總復(fù)習(xí)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)優(yōu)化設(shè)計(jì)（第七輯）：一百 芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精聚焦與凝萃1．理解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，掌握苯的主要性質(zhì)；2．了解芳香烴的概念;3．了解甲苯、二甲苯的某些化學(xué)性質(zhì)。解讀與打通常規(guī)考點(diǎn)一、苯1．苯的結(jié)構(gòu)（1)分子式：C6H6（2)結(jié)構(gòu)簡式:或（3）空間構(gòu)型：分子中所有的原子都在同一平面上，不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面上,鍵角為120°。比例模型2．物理性質(zhì)：無色、特殊氣味液體，密度比水小，不溶于水,有毒，沸點(diǎn)80.1℃,易揮發(fā)，熔點(diǎn)5。53．化學(xué)性質(zhì)：(1）氧化反應(yīng):①可燃性：2C6H6+15O212CO2+6H2O現(xiàn)象:在空氣中燃燒，發(fā)出明亮的光，產(chǎn)生大量的黑煙。②苯不能使高錳酸鉀（KMnO4)褪色。（2）取代反應(yīng)：①苯與溴的取代反應(yīng)生成物溴苯是一種無色的液體，密度比水大，難溶于水。注意：此處反應(yīng)物為液溴（純溴）而不是溴水。苯與液溴反應(yīng)必須有催化劑才能進(jìn)行。雖然加入鐵粉，但實(shí)際起催化作用的是FeBr3.產(chǎn)物溴苯因含雜質(zhì)溴而顯棕褐色，需用稀NaOH溶液，洗滌、分液得純凈的溴苯。②苯的硝化反應(yīng)反應(yīng)條件：苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物，濃H2SO4作催化劑，水浴加熱。反應(yīng)的化學(xué)方程式：注意：濃硫酸在此反應(yīng)中的作用是催化劑、脫水劑。硝酸分子中的“—NO2”原子團(tuán)叫做硝基。苯分子里的氫原子被—NO2取代的反應(yīng),叫做硝化反應(yīng)。硝化反應(yīng)也是取代反應(yīng).硝基苯的性質(zhì)：帶有苦杏仁氣味、無色油狀液體，不溶于水，密度比水大.硝基苯有毒，易溶于酒精和乙醚。要注意硝基（—NO2）與亞硝酸根離子（NO2—）的區(qū)別.硝基苯只可寫成或.③苯的磺化反應(yīng)與濃硫酸在直接共熱到70～80℃的條件下，苯分子中的一個(gè)氫原子被硫酸（可寫成HO—SO3H）分子中的磺酸基(—SO3H）所取代，生成苯磺酸：（3）加成反應(yīng):在鎳催化劑存在和180～250℃的條件下,苯可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。環(huán)己烷的分子式為C6H12，但它屬飽和烴，是一種飽和環(huán)烴。二、苯的同系物1．定義:分子里含有一個(gè)苯環(huán)，分子式與苯（C6H6）相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”2．通式：CnH2n—6（n≥6)3．苯的同系物命名：苯的同系物命名時(shí)，苯環(huán)上僅有兩個(gè)取代基時(shí),常用“鄰、間、對”表示取代基的相對位置。4．苯的同系物的物理性質(zhì)跟其他同系物一樣，碳原子個(gè)數(shù)較少的苯的同系物,在通常狀況下都是無色有特殊氣味的液體，密度小于水，不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑，本身也是有機(jī)溶劑。隨著碳原子個(gè)數(shù)的遞增,其物理性質(zhì)也呈規(guī)律性變化，碳原子個(gè)數(shù)增多，熔沸點(diǎn)升高，密度增大.相同碳原子數(shù)的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短、側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越分散，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)越低。三種二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式及沸點(diǎn)如下：5．化學(xué)性質(zhì)（1）苯的同系物的氧化反應(yīng)①苯的同系物的燃燒CnH2n－6＋eq\f（3n－3，2)O2nCO2＋(n－3）H2O；②苯的同系物與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)，側(cè)鏈易被氧化，能使KMnO4酸性溶液褪色(用于檢驗(yàn)）。烴的鄰、對位的氫原子易被取代：注意：此反應(yīng)說明苯環(huán)上的烷基比烷烴活潑,這是苯環(huán)對烷基影響的結(jié)果?？捎肒MnO4酸性溶液鑒別苯的同系物與苯、烷烴.