《苯及苯的同系物》課件

第二節(jié)苯及苯的同系物

一、苯的物理性質(zhì)苯通常是

色、

氣味的

毒

體，有較強(qiáng)的

性

溶于水，密度比水

，熔點(diǎn)為5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃,易揮發(fā)。小無有特殊液不有揮發(fā)分子式C6H6二.苯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間構(gòu)型(正六邊形平面結(jié)構(gòu)〕（鮑林式）凱庫勒式鮑林式鍵角：120o

(凱庫勒式）球棍模型比例模型鍵長與鍵角苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：〔1〕苯分子為平面正六邊形，6個碳原子和6個氫原子都在同一平面,鍵角：120°〔2〕苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵

穩(wěn)固練習(xí)：1、哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)?

①苯的鄰位二元取代物只有一種②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色④經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，

都是1.40×10-10m⑤經(jīng)測定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等2、以下物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是〔〕BC三、苯的化學(xué)性質(zhì)

在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反響。2C6H6+15O212CO2+6H2O現(xiàn)象：

明亮的火焰并伴有大量的黑煙點(diǎn)燃三、苯的化學(xué)性質(zhì)

1、氧化反響不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即：不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。〔1〕苯與溴的反響

Br2+FeBr3+

HBr－Br溴苯在催化劑的作用下，苯也可以和其他鹵素發(fā)生取代反響。2、取代反響

〔1〕苯與溴的反響反響條件：純溴(液態(tài))、催化劑或Fe粉苯與溴的反響實(shí)驗(yàn)裝置1.鐵屑的作用是什么？用作催化劑2.長導(dǎo)管的作用是什么？用于導(dǎo)氣和冷凝回流有溴化氫生成，發(fā)生的是取代反響實(shí)驗(yàn)探究3.錐形瓶內(nèi)的現(xiàn)象說明發(fā)生何種反響？用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液.6、如何除去無色溴苯中溶解的溴？4、導(dǎo)管為什么不伸入錐形瓶的液面以下？HBr易溶，防止倒吸5、如何別離反響后的混合物中的各成分？7、如何證明是取代反響而不是加成反響?NaOH溶液參加反響物NaOH溶液底部有褐色油狀物振蕩

NaOH溶液底部有油狀物變無色冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸現(xiàn)象：1、向三頸燒瓶中參加苯和液溴后，反響迅速進(jìn)行，溶液幾乎“沸騰”，一段時間后反響停止2、反響結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體〔溴苯〕3、錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中參加AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀4、向三頸燒瓶中參加NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀〔Fe(OH)3〕苯分子中的氫原子被－NO2所取代的反響叫做硝化反響硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別〕〔２〕苯的硝化反響純潔的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的淡黃色油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。

HNO3+濃硫酸+

H2O－NO2硝基苯50℃-60℃苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖現(xiàn)象：加熱一段時間后，反響完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體(硝基苯)③濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因?yàn)榉错懛艧?，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解。①濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑②配制混合酸時，要將濃硫酸慢慢倒入濃硝酸中，并不斷攪拌。④本實(shí)驗(yàn)采用水浴加熱，溫度計(jì)的水銀球必須插入水浴中。苯的硝化實(shí)驗(yàn)，應(yīng)注意：⑤什么時候采用水浴加熱？需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。如果超100℃，還可采用油浴〔0～300℃〕、沙浴溫度更高。⑥不純的硝基苯顯黃色，因?yàn)槿苡蠳O2。提純硝基苯的方法是：參加NaOH溶液，分液。*〔３〕磺化反響磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連的吸水劑〔磺酸基：—SO3H〕苯磺酸磺化反響的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿條件＿＿＿＿＿＿磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：70℃-80℃環(huán)己烷3、加成反響△

+3H2催化劑△

催化劑△

+3H2苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反響。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷+3H2催化劑〔環(huán)己烷〕苯的加成反響加成反響請你寫出苯與Ｃl2加成反響的方程式(了解)注意：苯比烯、炔難進(jìn)行加成反響。不能與溴水反響但能萃取溴而使其褪色。+3Cl2

C6H6Cl6(六六六)ClClClClClClHHHHHH總結(jié)：難加成

易取代易取代、難加成、難氧化小結(jié)1、以下關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的選項(xiàng)是〔

〕

A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間

D、苯分子中各個鍵角都為120oB練習(xí)13、等質(zhì)量的以下烴分別完全燃燒，消耗氧氣最少的是〔

〕

A、甲烷

B、乙烯

C、苯

D、乙炔CD2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳鍵的鍵長按大小順序排列應(yīng)該為

