2.3芳香烴第2課時(shí)導(dǎo)學(xué)案高二下學(xué)期化學(xué)人教版(2019)選擇性必修3

20232024學(xué)年高二化學(xué)人教版選擇性必修三有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章第三節(jié)芳香烴—苯的同系物(第2課時(shí))【核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)】1．掌握苯的同系物的性質(zhì)，會正確比較苯的同系物與苯的總之差別2．掌握苯的同系物的命名，會正確書寫苯的同分異構(gòu)體【主干知識梳理】一、苯的同系物1．芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物(1)芳香族化合物：分子里含有苯環(huán)的化合物如：、、、、、、、、、、、、、、(2)芳香烴：分子里含有一個(gè)苯環(huán)或若干個(gè)苯環(huán)的烴稱為芳香烴如：、、、、、、、、(3)苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，其分子中有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，通式為CnH2n－6(n≥7)如：、、、(4)芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物之間的關(guān)系2．常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)苯的同系物名稱熔點(diǎn)/0C沸點(diǎn)/0C密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867二甲苯鄰二甲苯(1，2－二甲苯)－251440.880間二甲苯(1，3－二甲苯)－481390.864對二甲苯(1，4－二甲苯)－131380.8613．苯的同系物的物理性質(zhì)(1)苯的同系物為無色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小(2)三種二甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度①熔點(diǎn)：對二甲苯＞鄰二甲基＞間二甲苯②沸點(diǎn)：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯4．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)：苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此和苯具有相似的化學(xué)性質(zhì)，能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應(yīng)，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴又有所不同【實(shí)驗(yàn)探究】實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋(1)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置溴水在下層溴水的密度大于苯和甲苯(2)將上述試管用力振蕩，靜置液體分層，上層均為橙紅色，下層幾乎無色苯、甲苯與溴水均不反應(yīng)，但能萃取溴(3)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置酸性KMnO4溶液在下層酸性KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯(4)將上述試管用力振蕩，靜置苯無明顯現(xiàn)象，甲苯中紫紅色褪去苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)——以“甲苯”為例①苯的同系物燃燒通式：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2nCO2＋(n－3)H2O甲苯與氧氣燃燒：C7H8＋9O27CO2＋4H2O②苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色(苯環(huán)對側(cè)鏈的影響)a．反應(yīng)的化學(xué)方程式：(酸性高錳酸鉀紫色褪去)b．對烴基的結(jié)構(gòu)要求：與苯環(huán)直接相連的碳上必須有氫原子，無論側(cè)鏈有多長，均將烴基氧化為羧基如：，(與苯環(huán)直接相連的碳原子上買用氫原子，不能使酸性高錳酸鉀褪色)c．應(yīng)用：鑒別苯和苯的同系物(2)取代反應(yīng)①甲苯的硝化反應(yīng)：甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。生成三硝基的取代產(chǎn)物的化學(xué)方程式為：(側(cè)鏈對苯環(huán)的影響)②甲苯的鹵代反應(yīng)a．甲苯與液溴在FeBr3催化劑作用下(苯環(huán)上取代)：b．甲苯與氯氣在光照條件下(側(cè)鏈取代)：(3)加成反應(yīng)：在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷化學(xué)反應(yīng)方程式為：5．苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對位的氫更活潑而被取代【對點(diǎn)訓(xùn)練1】1．下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是()①②③④⑤⑥A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D(zhuǎn)．②③④⑤⑥2．下列關(guān)于乙苯()的敘述正確的是()①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色②可以發(fā)生加聚反應(yīng)③可溶于水④可溶于苯⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)⑥所有原子可能共面A．①④⑤B．①②⑤⑥C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥3．對于苯乙烯()有下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；⑥所有的原子可能共平面。其中正確的是()A．①②③④⑤B．①②⑤⑥C．①②④⑤⑥ D．全部正確4．