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合成高分子化合物的基本方法(第二課時(shí))教學(xué)設(shè)計(jì)(一)教學(xué)目標(biāo):1、知識(shí)和技能(1)能舉例說(shuō)明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。(2)能說(shuō)明縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)2、過(guò)程與方法利用分子模型模擬反應(yīng)歷程,進(jìn)而了解高分子化合物合成的基本方法。3、情感、態(tài)度與價(jià)值觀使學(xué)生感受到人類是可以通過(guò)有機(jī)合成不斷合成原自然界不存在的物質(zhì),從而為不斷提高人類生活水平提供物質(zhì)基礎(chǔ)。(二)教學(xué)重,難點(diǎn):通過(guò)具體實(shí)例說(shuō)明縮合聚合反應(yīng)的特點(diǎn),能用常見(jiàn)的單體寫(xiě)出簡(jiǎn)單的聚合反應(yīng)方程式,從簡(jiǎn)單的聚合物結(jié)構(gòu)式分析出單體。(三)教學(xué)過(guò)程設(shè)計(jì)【課題引入】知識(shí)決定命運(yùn),科技改變生活。播放20世紀(jì)以來(lái)科技發(fā)展視頻,引入縮聚反應(yīng)。【過(guò)渡】要想了解縮聚反應(yīng),首先要掌握以下幾個(gè)反應(yīng)?!菊n前小練-實(shí)物投影】1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)0 0CH3-C-0-H+H-O-CH2-CH3—>CH3-C-O-CH3+血02、兩個(gè)甘氨酸分子形成二肽H 0HHjN-CHz—COOH+H--H—CHs-COOH ?H2N—CHz—C—N—CHz—COOH+H2O3、己二酸與乙二醇
0 0 00IIII J II”廣、H-O-C—C-O-H+HOCCH£52OH—H-0-C-C-0CCHs)20-H+H之口【實(shí)物投影】學(xué)生展示方程式,分析反應(yīng)3方程式為什么有不同寫(xiě)法?!窘處熝菔尽吭谕队皟x上分析反應(yīng)3的歷程【設(shè)問(wèn)】發(fā)生縮聚反應(yīng)的單體有什么特點(diǎn)?【ppt投影】四組可以發(fā)生縮聚反應(yīng)的單體?!疽c(diǎn)突破】[分組討論]利用磁性分子模型探究以下反應(yīng)機(jī)理及特點(diǎn),并完成以下方程式(1)二元羧酸和二元醇的酯化縮聚0 0 0 0nH-O-C-(CHz\-C-O-H十nH0(CH2)£0H—*H-0-[c-(CH£)4-C-0(CHz)£0^H+(2n-i)H:0(2)羥基酸的酯化縮聚nHOOC(CH(2)羥基酸的酯化縮聚nHOOC(CH2)5OH(3)氨基酸的縮聚膽[OC〔CH入葉耳+ (n-1)H2OH°nH2N-CH2-COOH—H千百一CH?一C±OH -+[n-l)EIzO(4)已二酸(HOOC(CH2)4COOH)與己二胺(H2N(CH2)6NH2)的縮聚反應(yīng)。0D捫NTC&,一]^+田?CTCHJ HHH—fOU—MM?(訊)4H+:2「D肌t 4【投影匯報(bào)展示結(jié)果】[設(shè)問(wèn)]通過(guò)前面的探究,相信大家對(duì)縮聚反應(yīng)有了一些了解,關(guān)于縮聚反應(yīng)你還想知道什么?把你要研究縮聚反應(yīng)所需回答的問(wèn)題在導(dǎo)學(xué)案上寫(xiě)出來(lái)。學(xué)生分組討論。并做好記錄。【交流分享】收集學(xué)生的問(wèn)題,并進(jìn)行總結(jié)交流。問(wèn)題一:縮聚物的化學(xué)式書(shū)寫(xiě)有什么特點(diǎn)?縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫(xiě)出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)(這與加聚物不同,而加聚物的端基不確定,通常用橫線“—”表示。)如:?jiǎn)栴}二:生成副產(chǎn)物小分子的量如何判斷?[學(xué)生探究展示]由反應(yīng)1、2、3,學(xué)生分組用分子模型拼裝進(jìn)行探究討論:[教師投影指導(dǎo)]如:①由一種單體生成水的物質(zhì)的量為:(n-1)mol②由兩種單體:故生成水的物質(zhì)的量為:(2n-1)mol。閱讀材料一,由反應(yīng)4[過(guò)渡]含有兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的縮合聚合物呈現(xiàn)為線型結(jié)構(gòu)?含有三個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的縮合聚合物會(huì)呈現(xiàn)什么樣的結(jié)構(gòu)?[學(xué)生]高分子鏈間產(chǎn)生交聯(lián),形成體型(網(wǎng)狀)結(jié)構(gòu)。工不d即支顯的 II幫玄舟£樣 01大”的[教師]我們知道,由不同的高聚物分子構(gòu)成的材料,會(huì)呈現(xiàn)出不同的性能,為了得到指定性能的聚合物就必須知道合成它的單體是什么?請(qǐng)把大家合成的聚合物模型還原成單體,體會(huì)一下判斷縮聚物單體的方法是什么?