第60講官能團的結(jié)構(gòu)和有機物的性質(zhì)(解析版)-備戰(zhàn)2023年高考化學(xué)【一輪·夯實基礎(chǔ)】復(fù)習(xí)完整版講完整版練_第1頁
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備戰(zhàn)2023年高考化學(xué)【一輪·夯實基礎(chǔ)】復(fù)習(xí)精講精練第60講官能團的結(jié)構(gòu)和有機物的性質(zhì)【復(fù)習(xí)目標(biāo)】1.掌握有機化合物的官能團和對應(yīng)的性質(zhì)?!局R精講】1.熟記常見官能團的名稱、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)物質(zhì)官能團主要化學(xué)性質(zhì)不飽和烴(碳碳雙鍵)、—C≡C—(碳碳三鍵)①與X2(X代表鹵素,下同)、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng);②加聚反應(yīng);③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴(碳鹵鍵)①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng);②與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH(羥基)①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2;②消去反應(yīng),分子內(nèi)脫水生成烯烴;③催化氧化;④與羧酸及無機含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))醚(醚鍵)如環(huán)氧乙烷在酸催化加熱條件下與水反應(yīng)生成乙二醇酚—OH(羥基)①弱酸性(不能使石蕊試液變紅);②遇濃溴水生成白色沉淀;③顯色反應(yīng)(遇FeCl3溶液呈紫色);④易氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)醛(醛基)①與H2加成生成醇;②被氧化劑,如O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化酮(酮羰基)易發(fā)生還原反應(yīng)(在催化劑、加熱條件下被還原為)羧酸(羧基)①酸的通性;②酯化(取代)反應(yīng)酯(酯基)發(fā)生水解反應(yīng),酸性條件下生成羧酸和醇(或酚)硝基—NO2如酸性條件下,硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺:2.明確官能團反應(yīng)中的7個定量關(guān)系(1)1mol發(fā)生加成反應(yīng)需1molH2(或Br2)。(2)1mol發(fā)生加成反應(yīng)需3molH2。(3)1mol—COOHeq\o(→,\s\up7(足量NaHCO3))1molCO2。(4)1mol—OH(或—COOH)eq\o(→,\s\up7(足量Na))eq\f(1,2)molH2。(5)1mol酚酯在堿性條件下充分水解最多可消耗2molNaOH。(6)酚羥基每有1個鄰位或?qū)ξ粴湓?,即可消?個溴分子發(fā)生取代反應(yīng)。(7)1mol—COOR在酸性條件下水解消耗1molH2O?!纠}1】中成藥連花清瘟膠囊的有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列有關(guān)綠原酸說法正確的是()A.最多有7個碳原子共面B.1mol綠原酸可消耗5molNaOHC.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生酯化、加成、氧化反應(yīng)【答案】D【解析】綠原酸中含有苯環(huán),苯環(huán)中所有碳原子共平面,含有碳碳雙鍵,與碳碳雙鍵相連的原子共平面,含有酯基,與酯基相連的六元碳環(huán)上最多有2個碳原子與酯基共平面,故最多有11個碳原子共平面,A錯誤;一分子綠原酸中含有1個酯基、1個羧基、2個酚羥基,故1mol綠原酸可以和4molNaOH發(fā)生反應(yīng),B錯誤;綠原酸結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和酚羥基,可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C錯誤;綠原酸中含有羧基,可以發(fā)生酯化反應(yīng),含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成和氧化反應(yīng),D正確?!纠}2】(2022·河北選考模擬演練)葡酚酮是由葡萄籽提取的一種花青素類衍生物(結(jié)構(gòu)簡式如圖),具有良好的抗氧化活性。下列關(guān)于葡酚酮敘述錯誤的是()A.可形成分子內(nèi)氫鍵B.有4種含氧官能團C.可使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.不與Na2CO3水溶液發(fā)生反應(yīng)【答案】D【解析】葡酚酮分子內(nèi)含有—OH、—COOH,由于O原子半徑小,元素的非金屬性強,因此可形成分子內(nèi)氫鍵,A正確;根據(jù)葡酚酮的結(jié)構(gòu)簡式可知,其中含有的含氧官能團有羥基、醚鍵、羧基、酯基,共4種,B正確;葡酚酮分子中含有酚羥基及醇羥基,羥基具有強的還原性,可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液褪色,C正確;該物質(zhì)分子中含有羧基,由于羧酸的酸性比碳酸強,因此能夠與Na2CO3水溶液發(fā)生反應(yīng),D錯誤?!纠}3】奧昔布寧具有解痙和抗膽堿作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于奧昔布寧的說法正確的是()A.分子中的含氧官能團為羥基和羧基B.分子中碳原子軌道雜化類型有2種C.奧昔布寧不能使溴的CCl4溶液褪色D.