下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受到影響)的是()①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能③甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰④1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)A．①③B．②④C．①②D．③④5．將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)產(chǎn)物可能有()①②③④⑤⑥A．①②③B．⑥C．③④⑤⑥ D．全部都有6．要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是()A．先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水B．先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液C．點(diǎn)燃這種液體，然后觀察火焰的明亮程度D．加入濃硫酸與濃硝酸后加熱二、苯的同系物的命名1．習(xí)慣命名法(1)苯的一元取代物的命名：苯分子中的一個(gè)氫原子被烷基取代后，命名時(shí)以苯作母體，苯環(huán)上的烷基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)，稱為“某苯”甲苯乙苯正丙苯異丙苯(2)苯的二元取代物的命名：當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置，所以取代基的位置可用“鄰、間、對”來表示鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯(3)苯的三元取代物的命名：若三個(gè)氫原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“連、偏、均”來表示連三甲苯偏三甲苯均三甲苯2．系統(tǒng)命名法(1)當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上的取代基時(shí)，可將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號，以某個(gè)最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為1號，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行(按順時(shí)針或逆時(shí)針編號)編序號以最簡取代基苯環(huán)上碳為1號，且使取代基序號和最小寫名稱1，4－二甲基－2－乙基苯①二甲苯的系統(tǒng)命名1，2－二甲苯1，3－二甲苯1，4－二甲苯②三甲苯的系統(tǒng)命名1，2，3－三甲苯1，2，4－三甲苯1，3，5－三甲苯(2)若苯環(huán)側(cè)鏈較復(fù)雜時(shí)，或苯環(huán)上含有不飽和烴基時(shí)，命名時(shí)一般把苯環(huán)作取代基，將較長的碳鏈作主鏈進(jìn)行命名2，5－二甲基－4－乙基－3－苯基庚烷2－苯基丙烷2－甲基－2－苯基丙烷苯乙烯【對點(diǎn)訓(xùn)練2】1．苯有多種同系物，其中一種結(jié)構(gòu)簡式為則它的名稱為()A．2，4－二甲基－3－乙基苯 B．1，3－二甲基－2－乙基苯C．1，5－二甲基－6－乙基苯 D．2－乙基－1，3－二甲基苯2．當(dāng)苯環(huán)上含有不飽和烴基或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時(shí)，可將苯作為取代基。如的名稱為苯乙烯；的名稱為苯乙炔。的正確的名稱為()A．苯甲醛B．醛基苯C．苯甲酸D．甲苯3．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為下列命名正確的是()①鄰二甲苯②1，6－二甲苯③1，2－二甲苯④乙苯A．①②B．②③C．①③ D．②④4．下列有機(jī)物命名是否正確？若不正確，請寫出正確的名稱。(1)苯基甲烷____________________(2)二乙苯____________________(3)1，4－二甲基－6－乙基苯____________________三、苯的同系物的找法及一氯代物的找法通式CnH2n6(n≥6)方法去掉苯環(huán)六個(gè)碳原子，先一個(gè)側(cè)鏈、再兩個(gè)側(cè)鏈，依次類推以“C8H10”為例，并找出一氯代物、、、(1)苯的同系物的同分異構(gòu)體及一氯代物書寫練習(xí)C7H8C9H12、、、、、、(2)規(guī)律=1\*GB3①若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種=2\*GB3②若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種=3\*GB3③若苯環(huán)上連有－X、－X、－Y3個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有6種=4\*GB3④若苯環(huán)上連有－X、－Y、－Z3個(gè)不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種【對點(diǎn)訓(xùn)練3】1．用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的1個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為()A．3B．4C．5D．62．間二甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被－NO2取代后，其一元取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有()A．1種B．2種C．3種D．4種3．某苯的同系物分子式為C8H10，若苯環(huán)上的氫原子被鹵原子取代，生成的一鹵代物有三種同分異構(gòu)體，則該苯的同系物可能有()A．4種B．3種C．2種 D．1種4．分子式為C7H8的某有機(jī)物，它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能與溴水反應(yīng)。該有機(jī)物在一定條件下與H2完全加成，其生成物的一氯代物的種類有()A．3種B．4種C．5種D．6種5．甲苯的苯環(huán)上有5個(gè)氫原子，其中若有兩個(gè)氫原子分別被羥基(－OH)和氯原子(－Cl)取代，則可形成的有機(jī)物同分異構(gòu)體有()A．9種 B．10種C．12種 D．15種6．分子式為C10H14的二取代芳香烴，其苯環(huán)上的一氯取代物有三種，它的結(jié)構(gòu)可能有幾種()A．9B．6C．3D．17．苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈烴基的有機(jī)物C12H18，其同分異構(gòu)體的數(shù)目為(不考慮立體異構(gòu))()A．39 B．42C．45 D．488．組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機(jī)化合物共有(不考慮立體異構(gòu))()A．12種B．28種C．32種D．36種9．聯(lián)二苯()的二氯代物有()A．9種B．10種C．11種D．12種10．四聯(lián)苯的一氯代物有()A．3種B．4種C．5種D．6種四、稠環(huán)芳香烴1．定義：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴2．常見的稠環(huán)芳香烴分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)物理性質(zhì)一氯代物二氯代物萘C10H8=1\*GB3①、=4\*GB3④、=5\*GB3⑤、=8\*GB3⑧位相同，稱為α位；=2\*GB3②、=3\*GB3③、=7\*GB3⑦、=6\*GB3⑥位相同，稱為β位無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水210蒽C14H10=1\*GB3①、=4\*GB3④、=5\*GB3⑤、=8\*GB3⑧位相同，稱為α位無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯315【對點(diǎn)訓(xùn)練4】1．、、都屬于萘的同系物。萘和萘的同系物分子組成通式是()A．CnH2n－6(n≥11)B．CnH2n－8(n＞10)C．CnH2n－10(n≥10)D．CnH2n－12(n≥10)2．如圖為酷似奧林匹克旗中的五環(huán)的有機(jī)物，科學(xué)家稱其為奧林匹克烴，下列有關(guān)奧林匹克烴的說法正確的是()A．該烴的一氯代物只有一種B．該烴分子中只含非極性鍵C．該烴完全燃燒生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量D．該烴屬于烷烴3．從煤焦油中分離出的芳香烴——萘()是一種重要的化工原料，萘環(huán)上一個(gè)氫原子被丁基(－C4H9)所取代的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有()A．2種B．4種C．8種D．16種4．萘()屬于芳香烴，在有機(jī)合成、醫(yī)藥等領(lǐng)域有重要的用途，萘在一定條件下可發(fā)生加下轉(zhuǎn)化，下列說法正確的是()A．萘的分子式為C10H10，與苯互為同系物B．苯和萘的結(jié)構(gòu)相似，苯易被酸性高錳酸鉀溶液等氧化劑氧化C．萘與互為同分異構(gòu)體D．1molN最多可消耗6molH2【課時(shí)跟蹤檢測】1．下列說法正確的是()A．芳香烴的組成通式是CnH2n－6(n≥6，n為正整數(shù))B．分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的烴類物質(zhì)都是苯的同系物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能與Br2、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)2．下列苯的同系物分別與液溴和鐵粉發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被取代，所得一溴代物有三種同分異構(gòu)體的是()A．鄰二甲苯B．C．對二甲苯D．乙苯3．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，則下列說法正確的是()A．該物質(zhì)為苯的同系物B．該物質(zhì)的一氯代物有4種C．該物質(zhì)的分子式為C12H11D．在FeBr3作催化劑時(shí)，該物質(zhì)可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)4．某烴的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法正確的是()A．該烴的核磁共振氫譜圖有6組吸收峰B．1mol該烴完全燃燒消耗16.5molO2C．該烴分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上D．該烴是苯的同系物5．美國馬丁·卡普拉斯等三位科學(xué)家因在開發(fā)多尺度復(fù)雜化學(xué)系統(tǒng)模型方面所做的貢獻(xiàn)，獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。他們模擬出了1，6－二苯基－1，3，5－己三烯的分子模型，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是()A．該有機(jī)物屬于芳香烴，與苯互為同系物B．該有機(jī)物的分子式為C18H18C．該有機(jī)物的分子中所有原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi)D．該有機(jī)物可以發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)6．“二英”是二苯基－1，4－二氧六環(huán)及其衍生物的通稱，其中一種毒性最大的結(jié)構(gòu)是，關(guān)于這種物質(zhì)的敘述不正確的是()A．該物質(zhì)是一種芳香族化合物B．該物質(zhì)易溶于水C．1mol該物質(zhì)最多可與6molH2在一定條件下發(fā)生反應(yīng)D．該物質(zhì)分子中所有原子可能處在同一平面上7．近年來食品安全問題成為社會各界日益關(guān)注的焦點(diǎn)話題。某機(jī)構(gòu)曾對15個(gè)魚樣本進(jìn)行化驗(yàn)，結(jié)果發(fā)現(xiàn)11個(gè)樣本中含有孔雀石綠?？兹甘G是化工產(chǎn)品，具有較高毒性，長期服用容易致癌、致畸，對人體有害。其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于孔雀石綠的說法錯(cuò)誤的是()A．孔雀石綠的分子式為C23H25N2ClB．該物質(zhì)屬于芳香族化合物C．該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中采取sp3雜化的碳原子有6個(gè)D．孔雀石綠結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上的一氯代物有5種8．一種生產(chǎn)聚苯乙烯的流程如圖所示，下列敘述正確的是()A．乙苯分子中所有原子一定在同一平面上B．