2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第11章 第50講　烴的含氧衍生物同步復(fù)習(xí)(附答案)

第50講烴的含氧衍生物復(fù)習(xí)目標(biāo)1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.了解烴的衍生物合成方法。3.了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。4.根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。考點(diǎn)一醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．醇的概述(1)概念：醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)分類(3)幾種常見的醇名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇甘油結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3OH狀態(tài)液體液體液體溶解性易溶于水和乙醇2.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸點(diǎn)①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而升高②醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴水溶性低級(jí)脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小3.醇類的化學(xué)性質(zhì)(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)醇類的化學(xué)性質(zhì)醇的官能團(tuán)羥基(—OH)，決定了醇的主要化學(xué)性質(zhì)，受羥基的影響，C—H鍵的極性增強(qiáng)，一定條件也可能斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。(2)醇分子的斷鍵部位及反應(yīng)類型以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。a．與Na反應(yīng)2CH3CH2CH2OH＋2Na→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。b．催化氧化2CH3CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CH2CHO＋2H2O，①③。c．與HBr的取代CH3CH2CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2CH2Br＋H2O，②。d．濃硫酸，加熱，分子內(nèi)脫水CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CH=CH2↑＋H2O，②⑤。e．與乙酸的酯化反應(yīng)CH3CH2CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。(1)CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物(×)錯(cuò)因：二者官能團(tuán)數(shù)目不相同，不屬于同系物。(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)逐漸升高(√)(3)鈉與乙醇反應(yīng)時(shí)因斷裂C—O鍵失去—OH官能團(tuán)(×)錯(cuò)因：鈉與乙醇反應(yīng)時(shí)斷裂的是羥基上的O—H鍵。(4)所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)(×)錯(cuò)因：沒有α-H的醇不能發(fā)生催化氧化，沒有β-H的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。(5)由于醇分子中含有—OH，醇類都易溶于水(×)錯(cuò)因：低級(jí)醇易溶于水，隨碳原子數(shù)增多，醇在水中的溶解能力減弱。1．下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH ②③ ④分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，用序號(hào)解答下列問題：(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有________。(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是__________。(3)能被氧化成酮的是__________。(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是__________。答案(1)①②③④(2)①③(3)②(4)②解析(1)所有的醇都能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”，①和③符合題意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，②符合題意。(4)若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，②符合題意。2．苯甲醇()是一種重要的芳香醇，預(yù)測(cè)它可能發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)，寫出有關(guān)化學(xué)方程式和反應(yīng)類型。答案(1)可燃性C7H8O＋eq\f(17,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))7CO2＋4H2O(2)與鈉反應(yīng)2＋2Na→2＋H2↑(3)與HBr的取代反應(yīng)＋HBreq\o(→,\s\up7(△))＋H2O(4)催化氧化2＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2＋2H2O(1)醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型取決于醇分子中是否有α-H及其個(gè)數(shù)：(2)醇能否發(fā)生消去反應(yīng)取決于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。題組一醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．環(huán)氧乙烷(b，分子式為C2H4O，相對(duì)分子質(zhì)量為44)低溫下為無(wú)色液體，是重要的工業(yè)合成中間體和消毒劑。分析圖示流程，下列說(shuō)法不正確的是()A．b、c在水中溶解度均較大B．a(chǎn)、b分子中所有原子均共面C．b、c均能使蛋白質(zhì)變性D．a(chǎn)與H2O的加成產(chǎn)物與c均為醇類物質(zhì)答案B解析A項(xiàng)，b、c均能與水形成氫鍵。2．(2019·山東師大附中期中)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式簡(jiǎn)化表示，如CH3—CH=CH—CH3可表示為，有機(jī)物萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知α-萜品醇的鍵線式如圖，則下列說(shuō)法不正確的是()A．1mol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．分子中含有的官能團(tuán)為羥基和碳碳雙鍵C．該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣D．