【化學(xué)】醛 酮第1課時(shí)課件 2023-2024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

醇酚第三節(jié)醛酮第1課時(shí)醛一鍋老湯，百味人生；千年鹵肉，百年周到：煌上煌的鹵味怎么這么香呢！肉桂醛檸檬醛茴香醛情境導(dǎo)入一、醛醛基與烴基(或H原子)直接相連的化合物稱為醛。簡(jiǎn)寫為：R—CHO-CHOOHC-或-COHCnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO醛基上的C原子為sp2雜化，醛基上以碳原子為中心的4個(gè)原子在同一個(gè)平面內(nèi)。目標(biāo)一醛定義官能團(tuán)飽和一元醛的通式結(jié)構(gòu)與烷烴的命名相似，主要區(qū)別有：a.主鏈一定含一CHOb.一CHO中碳原子為1號(hào)位(1)一元醛命名時(shí)，可根據(jù)分子中碳原子的個(gè)數(shù)命名為“某醛”。(2)多元醛命名時(shí)，在一元醛命名的基礎(chǔ)上，在“醛”的前面寫清醛基的個(gè)數(shù)。HCOH甲醛CH2COHCH3丙醛HCOCOH乙二醛目標(biāo)一醛命名(3)芳香醛命名時(shí)，習(xí)慣將脂肪醛部分作為母體，將苯環(huán)作為取代基。(4)系統(tǒng)命名法：選含有醛基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，編號(hào)從醛基一端開(kāi)始，醛基碳原子為1號(hào)碳原子。命名時(shí)由于醛基一定在1號(hào)位，故醛基無(wú)需用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明位置。COH苯甲醛CHCOHCH3CH32-甲基丙醛目標(biāo)一醛分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式電子式比例模型球棍模型C2H4OCH3CHO核磁共振氫譜：1．乙醛的組成和物理性質(zhì)目標(biāo)二乙醛(1)分子結(jié)構(gòu)HHCHHOCH能與水、乙醇等互溶有刺激性氣味的液體沸點(diǎn)20.8℃，易揮發(fā)，易燃燒無(wú)色密度比水小乙醛CH3CHO(2)物理性質(zhì)乙醛、苯、CCl4均為無(wú)色液體，如何用最簡(jiǎn)便的方法鑒別？用水，不分層的是乙醛，分層且水在下層的是苯，剩下的是CCl4。分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測(cè)其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式判斷醛基有哪些性質(zhì)？2．乙醛的化學(xué)性質(zhì)碳氧鍵碳?xì)滏Iδ＋δ－①加成反應(yīng)不飽和性②氧化反應(yīng)在醛基的碳氧雙鍵中，氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負(fù)電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。(1)加成反應(yīng)①催化加氫(又稱還原反應(yīng))＋H2

CH3—CH2—OH催化劑△【思考】寫出甲醛與氫氣的加成反應(yīng)？＋H─H催化劑△CH3─OH②與HCN加成2-羥基丙腈＋H—CN―→醛基與極性分子氰化氫加成有什么規(guī)律，為什么？δ＋δ－δ＋δ－

當(dāng)極性分子與醛基發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在氧原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)接在碳原子上。＋H─CN催化劑△試劑名稱化學(xué)式電荷分布與乙醛加成的產(chǎn)物氫氰酸氨及氨的衍生物(以氨氣為例)醇類(以甲醇為例)A(δ+)

B(δ-)H

CNδ+δ-HCNNH3CH3OHH

NH2δ+δ-H

OCH3δ+δ-CH3COHHCNCH3COHHNH2CH3COHHOCH3乙醛的羥醛縮合反應(yīng)受醛基的影響，α-H的活性增強(qiáng)，在堿性條件下，一個(gè)醛分子的α-H能對(duì)另一醛分子的羰基進(jìn)行加成——加成反應(yīng)---增長(zhǎng)碳鏈?H2OCH3?CH＋

H?CH2CHOOOHˉCH3?CH?CH2CHOOHCH3?CH==CHCHO知識(shí)拓展【注意】a.乙醛不能與X2、HX、H2O進(jìn)行加成反應(yīng)；b.酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的C＝O不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。RCOHCH3COHABδ+δ-A

Bδ+δ-知識(shí)拓展【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡常用來(lái)檢驗(yàn)醛基(2)氧化反應(yīng)①與銀氨溶液反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)3-7】在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)帷Ｓ^察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。銀氨溶液的配制方法：取1mL2%的AgNO3溶液于潔凈試管中，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%的稀氨水，至產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解，制得銀氨溶液。化學(xué)反應(yīng)方程式：（氫氧化二氨合銀）AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O化學(xué)方程式：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O△離子方程式：