乙烯和聚苯乙烯都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C．鑒別乙苯和苯乙烯可用酸性KMnO4溶液D．乙苯和氫氣加成后的產(chǎn)物的一氯代物有5種9．如圖①、②、③三種物質(zhì)的分子式均為C9H12。下列說法正確的是()A．①和③都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色B．等物質(zhì)的量的①與②分別與足量的H2反應(yīng)，消耗的H2一樣多C．③能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)D．①的一氯代物有6種10．苯分子中的一個(gè)H原子被烷基取代后得到某有機(jī)物，其分子式為C10H14，下列判斷錯(cuò)誤的是()A．C10H14屬于苯的同系物B．該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有4種C．該有機(jī)物的某種結(jié)構(gòu)的核磁共振氫譜圖有4組峰D．該有機(jī)物的所有結(jié)構(gòu)的一溴代物的種類相同11．化合物W、X、Y、Z的分子式均為C7H8，Z的空間結(jié)構(gòu)類似于籃子。下列說法正確的是()A．化合物W中所有原子均共面B．W、X、Y、Z均可與酸性KMnO4溶液反應(yīng)C．1molX、1molY與足量Br2的CCl4溶液反應(yīng)，最多消耗Br2均為2molD．Z的一氯代物只有3種12．萘環(huán)的碳原子的編號如(Ⅰ)式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，(Ⅱ)式可稱為2－硝基萘，則化合物(Ⅲ)的名稱應(yīng)為()A．2，6－二甲基萘B．1，4－二甲基萘C．4，7－二甲基萘D．1，6－二甲基萘13．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖所示，它的結(jié)構(gòu)最多有()A．108種B．72種C．56種D．32種14．分子式為C10H14的單取代芳香烴，其可能的結(jié)構(gòu)有()A．2種B．3種C．4種D．5種15．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，則與該有機(jī)物苯環(huán)上取代基種類和數(shù)目均相同的同分異構(gòu)體共有(不包括該有機(jī)物，不考慮順反異構(gòu))()A．3種B．4種C．5種D．6種16．的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的結(jié)構(gòu)有(不考慮光學(xué)異構(gòu))()A．2種B．3種C．4種D．5種17．關(guān)于同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是()A．甲苯苯環(huán)上的1個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B．已知丙烷的二氯代物有4種同分異構(gòu)體，則其六氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目也為4種C．菲的結(jié)構(gòu)為，它與硝酸反應(yīng)可生成5種一硝基取代物D．含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯代物有3種18．只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區(qū)分開，該試劑是()A．酸性高錳酸鉀溶液B．溴化鉀溶液C．溴水D．硝酸銀溶液19．下列除雜質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))的方法正確的是()A．甲烷(乙烯)：通過盛有酸性KMnO4溶液的洗氣瓶B．苯(溴苯)：加溴單質(zhì)，振蕩后分液C．甲苯(溴單質(zhì))：加NaOH溶液，振蕩后分液D．乙炔(乙烯)：通氫氣20．下列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是()A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯C．己烷、苯、環(huán)己烷 D．甲苯、己烷、己烯21．某同學(xué)設(shè)計(jì)如圖所示裝置制備一硝基甲苯。根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)，回答下列問題：實(shí)驗(yàn)步驟如下：①配制濃硫酸和濃硝酸(按體積比1∶3)的混合物(混酸)②在三頸燒瓶里裝15mL甲苯③裝好其他藥品，并組裝好儀器④向三頸燒瓶中加入混酸，并不斷攪拌⑤控制溫度，大約反應(yīng)10分鐘至三頸燒瓶底部有大量(淡黃色油狀)液體出現(xiàn)⑥分離出一硝基甲苯(已知：甲苯的密度為0.867g·cm－3，沸點(diǎn)為111℃；硝基苯的密度為1.20g·cm－3，沸點(diǎn)為210.9℃)(1)實(shí)驗(yàn)方案中缺少一種必要的儀器，它是____________。本實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是控制溫度在30℃左右，如果溫度過高，產(chǎn)生的后果是____________________________(2)簡述配制混酸的方法：___________________；濃硫酸的作用是__________________(3)L儀器的名稱是______，其作用是______________________，進(jìn)水口是________(4)甲苯與混酸反應(yīng)生成對硝基甲苯的化學(xué)方程式是_________________________________________________，反應(yīng)類型是__________(5)分離產(chǎn)品方案如下，操作1的名稱是________，操作2必需的玻璃儀器有_________________________(6)經(jīng)測定，產(chǎn)品1的核磁共振氫譜圖有三組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為________________；產(chǎn)品2的核磁共振氫譜中有五組峰，它的名稱為______________22．芳香族化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。