奧昔布寧能發(fā)生消去反應(yīng)【答案】D【解析】由圖可知,該物質(zhì)含氧官能團為羥基和酯基,故A項錯誤;苯環(huán)中的碳原子、碳氧雙鍵中的碳原子均為sp2雜化,碳碳三鍵中的碳原子為sp雜化,碳碳單鍵中的碳原子為sp3雜化,雜化類型有3種,故B項錯誤;該物質(zhì)含有碳碳三鍵,能與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)使其而褪色,故C項錯誤;羥基所在碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子,因此能發(fā)生消去反應(yīng),故D項正確?!纠}4】綠原酸(結(jié)構(gòu)如下圖)是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一,有關(guān)該化合物,下列敘述正確的是()A.分子式為C16H20O9B.該有機化合物中所有碳原子可能共平面C.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵D.1mol該化合物最多可消耗5molNaOH【答案】C【解析】A.綠原酸含有苯環(huán),所以屬于芳香族化合物,根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C16H18O9,A項錯誤;B.該有機化合物中有6個sp3雜化C原子依次相連,故有機化合物中所有碳原子不可能共平面,B項錯誤;C.含有羥基的鄰位碳原子上有H原子,故可以發(fā)生消去反應(yīng),生成雙鍵,C項正確;D.綠原酸含有兩個酚羥基、一個羧基、一個酯基,酯基水解后的羥基為普通羥基,所以1mol綠原酸最多消耗4molNaOH,D項錯誤?!纠}5】抗氧化劑香豆酰纈氨酸乙酯(Z)可由下列反應(yīng)制得。下列關(guān)于化合物X、Y、Z說法不正確的是()A.1mol化合物Z最多能與含1molBr2的溴水發(fā)生反應(yīng)B.1mol化合物Y消耗NaOH1molC.化合物Z中的含氧官能團有酯基、酰胺基、羥基D.化合物X的分子式為C9H8O3【答案】A【解析】A.該物質(zhì)中酚羥基的鄰位有兩個空位,可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng),可以消耗2molBr2,碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成,消耗1molBr2,所以1mol化合物Z最多能與含3molBr2的溴水發(fā)生反應(yīng),A錯誤;B.Y中只有酯基水解后的羧基可以和NaOH反應(yīng),所以1mol化合物Y消耗NaOH1mol,B正確;C.根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)簡式可知其含氧官能團有(酚)羥基、酰胺基、酯基,C正確;D.X中含有9個C原子、3個O原子,不飽和度為6,分子式為C9H8O3,D正確?!纠}6】莽草酸a可用于合成藥物達菲,其在一定條件下可轉(zhuǎn)化為b、c。下列說法正確的是()A.莽草酸屬于芳香化合物,易溶于水B.a(chǎn)→b的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)C.1molc最多能消耗4molNaOHD.試劑X、Y分別為甲醇、H2【答案】B【解析】A.由莽草酸結(jié)構(gòu)簡式可知,分子中不含苯環(huán),則不屬于芳香化合物,故A錯誤;B.對比a和b的結(jié)構(gòu)簡式可知,a中的羧基轉(zhuǎn)化為b中的酯基,則a→b的反應(yīng)為酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng),故B正確;C.c中含有4個醇羥基,不含苯環(huán),無酚羥基,所以c不能和NaOH反應(yīng),故C錯誤;D.a和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成b,則試劑X為甲醇;b中的—COOCH3不能被H2還原為—CH2OH,則試劑Y不能是H2,故D錯誤。【例題7】化合物Y具有保肝、抗炎、增強免疫等功效,可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說法錯誤的是()A.一定條件下X可發(fā)生氧化、取代、加成反應(yīng)B.1molY最多能與5molNaOH反應(yīng)C.X與足量H2反應(yīng)后,每個產(chǎn)物分子中含有7個手性碳原子D.等物質(zhì)的量的X、Y分別與足量Br2反應(yīng),最多消耗Br2的物質(zhì)的量相等【答案】C【解析】A.X含有酚羥基可以發(fā)生氧化反應(yīng),含有酯基可以發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng),故A正確;B.Y分子中含有3個酚羥基,Y中環(huán)狀酯水解可以得到1個羧基和1個酚羥基,酚羥基和羧基都能消耗NaOH,因此1molY最多能與5molNaOH反應(yīng),故B正確;C.當(dāng)X與足量H2加成后,分子中含有8個手性碳原子,,故C錯誤;D.苯酚與溴反應(yīng)可以得到三溴苯酚,溴原子取代酚羥基的鄰、對位上的氫原子,對于X、Y來講,分子內(nèi)符合要求的氫原子是一樣多的(均為4個),兩個分子中都含有一個碳碳雙鍵,和一分子溴發(fā)生加成反應(yīng),因此等物質(zhì)的量的二者消耗等量的Br2,故D正確?!菊骖}演練】1.(2022·北京·高考真題)我國科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機制已成為研究熱點之一、一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì),其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正確的是A.分子中N原子有、兩種雜化方式B.分子中含有手性碳原子C.該物質(zhì)既有酸性又有堿性D.