銀氨絡(luò)(合)離子(2)氧化反應(yīng)①與銀氨溶液反應(yīng)a.試管要潔凈——先用熱堿洗滌，再用蒸餾水沖洗。b.銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配，不可久置。c.配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過(guò)量。d.銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行，且需水浴加熱，反應(yīng)過(guò)程中不能振蕩試管。e.實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，試管內(nèi)壁上附著的單質(zhì)銀可用稀硝酸進(jìn)行洗滌。特別提醒銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)（2）氧化反應(yīng)(1)與銀氨溶液反應(yīng)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3?b.CH3COONH4與強(qiáng)酸可得到乙酸CH3COOH一水二銀三氨-CHO～2Aga.檢驗(yàn)醛基并測(cè)定醛基的個(gè)數(shù)c.一元醛---無(wú)機(jī)產(chǎn)物：一水二銀三氨d.應(yīng)用：工業(yè)制鏡或熱水瓶膽鍍銀等銀氨溶液為弱氧化劑，被乙醛還原為單質(zhì)銀，說(shuō)明乙醛具有較強(qiáng)的還原性。試推測(cè)下列哪些物質(zhì)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)？CH2?CH?CH?CH?CH?CH?CHOOHOHOHOHOHOHCH3?C?OCH3OH?C?OCH3OH?C?OHO①②③CH3?C?CH3O④⑤⑥⑦H?C?HO?CHO√√√√√【規(guī)律】能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物包括：醛類、還原糖（葡萄糖、果糖、麥芽糖等）、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯類等。導(dǎo)思【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】試管中出現(xiàn)磚紅色沉淀②與新制的氫氧化銅反應(yīng)常用來(lái)檢驗(yàn)醛基【實(shí)驗(yàn)3-8】在試管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?；瘜W(xué)方程式：磚紅色藍(lán)色②與新制的氫氧化銅反應(yīng)2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O特別提醒乙醛與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的注意事項(xiàng)a.Cu(OH)2必須是新制的。b.制取Cu(OH)2時(shí)，NaOH溶液一定要過(guò)量，保證所得溶液呈堿性。c.反應(yīng)必須加熱，但加熱時(shí)間不宜過(guò)長(zhǎng)，避免Cu(OH)2分解。（2）氧化反應(yīng)(2)與新制氫氧化銅反應(yīng)b.NaOH必須過(guò)量，因?yàn)槿┗挥性趶?qiáng)堿性環(huán)境中才具有強(qiáng)還原性。-CHO～2Cua.檢驗(yàn)醛基并測(cè)定醛基的個(gè)數(shù)d.應(yīng)用：醫(yī)療用新制氫氧化銅（斐林試劑）檢驗(yàn)葡萄糖(尿糖)。氫氧化銅也是弱氧化劑，被乙醛還原為Cu2O，同樣說(shuō)明乙醛具有較強(qiáng)的還原性。CH3CHO+2Cu(OH)2

+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△c.一元醛---無(wú)機(jī)產(chǎn)物：Cu2O沉淀和水【小結(jié)】醛類的兩個(gè)特征反應(yīng)及—CHO的檢驗(yàn)特征反應(yīng)銀鏡反應(yīng)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀注意事項(xiàng)①試管內(nèi)壁必須潔凈②銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)配，不可久置③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱④醛用量不宜太多⑤銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去①Cu(OH)2必須是新制的②配制Cu(OH)2時(shí)，所用NaOH溶液必須過(guò)量③反應(yīng)必須加熱，但加熱時(shí)間不宜過(guò)長(zhǎng)，避免Cu(OH)2分解共同點(diǎn)①兩個(gè)反應(yīng)都必須在堿性環(huán)境中進(jìn)行②—CHO與[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物質(zhì)的量比1：2反應(yīng)以上三個(gè)氧化反應(yīng)中，乙醛的官能團(tuán)發(fā)生了怎樣的變化？它們體現(xiàn)出乙醛具有怎樣的性質(zhì)？[O]加氧醛基?C?H?C?OHOO羧基能被弱氧化劑氧化，體現(xiàn)出乙醛具有較強(qiáng)的還原性。③催化氧化【思考】乙醛能否被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化？催化劑△＋O2④強(qiáng)氧化劑乙醛可以被銀氨溶液和新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，更能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑反應(yīng)。酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)

(橙紅色)

(暗綠色)醛

酸性高錳酸鉀(K2Cr2O7)(紫紅色)

(無(wú)色)醛⑤可燃性2C2H4O＋5O2

4CO2＋4H2O

點(diǎn)燃回顧已學(xué)物質(zhì)，判斷哪些官能團(tuán)能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色？

官能團(tuán)試劑碳碳雙鍵碳碳三鍵苯的同系物醇酚醛溴水酸性KMnO4溶液導(dǎo)思2.某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法？加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基。(2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法？加入溴水，看溶液是否褪色。(3)實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？為什么？檢驗(yàn)第二個(gè)官能團(tuán)時(shí)應(yīng)注意什么？由