【化學(xué)】有機(jī)合成 2023-2024學(xué)年高二化學(xué)同步教學(xué)課件（人教版2019選擇性必修3）

1、熟悉烴及烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化、主要的有機(jī)反應(yīng)類型及其特點(diǎn)，能依據(jù)相關(guān)信息正確書寫化學(xué)方程式。2、認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，了解設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般方法，能設(shè)計(jì)簡單的有機(jī)合成路線。應(yīng)用正向和逆向分析方法、整合各類信息，解決有機(jī)合成問題。應(yīng)用正向和逆向分析方法、整合各類信息，解決有機(jī)合成問題。重要有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系烷烯炔鹵代烴醇醛羧酸酰胺酯水解氧化還原氧化酯化水解一、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)碳骨架構(gòu)建官能團(tuán)轉(zhuǎn)化有機(jī)合成路線的確定進(jìn)行合理的設(shè)計(jì)與選擇較低的成本和較高的產(chǎn)率簡便而對(duì)環(huán)境友好的操作得到目標(biāo)產(chǎn)物。同學(xué)們，利用重要有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，思考如何利用乙烯合成乙酸乙酯？1、正向合成分析法（又稱順推法）

簡單、易得碳骨架和官能團(tuán)等方面的異同的比較二、有機(jī)合成路線的分析方法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)化合物。同學(xué)們，利用重要有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，思考如何利用乙烯合成乙酸乙酯？CH2=CH2CH3COOCH2CH3CH3COOCH2CH32個(gè)碳變成4個(gè)碳碳骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的引入引入羥基、羧基、酯基CH2=CH2二、有機(jī)合成路線的分析方法1、正向合成分析法（又稱順推法）

CH2=CH2C2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3加成氧化氧化酯化寫出每步合成反應(yīng)的方程式？方案一同學(xué)們，如何利用乙烯合成乙酸乙酯？二、有機(jī)合成路線的分析方法CH3CH2BrC2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3水解氧化氧化酯化CH2=CH2加成寫出每步合成反應(yīng)的方程式？同學(xué)們，如何利用乙烯合成乙酸乙酯？方案二二、有機(jī)合成路線的分析方法CH3COOHCH2=CH2直接氧化CH3CH2OH加成酯化CH3COOCH2CH3方案三假定合成路線的每一步反應(yīng)的產(chǎn)率均為70％，計(jì)算并比較上述三個(gè)方案中的總產(chǎn)率。方案一：24.01％方案二：16.807％方案三：34.30％同學(xué)們，如何利用乙烯合成乙酸乙酯？CH2=CH2+O2催化劑CH3COOH盡量減少反應(yīng)步驟二、有機(jī)合成路線的分析方法二、有機(jī)合成路線的分析方法2、逆向合成分析法（又稱逆推法）

采用逆向思維方法，從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡單的初始原料為止。

確定乙二酸二乙酯的基礎(chǔ)原料為乙烯，通過以下5步反應(yīng)完成合成CH2=CH2+H2O催化劑Δ，加壓CH3CH2OH1.CH2=CH2+Cl2CH2CH2ClCl2.CH2CH2ClCl

+2NaOHH2OΔCH2CH2OHOH

+2NaCl3.CH2CH2OHOH

+2O2催化劑ΔHOOC-COOH

+2H2O4.HOOC-COOH+2CH3CH2OH+2H2O催化劑ΔH5C2OOCCOOC2H55.同學(xué)們，如何合成二乙酸乙二酯？二、有機(jī)合成路線的分析方法同學(xué)們，如何合成二乙酸乙二酯？CH2=CH2直接氧化加成水解酯化CH2=CH2O2催化劑，△H2O加壓，△路線一路線二二、有機(jī)合成路線的分析方法同學(xué)們，上述路線一和路線二有哪些優(yōu)缺點(diǎn)？從原料成本的角度考慮從原子利用率的角度考慮從環(huán)境保護(hù)的角度考慮路線一使用了Cl2和NaOH路線二使用了O2和H2O，成本更低路線一第二步取代反應(yīng)有副產(chǎn)物，原子利用率低路線二原子利用率高路線一使用了有毒的Cl2和強(qiáng)腐蝕性的NaOH，對(duì)環(huán)境不友好路線二使用了O2和H2O，對(duì)環(huán)境有友路線二更合理二、有機(jī)合成路線的分析方法三、設(shè)計(jì)合成路線的基本原則1、步驟較少，副反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率高；2、原料、溶劑和催化劑盡可能價(jià)廉易得、低毒；3、反應(yīng)條件溫和，操作簡便，產(chǎn)物易于分離提純；4、污染排放少；5、在進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，要貫徹“綠色化學(xué)”理念等。練習(xí)1、1,4-二氧雜環(huán)己烷(又稱1,4-二氧六環(huán)或1,4-二噁烷，

)是一種常用的溶劑，在醫(yī)藥、化妝品、香料等精細(xì)化學(xué)品的生產(chǎn)中有廣泛應(yīng)用。使用逆合成分析法設(shè)計(jì)它的合成路線。（提示:參考乙醇分子間脫水生成乙醚的反應(yīng)）分析:合成路線:CH2=CH2Cl2NaOH/H2O△H2SO4△練習(xí)2、苯甲酸苯甲酯

是一種有水果香氣的食品香料。請以甲苯為基礎(chǔ)原料，使用逆合成分析法設(shè)計(jì)它的合成路線。分析:合成路線:KMnO4/H+Cl2/光照NaOH/H2O濃H2SO4/△路線1：步驟多，反應(yīng)條件復(fù)雜，成本高，且使用較多的Cl2，不利于環(huán)境保護(hù)路線2：步驟少，反應(yīng)條件簡單，成本低，且使用Cl2較少練習(xí)3、以下為合成苯甲酸苯甲酯的兩種路線，哪種方案更科學(xué)？Cl2/光照NaOH/H2O濃H2SO4/△[O][O]KMnO4