A、B、C、D、E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，請回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是______________；E屬于____________(填“飽和烴”或“不飽和烴”)(2)AB的反應(yīng)類型是__________，在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為______(3)AC的化學(xué)方程式為_________________________________(4)A與酸性KMnO4溶液反應(yīng)可得到D，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：________________23．烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C－H鍵，則不容易被氧化得到。現(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為的異構(gòu)體共有7種，其中的3種是：、、請寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡式：_____________、_____________、_____________、_____________24．苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被KMnO4酸性溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被KMnO4酸性溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是______________；乙能被KMnO4酸性溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_____________25．某含苯環(huán)的化合物A，其相對分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%。(1)A的分子式為____________(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________，反應(yīng)類型是____________(3)已知：。請寫出A與稀、冷的KMnO4溶液在堿性條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式___________(4)一定條件下，A與氫氣反應(yīng)，得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡式___________(5)在一定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________26．Glaser反應(yīng)是指端炔烴在催化劑存在下發(fā)生的偶聯(lián)反應(yīng)，例如：2R－C≡C－HR－C≡C－C≡C－R＋H2，下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線，請回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為________，D的化學(xué)名稱為________(2)寫出步驟②反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________________(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________。用1molE合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_____mol(4)芳香族化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目比為3∶1，符合條件的F有5種，分別為、、、________、________27．已知：①R－NO2R－NH2②③苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響以下是用苯做原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：(1)A是一種密度比水________(填“小”或“大”)的無色液體；A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是____________________(2)在“CD”的所有反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是________(填字母，下同)，屬于加成反應(yīng)的是________；用核磁共振氫譜可以證明化合物D中有________種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(3)B的苯環(huán)上的二氯代物有________種；CH3NH2的所有原子________(填“可能”或“不可能”)在同一平面上28．人們對苯及芳香烴的認(rèn)識有一個(gè)不斷深化的過程，回答下列問題：(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩個(gè)三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________________(2)已知分子式為C6H6的有機(jī)物有多種，其中的兩種為：(Ⅰ)、(Ⅱ)①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩方面：定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：(Ⅱ)能________(填字母)，而(Ⅰ)不能；a．被酸性高錳酸鉀溶液氧化b．與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c．與溴發(fā)生取代反應(yīng)d．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)：1molC6H6與H2完全加成時(shí)：(Ⅰ)消耗H2________mol，而(Ⅱ)消耗H2________mol，②今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有一種如圖所示的空間結(jié)構(gòu)：，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有________種。(3)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請你判斷它的結(jié)構(gòu)簡式可能是________(填字母)。A． B． C．