該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)【答案】B【詳解】A.該有機物中從左往右第一個N原子有一個孤對電子和兩個σ鍵,為雜化;第二個N原子有一個孤對電子和三個σ鍵,為雜化,A正確;B.手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子,該有機物中沒有手性碳原子,B錯誤;C.該物質(zhì)中存在羧基,具有酸性;該物質(zhì)中還含有,具有堿性,C正確;D.該物質(zhì)中存在苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng),含有甲基可以發(fā)生取代反應(yīng),D正確;故選B。2.(2022·湖北·高考真題)蓮藕含多酚類物質(zhì),其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯誤的是A.不能與溴水反應(yīng) B.可用作抗氧化劑C.有特征紅外吸收峰 D.能與發(fā)生顯色反應(yīng)【答案】A【詳解】A.苯酚可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng),取代位置在酚羥基的鄰、對位,同理該物質(zhì)也能和溴水發(fā)生取代反應(yīng),A錯誤;B.該物質(zhì)含有酚羥基,酚羥基容易被氧化,故可以用作抗氧化劑,B正確;C.該物質(zhì)紅外光譜能看到有O-H鍵等,有特征紅外吸收峰,C正確;D.該物質(zhì)含有酚羥基,能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng),D正確;故答案選A。3.(2022·河北·高考真題)茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學(xué)物質(zhì),具有一定生理活性,其結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物下列說法不正確的是A.可使酸性溶液褪色 B.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C.可與金屬鈉反應(yīng)放出 D.分子中含有3種官能團【答案】D【詳解】A.分子中含有的碳碳雙鍵、羥基相連的碳原子上連有氫原子的羥基,能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使溶液褪色,故A正確;B.分子中含有的碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),含有的羧基、羥基和酯基能發(fā)生取代反應(yīng),故B正確;C.分子中含有的羧基和羥基能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣,故C正確;D.分子中含有的官能團為碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基,共4種,故D錯誤;故選D。4.(2022·山東·高考真題)崖柏素具天然活性,有酚的通性,結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于崖柏素的說法錯誤的是A.可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B.可與溶液反應(yīng)C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量加成后,產(chǎn)物分子中含手性碳原子【答案】B【分析】由題中信息可知,γ-崖柏素中碳環(huán)具有類苯環(huán)的共軛體系,其分子中羥基具有類似的酚羥基的性質(zhì)。此外,該分子中還有羰基可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為脂環(huán)醇?!驹斀狻緼.酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng),γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H,故γ-崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng),A說法正確;B.酚類物質(zhì)不與NaHCO3溶液反應(yīng),γ-崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團,故其不可與NaHCO3溶液反應(yīng),B說法錯誤;C.γ-崖柏素分子中有一個異丙基,異丙基中間的碳原子與其相連的3個碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C說法正確;D.γ-崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為,產(chǎn)物分子中含手性碳原子(與羥基相連的C原子是手性碳原子),D說法正確;綜上所述,本題選B。5.(2022·浙江·高考真題)染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖,下列說法正確的是A.分子中存在3種官能團B.可與反應(yīng)C.該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗D.該物質(zhì)與足量溶液反應(yīng),最多可消耗【答案】B【詳解】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有酚羥基、羰基、醚鍵和碳碳雙鍵,共四種官能團,A錯誤;B.含有碳碳雙鍵,能與HBr發(fā)生加成反應(yīng),B正確;C.酚羥基含有四種鄰位或?qū)ξ籋,另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng),所以最多消耗單質(zhì)溴5mol,C錯誤;D.分子中含有3個酚羥基,所以最多消耗3molNaOH,D錯誤;答案選B。6.