可見光誘導(dǎo)鐵催化S-N交叉偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)_第1頁
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可見光誘導(dǎo)鐵催化S-N交叉偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)_第3頁
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文檔簡介

正文N-acylsulfenamides骨架廣泛存在于各類農(nóng)用化學(xué)品以及聚合物分子中(Scheme1)。并且，在過去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計出多種構(gòu)建N-acylsulfenamides分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Scheme2a)

。然而，此類反應(yīng)常存在底物范圍窄、使用過量的添加劑、使用劇毒試劑合成預(yù)改性硫試劑等弊端。受到二噁唑酮作為氮賓前體參與相關(guān)反應(yīng)方法學(xué)]、銅催化硫醇與二噁唑酮的S-N交叉偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)(Scheme2b)以及可見光促進(jìn)鐵催化二噁唑酮的氮賓轉(zhuǎn)移反應(yīng)方法學(xué)相關(guān)研究報道的啟發(fā)，這里，報道一種全新的可見光誘導(dǎo)鐵催化硫醇與二噁唑酮的S-N交叉偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列N-acylsulfenamides分子的構(gòu)建(Scheme2c)。首先，作者采用3-苯基-1,4,2-二噁唑-5-酮1a與4-甲苯硫酚2a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用FeBr3作為催化劑，10W450nmbluelight作為光源，在MeCN反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為40

oC，最終獲得83%收率的產(chǎn)物3aa。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對一系列硫醇底物以及二噁唑酮底物(Scheme3)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。接下來，作者對上述S-N交叉偶聯(lián)過程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究

(Scheme4)?；谏鲜龅膶嶒炑芯恳约扒捌谙嚓P(guān)的文獻(xiàn)報道，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme5)?？偨Y(jié)報道一種全新的可見光誘導(dǎo)鐵催化硫醇與二噁唑酮的S-N交叉偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列N-acylsulfenamides分子的構(gòu)建。這一全新的

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