1.3.2 苯、苯的同系物及其性質(zhì) 課件-魯科版選擇性必修3

第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴1.3.2苯、苯的同系物及其性質(zhì)

【溫故知新】1.下列能發(fā)生加成反應(yīng)的是____________________，能發(fā)生氧化反應(yīng)的是_______________________,能使高錳酸鉀褪色的有________________.①丙烷②乙烯③戊炔④聚乙烯⑤聚乙炔2.制備氯乙烷有兩種方法：①乙烯+HCl，②乙烷+氯氣哪種方案更好？為什么？1.苯及其同系物的有關(guān)概念⑴芳香烴：含有苯環(huán)的烴，如甲苯，乙苯等。⑵苯的同系物：只含有一個苯環(huán)并和苯相差一個或幾個CH2的烴。⑶芳香族化合物：含有苯環(huán)的化合物。【思考】芳香烴，苯的同系物，芳香族化合物三者的關(guān)系是什么？芳香族化合物芳香烴苯的同系物2.苯的同系物的命名⑴習(xí)慣命名法：①一元取代物：②二元取代物：甲苯乙苯間二甲苯對二甲苯鄰二甲苯2.苯的同系物的命名⑵系統(tǒng)命名法：若苯環(huán)上有2個或2個以上的取代基，將苯環(huán)上的6個碳原子沿使取代基位次之和最小的方向進行編號，若無法確定哪一種編號優(yōu)先，應(yīng)從最簡單的取代基開始，記為1號。1，3-二甲苯1，4-二甲苯1，2-二甲苯3.苯及其同系物的物理性質(zhì)物質(zhì)物理性質(zhì)苯苯的同系物無色液體，有毒，沸點是80℃，密度比水小，不溶于水，能溶解許多物質(zhì)，是良好的有機溶劑；無色液體，毒性比苯稍小，溶解性與苯相似；【剖析】苯及其同系物都屬于芳香烴，但苯的同系物的分子中有與苯環(huán)相連的支鏈，這使得苯的同系物表現(xiàn)出與苯不同的性質(zhì)。1.苯在一定條件下能與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)，那么，它還能與其他試劑發(fā)生取代反應(yīng)嗎?2.苯不能被酸性KMnO4,溶液氧化，苯的同系物能否被氧化?3.苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，那么，苯的同系物能否與溴水發(fā)生加成反應(yīng)?4.苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)⑴苯及其同系物的氧化性質(zhì)+O2點燃+4H2O7CO2(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4×不被氧化【名師提醒】①苯和酸性高錳酸鉀不反應(yīng)，不褪色；②苯的同系物和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的條件是與苯環(huán)直接相連的碳上有氫原子；且不管側(cè)鏈結(jié)構(gòu)如何，均氧化為-COOH。⑵苯及其同系物與鹵素單質(zhì)濃硝酸濃硫酸的取代反應(yīng)+Br2FeBr3+HBr①苯與溴水“只萃取，不取代”②催化劑FeBr3可用Fe粉代替。⑵苯及其同系物與鹵素單質(zhì)濃硝酸濃硫酸的取代反應(yīng)+HO-NO2+H2O濃硫酸50-60℃①反應(yīng)溫度控制在50~60℃，需水浴加熱②苯分子中H被-NO2取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng)+HO-SO3H+H2O△①加熱溫度需大于70℃②反應(yīng)為可逆反應(yīng)③苯分子中H被-SO3H取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)⑵苯及其同系物與鹵素單質(zhì)濃硝酸濃硫酸的取代反應(yīng)+Br2光+HBr與甲烷類似Fe+HBr+Br2與苯類似甲基使苯環(huán)鄰對位活化為何沒有間位取代產(chǎn)物？⑶苯的同系物與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)+3H2Ni加熱加壓環(huán)己烷平面結(jié)構(gòu)立體結(jié)構(gòu)①環(huán)己烷不是平面結(jié)構(gòu)，而是船式或椅式等立體結(jié)構(gòu)。②苯及其同系物不易與鹵素單質(zhì)等發(fā)生加成反應(yīng)。⑷苯及其同系物與氫氣的加成反應(yīng)【核心歸納】苯及其同系物與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的困難程度以及他們均不能使溴的四氯化碳溶液褪色的事實，進一步說明了苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。洗滌劑的主要成分是表面活性劑，分子中既有親水基又有親油基。