(2022·湖南·高考真題)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下:下列說法錯誤的是A.B.聚乳酸分子中含有兩種官能團C.乳酸與足量的反應(yīng)生成D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子【答案】B【詳解】A.根據(jù)氧原子數(shù)目守恒可得:3n=2n+1+m,則m=n-1,A正確;B.聚乳酸分子中含有三種官能團,分別是羥基、羧基、酯基,B錯誤;C.1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基,則1mol乳酸和足量的Na反應(yīng)生成1molH2,C正確;D.1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基,則兩分子乳酸可以縮合產(chǎn)生含六元環(huán)的分子(),D正確;故選B。7.(2022·全國·高考真題)輔酶具有預(yù)防動脈硬化的功效,其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶的說法正確的是A.分子式為 B.分子中含有14個甲基C.分子中的四個氧原子不在同一平面 D.可發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)【答案】B【詳解】A.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C59H90O4,A錯誤;B.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,鍵線式端點代表甲基,10個重復(fù)基團的最后一個連接H原子的碳是甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14個甲基,B正確;C.雙鍵碳以及與其相連的四個原子共面,羰基碳采取sp2雜化,羰基碳原子和與其相連的氧原子及另外兩個原子共面,因此分子中的四個氧原子在同一平面上,C錯誤;D.分子中有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),分子中含有甲基,能發(fā)生取代反應(yīng),D錯誤;答案選B。8.(2022·浙江·高考真題)關(guān)于化合物,下列說法正確的是A.分子中至少有7個碳原子共直線 B.分子中含有1個手性碳原子C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽 D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色【答案】C【詳解】A.圖中所示的C課理解為與甲烷的C相同,故右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一直線上,分子中至少有5個碳原子共直線,A錯誤;B.,分子中含有2個手性碳原子,B錯誤;C.該物質(zhì)含有酯基,與堿溶液反應(yīng)生成鹽,有亞氨基,與酸反應(yīng)生成鹽,C正確;D.含有碳碳三鍵,能使酸性KMnO4稀溶液褪色,D錯誤;答案選C。9.(2021·江蘇·高考真題)化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體,可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是A.1molX中含有2mol碳氧π鍵B.Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機化合物中不含手性碳原子C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D.X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同【答案】D【詳解】A.1molX中含有1mol碳氧π鍵,醛基中含有1個碳氧π鍵,羥基中不含有碳氧π鍵,A錯誤;B.Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機化合物中含手性碳原子,,B錯誤;C.Z中含有酯基不易溶于水,Y含有羧基合羥基易溶于水,Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小,C錯誤;D.X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同均為:,D正確;答案選D。10.(2021·湖北·高考真題)氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質(zhì)激素,具有抗炎、抗病毒作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關(guān)該化合物敘述正確的是A.分子式為C23H33O6 B.能使溴水褪色C.不能發(fā)生水解反應(yīng) D.不能發(fā)生消去反應(yīng)【答案】B【詳解】A.由圖可知該化合物的分子式為,故A錯誤;B.由圖可知該化合物含有碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,故B項正確;C.由圖可知該化合物含有酯基,能發(fā)生水解反應(yīng),故C錯誤;D.由圖可知該化合物含有羥基,且與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子,能發(fā)生消去反應(yīng),故D錯誤;故答案:B。11.(2021·北京·高考真題)我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關(guān)于黃芩素的說法不正確的是A.分子中有3種官能團 B.能與Na2CO3溶液反應(yīng)C.在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng) D.能和Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)【答案】A【詳解】A.