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文檔簡介
單元三單環(huán)芳烴的性質(zhì)物理性質(zhì)
苯及其同系物為無色液體,有特殊氣味,比水輕,不溶于水,易溶于乙醚、汽油、四氯化碳等有機(jī)溶劑。單環(huán)芳烴有毒,損害造血器官,其中苯的毒性較大,長期接觸易引起肺炎和癌癥,使用時(shí)應(yīng)注意防護(hù)。苯、甲苯、二甲苯是很好的溶劑,又是三大合成材料塑料、橡膠和纖維的原料。單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)一、取代反應(yīng)1.鹵代反應(yīng)側(cè)鏈較長的芳烴光照鹵代主要發(fā)生在α碳原子上。反應(yīng)中,濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用。2.硝化反應(yīng)烷基苯比苯容易硝化,30℃主要生成鄰位和對位取代物。例如:烷基苯比苯易磺化3.磺化反應(yīng)利用磺化反應(yīng)的可逆性,在有機(jī)合成利用磺酸基起占位作用。4.傅-克(Friedel-Crafts)反應(yīng)(1)烷基化反應(yīng)常用的催化劑還有FeCl3、BF3、H2SO4等,其中無水AlCl3的活性最高。
當(dāng)烷基化試劑含有三個或三個以上直鏈碳原子時(shí),發(fā)生重排。例如:烷基化反應(yīng)不易停留在一元取代階段,常有多烷基苯生成。例如:
此反應(yīng)中應(yīng)注意以下幾點(diǎn):①常用的催化劑是無水AlCl3,此外FeCl3、BF3、無水HF、SnCl4、ZnCl2、H3PO4、H2SO4等都有催化作用。②當(dāng)引入的烷基為三個碳以上時(shí),引入的烷基會發(fā)生碳鏈異構(gòu)現(xiàn)象。例如:③烷基化試劑也可是烯烴或醇。例如:?;磻?yīng)無多元取代產(chǎn)物;不會發(fā)生異構(gòu)化。
(2)?;磻?yīng)
常用的?;噭┦酋{u(RCOX)、羧酸(RCOOH)和酸酐(RCO)2O。催化劑常用氯化鋁。
?;磻?yīng)的特點(diǎn):產(chǎn)物純、產(chǎn)量高。1.苯環(huán)氧化
二、氧化反應(yīng)
苯環(huán)一般較穩(wěn)定,不能被高錳酸鉀氧化,但在高溫和五氧化二釩等催化劑作用下,被空氣氧化成順丁烯二酸酐:
二、氧化反應(yīng)2.側(cè)鏈氧化
帶有側(cè)鏈的苯在強(qiáng)氧化劑如高錳酸鉀、重鉻酸鉀、硝酸的氧化下,側(cè)鏈被氧化成羧酸,且無論側(cè)鏈長短,氧化產(chǎn)物均為苯甲酸。例如:間苯二甲酸
三、加成反應(yīng)
在鎳的催化作用下苯加氫生成環(huán)己烷
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