（2）苯的同系物的取代反應(yīng)甲苯跟硝酸、濃硫酸的混合酸反應(yīng),可生成三硝基甲苯：注意:以上反應(yīng)的產(chǎn)物名稱為2，4，6三硝基甲苯,簡稱三硝基甲苯,又叫梯恩梯（TNT）,是一種淡黃色的晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。甲苯比苯易發(fā)生取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)）。由于甲基的作用，甲苯苯環(huán)上的氫原子活潑性增強(qiáng)，對苯環(huán)上的鄰位、對位氫原子影響更大些。（3)苯的同系物的加成反應(yīng)甲苯與液溴在一定條件下可以加成，與溴水不能發(fā)生反應(yīng),能將溴水中的溴萃取出來，甲苯在上層，水在下層.三、芳香烴在有機(jī)化合物中，有很多分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，這樣的化合物屬于芳香烴，簡稱芳烴。苯是最簡單、最基本的芳烴。 隱性考點(diǎn)一、芳香烴、苯的同系物、芳香族化合物的區(qū)別芳香烴苯的同系物芳香族化合物含有的元素只含碳和氫元素只含碳和氫元素除碳和氫元素外還含有其他元素結(jié)構(gòu)特點(diǎn)都含有苯環(huán)通式無通式CnH2n－6(n≥6)無通式二、烴分子中原子之間共線、共面的判斷方法(1）CH4型：正四面體凡是碳原子與4個(gè)原子形成4個(gè)共價(jià)鍵時(shí)空間結(jié)構(gòu)都是四面體5個(gè)原子中最多3個(gè)原子共平面。（2）乙烯型：平面結(jié)構(gòu)凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的6個(gè)原子共平面。(3）乙炔型：H—C≡C—H直線結(jié)構(gòu)凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)上的4個(gè)原子共直線。（4)苯型:平面結(jié)構(gòu)凡是位于苯環(huán)上的幾個(gè)原子共平面。三、芳香烴同分異構(gòu)體的判斷（1）C7H8的一鹵代物共有4種同分異構(gòu)體.（2）C8H10(苯的同系物）有4種同分異構(gòu)體.苯環(huán)上一硝基取代物的判斷方法：注意:關(guān)鍵要找準(zhǔn)等效氫原子和對稱面。融合與應(yīng)用例1．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為（)A．苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B．苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C．側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D．由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化【答案】C【解析】苯的同系物分子中的側(cè)鏈有烷烴的性質(zhì)，烷烴不能被KMnO4(H+)氧化，而苯環(huán)上的烷基能被其氧化，說明因苯環(huán)存在側(cè)鏈更活潑了。例2．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為,下列敘述不正確的是(）A．1mol該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下，最多能和4molH2反應(yīng)B．該有機(jī)物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C．該有機(jī)物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀D．該有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)【答案】C例3．近期我國冀東渤海灣發(fā)現(xiàn)儲量達(dá)10億噸的大型油田。下列關(guān)于石油的說法正確的是()A．石油屬于可再生礦物能源B．石油主要含有碳、氫兩種元素C．石油的裂化是物理變化D．石油分餾的各餾分均是純凈物【答案】B【解析】石油是不可再生的礦物能源，是烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴組成的混合物，因此石油主要含有碳、氫兩種元素.石油的裂化屬于化學(xué)變化,而石油分餾的各餾分仍為混合物。掃描與矯正【正誤判斷】（正確的打“√”，錯誤的打“×")（每個(gè)判斷2分，共40分）（）1．用溴水鑒別苯和正己烷（2012·廣東，9A)(）2．乙烯和苯都能與溴水反應(yīng)(2009·福建，9A）(）3．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色(2008·廣東理基，28C）（）4．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)（2009·山東，12D）（)5．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵(）6．實(shí)驗(yàn)室制溴苯時(shí)，將苯與液溴混合后加到有鐵絲的反應(yīng)容器中(2010·上海,12A）(）7．