根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式可知:該物質(zhì)分子中含有酚羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵四種官能團,A錯誤;B.黃芩素分子中含有酚羥基,由于酚的酸性比NaHCO3強,所以黃芩素能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生NaHCO3,B正確;C.酚羥基不穩(wěn)定,容易被空氣中的氧氣氧化,C正確;D.該物質(zhì)分子中含有酚羥基,由于羥基所連的苯環(huán)的鄰、對位有H原子,因此可以與濃溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng);分子中含有不飽和的碳碳雙鍵,可以與Br2等發(fā)生加成反應(yīng),D正確;故合理選項是A。12.(2020·北京·高考真題)高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護理產(chǎn)品,合成路線如圖:下列說法不正確的是A.試劑a是甲醇B.化合物B不存在順反異構(gòu)體C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰D.合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)【答案】D【分析】CH≡CH與試劑a發(fā)生加成反應(yīng)生成B,HOOCCH=CHCOOH分子內(nèi)脫水生成C,B和C聚合生成M,根據(jù)聚合物M的結(jié)構(gòu)式可知,M的單體為CH2=CH-O-CH3和,由此可知B為CH2=CH-O-CH3,C為,則試劑a為CH3OH,據(jù)此分析解答。【詳解】A.根據(jù)分析,試劑a為CH3OH,名稱是甲醇,故A正確;B.化合物B為CH2=CH-O-CH3,要存在順反異構(gòu),碳碳雙鍵上的每個碳原子連接的兩個原子或原子團不同時能形成順反異構(gòu),B的結(jié)構(gòu)中其中一個雙鍵碳上連接的兩個原子相同,不存在順反異構(gòu)體,故B正確;C.化合物C為,其結(jié)構(gòu)對稱,只含有一種氫原子,則核磁共振氫譜有一組峰,故C正確;D.聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和中的雙鍵上發(fā)生加成聚合反應(yīng),不是縮聚反應(yīng),故D錯誤;答案選D。13.(2020·山東·高考真題)從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯誤的是A.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時,一氯代物有6種D.1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)【答案】D【分析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機物含有碳碳雙鍵、酚羥基、酯基、羰基、醚鍵等官能團。【詳解】A.該有機物中含有酚羥基,可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A正確;B.該有機物中含有酯基,酯在酸性條件下水解生成羧酸和酚類物質(zhì),羧基、酚羥基都能與Na2CO3溶液反應(yīng),B正確;C.該有機物中含有兩個苯環(huán),每個苯環(huán)上都含有三個氫原子,且無對稱結(jié)構(gòu),所以苯環(huán)上一氯代物有6種,C正確;D.該有機物中含有兩個苯環(huán)、兩個碳碳雙鍵、一個羰基,每個苯環(huán)可以與3個氫氣加成,每個雙鍵可以與1個氫氣加成,每個羰基可以與1個氫氣加成,所以1mol分子最多可以與2×3+2×1+1=9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),D錯誤。答案選D。14.(2022·海南·高考真題)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性,結(jié)構(gòu)簡式如下,下列有關(guān)該化合物說法正確的是A.能使的溶液褪色 B.分子中含有4種官能團C.分子中含有4個手性碳原子 D.1mol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)【答案】AB【詳解】A.根據(jù)結(jié)構(gòu),“E7974”含有碳碳雙鍵,可使Br2的CCl4溶液褪色,A正確;B.由結(jié)構(gòu)簡式可知,分子中含有如圖,其中有兩個酰胺基,共4種官能團,B正確;C.連有4個不同基團的飽和碳原子是手性碳原子,因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如圖,共3個,C錯誤;D.分子中均能與NaOH溶液反應(yīng),故1mol該化合物最多與3molNaOH反應(yīng),D錯誤;答案選AB。15.(2020·海南·高考真題)姜黃素是我國古代勞動人民從姜黃根莖中提取得到的一種黃色食用色素。下列關(guān)于姜黃素說法正確的是A.分子式為C21H22O6B.分子中存在手性碳原子C.分子中存在3種含氧官能團D.既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng)【答案】CD【詳解】A.由結(jié)構(gòu)式可知,姜黃素的分子式為:C21H20O6,故A錯誤;B.手性碳原子所連接的四個基團要是不同的,并且是飽和的,姜黃素分子中不存在手性碳原子,故B錯誤;C.姜黃素中存在羥基、醚基和酮基3中含氧官能團,故C正確;D.姜黃素中存在甲基,可以發(fā)生取代反應(yīng);存在碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),故D正確;故選CD。16.(2020·江蘇·高考真題)化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體,可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱,均能生成丙三醇【答案】CD【詳解】A.X中紅色碳原子為手性碳原子,故A說法錯誤;B.