會(huì)

20世紀(jì)70年代初，我國屠呦呦等科學(xué)家使用乙醚從中藥中提取并用色譜分離得到抗瘧有效成分青蒿素，隨后展開了對青蒿素分子結(jié)構(gòu)的測定和相關(guān)醫(yī)學(xué)研究?？茖W(xué)家們通過元素分析和質(zhì)譜法分析，確定青蒿素的相對分子質(zhì)量為282，分子式為C15H22O5。經(jīng)紅外光譜和核磁共振譜分析，確定青蒿素分子中含有酯基和甲基等結(jié)構(gòu)片段。通過化學(xué)反應(yīng)證明其分子中含有過氧基（—O—O—）。1975年底，我國科學(xué)家通過X射線衍射最終測定了青蒿素的分子結(jié)構(gòu)。研究有機(jī)物的一般步驟：蒸餾、萃取、重結(jié)晶等元素定量分析質(zhì)譜法紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射譜每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢分離、提純確定實(shí)驗(yàn)式確定分子結(jié)構(gòu)確定分子式1.了解研究有機(jī)化合物的一般方法，能說出研究有機(jī)化合物的主要步驟；2.能依據(jù)有機(jī)化合物分離和提純的原理，以及有機(jī)化合物自身的性質(zhì)，選擇分離和提純的方法，并能初步學(xué)會(huì)分離和提純的基本操作；3.通過苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)探究，感受科學(xué)研究的方法。一、有機(jī)化合物的分離、提純

提純含雜質(zhì)的有機(jī)化合物的基本方法是利用有機(jī)化合物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異將它們分離。在有機(jī)化學(xué)中常用的分離和提純方法有蒸餾、萃取和重結(jié)晶等。分離提純的基本原則：不增：不減：易分離：易復(fù)原：不引入新雜質(zhì)不減少被提純物雜質(zhì)轉(zhuǎn)換為沉淀、氣體等容易分離除去被提純物易復(fù)原1.蒸餾(1)蒸餾的原理利用混合物的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)(2)蒸餾提純的條件①被提純有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；②與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30℃）(常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物)蒸餾燒瓶溫度計(jì)冷凝管牛角管錐形瓶

①②③④(3)蒸餾裝置c.投放沸石或瓷片防暴沸d.燒瓶底墊石棉網(wǎng)e.冷凝水，下口進(jìn)，上口出b.蒸餾燒瓶中液體量不得超過容積的2/3a.溫度計(jì)水銀球處于蒸餾燒瓶支管口處(4)注意事項(xiàng)思考與討論Ⅰ.分離液態(tài)混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么？產(chǎn)物二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳沸點(diǎn)40℃62℃77℃甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)歷程如下：蒸餾2.萃取(1)萃取的原理液-液萃取

：利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程固-液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體混合物中溶解出有機(jī)物的過程(2)萃取劑的選擇①萃取劑與原溶液中的溶劑不反應(yīng)，不互溶；②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度③萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)常用的萃取劑有：乙醚、乙酸乙酯、

二氯甲烷等。(3)分液：將萃取后兩種互不相溶的液體分開的操作，常要使用分液漏斗。梨形分液漏斗球形分液漏斗控制液體的流量瓶塞（玻璃塞）凹槽、小孔活塞分液漏斗使用前要檢漏(4)主要實(shí)驗(yàn)步驟：加萃取劑，充分振蕩靜置分層打開分液漏斗活塞，從下口將下層液體放出及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出3.重結(jié)晶(提純固體有機(jī)化合物常用的方法)(1)原理:利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。(2)溶劑要求③被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，

高溫時(shí)，溶解度大，低溫時(shí)，溶解度小，冷卻后易于結(jié)晶析出。②雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。①不與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)如果重結(jié)晶所得的晶體純度不能達(dá)到要求，可以再次進(jìn)行重結(jié)晶以提高產(chǎn)物的純度。探究：重結(jié)晶法提純苯甲酸【問題】某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經(jīng)過

哪些步驟？溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2資料：苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，其結(jié)構(gòu)可表示為，熔點(diǎn)12℃，沸點(diǎn)29℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下【實(shí)驗(yàn)】（1）觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。（2）將1g粗苯甲酸放入100mL燒杯，加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。（3）使用漏斗趁熱將溶液過濾至另一燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。（4）待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量?！居懻摗浚?）重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？（2）溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？（1）雜質(zhì)：泥沙難溶于水，氯化鈉易溶于水，苯甲酸的溶解度受溫度影響比較大。步驟：加少量熱水溶解，趁熱過量，除去泥沙，冷卻結(jié)晶，過濾。（2）加熱：使苯甲酸溶解。趁熱過濾：除去泥沙，并防止苯甲酸晶體低溫析出。（3）實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？（4）如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已經(jīng)被除凈？（3）玻璃棒：加熱溶解——攪拌，加速苯甲酸溶解

過濾——引流（4）取少量晶體溶于水，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，若無白色沉淀生成，證明NaCl已經(jīng)被除凈。1．在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，下列敘述不正確的是(

)A．在蒸餾燒瓶中放入幾粒碎瓷片，防止液體暴沸B．將溫度計(jì)水銀球放在蒸餾燒瓶支管口附近C．冷水從冷凝管下口入，上口出D．蒸餾燒瓶不用墊石棉網(wǎng)，可直接加熱D[練一練]2．下列說法中錯(cuò)誤的是(

)A．用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可選用分液漏斗，然后靜置分液B．進(jìn)行分液時(shí)，分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出C．對于密度不同、互不相溶的液體混合物，可采用分液的方法將它們分離D．對于熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、沸點(diǎn)較高的液態(tài)有機(jī)物和沸點(diǎn)較低的雜質(zhì)可用蒸餾法除雜A3．下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中操作說法正確的是(

)A．粗苯甲酸加熱溶解后可以直接趁熱過濾B．趁熱過濾中，為了防止苯甲酸結(jié)晶，可先將漏斗進(jìn)行預(yù)熱C．趁熱過濾后，為了析出更多晶體，熱濾液用冰鹽水充分冷卻，同時(shí)縮短結(jié)晶的時(shí)間D．溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以溫度越低越有利于苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)B4．現(xiàn)有3組混合物：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液、②乙醇和丁醇、③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各組混合物的正確方法依次是(

)A．分液法、萃取法、蒸餾法

B．萃取法、蒸餾法、分液法C．分液法、蒸餾法、萃取法

D．蒸餾法、萃取法、分液法C分離提純蒸餾萃取重結(jié)晶原理原理原理?xiàng)l件蒸餾裝置利用混合物的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)注