高二化學(xué)蘇教版2019選擇性必修3同步課件1.2.2科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物（第2課時有機(jī)化合物組成、結(jié)構(gòu)及有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究）

第2課

科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物第2課時：有機(jī)化合物組成、結(jié)構(gòu)及有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究第一單元有機(jī)化合物組成的研究01有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究02有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究03測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的基本流程定性分析有機(jī)物的組成元素有機(jī)化合物組成的研究有機(jī)化合物組成的研究如:完全燃燒后，C生成

、H生成

、S生成

、N生成

。

定性分析——化學(xué)方法確定有機(jī)物的元素組成CO2H2OSO2N2分析有機(jī)物的組成元素（不能確定O元素是否存在）一般測定方法——燃燒法01有機(jī)化合物組成的研究鈉融法可定性分析有機(jī)物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。溴→溴化鈉硫→硫化鈉氯→氯化鈉氮→氰化鈉有機(jī)樣品與金屬鈉混合熔融將一根純銅絲加熱至紅熱，蘸上試樣，放在火焰上灼燒，若存在鹵素，火焰則為綠色。有機(jī)化合物組成的研究銅絲燃燒法可定性分析有機(jī)物中是否存在鹵素。有機(jī)化合物組成的研究

定量分析——有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(李比希定量分析)分析有機(jī)物的組成元素02先用紅熱的CuO作氧化劑，將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化，然后分別用高氯酸鎂和燒堿石棉劑吸收生成的H2O和CO2。根據(jù)吸收前后的質(zhì)量變化即可算出反應(yīng)生成的H2O和CO2的質(zhì)量，從而確定有機(jī)物中C和H的質(zhì)量，剩余則為O的質(zhì)量。最后計(jì)算確定有機(jī)物分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出有機(jī)化合物的最簡式(實(shí)驗(yàn)式)。分子式＝(最簡式)n有機(jī)化合物組成的研究李比希定量分析法中的高氯酸鎂可用濃H2SO4或無水CaCl2替代；燒堿石棉劑可用堿石灰或NaOH溶液替代。利用李比希定量分析法確定的是有機(jī)物的最簡式，若確定其分子式還要知道有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。確定有機(jī)物相對分子質(zhì)量的常用方法如下：①標(biāo)準(zhǔn)密度法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：Mr＝22.4×ρ。②相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度為D，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：MA＝D×MB。③混合物的平均相對分子質(zhì)量：M

＝m總/n總。有機(jī)化合物組成的研究元素分析儀的工作原理是在不斷通入氧氣流的條件下，把樣品加熱到950～1200℃，使之充分燃燒，再對燃燒產(chǎn)物進(jìn)行自動分析。分析有機(jī)物的組成元素03儀器分析法有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的基本流程有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究：

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)在有機(jī)化合物分子中，原子主要通過共價鍵結(jié)合在一起。原子之間結(jié)合方式或連接順序的不同導(dǎo)致了所形成物質(zhì)在性質(zhì)上的差異。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究基團(tuán)理論是1838年德國化學(xué)家李比希提出的，常見的基團(tuán)有羥基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、氨基—NH2、烴基—R等，不同的基團(tuán)有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)。尤斯圖斯·馮·李比希（J.vonLiebig,1803—1873）有機(jī)化學(xué)之父世界上最早的60位諾貝爾化學(xué)獎獲得者其中有42位是他的學(xué)生，或者是他學(xué)生的學(xué)生。他一生從沒有獲得過諾貝爾化學(xué)獎，只是因?yàn)樵谒ナ廊旰笾Z貝爾獎才剛剛創(chuàng)立。他是真正的有機(jī)化學(xué)之父，有史以來最偉大的化學(xué)教師，堪稱有機(jī)化學(xué)的天才。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究15能團(tuán)和根(離子)、基的區(qū)別（1）基與官能團(tuán)基：有機(jī)物分子里含有的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。兩者的關(guān)系：“官能團(tuán)”屬于“基”,但“基”不一定是“官能團(tuán)”。（2）基與根類別基根實(shí)例羥基氫氧根區(qū)別電子式電性電中性帶一個單位負(fù)電荷存在有機(jī)化合物無機(jī)化合物有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究