該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成三種可能的有機(jī)物答案D解析α-萜品醇分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵，則1mol該物質(zhì)最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；該有機(jī)物分子中含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，B正確；該有機(jī)物分子中含有羥基，能與金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生H2，C正確；由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，只能生成兩種消去產(chǎn)物，D錯(cuò)誤。題組二醇與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系3．如圖表示有機(jī)物M轉(zhuǎn)化為X、Y、Z、W的四個(gè)不同反應(yīng)。下列敘述正確的是()A．與X官能團(tuán)相同的X的同分異構(gòu)體有7種B．反應(yīng)②一定屬于加成反應(yīng)C．W分子中含有兩種官能團(tuán)D．Z的分子式為C3H2O答案C解析X為CH3COOCH2CH=CH2，與X官能團(tuán)相同的X的同分異構(gòu)體含有碳碳雙鍵和酯基，如為乙酸和丙烯醇形成的酯，除去X還有2種，如為甲酸與丁烯醇形成的酯，對(duì)應(yīng)的醇可看作羥基取代丁烯的H，有8種，另外還有CH3CH2COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH2CH3、CH2CHCH2COOCH3等，故A錯(cuò)誤；如生成CH2=CHCH2Cl，則為取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；W為CH2BrCHBrCH2OH，含有溴原子、羥基兩種官能團(tuán)，故C正確；Z的分子式為C3H4O，故D錯(cuò)誤。4．由丁炔二醇可以制備1,3-丁二烯，請(qǐng)根據(jù)下面的合成路線圖填空：(1)寫出各反應(yīng)的反應(yīng)條件及試劑名稱：X________；Y________。(2)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________；B________。(3)請(qǐng)寫出A生成1,3-丁二烯的化學(xué)方程式_______________________________________。答案(1)加熱，Ni作催化劑、H2加熱，乙醇溶液、NaOH(2)CH2BrCH2CH2CH2Br(3)eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH2=CH—CH=CH2＋2H2O考點(diǎn)二酚苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．酚的概念酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚()。2．苯酚的物理性質(zhì)3．苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)酚羥基的反應(yīng)(弱酸性)＋H2O＋H3O＋苯酚具有酸性，俗稱石炭酸。酸性：H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)，苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性僅表現(xiàn)在與金屬、強(qiáng)堿的反應(yīng)中。與NaOH反應(yīng)：＋NaOH→＋H2O；與Na2CO3反應(yīng)：＋Na2CO3→＋NaHCO3。(2)與溴水的取代反應(yīng)苯酚滴入過量濃溴水中產(chǎn)生現(xiàn)象為：生成白色沉淀。化學(xué)方程式：＋3Br2→↓＋3HBr。(3)顯色反應(yīng)：與FeCl3溶液作用顯紫色。(4)苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式是：n＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(催化劑))。(5)氧化反應(yīng)：易被空氣氧化為粉紅色。(1)苯酚的水溶液呈酸性，說(shuō)明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性(√)(2)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾(×)錯(cuò)因：生成的三溴苯酚溶于苯中。(3)和含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似(×)錯(cuò)因：二者化學(xué)性質(zhì)差別很大，前者屬于醇類而后者屬于酚類。(4)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√)1．苯酚與苯甲醇是否屬于同系物？簡(jiǎn)述理由，比較二者性質(zhì)的差異。答案不是。苯酚和苯甲醇雖然在組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但結(jié)構(gòu)并不相似，苯酚的官能團(tuán)—OH直接連在苯環(huán)上，而苯甲醇的官能團(tuán)—OH連在苯環(huán)側(cè)鏈烷基上。苯酚能與燒堿、FeCl3溶液、濃溴水反應(yīng)而苯甲醇不能，但苯甲醇能發(fā)生催化氧化生成醛。2．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)除去甲苯中的少量苯酚。答案加入足量的NaOH溶液充分振蕩后，用分液漏斗分液棄除下層溶液。3．從基團(tuán)之間的相互影響的角度闡述苯酚溶液顯弱酸性、苯酚比苯易發(fā)生取代反應(yīng)的原因。答案①苯環(huán)對(duì)羥基的影響——顯酸性即—OH上的氫原子更活潑，水溶液中電離出H＋；②羥基對(duì)苯環(huán)的影響——易取代，即苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位氫原子更活潑，易被取代。乙醇、苯甲醇、苯酚的性質(zhì)比較物質(zhì)CH3CH2OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)①與鈉反應(yīng)；②取代反應(yīng)；③消去反應(yīng)(苯甲醇不可以)；④催化氧化生成醛；⑤酯化反應(yīng)①弱酸性；②取代反應(yīng)；③顯色反應(yīng)；④加成反應(yīng)；⑤與鈉反應(yīng)；⑥氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色1．某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：＋→XYZ下列敘述錯(cuò)誤的是()A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C．Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D．Y可作加聚反應(yīng)的單體，X可作縮聚反應(yīng)的單體答案B解析A項(xiàng)，X、Z中含有酚羥基，都能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，三者均能使溴水褪色，正確；B項(xiàng)，酚羥基的酸性比碳酸弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Y中苯環(huán)上的氫原子可以被取代，碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可以發(fā)生酚醛縮合反應(yīng)，正確。2．膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說(shuō)法正確的是()A．