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課時(shí)規(guī)范練32烴的衍生物一、選擇題:本題共10小題,每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題目要求。1.探討1-溴丙烷是否發(fā)生消去反應(yīng),用下圖裝置進(jìn)行試驗(yàn),視察到溴的四氯化碳溶液褪色。下列敘述不正確的是()A.向反應(yīng)后的①試管中加入少量的AgNO3溶液無(wú)法驗(yàn)證是否發(fā)生消去反應(yīng)B.若②中試劑改為酸性高錳酸鉀溶液,視察到溶液褪色,則①中確定發(fā)生了消去反應(yīng)C.①試管中確定發(fā)生了消去反應(yīng)生成不飽和烴D.②中發(fā)生了加成反應(yīng)2.已知過(guò)氧鍵(—O—O—)可以確定有機(jī)化合物的特性,有機(jī)化合物G是合成抗真菌藥物的重要中間體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.G的分子式為C11H13O5ClB.G分子中含四種官能團(tuán)C.G分子含有σ鍵、π鍵、大π鍵、氫鍵等化學(xué)鍵D.1molG最多可與3molH2加成,最多與2molNaOH反應(yīng)3.一種光刻膠樹(shù)脂單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A.該有機(jī)物分子式為C12H19O2B.分子中存在3個(gè)手性碳原子C.1mol該有機(jī)物與足量氫氣加成,消耗2molH2D.該單體水解產(chǎn)物不能發(fā)生消去反應(yīng)4.黃芩素能抑制新冠病毒的活性。黃芩素結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說(shuō)法正確的是()A.黃芩素的核磁共振氫譜顯示有8組峰B.分子中有3種官能團(tuán)C.1mol黃芩素最多能夠消耗4molNaOHD.黃芩素與足量氫氣加成后,連有氧原子的碳原子中有5個(gè)手性碳原子5.《天工開(kāi)物》中記載:“凡藍(lán)五種,皆可為靛?!钡逅{(lán)類(lèi)色素是人類(lèi)所知最古老的色素之一。圖為靛藍(lán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ()A.該物質(zhì)易溶于水B.該物質(zhì)能夠發(fā)生還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物有四種D.1mol靛藍(lán)完全燃燒消耗17.5molO2(已知N元素轉(zhuǎn)化為N2)6.我國(guó)科技工作者發(fā)覺(jué)某“小分子膠水”(結(jié)構(gòu)如圖)能助力自噬細(xì)胞“沉沒(méi)”致病蛋白。下列說(shuō)法正確的是()A.該分子中全部碳原子確定共平面B.該分子能與蛋白質(zhì)分子形成氫鍵C.1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)D.該物質(zhì)能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)7.(2024海南卷)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下,下列有關(guān)該化合物說(shuō)法正確的是()A.能使Br2的CCl4溶液褪色B.分子中含有5種官能團(tuán)C.分子中含有4個(gè)手性碳原子D.1mol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)8.番木鱉酸具有確定的抗炎、抗菌活性,結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng),可放出22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2B.確定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng),消耗二者物質(zhì)的量之比為6∶1C.1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化9.(2024廣東茂名模擬)尿黑酸癥是由酪氨酸在人體內(nèi)非正常代謝而產(chǎn)生的一種疾病。其轉(zhuǎn)化過(guò)程如圖所示,下列說(shuō)法正確的是 ()A.1mol酪氨酸能與含1molHCl的鹽酸反應(yīng),又能與含2molNaOH的溶液反應(yīng)B.酪氨酸能發(fā)生加成、取代和加聚反應(yīng)C.1mol對(duì)羥基苯丙酮酸和尿黑酸均能形成分子內(nèi)氫鍵D.1mol尿黑酸最多可與含2molBr2的溶液反應(yīng)10.(2024全國(guó)乙卷)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物,相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是()①+②+A.①的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一C.產(chǎn)物分子中全部碳原子共平面D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯二、非選擇題:本題共2小題。11.白藜蘆醇(K)具有優(yōu)異的抗氧化性,可降低血小板聚集,預(yù)防和治療動(dòng)脈粥樣硬化。一種合成白藜蘆醇的路途如圖所示:CABDEFGHIK已知:Ⅰ.酸性:—SO3H>H2SO3>—COOH;Ⅱ.+R″—CHOR—CHCHR″?;卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為,K中全部官能團(tuán)的名稱為。
(2)B→C的化學(xué)方程式為
。