(4)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為，萘分子中碳碳鍵是____________________________________________________29．在瀝青蒸汽中有多種稠環(huán)芳香烴，其中有些可以看成是同系列，如：，，(1)這一系列化合物的通式為____________，系差是_________(2)這一系列化合物中，碳元素的最大的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是_____%【苯的同系物】答案【對點(diǎn)訓(xùn)練1】1．B。解析：和含有一個(gè)苯環(huán)，屬于苯的同系物；和盡管都含有一個(gè)苯環(huán)，但它們都含有其他原子(N或O)，不屬于芳香烴；含有碳碳雙鍵，屬于芳香烴，但不是苯的同系物；含有兩個(gè)苯環(huán)，屬于芳香烴，但不是苯的同系物。2．A。解析：乙苯中乙基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故①正確；乙苯中不含碳碳雙鍵或碳碳三鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，故②錯(cuò)誤；乙苯為有機(jī)物，不溶于水，故③錯(cuò)誤；根據(jù)相似相溶原理可知，乙苯可溶于苯，故④正確；乙苯分子中的苯環(huán)能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，故⑤正確；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，根據(jù)甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)可知所有原子不可能共面，故⑥錯(cuò)誤。3．C。解析：苯乙烯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，故應(yīng)具有苯和乙烯的性質(zhì)，如碳碳雙鍵既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能發(fā)生硝化反應(yīng)；苯乙烯屬于烴類，而烴都難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑(如苯)中；從分子結(jié)構(gòu)看，苯乙烯是苯、乙烯兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)的組合，這兩個(gè)平面有可能重合。4．C。解析：由于甲基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳的鄰、對位碳上的氫原子變得活潑，更容易被取代，①正確；由于苯環(huán)對甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正確。5．C。解析：苯的同系物在催化劑(Fe3＋)的作用下，只發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，可取代與甲基相鄰、相間、相對位上的氫原子，也可以同時(shí)取代。甲基對苯環(huán)的作用，使鄰、對位上的氫原子變得活潑，容易被取代，實(shí)驗(yàn)測定，鄰、對位上的取代物比間位上的取代物多一些，但并不是無間位取代物。6．B。解析：要鑒別出己烯中是否混有甲苯，用C項(xiàng)中的方法顯然無法驗(yàn)證；而D中反應(yīng)物會把己烯氧化也不可以；只能利用溴水和酸性KMnO4溶液，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色，故A項(xiàng)不對；若先加入足量溴水，則可以把己烯轉(zhuǎn)變成鹵代烴，不能與KMnO4酸性溶液反應(yīng)，若再加入酸性KMnO4溶液褪色，則說明有甲苯，故B項(xiàng)正確。【對點(diǎn)訓(xùn)練2】1．B。解析：苯的同系物命名時(shí)，將苯環(huán)進(jìn)行編號，編號時(shí)從簡單取代基開始，并且沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行，；因此命名為1,3二甲基2乙基苯。2．A3．C。解析：－CH3是取代基，按順時(shí)針給苯環(huán)上的碳原子編號：命名為1,2-二甲苯；兩個(gè)—CH3位于鄰位，又稱為鄰二甲苯。4．(1)甲苯(2)鄰二乙苯(或1，2－二乙苯)(3)1，4－二甲基－2－乙基苯【對點(diǎn)訓(xùn)練3】1．D2．C3．C。解析：分子式為C8H10的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體：苯環(huán)上的氫原子被鹵原子取代得到一鹵代物，相當(dāng)于苯環(huán)上的取代基多一個(gè)鹵原子，因此只要分析出原來的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)即可。根據(jù)對稱性分析如下：用鹵素原子取代上述四種結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上的氫原子，分別有3種、2種、3種、1種結(jié)構(gòu)。故生成的一鹵代物有三種同分異構(gòu)體的該苯的同系物可能是或4．C。解析：分子式為C7H8的某有機(jī)物，它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能與溴水反應(yīng)，可以判斷出一定是甲苯，甲苯與氫氣完全加成后，生成甲基環(huán)己烷，分子中有五種不等效氫原子，因此其生成物的一氯代物的種類共有五種。5．B。解析：二取代物的書寫可以采用定一議二法：先在苯環(huán)上確定氯原子(—Cl)的位置，再討論羥基(—OH)的幾種可能位置。6．D7．C8．A。解析：丁基C4H9－有4種；乙基的二氯代物共有3種：、、，故滿足條件的有機(jī)物共有4×3＝12種。9．D10．C。解析：可以在中間畫兩條對稱軸，如圖，則其一氯代物有5種?！緦c(diǎn)訓(xùn)練4】1．D。解析：萘環(huán)有7個(gè)不飽和度，因此萘的同系物分子組成通式是CnH2n＋2－14＝CnH2n－12(n≥10)。2．C。解析：該烴為對稱結(jié)構(gòu)，所以可以沿對稱軸取一半考慮，對連有氫原子的碳原子進(jìn)行編號，如圖所示，，則其一氯代物有七種，A錯(cuò)誤；分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳非極性鍵和碳?xì)錁O性鍵，B錯(cuò)誤；該有機(jī)物的分子式為C22H14，完全燃燒，產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為n(H2O)∶n(CO2)＝7∶22，生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量，C正確；從結(jié)構(gòu)上看，奧林匹克烴屬于稠環(huán)芳香烴，屬于芳香族化合物，不屬于烷烴，D錯(cuò)誤。