酚的性質(zhì)和應(yīng)用

酚的性質(zhì)和應(yīng)用是下列三種物質(zhì)跟肥皂溶液制成混合液.

—CH3—OH—CH3

|OHCH3|

|OH請分析這類物質(zhì)與下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上各有什么特點？—CH2OHCH3CH2OHOHOHOHOHOH鄰甲基酚間甲基酚對甲基酚乙醇苯甲醇第2頁,共44頁，2024年2月25日，星期天酚與醇概念的對比

酚

——分子中羥基與苯環(huán)（或其他芳環(huán)）碳原子直接相連的有機化合物。

醇

——分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物稱為醇芳香醇酚你知道嗎？第3頁,共44頁，2024年2月25日，星期天一.苯酚的分子結(jié)構(gòu)（最簡單的酚）化學(xué)式

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH第4頁,共44頁，2024年2月25日，星期天苯酚的分子結(jié)構(gòu)模型比例模型球棍模型第5頁,共44頁，2024年2月25日，星期天苯酚分子的球棍模型苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子一定都在同一平面上，且-OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面第6頁,共44頁，2024年2月25日，星期天二.苯酚的物理性質(zhì)d．苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性。

a．色、味、態(tài)：純凈的苯酚是沒有顏色、具有特殊的氣味的晶體露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。b．熔點：40.9℃c．溶解性：①在水中：常溫時，苯酚在水中溶解度不大渾濁當(dāng)溫度高于65℃時，能跟水混溶②苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機溶劑。冷卻后如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，再水洗。想一想：使用時不小心沾到皮膚上，應(yīng)怎樣處理？

密封保存第7頁,共44頁，2024年2月25日，星期天根據(jù)物理性質(zhì)回答實驗內(nèi)容1觀察苯酚顏色、狀態(tài)，聞其氣味。2試管中加入少量水，逐漸加入苯酚晶體，不斷振蕩試管。繼續(xù)加苯酚晶體至有較多晶體不溶解，振蕩、靜置。3水浴中加熱實驗2試管，然后冷卻。4苯酚晶體分別加入到苯和煤油中，與實驗2比較。第8頁,共44頁，2024年2月25日，星期天三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)：—O—H分析苯酚的結(jié)構(gòu)，你預(yù)測苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)？第9頁,共44頁，2024年2月25日，星期天苯環(huán)對羥基的影響

受苯環(huán)的影響苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生H+因此，苯酚具有弱酸性。俗稱石炭酸第10頁,共44頁，2024年2月25日，星期天苯酚溶液滴加2-3滴石蕊試劑

方案一：滴加NaOH溶液苯酚溶液方案二：無明顯現(xiàn)象溶液由渾濁變澄清結(jié)論：苯酚可與NaOH反應(yīng)，具有酸性。實驗探究一：苯酚具有酸性嗎？不能使酸堿指示劑變色。第11頁,共44頁，2024年2月25日，星期天1.弱酸性1）與氫氧化鈉的反應(yīng)—OH—ONa＋NaOH＋H２O2).與碳酸鈉的反應(yīng)-OH+Na2CO3→-ONa＋NaHCO3第12頁,共44頁，2024年2月25日，星期天-ONa+CO2+H2O

→

-OH+

NaHCO3

苯酚的酸性到底有多弱？酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚不能使指示劑變色。

結(jié)論澄清溶液渾濁ONa+HClOH+NaCl第13頁,共44頁，2024年2月25日，星期天3).與金屬鈉的反應(yīng)演示實驗實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論反應(yīng)原理往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活潑得多；苯環(huán)使-OH上的H更容易電離第14頁,共44頁，2024年2月25日，星期天2.取代反應(yīng)羥基對苯環(huán)的影響+3Br2

+3HBr應(yīng)用1：苯酚與溴水的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。2，4，6－三溴苯酚是不溶于水的白色沉淀探究該反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)？怎樣用實驗驗證？第15頁,共44頁，2024年2月25日，星期天苯酚和苯與溴反應(yīng)的比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)論原因稀苯酚濃溴水苯和液溴不用催化劑Fe做催化劑BrBrBrOHBr苯酚比苯更易與溴發(fā)生反應(yīng)羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)活化第16頁,共44頁，2024年2月25日，星期天小結(jié)OH苯酚分子中，苯基和羥基是相互影響的，它們在相互影響中共同決定了苯酚的化學(xué)性質(zhì)。第17頁,共44頁，2024年2月25日，星期天在苯酚溶液中滴加幾滴FeCl3溶液,觀察現(xiàn)象活動與探究3.顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色,可用于檢驗酚類物質(zhì)或Fe3+的存在。6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+第18頁,共44頁，2024年2月25日，星期天4、加成反應(yīng)——與H2加成5、氧化反應(yīng)OH（1）、易燃（2）、在空氣中易被氧化苯酚CO2