芥子醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴B．1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2C．芥子醇不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)答案D解析芥子醇結(jié)構(gòu)中含有氧元素，故不是烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；酚羥基苯環(huán)上鄰、對(duì)位沒有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。3．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量濃溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A___________________________________________________，B____________________________________________________________________________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________________________________________________________。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________________________________________________________________________________________。與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為________。答案(1)(2)＋NaOH→＋H2O(3)2＋2Na→2＋H2↑1∶1∶1解析(1)依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均含有—OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與適量濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其苯環(huán)上一溴代物有兩種，則B為。(3)、、H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為2～H2、2～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。考點(diǎn)三醛酮1．醛、酮的概述(1)醛、酮的概念物質(zhì)概念表示方法醛由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物RCHO酮羰基與兩個(gè)烴基相連而構(gòu)成的化合物(2)醛的分類醛eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按烴基\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪醛\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和脂肪醛,不飽和脂肪醛)),芳香醛)),按醛基數(shù)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛乙二醛,……))))飽和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，飽和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。2．常見的醛、酮及物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)氣味溶解性甲醛(蟻醛)HCHO氣體刺激性易溶于水乙醛CH3CHO液體刺激性與水以任意比互溶丙酮液體特殊氣味與水以任意比互溶3．醛、酮的化學(xué)性質(zhì)(1)醛類的氧化反應(yīng)(以乙醛為例)①銀鏡反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O②與新制Cu(OH)2反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(2)醛、酮的還原反應(yīng)(催化加氫)＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))(3)醛、酮與具有極性鍵共價(jià)分子的羰基加成反應(yīng)：(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛(×)錯(cuò)因：含醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類，如葡萄糖、甲酸酯類。(2)甲醛是常溫下唯一呈氣態(tài)的烴的含氧衍生物(√)(3)丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氫譜鑒別(×)錯(cuò)因：丙醛中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，丙酮中含有1種氫原子，可以鑒別。(4)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下(√)1．甲醛分子中可看作有兩個(gè)醛基，按要求解答下列問題：(1)寫出堿性條件下，甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式：______________________。(2)計(jì)算含有0.30g甲醛的水溶液與過量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成的銀質(zhì)量為_____________。答案(1)HCHO＋4Ag(NH3)eq\o\al(＋,2)＋4OH－eq\o(→,\s\up7(△))COeq\o\al(2－,3)＋2NHeq\o\al(＋,4)＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O(2)4.32g解析(2)甲醛分子中相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基，1mol甲醛可生成4mol銀，n(HCHO)＝eq\f(0.30g,30g·mol－1)＝0.01mol，m(Ag)＝0.04mol×108g·mol－1＝4.32g。2．醛易被酸性KMnO4溶液或溴水等氧化為羧酸。(1)向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可觀察到的現(xiàn)象是__________________。(2)某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CHCH2CHO，其系統(tǒng)命名為________________。(3)通過實(shí)驗(yàn)方法檢驗(yàn)上述(2)中有機(jī)物的官能團(tuán)。①實(shí)驗(yàn)操作中，應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)姆N官能團(tuán)？________，原因是___________________________。②檢驗(yàn)分子中醛基的方法是______________________________________________________，化學(xué)方程式為__________________________________________________________________。③檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是__________________________________________________。