3．C。解析：丁基有四種結(jié)構(gòu)：－CH2CH2CH2CH3、－CH(CH3)CH2CH3、－CH2CH(CH3)2、－C(CH3)3，萘環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子：，則萘環(huán)上一個(gè)氫原子被丁基(－C4H9)所取代的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有8種，故C項(xiàng)正確。4．D。解析：萘的分子式為C10H8，苯的分子式為C6H6，二者不互為同系物，A錯(cuò)誤；苯不與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)，B錯(cuò)誤；的分子式為C12H10，和萘不互為同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；有機(jī)物N分子中的苯環(huán)、碳碳雙鍵、酮羰基均能與H2反應(yīng)，故1molN最多可消耗6molH2，D正確?！菊n時(shí)跟蹤檢測】1．D。解析：苯的同系物中只含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，苯的同系物的通式為CnH2n－6(n≥6，n為正整數(shù))；芳香烴是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴，苯環(huán)的數(shù)目可以是一個(gè)或多個(gè)，側(cè)鏈可以是飽和烴基也可以是不飽和烴基，故芳香烴沒有固定的組成通式，A、B項(xiàng)錯(cuò)誤。甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤。苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，苯與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，D項(xiàng)正確。2．D。解析：苯的同系物在苯環(huán)上有一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代后，可通過畫對稱軸來判斷同分異構(gòu)體的種類，對稱位置上的取代產(chǎn)物是同一種取代產(chǎn)物。例如，鄰二甲苯的對稱軸及對稱位置為，其中3和6、4和5是對稱位置，則苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，用同樣的方法可判斷出乙苯苯環(huán)上的一溴代物有三種同分異構(gòu)體，對二甲苯苯環(huán)上的一溴代物只有一種，苯環(huán)上的一溴代物有四種同分異構(gòu)體。3．B。解析：A項(xiàng)，該物質(zhì)中含有兩個(gè)苯環(huán)，不屬于苯的同系物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)對稱，故該物質(zhì)的一氯代物有4種()，正確；C項(xiàng)，由該物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C12H12，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，在FeBr3作催化劑時(shí)，該物質(zhì)可以和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，而不是溴水，錯(cuò)誤。4．C5．D。解析：苯的同系物分子中只有1個(gè)苯環(huán)，而該物質(zhì)分子中含有2個(gè)苯環(huán)，且含碳碳雙鍵，不是苯的同系物，但只含C、H元素，屬于芳香烴，故A錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物的分子式為C18H16，故B錯(cuò)誤；該有機(jī)物中所有原子可能在同一平面內(nèi)，故C錯(cuò)誤；苯環(huán)上的H原子可發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可發(fā)生氧化、加成反應(yīng)，故D正確。6．B。解析：該有機(jī)物分子中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，A正確；該分子中含有2個(gè)苯環(huán)，1mol該物質(zhì)最多可與6molH2在一定條件下發(fā)生反應(yīng)，C正確；苯環(huán)上6個(gè)碳原子與苯環(huán)相連的2個(gè)氯原子、2個(gè)氫原子、2個(gè)氧原子共面，連接苯環(huán)的醚基與苯環(huán)處于同一平面，所以該分子中所有原子有可能處于同一平面上，D正確。7．C。解析：8．B。解析：A項(xiàng)，乙苯分子中含有飽和碳原子，故所有原子不可能在同一平面上，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，乙烯中的碳碳雙鍵、聚苯乙烯中的苯環(huán)均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，乙苯和苯乙烯均能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)而使酸性KMnO4溶液褪色，故無法鑒別，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，乙苯與氫氣加成后的產(chǎn)物為，乙基上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，六元環(huán)上有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，共有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯代物共有6種，錯(cuò)誤。9．C。解析：①中不含碳碳雙鍵，不能使Br2的CCl4溶液褪色，故A錯(cuò)誤；1mol①最多消耗3mol氫氣，1mol②最多消耗4mol氫氣，故B錯(cuò)誤；③中含有飽和烴基，能發(fā)生取代反應(yīng)；③含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，故C正確；①中共有5種化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以①的一氯代物有5種，故D錯(cuò)誤。10．D。