(3)D轉(zhuǎn)化為E時(shí),加入NaHCO3可使E的產(chǎn)率大幅提升,緣由為
。
(4)G→H的反應(yīng)類(lèi)型為。
(5)I存在順?lè)串悩?gòu),其反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(6)M為F的同分異構(gòu)體,滿意下列條件的M的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。
Ⅰ.苯環(huán)上連有4個(gè)取代基Ⅱ.1molM最多能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)(7)設(shè)計(jì)以苯甲醇為原料,制備的合成路途(其他試劑任選)。12.化合物I是一種重要的有機(jī)合成中間體,其合成路途如圖:A(C6H5Br)BCDEF()GHI(C11H10O2,含五元環(huán)結(jié)構(gòu))已知:Ⅰ.RBrRMgBrRCH2CH2OHⅡ.Ⅲ.回答下列問(wèn)題:(1)試驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為;C→D、H→I的反應(yīng)類(lèi)型分別為、。
(2)H中官能團(tuán)的名稱為。
(3)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有種。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(4)G、I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。
(5)寫(xiě)出以甲苯為原料制備的合成路途(其他試劑任選)。
參考答案課時(shí)規(guī)范練32烴的衍生物1.B解析試管①中1-溴丙烷與NaOH的乙醇溶液加熱,無(wú)論是發(fā)生取代反應(yīng)生成1-丙醇和NaBr,還是發(fā)生了消去反應(yīng)生成1-丙烯、NaBr和水,兩者都有Br-產(chǎn)生,因此向反應(yīng)后的①試管中加入少量的AgNO3溶液無(wú)法驗(yàn)證是否發(fā)生消去反應(yīng),而且過(guò)量的氫氧化鈉會(huì)干擾試驗(yàn),A正確;由于所用試劑中有乙醇,乙醇有揮發(fā)性,且乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。因此若②中試劑改為酸性高錳酸鉀溶液,視察到溶液褪色,不能說(shuō)明①中發(fā)生的是消去反應(yīng),B錯(cuò)誤;溴的CCl4溶液褪色,說(shuō)明生成了不飽和烴,則①試管中確定發(fā)生了消去反應(yīng),C正確;②中溴的CCl4溶液褪色,是因?yàn)樯晌?-丙烯與溴發(fā)生了加成反應(yīng),D正確。2.C解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C11H13O5Cl,A正確;有機(jī)化合物G中含有過(guò)氧鍵、酯基、醇羥基和碳氯鍵四種官能團(tuán),B正確;氫鍵不屬于化學(xué)鍵,C錯(cuò)誤;G中只有苯環(huán)能與氫氣加成,1molG最多能與3mol氫氣反應(yīng),G中酯基和氯原子均能與NaOH反應(yīng),最多可與2mol氫氧化鈉反應(yīng),D正確。3.B解析該有機(jī)物分子式為C12H18O2,A錯(cuò)誤;連接4種不同基團(tuán)的碳原子是手性碳原子,該分子中手性碳原子為共3個(gè),B正確;碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),加成產(chǎn)物為,1mol該有機(jī)物消耗1mol氫氣,C錯(cuò)誤;該單體中酯基發(fā)生水解反應(yīng)生成的醇為,與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),D錯(cuò)誤。4.A解析黃芩素分子內(nèi)有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,核磁共振氫譜顯示有8組峰,A項(xiàng)正確;黃芩素分子中有羥基、羰基、醚鍵、碳碳雙鍵共4種官能團(tuán),B項(xiàng)錯(cuò)誤;1mol黃芩素共有3mol酚羥基可以與氫氧化鈉反應(yīng),故可消耗3molNaOH,C項(xiàng)錯(cuò)誤;黃芩素與足量氫氣加成后結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,連有氧原子的碳原子中有6個(gè)手性碳原子,D項(xiàng)錯(cuò)誤。5.A解析該有機(jī)物難溶于水,A錯(cuò)誤;該物質(zhì)含有苯環(huán),能與氫氣發(fā)生還原反應(yīng),含有碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀氧化,B正確;該分子是中心對(duì)稱,一個(gè)苯環(huán)上有4種氫原子,則一氯代物有四種,C正確;該物質(zhì)的分子式為C16H10N2O2,1mol該物質(zhì)耗氧量為17.5mol,D正確。6.B解析苯環(huán)、碳碳雙鍵和酯基均為平面形結(jié)構(gòu),平面間以單鍵連接可以旋轉(zhuǎn),故全部碳原子可能共平面,A錯(cuò)誤;該分子中有羥基,能與蛋白質(zhì)分子中的氨基之間形成氫鍵,B正確;1mol該物質(zhì)含有2mol酚羥基,可以消耗2molNaOH,1mol酯基水解可生成1mol酚羥基和1mol羧基,可以消耗2molNaOH,故最多能與4molNaOH反應(yīng),C錯(cuò)誤;該物質(zhì)中含有酚羥基且鄰、對(duì)位上有H原子,能發(fā)生取代反應(yīng),含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),但沒(méi)有鹵素原子和醇羥基,不能發(fā)生消去反應(yīng),D錯(cuò)誤。