答案(1)酸性KMnO4溶液褪色(2)4-甲基-3-戊烯醛(3)①醛基檢驗(yàn)碳碳雙鍵要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色②在潔凈的試管中加入新制銀氨溶液和少量試樣后，水浴加熱有銀鏡生成(或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，有紅色沉淀生成)(CH3)2C=CHCH2CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C=CHCH2COONH4＋H2O[或(CH3)2C=CHCH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))(CH3)2C=CHCH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O]③加入過量銀氨溶液氧化醛基后，調(diào)節(jié)溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色解析(1)乙醛中的醛基被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。(3)由于碳碳雙鍵、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故應(yīng)先用足量的新制銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液將醛基氧化，消耗完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵。(1)甲醛的結(jié)構(gòu)為，其分子中有兩個(gè)醛基，與足量的銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀的定量關(guān)系為：HCHO～4Ag。(2)含有碳碳雙鍵和醛基的有機(jī)物中官能團(tuán)檢驗(yàn)的順序①只要有機(jī)物的分子中含有—CHO，就能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能被新制Cu(OH)2懸濁液氧化。②銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液為弱氧化劑，不能氧化碳碳雙鍵，但溴水或酸性KMnO4溶液為強(qiáng)氧化劑，可氧化—CHO，故應(yīng)先檢驗(yàn)—CHO，再檢驗(yàn)碳碳雙鍵。題組一醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．下列敘述正確的是()A．醛和酮是不同類的同分異構(gòu)體，二者的化學(xué)性質(zhì)相似B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)是醛，1mol醛與銀氨溶液反應(yīng)只能還原出2molAgC．醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)D．丙醛、丙酮、丙酸均能與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)答案C解析醛和酮含有的官能團(tuán)分別是醛基和羰基，化學(xué)性質(zhì)不同也不相似，故A錯(cuò)誤；1mol甲醛能還原出4molAg，故B錯(cuò)誤；醛類既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)，故C正確；丙酸中含有羧基，—COOH不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。2．香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體，下列關(guān)于香茅醛的敘述正確的是()A．分子式為C10H20OB．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．可使酸性KMnO4溶液褪色D．分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子答案C題組二醛、酮與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系3．化合物A()可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成，則下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．反應(yīng)1可用試劑是氯氣B．反應(yīng)3可用的試劑是氧氣和銅C．反應(yīng)1為取代反應(yīng)，反應(yīng)2為消去反應(yīng)D．A可通過加成反應(yīng)合成Y答案C解析在催化劑加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，所以反應(yīng)1的試劑和條件為Cl2/光照，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為，反應(yīng)3可用的試劑為O2/Cu。由上述分析可知，反應(yīng)1可用的試劑是氯氣，故A正確；反應(yīng)3是將羥基氧化成羰基，所以可用的試劑是氧氣和銅，故B正確；反應(yīng)1為取代反應(yīng)，反應(yīng)2為鹵代烴水解，屬于取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；A為，Y為，則羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化，故D正確。4．已知：醛分子在稀堿溶液存在下，可發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成羥基醛，如：試寫出以乙烯為原料合成正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案(1)CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH(2)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(3)2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－))(4)eq\o(→,\s\up7(△))CH3CH=CHCHO＋H2O(5)CH3CHCHCHO＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2CH2CH2OH考點(diǎn)四羧酸酯1．羧酸、酯的概述(1)概念物質(zhì)羧酸酯概念由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物羧酸分子羧基中—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物通式RCOOH飽和一元羧酸：CnH2nO2(n≥1)RCOOR′飽和一元酯：CnH2nO2(n≥2)(2)羧酸的分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\f(按烴基,不同)\b\lc\[\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、硬脂酸C17H35COOH,芳香酸：如苯甲酸C6H5COOH)),\f(按羧基,數(shù)目)\b\lc\[\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如油酸C17H33COOH,二元羧酸：如乙二酸HOOC—COOH,多元羧酸))))(3)幾種重要的羧酸物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點(diǎn)或用途甲酸(蟻酸)飽和一元脂肪酸酸性，還原性(醛基)乙二酸(草酸)二元羧酸酸性，還原性(＋3價(jià)碳)苯甲酸(安息香酸)芳香酸防腐劑高級(jí)脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)eq\b\lc\\rc\}(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,軟脂酸：C15H31COOH))飽和高級(jí)脂肪酸常溫呈固態(tài)；油酸：C17H33COOH不飽和高級(jí)脂肪酸常溫呈液態(tài)(4)酯的物理性質(zhì)2．羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)(1)羧酸的化學(xué)性質(zhì)①弱酸性RCOOHRCOO－＋H＋②酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))(2)酯的水解反應(yīng)(取代反應(yīng))3．酯化反應(yīng)原理的應(yīng)用，補(bǔ)充完整有關(guān)化學(xué)方程式：(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如2CH3COOH＋eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如＋eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O(普通酯)＋eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O(環(huán)酯)nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(一定條件))＋(2n－1)H2O(高聚酯)(4)既含羥基又含羧基的有機(jī)物自身的酯化反應(yīng)，此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如2eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O(普通酯)eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O(環(huán)酯)neq\o(,\s\up7(一定條件))＋(n－1)H2O(高聚酯)(1)羧基和酯基中的均能與H2加成(×)錯(cuò)因：羧基、酯基中的羰基一般不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。(2)可以用NaOH溶液來(lái)除去乙酸乙酯中的乙酸(×)錯(cuò)因：乙酸乙酯在堿性條件下水解很徹底。(3)甲酸既能與新制氫氧化銅發(fā)生中和反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)(√)(4)羧酸都易溶于水(×)錯(cuò)因：低級(jí)脂肪酸一般易溶于水，高級(jí)脂肪酸在水中的溶解度較小。已知某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。請(qǐng)回答下列問題：(1)當(dāng)和________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。(2)當(dāng)和________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。(3)當(dāng)和________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。答案(1)NaHCO3(2)NaOH(或Na2CO3)(3)Na解析首先判斷出該有機(jī)物所含官能團(tuán)為羧基(—COOH)、酚羥基(—OH)和醇羥基(—OH)，然后判斷各官能團(tuán)活潑性：羧基＞酚羥基＞醇羥基，最后利用官能團(tuán)的性質(zhì)解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞＞HCOeq\o\al(－,3)，所以(1)中應(yīng)加入NaHCO3，只與—COOH反應(yīng)。(2)中加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和—COOH反應(yīng)。(3)中加入Na，與三種官能團(tuán)都反應(yīng)。醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OHCH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離eq\o(→,\s\up7(活潑性逐漸增強(qiáng)))酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)由上表可知，常見分子(離子)中羥基氫原子的活潑性順序?yàn)镽COOH>H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)>H2O>ROH。運(yùn)用上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的不同，可判斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有的羥基類型。題組一羧酸、酯的性質(zhì)1．用一種試劑就能鑒別乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四種物質(zhì)。該試劑可以是()A．銀氨溶液 B．溴水C．碳酸鈉溶液 D．新制氫氧化銅懸濁液答案D解析乙醛和甲酸中都含有醛基，銀氨溶液不能鑒別二者，A項(xiàng)錯(cuò)誤；溴水不能鑒別乙醇和乙酸，且溴水與乙醛、甲酸都發(fā)生反應(yīng)，不能鑒別，B項(xiàng)錯(cuò)誤；碳酸鈉溶液不能鑒別乙醇、乙醛，且與乙酸、甲酸都反應(yīng)生成氣體，不能鑒別，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇與新制氫氧化銅懸濁液不反應(yīng)，無(wú)明顯現(xiàn)象，乙酸與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，沉淀溶解，乙醛與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成紅色沉淀，甲酸與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，沉淀溶解，在加熱條件下反應(yīng)生成紅色沉淀，可鑒別，D項(xiàng)正確。2．(2020·汕頭市高三模擬)2020年3月24日，中國(guó)工程院院士、天津中醫(yī)藥大學(xué)校長(zhǎng)張伯禮表示，中成藥連花清瘟膠囊對(duì)于治療輕型和普通型的新冠肺炎患者有確切的療效。其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)綠原酸說(shuō)法正確的是()A．最多有7個(gè)碳原子共面B．1mol綠原酸可消耗5molNaOHC．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．能發(fā)生酯化、加成、氧化反應(yīng)答案D解析根據(jù)綠原酸結(jié)構(gòu)，綠原酸中含有苯環(huán)，苯環(huán)中所有碳原子共平面，綠原酸中含有碳碳雙鍵，與碳碳雙鍵相連的原子共平面，結(jié)構(gòu)中含有酯基，與酯基相連的六元碳環(huán)上有1個(gè)碳原子與酯基共平面，故最多有10個(gè)碳原子共平面，A錯(cuò)誤；綠原酸中含有1個(gè)酯基、1個(gè)羧基、2個(gè)酚羥基，故1mol綠原酸可以和4molNaOH發(fā)生反應(yīng)，B錯(cuò)誤；綠原酸結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和酚羥基，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C錯(cuò)誤；綠原酸中含有羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成和氧化反應(yīng)，D正確。題組二羧酸、酯的轉(zhuǎn)化3．某藥物的合成“片段”如下：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．