有機(jī)化學(xué)第5版習(xí)題答案11-12章(李景寧主編)

《有機(jī)化學(xué)》〔第五版，李景寧主編〕習(xí)題答案第十一章1、用系統(tǒng)命名法命名以下醛、酮。〔1〕〔3〕2-甲基-3-戊酮E-4-己烯醛〔4〕〔5〕Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮3-甲氧基-4-羥基苯甲醛〔10〕螺[4，5]癸-8-酮3、將以下各組化合物按羰基活性排序?！?〕A、B、PhCHOC、Cl3CCHOC＞A＞B〔2〕A、B、C、D、D＞C＞B＞A〔3〕A、B、C、C＞B＞A5、以下羰基化合物都存在酮-烯醇式互變異構(gòu)體，請(qǐng)按烯醇式含量大小排列?！?〕＞〔5〕＞〔2〕＞〔3〕＞〔1〕6、完成以下反響式〔對(duì)于有兩種產(chǎn)物的請(qǐng)標(biāo)明主、次產(chǎn)物〕〔1〕〔親核加成〕〔2〕〔親核加成〕〔4〕〔親核加成〕〔5〕〔親核加成，后水解〕〔8〕〔邁克爾加成，后羥醛縮合〕P381〔9〕〔邁克爾加成，后羥醛縮合〕〔10〕〔與醇加成，生成縮醛〕〔11〕〔見(jiàn)P351〕〔17〕PhCHO+HCHOOH-PhCH2OH+HCOO-〔歧化反響〕〔18〕或用濃硝酸作氧化劑〔P356〕7、鑒別以下化合物。〔3〕A、B、C、D、答：1、取上述化合物少量，分別參加NaOI，能發(fā)生碘仿反響，生成黃色沉淀的是B、C，不發(fā)生反響的是A、D；2、在A、D兩種化合物中分別參加CuSO4的酒石酸鈉溶液〔斐林試劑〕，產(chǎn)生紅色沉淀的是A，不反響的是D；3、在B、C中分別參加無(wú)水氯化鋅和濃鹽酸的混合液〔盧卡試劑〕，靜置后產(chǎn)生沉淀的是C，不反響的是B。12、如何實(shí)現(xiàn)以下轉(zhuǎn)變？〔1〕〔2〕13、以甲苯及必要的試劑合成以下化合物?！?〕14、以苯及不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)物合成以下化合物。〔2〕18、化合物F，分子式為C10H16O，能發(fā)生銀鏡反響，F(xiàn)對(duì)220nm紫外線(xiàn)有強(qiáng)烈吸收，核磁共振數(shù)據(jù)說(shuō)明F分子中有三個(gè)甲基，雙鍵上的氫原子的核磁共振信號(hào)互相間無(wú)偶合作用，F(xiàn)經(jīng)臭氧化復(fù)原水解后得等物質(zhì)的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式為C5H8O2，G能發(fā)生銀鏡反響和碘仿反響。試推出化合物F和G的合理結(jié)構(gòu)。答：19、化合物A，分子式為C6H12O3，其IR譜在1710cm-1有強(qiáng)吸收峰，當(dāng)用I2-NaOH處理時(shí)能生成黃色沉淀，但不能與托倫試劑生成銀鏡，然而，在先經(jīng)稀硝酸處理后，再與托倫試劑作用下，有銀鏡生成。A的1HNMR譜如下：δ2.1〔s，3H〕，δ2.6〔d，2H〕，δ3.2〔s，6H〕，δ4.7〔t，1H〕。試推測(cè)其結(jié)構(gòu)。答：分子式為C6H12O3，A的不飽和度為1，IR譜在1710cm-1有強(qiáng)吸收峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中有-C=O基；分子中有三個(gè)O，那么另兩個(gè)碳-氧鍵均為單鍵；用I2-NaOH處理時(shí)能生成黃色沉淀，但不能與托倫試劑生成銀鏡，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中有或；該化合物經(jīng)稀硝酸處理后，再與托倫試劑作用下，有銀鏡生成，說(shuō)明化合物中含有縮醛的結(jié)構(gòu)。根據(jù)HNMR譜分析結(jié)構(gòu)為：第十二章1、命名以下化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。〔2〕〔4〕3-甲基-3-對(duì)氯苯-丙酸9，12-十八碳二烯酸〔6〕〔8〕2-hydroxybutanedioicacid3,3,5-trimethyloctanoicacid2-羥基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸2、試以方程式表示乙酸與以下試劑的反響。3、區(qū)別以下各組化合物。4、完成以下轉(zhuǎn)變。5、怎樣由丁酸制備以下化合物？〔2〕〔4〕〔5〕6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O，甲與碳酸鈉作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氫氧化鈉溶液中加熱后可水解，在乙的水解液蒸餾出的液體有碘仿反響。試推測(cè)甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)。答：〔乙醇被氧化為乙醛，再發(fā)生碘仿反響〕。7、指出以下反響中的酸和堿。8、〔1〕按照酸性的降低次序排列以下化合物：〔2〕按照堿性的降低次序排列以下離子：9、分子式為C6H12O的化合物A，氧化后得B〔C6H