【投影】[學(xué)與問(wèn)]你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢?,它的鏈節(jié)結(jié)構(gòu),分析它是通過(guò)哪一類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)縮合的;然后根據(jù)縮合反應(yīng)中斷鍵和成鍵的特點(diǎn),逆向分析尋找單體。[投影、教師講解]縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”,如下圖示:【課堂小結(jié)】本節(jié)課我們研究了高分子化合物的一種合成方法-縮合聚合反應(yīng),掌握了單體和高聚物的相互推導(dǎo)方法。【結(jié)束語(yǔ)】“科學(xué)技術(shù)是第一生產(chǎn)力”通過(guò)我們所研究的高分子合成方法,人類不斷合成原自然界不存在的物質(zhì),各種高分子材料合成和應(yīng)用,為現(xiàn)代工農(nóng)業(yè)、交通運(yùn)輸、醫(yī)療衛(wèi)生、軍事技術(shù),以及人們衣食住行各方面,提供了多種性能優(yōu)異而成本較低的重要材料,成為現(xiàn)代物質(zhì)文明的重要標(biāo)志。但愿通過(guò)在座各位的努力,能夠?qū)ふ业礁嘈阅軆?yōu)異的材料,使我們生活的更加美好!【板書(shū)設(shè)計(jì)】【板書(shū)設(shè)計(jì)】縮合聚合反應(yīng)品心脫去小分子單體. 品心脫去小分子單體. i切割法雙官能團(tuán)多官能團(tuán)高聚物+小分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 種類,數(shù)目端基原子或原子團(tuán)【鞏固訓(xùn)練】【課堂練習(xí)1】下列化合物中CHz=C-CH=CH2aH0(CH2)aH0(CH2)3C-O-Hb.ch3HOCCH2XOHc. 上CH3CH2CH-COOHch3ch=ch-chd.ch3ch=ch-chd.e.ch3H00C(CH£)4C00H⑴可發(fā)生加聚反應(yīng)的一個(gè)化合物是.加聚物的結(jié)構(gòu)式為(2)可發(fā)生縮聚反應(yīng)的一個(gè)化合物是.縮聚物的結(jié)構(gòu)式為(3)可發(fā)生縮聚反應(yīng)的兩個(gè)化合物是縮聚物的結(jié)構(gòu)式為【課堂練習(xí)2】在國(guó)際環(huán)境問(wèn)題中,一次性使用聚苯乙烯等材料帶來(lái)的“白色污染”是極為嚴(yán)重的環(huán)境問(wèn)H-EQ—CHHH-EQ—CHHo
h3
c題之一。最近研制的一種可降解塑料,代號(hào)為3HBo
h3
c(1)該可降解塑料在自然界中可通過(guò) (填序號(hào))反應(yīng)降解為該聚合物的單體。A.加成 B.消去 C.水解 D.氧化(2)該聚合物的單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,該單體中具有的官能團(tuán)的名稱為 。【課堂練習(xí)3】根據(jù)下列高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,寫(xiě)出得到聚合物的化學(xué)方程式:(2)(2)史已經(jīng)有幾千年,但由于全球人口的不斷增加和對(duì)紡織品質(zhì)量的更高要求,從19世紀(jì)起,人們就為尋求新的紡織品原料而努力。1928年32歲的美國(guó)化學(xué)家卡羅塞斯(W.H.Carothers)博士從大學(xué)崗位上應(yīng)聘到杜邦公司,負(fù)責(zé)對(duì)不久前才興起的高分子化學(xué)的基礎(chǔ)研究,他們研究了多種脂肪族二元酸與二醇或二元胺的縮合反應(yīng),由于保證了反應(yīng)物料的嚴(yán)格配比,從而獲得分子量很高的縮聚物,但大多數(shù)產(chǎn)物的熔點(diǎn)偏低、不耐水,雖然有的可以抽絲,但不適于用做紡織纖維。反復(fù)不斷地失敗使卡羅塞斯在精神上受到很大打擊,以至身上經(jīng)常攜帶著一小瓶準(zhǔn)備自殺的氰化鉀。一直到工作6年后的1934年,終于在合成的數(shù)百種產(chǎn)品中,找到有希望成為優(yōu)良紡織纖維的聚酰胺-66,尼龍(Nyl。n)是它在投產(chǎn)時(shí)公司使用的商品名。杜邦公司為了使它工業(yè)化,動(dòng)員了230多名各方面專家,花費(fèi)2200萬(wàn)美元,到1939年始正式投產(chǎn)。這一成功不僅是合成纖維的第一次重大突破,也是高分子科學(xué)的重要進(jìn)展。尼龍投產(chǎn)后,杜邦公司馬上宣布他們生產(chǎn)了比蜘蛛絲還細(xì),比鋼還結(jié)實(shí)的全新有機(jī)纖維。盡管當(dāng)時(shí)第二次世界大戰(zhàn)已經(jīng)開(kāi)始,仍然引起各方面關(guān)注。用它織成的女絲襪,銷(xiāo)售第一天就賣(mài)出400萬(wàn)雙,報(bào)紙上還報(bào)道了當(dāng)時(shí)許多銷(xiāo)售店曾引起“尼龍騷動(dòng)”的場(chǎng)面?!灸猃?6】請(qǐng)寫(xiě)出已二酸(HOOC(CH2)4COOH)與已二胺(H2N(CH2)6NH2^T縮聚反應(yīng)方程式。0DWNTCLX-NHs4田口DCTCHJ-COOH^tHHHTCH
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