X、Y、Z的含碳官能團(tuán)種類不同B．X生成Y的試劑和條件是“乙醇，濃硫酸，加熱”C．等量X分別與足量鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2、CO2的體積在相同條件下之比為1∶2D．該變化過程中涉及的反應(yīng)類型有酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)答案C解析X中含碳官能團(tuán)是羧基，Y中含碳官能團(tuán)是酯基，Z中含碳官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酯基，則這三種物質(zhì)的含碳官能團(tuán)種類不同，故A正確；X和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y，需要的試劑和條件是“乙醇，濃硫酸，加熱”，故B正確；X中醇羥基和羧基都能與鈉反應(yīng)生成氫氣，只有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，假設(shè)1molX完全與足量的鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)，則生成氫氣、二氧化碳的物質(zhì)的量分別是1mol、1mol，二者在相同條件下的體積之比為1∶1，故C錯(cuò)誤。4．(2020·唐山市高三模擬)G是某抗炎癥藥物的中間體，其合成路線如圖：已知：①eq\o(→,\s\up7(CH3CO2O))；②eq\o(→,\s\up7(Fe/HCl))(呈堿性，易氧化)。(1)C的官能團(tuán)名稱是______________。(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________；反應(yīng)②的作用是______________________________。(3)下列對(duì)有機(jī)物G的性質(zhì)推測(cè)不正確的是________(填字母)。A．1molG與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2molCO2B．能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．能加聚合成高分子化合物D．具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)(4)寫出E→F的化學(xué)方程式：_________________________________________________。(5)同時(shí)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有________種：①含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2。答案(1)酯基(2)取代反應(yīng)保護(hù)酚羥基，以防被氧化(3)AC(4)＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O(5)17解析乙酰氯和乙酸反應(yīng)生成A，A和B反應(yīng)生成C，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C為，A為(CH3CO)2O，D發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E，E為，E發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生還原反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合題給信息知，F(xiàn)為。1．(2020·全國(guó)卷Ⅰ，8)紫花前胡醇可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯(cuò)誤的是()A．分子式為C14H14O4B．不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C．能夠發(fā)生水解反應(yīng)D．能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵答案B解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知紫花前胡醇的分子式為C14H14O4，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物分子內(nèi)含有碳碳雙鍵和醇羥基，可以被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，從而使酸性重鉻酸鉀溶液變色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子內(nèi)含有酯基，能夠發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)正確；分子內(nèi)含有醇羥基，且與醇羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子，故可發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。2．[2020·新高考全國(guó)卷Ⅰ(山東)，6]從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案D解析該有機(jī)物分子內(nèi)含有酚羥基，可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項(xiàng)正確；分子內(nèi)含有酚羥基和酯基，且酯基在酸性條件下水解生成羧基，產(chǎn)物均可以與碳酸鈉反應(yīng)，B項(xiàng)正確；苯環(huán)上共有6種氫原子，故苯環(huán)上的一氯代物有6種，C項(xiàng)正確；酮羰基可以與氫氣加成，故1mol該有機(jī)物可以與9molH2加成，D項(xiàng)錯(cuò)誤。3．(2020·全國(guó)卷Ⅲ，36)苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4＋2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E)，部分合成路線如下：已知如下信息：eq\o(→,\s\up7(CH3CHO),\s\do5(NaOH/H2O))回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_____________________________________________________________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________________________________。(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為__________________________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱：____________________________________________；E中手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為________。(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(6)對(duì)于，選用不同的取代基R′，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4＋2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究，R′對(duì)產(chǎn)率的影響見下表：R′—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請(qǐng)找出規(guī)律，并解釋原因：______________________________________________。