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文檔簡介
任務十肥皂的制備-----羧酸衍生物
羧酸分子中的羥基被其他原子或原子團取代后所生成的化合物稱為羧酸的衍生物。主要包括被鹵原子取代生成的酰鹵,被酰氧基取代的酸酐,被烷氧基取代的酯和被氨基取代的酰胺四大類。羧酸分子中去掉羥基后剩余的基團稱為酰基。例如:
乙?;;郊柞;弧⒎诸惡兔?.酰鹵酰鹵的通式為:(X=F、Cl、Br、I)酰鹵的命名是以相應的?;望u素的名稱,稱為“某酰鹵”。例如:2-甲基丙酰溴苯甲酰溴
丙酰氯丙烯酰氯命名:由相應的羧酸加“酐”字乙酸酐(單純酐)乙丙酐(混酐)
順丁烯二酸酐(內酐)鄰苯二甲酸酐(內酐)2.酸酐通式:3.酯通式:
命名:根據形成它的酸和醇稱為“某酸某酯”
甲酸乙酯苯甲酸異丙酯4.酰胺通式:酰胺的命名是根據?;拿Q,稱為“某酰胺”。
乙酰胺苯甲酰胺
酰胺分子中含有取代氨基,把氮原子上所連的烴基作為取代基,寫名稱時用“N”表示其位次N-乙基乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺二、物理性質1、酰氯:大多數是具有刺激性氣味的液體或低熔點固體。2、酸酐:低級酸酐是具有刺激氣味的無色液體,高級酸酐為固體。酸酐難溶于水而易溶于有機溶劑。酸酐的沸點也比相對分子質量相近的羧酸沸點低。3、酯
低級酯是具有水果香味的無色液體。酯的相對密度比水小,難溶于水,而易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。沸點比相應的羧酸低。
4、酰胺
除甲酰胺是液體外,其余酰胺都是固體。
酰胺的氨基上的氫原子可在分子間形成強的氫鍵,所以其沸點高于相應的羧酸。
三、羧酸衍生物的化學性質反應活性強弱順序是:通式:
酰氯最易水解,乙酰氯暴露在空氣中,即吸濕分解。放出的氯化氫氣體立即形成白霧。故酰氯須密封儲存。1.水解水解反應進行的難易次序為:
酰氯>酸酐>酯>酰胺2.醇解通式:3.氨解通式:4.酯的還原反應
酰氯、酸酐、酯可被氫化鋁鋰還原生成相應的伯醇,酰胺還原生成胺。酯能被氫化鋁鋰或金屬鈉的醇溶液還原而不影響分子中的C=C雙鍵。
月桂酸甲酯月桂醇(十二醇)5.克來森酯縮合反應
酯分子中的α–氫較活潑。用強堿或醇鈉處理時,兩分子酯可脫去一分子醇生成β–酮酸酯,這個反應稱為克來森(Claisen)酯縮合反應。先加成后脫醇6.酰胺的特性
(1)
酸堿性
酰胺的堿性比氨弱
⑵脫水反應酰胺在脫水劑(如P2O5、SOCl2、(CH3CO)2O、PCl5
)作用下,發(fā)生分子內脫水生成腈。例如:生成物:腈--水解得到酸;還原得到胺。⑶霍夫曼(Hofmann)降級反應
酰胺與次鹵酸鈉或次溴酸鈉作用,失去羰基生成比原來少一個碳原子的伯胺,這個反應叫霍夫曼降級反應。
2-甲基-3-苯基丙酰胺
苯異丙胺(安非他明)注:安非他明是中樞神經興奮劑的一種,能夠增加人的機敏性,暫時減輕疲勞感并增加攻擊性??捎脕碇委煔獯?,睡眠失常(嗜睡癥)與過動癥狀。長期服用會產生依賴性,使人上癮,會帶來幻覺和錯覺(搖頭丸)。
四、重要的羧酸衍生物
1.乙酰氯
2.乙酐
3.順丁烯二酸酐:又名馬來酸酐或失水蘋果酸酐,常簡稱順酐。無色結晶,有強烈刺激氣味,凝固點52.8℃,沸點202℃,易升華。有毒,濺及皮膚時要用大量清水沖洗。主要由苯或丁烯氧化而制得,是生產不飽和聚酯及有機合成的原料。
4.乙酸乙酯:無色透明液體,有水果香,易揮發(fā);可用作紡織工業(yè)的清洗劑和天然香料的萃取劑,也是制藥工業(yè)和有機合成的重要原料。制?。合燃右掖?,再加濃硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸加熱制備。5.甲基丙烯酸甲酯
6.
N,N-二甲基丙烯酰胺:制備.丙烯酸甲酯法由丙烯酸甲酯與二甲胺NH(CH3)2反
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