和H2O第19頁,共44頁，2024年2月25日，星期天6、苯酚的硝化反應(yīng)(取代反應(yīng)）

(2,4,6-三硝基苯酚)2,4,6-三硝基苯酚俗名苦味酸,酸性很強,可用于做炸藥.在與醇相似的條件下，苯酚不能發(fā)生酯化反應(yīng)。第20頁,共44頁，2024年2月25日，星期天四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑第21頁,共44頁，2024年2月25日，星期天第22頁,共44頁，2024年2月25日，星期天教室中的電木就是苯酚和甲醛聚合而成的。n+nHCHOOHH+-H2OOHCH2n第23頁,共44頁，2024年2月25日，星期天五、生活中的酚類和環(huán)保課本實驗（一）酚類化合物的毒害（二）含酚類廢水的處理1、物理方法吸附法、萃取法活性碳苯２、化學(xué)方法——沉淀、氧化３、微生物處理法第24頁,共44頁，2024年2月25日，星期天思考：乙醇和苯酚的結(jié)構(gòu)中均含有羥基，乙醇不顯酸性，而苯酚卻顯酸性，原因是什么？在苯酚分子中，苯基對酚羥基的影響使羥基上的氫原子變得比乙醇分子中羥基上的氫原子更活潑，能電離出H+。第25頁,共44頁，2024年2月25日，星期天第二單元醇酚基團間的相互影響專題四烴的衍生物第26頁,共44頁，2024年2月25日，星期天一、基團間的相互影響

1、苯酚分子中，苯基和羥基的相互影響

①在苯酚分子中，苯基對酚羥基的影響使羥基上的氫原子變得比乙醇分子中羥基上的氫原子更活潑，能電離出H+。

②在苯酚分子中，酚羥基對苯基的影響使苯基上的鄰、對位氫原子變得比苯分子中氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團取代。。第27頁,共44頁，2024年2月25日，星期天一、基團間的相互影響

2、甲苯分子中，苯基和甲基的相互影響

①在甲苯分子中，苯基對甲基的影響使甲基變得比烷烴分子中的甲基更活潑，能被酸性高錳酸鉀容易氧化。

②在甲苯分子中，甲基對苯基的影響使苯基上的鄰、對位氫原子變得比苯分子中氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團取代。。第28頁,共44頁，2024年2月25日，星期天一、基團間的相互影響

3、乙醇、苯酚和乙酸分子中，酸性強弱（羥基活潑性）的比較酸性：乙酸>苯酚>乙醇證明：乙基（CH3CH2—）、苯基（C6H5—）

、乙?；–H3—C—）對羥基的影響不同，導(dǎo)致羥基的電離程度不同，酸性不同。O‖第29頁,共44頁，2024年2月25日，星期天練習(xí)1：比較下列物質(zhì)在水中電離出H+的難易

H2CO3HCO3-H2OHClC2H5OHC6H5OHCH3COOHHCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3->H2O>C2H5OH第30頁,共44頁，2024年2月25日，星期天(1)如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚?思考：加入適量的NaOH溶液后分液，取上層清液即得苯；不能用溴水除去苯酚，三溴苯酚溶于苯。第31頁,共44頁，2024年2月25日，星期天(2)如何分離苯酚和苯的混合物？思考：①向混合物中加入足量的燒堿溶液，分層;②分液后取上層液體即得苯；③向下層溶液即苯酚鈉溶液中通入足量的CO2氣體，分液即得苯酚。第32頁,共44頁，2024年2月25日，星期天NaOH溶液請你來當(dāng)工程師：

苯與苯酚混合溶液請你幫助該化工廠設(shè)計處理含酚廢水的方案苯含酚的工業(yè)廢液苯酚鈉分液苯酚分液通入CO2參閱：P75拓展視野含酚廢水的處理二、含酚廢水的處理第33頁,共44頁，2024年2月25日，星期天P74活動與探究實驗實驗現(xiàn)象結(jié)論實驗1實驗2實驗3都可以顯紫色苯酚與Fe3+的反應(yīng)非常靈敏加苯和活性炭都褪色略苯層加FeCl3幾乎不顯色水層加FeCl3幾乎不顯色苯酚可以被苯幾乎完全萃取第34頁,共44頁，2024年2月25日，星期天下面是苯酚軟膏的部分說明書：【藥物相互作用】

不能與堿性藥物并用?！咀⒁馐马棥?.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后。

2.連續(xù)使用一般不超過1周，如仍未見好轉(zhuǎn)，請向醫(yī)師咨詢；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥，用酒精洗凈。苯酚溶于酒精苯酚能發(fā)生氧化反應(yīng)苯酚有酸性成果展示第35頁,共44頁，2024年2月25日，星期天設(shè)計實驗證明茶葉中含有茶多酚。成果展示第36頁,共44頁，2024年2月25日，星期天練習(xí)2用一試種劑鑒別四種無色溶液：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色第37頁,共44頁，2024年2月25日，星期天3、如何鑒別：①苯酚與苯②苯酚與甲苯③苯酚與己烯④苯酚與乙醇。溴水FeCl3酸性高錳酸鉀溴水FeCl3FeCl3溴水FeCl3溴水第38頁,共44頁，2024年2月25日，星期天4、某有機物結(jié)構(gòu)為它不可能具有的性質(zhì)是①易溶于水②可燃性③能使酸性KMnO4溶液褪色④能加聚反應(yīng) ⑤能跟NaHCO3溶液反應(yīng)⑥與NaOH溶液反應(yīng)

A①④ B①

②

⑥C①

⑤D③⑤⑥

√HOCHCHOHOH第39頁,共44頁，2024年2月25日，星期天5、下列敘述正確的是()A．苯酚易溶于NaOH溶液中B．苯酚的酸性比碳酸強，比醋酸弱C．苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示劑變色，但可以和碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2D．苯酚可以和硝酸進行硝化反應(yīng)AD6、某些芳香族化合物的分子式為C7H80，其中與FeCl3溶液混合后能發(fā)生顯色反應(yīng)或不發(fā)生顯色反應(yīng)的種類分別為()A．2種和1種B．2種和3種

C．3種和2種D．3種和1種C第40頁,共44頁，2024