答案(1)2-羥基苯甲醛(或水楊醛)(2)(3)乙醇、濃硫酸/加熱(4)羥基、酯基2(5)(6)隨著R′體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R′體積增大，位阻增大解析(1)A是，化學(xué)名稱是2-羥基苯甲醛或水楊醛。(2)結(jié)合已知信息“eq\o(→,\s\up7(CH3CHO),\s\do5(NaOH/H2O))”可知，和CH3CHO在NaOH/H2O條件下發(fā)生加成反應(yīng)和中和反應(yīng)生成B(C9H9O3Na)，則B為。(3)由轉(zhuǎn)化為，發(fā)生的是酯化反應(yīng)，所需試劑是乙醇、濃硫酸，反應(yīng)條件是加熱。C()發(fā)生脫羧反應(yīng)生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，對(duì)比二者的分子組成可知，C8H8O2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)E為(R＝—CH2COOC2H5)，含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、酯基。連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳稱為手性碳，中標(biāo)注“*”的2個(gè)碳為手性碳。(5)C是，M是C的同分異構(gòu)體，1molM與飽和NaHCO3溶液充分反應(yīng)能放出2molCO2，則M分子中含有2個(gè)—COOH。M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸，則M分子的苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基，故M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)影響[4＋2]反應(yīng)產(chǎn)率的原因是取代基R′不同。分析題表中R′及產(chǎn)率的變化可知，隨著R′的碳原子數(shù)增加，產(chǎn)率降低，其原因?yàn)镽′的碳原子數(shù)增加，體積增大，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)的位阻增大，反應(yīng)難度增大，產(chǎn)率降低。4．(2019·全國(guó)卷Ⅰ，36)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(①))eq\o(OH－,\s\up12(HCHO),\s\do16(→,②))eq\x(A)eq\x(B)eq\x(C)eq\o(H＋,\s\up10(KMnO4),\s\do5(→,③))eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(),\s\do7(④))eq\x(F)eq\x(E)eq\x(G)回答下列問題：(1)A中的官能團(tuán)名稱是________。(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳：________。(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是________________________。(5)⑤的反應(yīng)類型是________。(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式_________________________________________。(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)羥基(2)(3)、、、、(任意寫出其中3個(gè)即可)(4)C2H5OH/濃H2SO4、加熱(5)取代反應(yīng)(6)＋OH－eq\o(→,\s\up7(△))＋C2H5OH，＋H＋→(7)C6H5CH3eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(光照))C6H5CH2Br，CH3COCH2COOC2H5eq\o(→,\s\up7(1C2H5ONa/C2H5OH),\s\do5(2C6H5CH2Br))eq\o(→,\s\up7(1OH－，△),\s\do5(2H＋))解析(1)A中的官能團(tuán)為羥基。(2)根據(jù)手性碳原子的定義，B中—CH2—上沒有手性碳，上沒有手性碳，故B分子中有2個(gè)手性碳原子。(3)B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，所以可以看成環(huán)己烷分子中2個(gè)氫原子分別被甲基、醛基取代，或一個(gè)氫原子被—CH2CHO取代。(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。(5)反應(yīng)⑤中，CH3CH2CH2Br與E發(fā)生取代反應(yīng)。(6)F在堿溶液中水解生成羧酸鹽，再酸化得到G。1．已知酸性：＞H2CO3＞，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將完全轉(zhuǎn)化為的最佳方法是()A．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液B．與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2C．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCO3溶液D．與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量的H2SO4溶液答案B解析最佳方法是：先在NaOH溶液中水解生成由于酸性：＞H2CO3＞，再通入二氧化碳?xì)怏w即可生成，故選B項(xiàng)。2．泛酸和乳酸均易溶于水并能參與人體代謝，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是()泛酸乳酸A．泛酸的分子式為C9H17NO5B．泛酸在酸性條件下的水解產(chǎn)物之一與乳酸互為同系物C．泛酸易溶于水，與其分子內(nèi)含有多個(gè)羥基易與水分子形成氫鍵有關(guān)D．乳酸在一定條件下反應(yīng)，可形成六元環(huán)狀化合物答案B解析根據(jù)泛酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為C9H17NO5，故A正確；泛酸在酸性條件下水解出的與乳酸中羥基個(gè)數(shù)不同，所以與乳酸不是同系物，故B錯(cuò)誤；泛酸中的羥基與水分子形成氫鍵，所以泛酸易溶于水，故C正確；2分子乳酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，形成六元環(huán)狀化合物，故D正確。3．據(jù)此反應(yīng)2＋NaOH→＋。以下說(shuō)法不正確的是()A．該反應(yīng)為氧化還原反應(yīng)B．苯甲醛轉(zhuǎn)化為苯甲醇屬于還原反應(yīng)C．苯甲醛轉(zhuǎn)化為苯甲酸屬于氧化反應(yīng)D．苯甲醇是氧化產(chǎn)物答案D解析反應(yīng)中苯甲醛被還原成苯甲醇，苯甲醛被氧化成苯甲酸，苯甲酸與NaOH反應(yīng)生成苯甲酸鈉，屬于氧化還原反應(yīng)，選項(xiàng)A正確；有機(jī)物分子中加入H原子或脫去O原子的反應(yīng)為還原反應(yīng)，苯甲醛轉(zhuǎn)化為苯甲醇為還原反應(yīng)，選項(xiàng)B正確；有機(jī)物分子中加入O原子或脫去H原子的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，苯甲醛轉(zhuǎn)化為苯甲酸屬于氧化反應(yīng)，選項(xiàng)C正確；苯甲醇是還原產(chǎn)物，選項(xiàng)D不正確。4．(2020·青島市高三模擬)聚乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖a，下列敘述錯(cuò)誤的是()A．