乙烷

>苯>乙烯>乙炔練習(xí)2、34、苯的二溴取代物有

種同分異構(gòu)體。寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。

BrBrBrBrBrBr3練習(xí)45、實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反響制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用枯燥劑枯燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正確的操作順序是〔A〕①②③④⑤〔B〕②④⑤③①〔C〕④②③①⑤〔D〕②④①⑤③6、常溫常壓下為液態(tài)，且密度比水小的有機(jī)物為

A、溴苯

B、硝基苯

C、己烷

D、一氯甲烷練習(xí)5、67、以下圖是實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的裝置圖：〔1〕燒瓶內(nèi)發(fā)生反響的化學(xué)方程式是；〔2〕導(dǎo)管出口附近能發(fā)現(xiàn)的現(xiàn)象是；〔3〕導(dǎo)管口不能插入錐形瓶中的液面之下，其原因是；〔4〕采用長導(dǎo)管的作用是；〔5〕反響結(jié)束向錐形瓶中的液體中參加硝酸銀溶液，可見到的現(xiàn)象是。練習(xí)78、以下有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是〔〕9、有人設(shè)計(jì)以下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測〔X〕可能是A.

苯B.

乙醇C.

四氯化碳D.

己烷練習(xí)8、9BC10、以下關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的選項(xiàng)是〔

〕

A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個C－C單鍵，3個C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C－C和C=C之間

D、苯分子中各個鍵角都為120o11、以下各組物質(zhì)，可用分液漏斗別離的是〔〕A、酒精B、溴水與水C、硝基苯與水D、苯與溴苯練習(xí)10、11四、苯的用途

合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑在通風(fēng)不良的環(huán)境中，短時間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒。輕度中毒會造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激病癥。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴(yán)重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫抖。裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機(jī)溶劑。(1)概念：特點(diǎn)：只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。(如：甲苯、乙苯等。)(2)通式：CnH2n-6二.苯的同系物(CnH2n+2-8=CnH2n-6)苯的同系物是苯環(huán)上的氫被烷基取代的產(chǎn)物

3、常見的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10苯的同分異構(gòu)體C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3與，是同分異構(gòu)體嗎？－CH3－CH3CH3－CH3－練習(xí)：書寫C9H12的屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3苯乙烯結(jié)構(gòu)簡式如圖，是否為苯的同系物？所有原子是否在同一平面內(nèi)？CHCH2只有苯環(huán)上的取代基是烷基時，才屬于苯的同系物。問題：4、苯的同系物的物理性質(zhì)：1、色態(tài)：2、密度：3、溶解性：

無色的的特殊氣味的液體；小于水；不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；

1〕、氧化反響可燃性：火焰明亮，并有濃煙可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4（H+）RRR-：烷基或H。無論R-的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。苯環(huán)對烴基的影響，使烴基被氧化為酸。注意：5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)2〕、取代反響：⑴鹵代反響甲基使苯環(huán)的鄰對位活化，產(chǎn)物以鄰對位一取代為主FeFeCH3苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反響,但條件不同。光照CH3+Cl2C+HClCl333(2〕.硝化反響—CH3對苯環(huán)的影響使取代反響更易進(jìn)行濃硫酸△+3HNO3+3H2O三硝基甲苯是淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸三硝基甲苯(3)、加成反響Ni△CH3+3H2CH3練習(xí)1．以下物質(zhì)屬于苯的同系物是〔〕A.B.C.D.B以下說法正確的選項(xiàng)是〔〕A、從苯的分子組成來看遠(yuǎn)沒有到達(dá)飽和，所以它能使溴水褪色B、由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中燃燒時，會產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰C、苯的一氯取代物只有一種D、苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)B、C練習(xí)２

練習(xí)3：用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，能得到的有機(jī)物種數(shù)為〔〕A3種B4種C5種D6種練習(xí)4：

分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為

A環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物，由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有

A9種B10種C11種D2種蛇形苯環(huán)圖2、苯的結(jié)構(gòu)簡寫為苯的結(jié)構(gòu)式〔凱庫勒式〕結(jié)構(gòu)簡式〔1〕苯分子為平面正六邊形〔2〕鍵角：120°〔3〕苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特化學(xué)鍵?！?〕苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面,鄰二元取代物無同分異構(gòu)體苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)小結(jié)：不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色2〕、苯的取代反響(1)、苯的溴代反響條件：純溴(液態(tài))、催化劑+Br2

FeBr3Br+HBr冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸現(xiàn)象：1、向三頸燒瓶中參加苯和液溴后，反響迅速進(jìn)行，溶液幾乎“沸騰”，一段時間后反響停止2、反響結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體〔溴苯〕3、錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中參加AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀4、向三頸燒瓶中參加NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀〔Fe(OH)3〕注意：1、純潔的溴苯應(yīng)為無色，為什么反響制得的溴苯為褐色——溴苯中溶解的溴單質(zhì)2、最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反響中真正起催化作用的是FeBr3(2).苯的硝化硝基苯本卷須知:1.硝