實(shí)驗(yàn)室制硝基苯時(shí),將硝酸與苯混合后再滴加濃硫酸（2010·上海，12B）（)8．鄰二甲苯沸點(diǎn)大于對二甲苯（）9．苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體(）10．甲苯分子中所有原子都在同一平面內(nèi)（）11．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能（）12．苯發(fā)生硝化反應(yīng)一般生成硝基苯，而甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯（)13．苯中混有己烯，可在加入適量溴水后分液除去（）14．苯的鄰位二元取代物只有一種，說明苯分子中不存在單雙鍵的交替結(jié)構(gòu)（）15．乙烯和苯都能發(fā)生取代反應(yīng)（）16．苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類物質(zhì)(）17．苯在工業(yè)上可通過煤的干餾得到（）18．實(shí)驗(yàn)室制溴苯時(shí),溴苯中因?yàn)槿苡袖宥屎稚捎肗aOH溶液洗滌，再用分液的方法除去溴苯中的溴（）19．實(shí)驗(yàn)室制硝基苯時(shí)，得到的硝基苯是無色油狀液體，因?yàn)槿芙饬薔O2而呈褐色()20．芳香族化合物包括芳香烴實(shí)訓(xùn)與超越【7+1模式】一、單選（7×6分=42分）1．某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有（）A．2種B．3種C．4種D．5種2．對三聯(lián)苯是一種有機(jī)合成中間體，工業(yè)上合成對三聯(lián)苯的化學(xué)方程式為＋2H2↑。下列說法不正確的是()A．上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．對三聯(lián)苯分子中至少有16個(gè)原子共平面C．對三聯(lián)苯的一氯取代物有4種D．0。2mol對三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗5。1molO23．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是(）A．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B．與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C．含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種D．菲的結(jié)構(gòu)簡式為,它與硝酸反應(yīng),可生成5種一硝基取代物4．柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為,下列關(guān)于這種物質(zhì)的說法中正確的是（)A．與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似B．可使溴的四氯化碳溶液褪色C．易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)D．該物質(zhì)極易溶于水5．近日國內(nèi)知名山茶油品牌“金浩茶油"被多家媒體曝光致癌物苯并(a)芘含量超標(biāo)。苯并（a)芘是一種致癌物、致畸原及誘變劑，也是多環(huán)芳烴中毒性最大的一種強(qiáng)致癌物。苯并（a）芘的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)苯并(a）芘的說法中不正確的是(）A．苯并(a)芘的分子式為C20H12，屬于稠環(huán)芳香烴B．苯并(a）芘與互為同分異構(gòu)體C．苯并（a)芘在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有機(jī)溶劑6．異丙苯是一種重要的化工原料,下列關(guān)于異丙苯的說法不正確的是(）A．異丙苯是苯的同系物B．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯C．在光照的條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種D．在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)7．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，有關(guān)它的說法正確的是()A．它屬于芳香烴B．該有機(jī)物不含官能團(tuán)C．分子式為C14H8Cl5D．1mol該物質(zhì)能與6molH2加成二、填空（18分）8．現(xiàn)通過以下具體步驟由制?。?）從左到右依次填寫每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型（只填字母)：a.取代反應(yīng)，b。加成反應(yīng)，c.消去反應(yīng)，d.加聚反應(yīng)。①;②；③;④；⑤；⑥