b是合成聚乳酸的單體B．1mol乳酸與足量鈉反應(yīng)，生成2mol氫氣C．nmol乳酸縮聚生成圖a結(jié)構(gòu)，同時(shí)生成(n－1)molH2OD．c屬于環(huán)酯，1molc水解消耗2molNaOH答案B解析由聚乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，它是由乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的，它的單體是乳酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故A正確；由乳酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該結(jié)構(gòu)中有羧基、醇羥基，均能與Na反應(yīng)，化學(xué)方程式為＋2Na→＋H2↑，則1mol乳酸與足量鈉反應(yīng)，生成1mol氫氣，故B錯(cuò)誤；乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚乳酸的化學(xué)方程式為n→＋(n－1)H2O，nmol乳酸反應(yīng)生成(n－1)molH2O，故C正確；由c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，c屬于環(huán)酯，c與NaOH發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋2NaOH→2，則1molc水解消耗2molNaOH，故D正確。5．(2020·棗莊滕州一中高三模擬)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法不正確的是()A．1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)B．Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到XC．X、Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等答案B解析X中能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是羧基和酯基，1mol羧基能消耗1molNaOH，X中酯基水解成羧基和酚羥基，都能與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，1mol這樣的酯基，消耗2molNaOH，即1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)，故A說(shuō)法正確；Y中含有羥基，對(duì)比X和Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，Y和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可以得到X，故B說(shuō)法錯(cuò)誤；碳碳雙鍵及連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子的結(jié)構(gòu)都能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C說(shuō)法正確，X中只有碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，Y中碳碳雙鍵能和溴發(fā)生反應(yīng)，兩種有機(jī)物與溴反應(yīng)后，X、Y中手性碳原子都是3個(gè)，故D說(shuō)法正確。6．(2019·長(zhǎng)春模擬)香料E的合成路線如下：已知：eq\o(→,\s\up7(自動(dòng)脫水))(1)B的化學(xué)名稱是______________。D中官能團(tuán)的名稱為____________。(2)C和D生成E的反應(yīng)類型為________________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(3)1molB與足量銀氨溶液反應(yīng)生成________gAg；A的核磁共振氫譜有________組峰。(4)同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有______種(不含立體異構(gòu))。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案(1)苯甲醛羥基(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)2164(4)3解析甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生側(cè)鏈取代生成A，A為，由于兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上會(huì)自動(dòng)脫水生成羰基，因此A在氫氧化鈉溶液中水解生成的B為，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)酸化后得到C，C為苯甲酸，苯甲酸與環(huán)己醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E：。(3)1molB()與足量銀氨溶液反應(yīng)生成2mol銀，質(zhì)量為216g。A()中有4種氫原子，核磁共振氫譜有4個(gè)峰。(4)C為苯甲酸，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有醛基，滿足條件的C的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上含有酚羥基和醛基2個(gè)側(cè)鏈，有3種結(jié)構(gòu)。7．化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________，化學(xué)名稱為________________。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_________________________________________。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為________________。答案(1)(2)2-丙醇(或異丙醇)(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2＋eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O(4)取代反應(yīng)解析A的化學(xué)式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B的分子式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3；D的分子式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH，且為對(duì)位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3，其化學(xué)名稱為2-丙醇(或異丙醇)。(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為HOCH2CH2OCH(CH3)2＋eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(4)和發(fā)生取代反應(yīng)生成F。8．(2020·河南省六市聯(lián)考)抗癌藥托瑞米芬的前體J的合成路線如下。已知：i.ii.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為。(1)有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐，其名稱為________。(2