解析：由題可知，C10H14與苯結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差4個(gè)CH2原子團(tuán)，屬于苯的同系物，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物是苯分子中的一個(gè)H原子被烷基取代后得到的物質(zhì)，即苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，取代基的結(jié)構(gòu)可能為－CH2CH2CH2CH3、－CH2CH(CH3)CH3、－CH(CH3)CH2CH3、－C(CH3)3，故該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有4種，B項(xiàng)正確；若該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為，則其核磁共振氫譜圖有4組峰，C項(xiàng)正確。11．D。解析：W中含有甲基，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知該物質(zhì)中不可能所有原子共面，A錯(cuò)誤；Z中只含碳碳單鍵，不能和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤；Y中含有三個(gè)碳碳雙鍵，1molY與足量Br2的CCl4溶液反應(yīng)，最多消耗3molBr2，C錯(cuò)誤；由對稱性可知，Z含2種次甲基上H、1種亞甲基上H，則一氯代物只有3種，D正確。12．D。解析：從(Ⅰ)、(Ⅱ)知，在(Ⅰ)中的1、4、5、8位等同，都可作為1號位，而另一苯環(huán)上與1號位對稱的位置為8號位。(Ⅲ)中，若把下部連接甲基的碳定為1號位，則位次和為“1＋6＝7”；若把右上部連接甲基的碳定為2號位，則位次和為“2＋5＝7”；兩個(gè)位次和相等。顯然，選項(xiàng)中只有D項(xiàng)符合。13．B。解析：－C5H11是戊烷去掉一個(gè)H之后形成的戊基，共8種；－C3H5Br2根據(jù)碳架異構(gòu)和Br位置異構(gòu)共9種，因此共8×9＝72種結(jié)構(gòu)。14．C。解析：分子式為C10H14的單取代芳香烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)是苯環(huán)與—C4H9相連接，即，—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，則的結(jié)構(gòu)共有4種。15．C。解析：該有機(jī)物苯環(huán)上取代基有兩個(gè)羥基，側(cè)鏈上有一個(gè)碳碳雙鍵，用A表示羥基、B表示碳碳雙鍵，用“定二移一”法確定三個(gè)取代基在苯環(huán)上共有六種連法：(同種有機(jī)物)、，則與該有機(jī)物苯環(huán)上取代基種類和數(shù)目均相同的同分異構(gòu)體有5種。16．C。解析：的苯環(huán)上的一氯代物只有一種的結(jié)構(gòu)有四種不同的情況，故選項(xiàng)C正確。17．D。解析：A項(xiàng)，甲苯苯環(huán)上有3種類型的氫原子，丙基有2種結(jié)構(gòu)，所以所得產(chǎn)物有3×2＝6種；D項(xiàng)，戊烷有三種同分異構(gòu)體，正戊烷有3種類型的氫原子，異戊烷有4種類型的氫原子，新戊烷有1種類型的氫原子，則含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯代物可能有3種。18．C。解析：A選項(xiàng)，酸性KMnO4溶液有強(qiáng)氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于區(qū)分它們；B選項(xiàng)，溴化鉀溶液加入題述四種液體中，由于甲苯、己烯的密度都比水的小，混合后分層，有機(jī)層在上層，都無化學(xué)反應(yīng)發(fā)生，從而不能區(qū)分；由于CCl4的密度比水的密度大，混合后分層，有機(jī)層在下層；與KI溶液不分層；D選項(xiàng)，AgNO3溶液與溴化鉀溶液作用類似，但KI溶液中會出現(xiàn)黃色沉淀；C選項(xiàng)，甲苯與溴水分層，溴被萃取到甲苯中處于上層，呈橙紅色，下層為水層，接近無色；己烯使溴水褪色，可見上下分層，但都無色；CCl4萃取Br2，上層為水層，無色，下層為Br2的CCl4溶液，呈橙紅色；溴水與KI溶液不分層，但發(fā)生反應(yīng)，置換出I2可使溶液顏色加深，四種溶液的現(xiàn)象各不相同。19．C。解析：乙烯被酸性KMnO4氧化會生成CO2，甲烷氣中會出現(xiàn)新的雜質(zhì)氣體，A項(xiàng)不符題意；溴在沒有催化劑的情況下不和苯及溴苯反應(yīng)，只會混溶，無法實(shí)現(xiàn)除雜，B項(xiàng)不符題意；溴與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)：Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O，產(chǎn)物均易溶于水，振蕩后分層，苯層中雜質(zhì)可以被清除，C項(xiàng)符合題意；乙炔和乙烯都可以和氫氣反應(yīng)，D項(xiàng)不符題意。20．A。解析：向己烯、苯、四氯化碳中分別加入溴水，可以觀察到的現(xiàn)象分別是溴水褪色，上下兩層均無色；分層，上層顏色深；分層，下層顏色深，因此三種液體的現(xiàn)象各不相同，可以鑒別，A正確；己炔、己烯都可以使溴水褪色，不能鑒別，B錯(cuò)誤；己烷、苯、環(huán)己烷都與溴水不發(fā)生反應(yīng)，密度都比水小，分層，上層顏色深，因此不能鑒別，C錯(cuò)誤；己烯使溴水褪色，而甲苯、己烷與溴水不發(fā)生反應(yīng)，密度比水小，分層，萃取使溴水褪色，上層顏色深，不能鑒別，D錯(cuò)誤。21．(1)溫度計(jì)生成二硝基甲苯、三硝基甲苯(2)取一定量濃硝酸于燒杯中，向燒杯里緩緩注入濃硫酸，并用玻璃棒不斷攪拌催化劑、吸水劑(3)(球形)冷凝管冷凝回流，提高原料利用率b(4)＋HO—NO2eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(30℃))＋H2O取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))(5)分液酒精燈、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、牛角管(接液管)、錐形瓶(6)鄰硝基甲苯解析：(1)本實(shí)驗(yàn)需要控制溫度，裝置中沒有溫度計(jì)。如果溫度過高，甲苯苯環(huán)上鄰、對位氫原子都可以被硝基取代，一硝基取代物產(chǎn)率降低。(2)濃硫酸溶于濃硝酸放出大量熱，且濃硫酸的密度大