7.A解析依據(jù)結(jié)構(gòu),“E7974”含有碳碳雙鍵,可使Br2的CCl4溶液褪色,A正確;由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,分子中含有如圖官能團(tuán),其中有2個(gè)酰胺基,共4種官能團(tuán),B錯(cuò)誤;連有4個(gè)不同基團(tuán)的飽和碳原子是手性碳原子,因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如圖,共3個(gè),C錯(cuò)誤;框內(nèi)官能團(tuán)均能與NaOH溶液反應(yīng),故1mol該化合物最多與3molNaOH反應(yīng),D錯(cuò)誤。8.C解析1mol該有機(jī)物中含有1mol羧基,可與1molNaHCO3反應(yīng)生成1molCO2,標(biāo)準(zhǔn)狀況下為22.4L,A項(xiàng)正確;1mol該有機(jī)化合物中含有5mol羥基和1mol羧基,與Na或NaOH反應(yīng),分別消耗6molNa和1molNaOH,消耗兩者物質(zhì)的量之比為6∶1,B項(xiàng)正確;1mol該有機(jī)化合物中含有1mol碳碳雙鍵,最多與1molH2發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵和羥基,可被酸性高錳酸鉀溶液氧化,D項(xiàng)正確。9.A解析酪氨酸分子中含有1個(gè)氨基、1個(gè)羧基和1個(gè)酚羥基,氨基可與鹽酸反應(yīng),1mol酪氨酸能與含1molHCl的鹽酸反應(yīng),羧基和酚羥基可與NaOH反應(yīng),故1mol酪氨酸能與含2molNaOH的溶液反應(yīng),A正確;酪氨酸中含有氨基、羧基、酚羥基和苯環(huán),苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)、氨基、羧基均可發(fā)生取代反應(yīng),氨基和羧基可發(fā)生縮聚反應(yīng),B錯(cuò)誤;對(duì)羥基苯丙酮酸能形成分子間氫鍵,尿黑酸能形成分子內(nèi)氫鍵,C錯(cuò)誤;尿黑酸中苯環(huán)上酚羥基鄰、對(duì)位氫原子能與溴發(fā)生取代反應(yīng),所以1mol尿黑酸最多可與3molBr2發(fā)生取代反應(yīng),D錯(cuò)誤。10.C解析反應(yīng)①是酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng),屬于酯化反應(yīng),也是取代反應(yīng),A正確;反應(yīng)②能夠生成酯,B正確;產(chǎn)物分子中異丙基的中間碳原子與相連的4個(gè)原子形成四面體結(jié)構(gòu),全部碳原子不能共平面,C錯(cuò)誤;形成這種酯的羧酸為乙酸,醇為異丙醇,因此該酯的名稱為乙酸異丙酯,D正確。11.答案(1)苯甲酸碳碳雙鍵、羥基(2)+2NaHSO3+2SO2↑+2H2O(3)NaHCO3可以消耗生成的H2SO4,使平衡正向移動(dòng),從而提高E的產(chǎn)率(4)取代反應(yīng)(5)(6)12(7)解析對(duì)比A、B結(jié)構(gòu)可知,A中苯環(huán)上間位的兩個(gè)氫原子被—SO3H取代得到B,依據(jù)已知酸性:—SO3H>H2SO3>—COOH,B與NaHSO3可發(fā)生反應(yīng)生成(C),對(duì)比D、E結(jié)構(gòu)可知發(fā)生取代反應(yīng),E到F將酯基還原為醇羥基,F到G將羥基取代為溴原子,G到H將溴原子取代得到H,H到I的反應(yīng)參照已知Ⅱ可得到I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,最終I經(jīng)取代反應(yīng)得到產(chǎn)物K。(1)依據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,其名稱為苯甲酸,K中所含官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羥基。(2)依據(jù)分析可知B→C的化學(xué)方程式為+2NaHSO3+2SO2↑+2H2O。(3)依據(jù)D到E的反應(yīng)可知,反應(yīng)生成H2SO4,加入NaHCO3可以消耗生成的H2SO4,使平衡正向移動(dòng),從而提高E的產(chǎn)率。(4)依據(jù)分析可知,G→H為取代反應(yīng)。(5)依據(jù)分析可知I的反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)M為F的同分異構(gòu)體,1molM最多能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng),說(shuō)明M含有3個(gè)酚羥基,同時(shí)苯環(huán)上連有4個(gè)取代基,則另一個(gè)取代基為—CH2CH2CH3或,苯環(huán)上的取代基組合有2種,其中1種組合的同分異構(gòu)體有6種,所以M的同分異構(gòu)體有6×2=12種。(7)可參照題目F到K的合成路途,以苯甲醇為原料合成,詳細(xì)合成路途為。12.答案(1)+Br2+HBr↑氧化反應(yīng)取代反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、羥基、羧基(3)13(4)(5)解析依據(jù)A的分子式可知A為,發(fā)生信息Ⅰ中的反應(yīng)生成B為,再生成C為,結(jié)合C和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、C→D的反應(yīng)條件和已知信息Ⅱ,可推想D為,E為,G為,G發(fā)生信息Ⅲ中的反應(yīng)得到H為,在濃硫酸催化下發(fā)生自身酯化反應(yīng),得到I為。(1
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