中與氧原子相連接的碳原子之間化學(xué)鍵為單鍵,可以旋轉(zhuǎn),因此左側(cè)甲基上碳原子不一定與苯環(huán)以及右側(cè)碳原子共平面,故B說法錯誤;C.中與羥基相連接的碳原子鄰位碳原子上有氫原子,在濃硫酸作催化并加熱條件下,能夠發(fā)生消去反應(yīng),故C說法正確;D.中含有鹵素原子,在過量氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇,在氫氧化鈉溶液作用下先發(fā)生水解反應(yīng)生成,然后在氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇,故D說法正確;綜上所述,說法正確的是:CD。【課后精練】1.(2022·四川雅安·模擬預(yù)測)雅安蒙頂山盛產(chǎn)茶葉,茶葉中富含茶多酚,可以抗氧化、調(diào)血脂。其主體成分是兒茶素,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列關(guān)于兒茶素的說法正確的是A.分子式為 B.屬于芳香烴C.分子中所有原子可能共平面 D.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)【答案】D【詳解】A.根據(jù)兒茶素的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為,選項A錯誤;B.分子中含有O元素,不屬于芳香烴,為芳香化合物,選項B錯誤;C.甲烷為正四面體結(jié)構(gòu),分子中存在-CH2-結(jié)構(gòu),故分子中所有原子不可能共平面,選項C錯誤;D.分子中存在苯環(huán)、酚羥基、醇羥基、醚鍵,可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),選項D正確;答案選D。2.(2022·廣東·東莞市東華高級中學(xué)模擬預(yù)測)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為,下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是A.能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.該物質(zhì)中既有σ鍵,又有π鍵D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2【答案】C【詳解】A.由于該物質(zhì)含有碳碳雙鍵,所以可以發(fā)生加成反應(yīng),故A錯誤;B.同系物是結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差1個或若干個CH2原子團的有機物,乙醇分子中只含有羥基,乙酸分子中只含有羧基,二者與該物質(zhì)結(jié)構(gòu)不相似,均不為同系物,故B錯誤;C.單鍵都是σ鍵,雙鍵中有一個σ鍵和一個π鍵,該物質(zhì)中既有單鍵,又有雙鍵,所以該物質(zhì)中既有σ鍵,又有π鍵,故C正確;D.該物質(zhì)分子中只含1個羧基,1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng),最多生成0.5molCO2,最大質(zhì)量為22g,故D錯誤;答案選C。3.(2022·四川·成都市龍泉驛區(qū)百悅成龍學(xué)校一模)科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT,其中一種的結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于該有機物的說法正確的是A.該有機物既能發(fā)生氧化反應(yīng),又能發(fā)生酯化反應(yīng)B.與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色C.1mol該有機物最多可以與2molCu(OH)2反應(yīng)D.1mol該有機物最多與1molH2加成【答案】A【詳解】A.該有機物的醛基可發(fā)生氧化反應(yīng),醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng),A正確;B.該有機物中無苯環(huán),沒有酚羥基,B錯誤;C.1mol該有機物中含2mol—CHO,則最多可與4molCu(OH)2反應(yīng),C錯誤;D.

?CHO、碳碳雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1mol該有機物最多可與3molH2加成,D錯誤;故選A。4.(2022·四川巴中·模擬預(yù)測)手性碳是指連接4個不同的原子或基團的碳原子。北京冬奧會在場館建設(shè)中用到的一種耐腐蝕、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯為原料制得,該雙環(huán)烯酯的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法正確的是A.1mol該物質(zhì)最多能和2molH2發(fā)生加成反應(yīng)B.該雙烯環(huán)酯分子中有3個手性碳原子C.該分子中所有原子可能共平面D.該有機物的分子式為C14H18O2【答案】A【詳解】A.該有機物含有碳碳雙鍵和酯基,碳碳雙鍵可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故1mol該物質(zhì)最多能和2molH2發(fā)生加成反應(yīng),故A正確;

