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1項目八對甲苯磺酸鈉的制備食品與藥品工程系趙榮敏1.了解芳香族化合物磺化的基本原理、方法及反應(yīng)溫度的影響。2.進一步熟悉回流、減壓過濾、重結(jié)晶等基本操作。一、實驗?zāi)康亩?、實驗原理對甲苯磺酸通常是由甲苯和濃硫酸通過磺化反應(yīng)來制備,屬于苯環(huán)上的一種親電取代反應(yīng)。由于甲基是鄰對位定位基,產(chǎn)物應(yīng)有兩種:鄰甲苯磺酸和對甲苯磺酸。但在加熱條件下,因受空間效應(yīng)的影響,產(chǎn)物以對甲苯磺酸為主。反應(yīng)如下:
副反應(yīng):主反應(yīng):
對甲苯磺酸是一種很強的有機酸,不僅能與堿作用生成鹽,而且可與飽和NaCl溶液建立平衡生成鹽。反應(yīng)為:二、實驗原理三、實驗設(shè)計儀器:圓底燒瓶(100ml1個);球形冷凝管(1支);水銀溫度計(250℃1支);燒杯(250ml、1000ml各1個);吸濾瓶;砂芯漏斗;電動攪拌器等。
藥品:甲苯16ml(0.15mol);濃硫酸10ml(0.02mol);碳酸氫鈉7g;精鹽23g;活性炭等四、設(shè)計步驟1.在50ml干燥的圓底燒瓶中(用25ml移液管)放入16ml甲苯,再慢慢加入10ml濃硫酸(用10ml移液管),并不斷搖動圓底燒瓶,使兩種液體盡量混合均勻,用小塊濾紙擦干燒瓶底部,然后輕輕加入8粒瓷環(huán)。將圓底燒瓶放在電熱套上,用鐵架臺將其固定,在圓底燒瓶上安裝一個分水器,分水器上口再安裝一個球形冷凝管,用鐵架臺將冷凝管固定。2.儀器安裝好后,加熱回流,此時漸漸有水積累在分水器中,當(dāng)水積存約2ml時(約回流1小時),可停止反應(yīng)。3.反應(yīng)液趁熱倒入盛有35ml飽和NaCl水溶液的燒杯中,在不斷攪拌下分批加入8克粉狀碳酸氫鈉,中和部分酸,冷卻至室溫,有沉淀析出,減壓過濾,用飽和NaCl溶液洗滌濾餅1~2次,抽濾壓干濾餅,將濾餅放在表面皿上在烘箱中干燥。稱重,計算產(chǎn)率。四、設(shè)計步驟五、注意事項1.磺化反應(yīng)溫度不同,生成的主要產(chǎn)物也不同。低溫有利于鄰位異構(gòu)體生成,較高溫度有利于對位異構(gòu)體的生成。反應(yīng)溫度嚴格在100~120℃之間;回流速度以2~3滴/min為宜。2.中和時會放出大量的二氧化碳,必須在不斷攪拌下,分批加入碳酸氫鈉。六、問題討
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