現(xiàn)代化學(xué)測定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法01核磁共振氫譜（H—NMR）①用途：②原理：

處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。測定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目比注意：不能確定H原子的總數(shù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究核磁共振(NMR)工作原理有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究核磁共振儀氫原子類型＝吸收峰數(shù)目不同氫原子的個數(shù)之比＝峰面積之比③等量關(guān)系：有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究一個峰

三個峰

峰面積之比1:2:3CH3CH2OH乙醇CH3—O—CH3二甲醚

核磁共振氫譜可快速確定有機(jī)物等效氫個數(shù)，是判斷同分異構(gòu)體、

確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一個重要依據(jù)！分子式為C2H6O的有機(jī)物的核磁共振氫譜如圖有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究紅外光譜儀①用途：紅外光譜初步判斷有機(jī)物中官能團(tuán)和化學(xué)鍵的類型②原理：不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。有幾種化學(xué)鍵，就有幾個振動吸收。（碳碳單鍵的振動吸收可省去）02有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究分子式為C2H6O的有機(jī)物的紅外光譜圖如圖

說明A為乙醇有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究質(zhì)譜法03待測樣品分子高能電子流轟擊按質(zhì)荷比記錄質(zhì)譜圖質(zhì)譜儀分子離子等測定有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究戊烷的質(zhì)譜圖一般質(zhì)譜圖中最大的離子質(zhì)荷比就是待測有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量。譜圖分析苯的相對分子質(zhì)量有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究分離、提純

步驟

方法蒸餾、重結(jié)晶、萃取、色譜法確定分子式

質(zhì)譜法確定結(jié)構(gòu)式核磁共振氫譜紅外光譜確定實(shí)驗(yàn)式元素分析研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中錯誤的是（）A.由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.僅由A的核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D.若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—CH3D有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究設(shè)計(jì)并合成新的有機(jī)化合物是有機(jī)化學(xué)的重要研究內(nèi)容。通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，科學(xué)家們已經(jīng)成功合成大量具有特殊功能的有機(jī)化合物。在已頒發(fā)的諾貝爾化學(xué)獎中，有幾十個獲獎項(xiàng)目的研究內(nèi)容涉及有機(jī)化合物的合成和有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究反應(yīng)機(jī)理又稱反應(yīng)歷程，指反應(yīng)物轉(zhuǎn)變?yōu)樯晌锼?jīng)歷的過程。有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)機(jī)理揭示了反應(yīng)中化學(xué)鍵因基團(tuán)的相互作用而發(fā)生斷裂形成新化學(xué)鍵。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究甲烷取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理01自由基型鏈反應(yīng)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究同位素示蹤法02同位素示蹤法是科學(xué)家經(jīng)常使用的研究化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的手段之一。匈牙利化學(xué)家海維西因?yàn)樵谶\(yùn)用同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)機(jī)理方面貢獻(xiàn)突出，獲得了1943年諾貝爾化學(xué)獎。匈牙利化學(xué)家海維西（G.deHevesy）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究同位素示蹤法將反應(yīng)物中某元素的原子替換為該元素的同位素原子，反應(yīng)后再檢驗(yàn)該同位素原子所在的生成物，從而確定化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的一種方法。乙酸和乙醇合成乙酸乙酯原理有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究乙烯和HBr加成反應(yīng)的研究03利用質(zhì)譜儀可以檢測出反應(yīng)過程中產(chǎn)生的中間體——乙烯碳正離子

，推斷該反應(yīng)為離子型反應(yīng)。環(huán)烷烴根據(jù)研究有機(jī)物的步驟和方法填空：(1)測得A的蒸氣密度是同狀況下甲烷的4.375倍。則A的相對分子質(zhì)量為________。(2)將5.6gA在足量氧氣中燃燒，并將產(chǎn)物依次通過濃硫酸和堿石灰，分別增重7.2g和17.6g。則A的實(shí)驗(yàn)式為________，A的分子式為________。(3)將A通入溴水，溴水褪色，說明A屬于________，若不褪色，則A屬于________。(