十二烷基苯磺酸鈉是某些洗滌劑的主要成分，溶于水時電離生成十二烷基苯磺酸根離子和Na+。十二烷基苯磺酸根離子由兩部分組成:一部分能與油脂污垢中的有機化合物分子相互作用，稱為親油基（或疏水基);另一部易溶于水，稱為親水基（或憎油基)。沾有油脂污垢的衣物浸入十二烷基苯磺酸鈉的水溶液中時，親油基與油脂相互作用，親水基與水分子相互作用;油脂污垢被十二烷基苯磺酸根離子包圍，逐漸分散成小的油珠，經(jīng)過摩擦、振動進入水中，達到去污的目的。苯分子是平面形分子，分子中六個碳原子通過α鍵結(jié)合成正六邊形的碳環(huán)，每個碳原子通過α鍵分別與一個氫原子結(jié)合，六個碳原子和六個氫原子處于同一平面內(nèi)。

苯分子中每個碳原子還有一個空間伸展方向垂直于該平面的原子軌道，其中有一個電子;這六個軌道“肩并肩”相互重疊且程度相同，由此在環(huán)平面的上下形成了環(huán)狀的離域大w鍵。該成鍵方式使得苯的結(jié)構(gòu)較為特殊，其化學(xué)性質(zhì)與乙烯、乙炔大不相同。有哪些方法可以說明苯分子中不存在碳碳雙鍵？

【發(fā)散思維】(1)鄰二甲苯只有一種；(2)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，不能因化學(xué)反應(yīng)而使溴水退色。(3)苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的等同的鍵?！倦y點突破】苯的鹵代反應(yīng)

【例】某化學(xué)課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。(1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________。(2)觀察到A中的現(xiàn)象是__________________________。(3)實驗結(jié)束時，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是___________。(4)C中盛放CCl4的作用是____________________。(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入______，現(xiàn)象是____________________。(2)反應(yīng)液微沸有紅棕色氣體充滿A容器(3)除去溶于溴苯中的溴(4)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣(5)石蕊試液溶液變紅色【解析】苯與液溴反應(yīng)為放熱反應(yīng)，會使混合液沸騰，并且有紅棕色氣體充滿A容器，溴易揮發(fā)，若沒有CCl4，揮發(fā)出來的Br2溶于水也會產(chǎn)生淺黃色沉淀，無法驗證，CCl4目的是除去HBr氣體中混有的溴。【溴苯制備實驗總結(jié)】(1)實驗現(xiàn)象：①反應(yīng)迅速進行，溶液幾乎“沸騰”。②反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體(溴苯)。③錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀。④向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀[Fe(OH)3]。(2)注意事項：①此處反應(yīng)物為液溴(純溴)而不是溴水。而溴水與苯不能發(fā)生取代反應(yīng)，而是萃取，分層后，水在下層，溶溴的苯在上層。②苯與液溴反應(yīng)必須有催化劑才能進行。雖然加入鐵粉，但實際起催化作用的是FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，上述實驗中加入NaOH溶液，即可驗證有Fe3＋的存在。③直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，導(dǎo)氣(HBr和少量溴蒸氣能通過)。④導(dǎo)管不可插入液面下，以防倒吸，管口附近出現(xiàn)的白霧，是HBr遇水蒸氣所形成的。⑤生成物純凈的溴苯是一種無色的液體，密度比水大，難溶于水。燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色，其提純的方法是將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水重，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。反應(yīng)的化學(xué)方程式為：Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O。【舉一反三】實驗室里用溴和苯反應(yīng)制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④用10%的NaOH溶液洗。正確的操作