B.已知手性碳是指連接4個不同的原子或基團的碳原子,該雙烯環(huán)酯分子中有2個手性碳原子,故B錯誤;C.該分子含有飽和碳原子,即有甲烷結(jié)構(gòu)的碳原子,故所有原子不可能共平面,故C錯誤;D.由結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機物的分子式為C14H20O2,故D錯誤;故選A。5.(2022·河南·焦作市第一中學(xué)模擬預(yù)測)脫落酸(ABA)是一種抑制生長的植物激素,常用于植物組織分化、培養(yǎng)實驗,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于ABA的說法正確的是A.ABA含有三種官能團 B.ABA中所有碳原子均能共平面C.ABA能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)及取代反應(yīng) D.和足量的鈉反應(yīng)生成【答案】C【詳解】A.根據(jù)脫落酸(ABA)結(jié)構(gòu)簡式可知,ABA含有羧基、羥基、羰基、碳碳雙鍵四種官能團,故A項錯誤;B.ABA中含甲基,甲基為四面體結(jié)構(gòu),因此所有碳原子不可能共面,故B項錯誤;C.ABA中的碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),羧基能發(fā)生取代反應(yīng),羰基能發(fā)生加成反應(yīng),羧基能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng),故C項正確;D.鈉與羧基、羥基均能反應(yīng),且1mol羧基或1mol羥基與足量鈉反應(yīng)均產(chǎn)生0.5molH2,因此1molABA與足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH2,其在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為22.4L,題干并未說明氣體處于標(biāo)準(zhǔn)狀況,故D項錯誤。故答案選:C。6.(2019·甘肅·敦煌中學(xué)一模)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6,下列說法正確的是A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面【答案】D【詳解】A.b為苯,對應(yīng)的同分異構(gòu)體可為環(huán)狀烴,也可為鏈狀烴,如HC≡C-CH=CH-CH=CH2,則同分異構(gòu)體不僅僅d和p兩種,故A錯誤;B.d編號如圖,對應(yīng)的二氯代物中,兩個氯原子可分別位于1、2,1、3,1、4,2、3等位置,故B錯誤;C.b為苯,p為飽和烴,與高錳酸鉀不反應(yīng),故C錯誤;D.d、p都含有飽和碳原子,具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點,則d、p所有原子不可能處于同一平面,只有b為平面形結(jié)構(gòu),故D正確;故選D。7.(2022·新疆·博樂市高級中學(xué)(華中師大一附中博樂分校)三模)當(dāng)豆油被加熱到油炸溫度()時,會產(chǎn)生如圖所示高毒性物質(zhì),許多疾病和這種有毒物質(zhì)有關(guān)。下列關(guān)于這種有毒物質(zhì)的判斷不正確的是A.該物質(zhì)的分子式為 B.該物質(zhì)分子中含有兩種官能團C.該物質(zhì)能與銀氨溶液反應(yīng)析出銀 D.該物質(zhì)最多可以與發(fā)生加成反應(yīng)【答案】B【詳解】A.一共9個C,2個O,不飽和度為2,所以分子式為,A正確;B.該物質(zhì)分子中含有醛基、羥基和碳碳雙鍵,共3種官能團,B錯誤;C.分子中含有醛基,能與銀氨溶液反應(yīng)析出銀,C正確;D.醛基和碳碳雙鍵均可以與氫氣加成,所以1mol該物質(zhì)最多能有發(fā)生加成反應(yīng),D正確;故答案選B。8.(2022·河南·模擬預(yù)測)依曲替酯的結(jié)構(gòu)為,下列關(guān)于該化合物的說法正確的是A.屬于芳香烴 B.分子中有7個碳碳雙鍵C.分子中所有碳原子一定共面 D.能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)及取代反應(yīng)【答案】D【詳解】A.該化合物分子中含有氧元素,屬于烴的衍生物,A項錯誤;B.該化合物分子中具有4個碳碳雙鍵,苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的特殊的鍵,B項錯誤;C.苯環(huán)及直接所連的6個原子一定共面、碳碳雙鍵及所連的4個原子和碳氧雙鍵及所連的兩個原子一定共面,但是碳碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),因此分子中所有碳原子可能共面,C項錯誤;D.該化合物分子中含有碳碳雙鍵和酯基,因此能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反應(yīng),D項正確;答案選D。9.(2022·廣東惠州·二模)蘋果酸環(huán)二酯(OP)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列相關(guān)說法不正確的是A.OP不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.OP能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)C.OP能使Br2的CCl4溶液褪色D.OP能與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)【答案】C【詳解】A.OP中含有的官能團有羧基和酯基,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A項正確;B.OP中含有酯基,能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng),B項正確;C.OP中不含有可使Bt2的CCl4溶液褪色的官能團,C項錯誤;D.OP中含有羧基,能與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng),D項正確;答案選C。10.(2018·山東臨沂·三模)環(huán)丙叉環(huán)丙烷(b)由于其特殊的結(jié)構(gòu),一直受到結(jié)構(gòu)和理論化學(xué)家的注意,根據(jù)其轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列說法正確的是A.b的所有原子都在一個平面內(nèi)B.p在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱生成烯烴C.m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的共有5種D.反應(yīng)①是加成反應(yīng),反應(yīng)②是消去反應(yīng)【答案】C【詳解】A.b分子中含有多個飽和碳原子,具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu),所以不可能物質(zhì)分子中所有原子都在一個平面內(nèi),A錯誤;B.p分子β-C原子上沒有氫原子,所以p不能與NaOH乙醇溶液共熱而發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生烯烴,B錯誤;C.m分子式是C7H8O,其同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的有、、、、,共5種,C正確;D.b分子中碳碳雙鍵斷裂,兩個碳原子上共結(jié)合一個基團得到p,所以反應(yīng)①屬于加成反應(yīng);物質(zhì)p為鹵代烴,鹵代烴先發(fā)生水解生成了連接在一個C原子上2個羥基的二元醇,根據(jù)同一個碳上連有兩個羥基時不穩(wěn)定,會自動脫去一分子的水,最終生成物質(zhì)m,故反應(yīng)的類型是先發(fā)生取代反應(yīng)后發(fā)生消去反應(yīng),D錯誤;故合理選項是C。11.(2022·湖南·慈利縣第一中學(xué)二模)下列說法正確的是A.Cl與是不同的核素,具有不同的化學(xué)性質(zhì)B.、與互為同分異構(gòu)體C.木糖醇[]與甘油()具有相同的官能團,二者屬于同系物D.、石墨、互為同素異形體【答案】B【詳解】A.具有一定數(shù)目質(zhì)子數(shù)和一定數(shù)目中子數(shù)的原子為一種核素,氯離子不是核素,A錯誤;B.三者的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,B正確;C.CH2OH(CHOH)3CH2OH中含5個-OH,CH2OHCHOHCH2OH含3個-OH,官能團數(shù)目不同,二者不是同系物,C錯誤;D.13C是原子,不是單質(zhì),石墨、C60是碳元素形成的不同的單質(zhì),互為同素異形體,D錯誤;故答案選B。12.(2022·廣東廣州·模擬預(yù)測)拉坦前列素是一種臨床治療青光眼和高眼內(nèi)壓的藥物,其結(jié)構(gòu)簡如圖。下列有關(guān)拉坦前列素說法錯誤的是A.既可與金屬鈉反應(yīng),也可與乙酸發(fā)生反應(yīng)B.能使溴的四氧化碳溶液褪色C.拉坦前列素可與反應(yīng)D.分子中含有6個手性碳原子(連有四個不同原子或基團的碳原子)【答案】D【詳解】A.該有機物分子含有醇羥基,既可與金屬鈉反應(yīng),也可與乙酸發(fā)生反應(yīng),A正確;B.該有機物分子含有碳碳雙鍵,能使溴的四氧化碳溶液褪色,B正確;C.拉坦前列素中只有一個酯基能與NaOH溶液反應(yīng),則拉坦前列素可與反應(yīng),C正確;D.連有四個不同原子或基團的碳原子為手性碳原子,符合條件的如圖,分子中含有5個手性碳原子,D錯誤;故選D。13.(2022·江蘇·啟東中學(xué)模擬預(yù)測)有機物Z為是合成某藥物的重要中間體,可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是A.中含有碳氧鍵B.Y分子中所有的碳原子可能共平面C.X、Y可用酸性溶液鑒別D.Z分子與足量加成后的產(chǎn)物中含有3個手性碳原子【答案】B【詳解】A.X分子中含有3個甲氧基,1個醛基,共價單鍵為σ鍵,共價雙鍵中含有一個σ鍵和一個Π鍵,所以1molX中含有5mol碳氧σ鍵,A錯誤;B.Y中苯環(huán)以及與雙鍵直接相連的碳原子共面,碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),可將碳碳雙鍵的平面和苯環(huán)的平面旋轉(zhuǎn)到一個平面內(nèi),也可以將CH3上的碳原子旋轉(zhuǎn)到一個平面內(nèi),B正確;C.X中含有醛基、Y中含有碳碳雙鍵,醛基和碳碳雙鍵均能和酸性高錳酸鉀反應(yīng)使其褪色,不能用酸性高錳酸鉀鑒別X、Y,C錯誤;D.Z分子與足量H2加成后產(chǎn)物為,圖中箭頭所指的碳原子為手性碳原子,共含有4個手性碳原子,D錯誤;故答案選B。14.(2022·廣東廣州·模擬預(yù)測)List和MacMillan因開發(fā)“不對稱有機催化”榮獲2021年諾貝爾獎,下圖是一個典型的不對稱催化反應(yīng)(圖中“楔形”結(jié)構(gòu)表示該基團不在紙張平面上)。下列說法中不正確的是A.化合物A的分子式為B.化合物B是一個兩性分子C.化合物C含有2個手性碳原子,存在多種光學(xué)異構(gòu)體D.圖中反應(yīng)(A→C)屬于加成反應(yīng)【答案】A【詳解】A.根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知A的分子式為C10H14O3,故A錯誤;B.化合物B中含有羧基,有酸性,含有氨基,有堿性,所以化合物B是一個兩性分子,故B正確;C.連有4個不同原子或原子團的碳原子是手性碳原子?;衔顲中連羥基的碳原子和連甲基的碳原子都是手性碳原子,存在多種光學(xué)異構(gòu)體,故C正確;D.反應(yīng)是A中的五元環(huán)上左下角的碳氧雙鍵斷開其中的π鍵,最左邊甲基上的一個碳氫鍵斷裂,氫原子和氧原子相連形成羥基,碳原子和碳原子相連成六元環(huán),該反應(yīng)屬于加成反應(yīng),故D正確;故選A。15.(2022·廣東廣州·模擬預(yù)測)莽草酸(a)是抗病毒和抗癌藥物中間體,其官能團修飾過程如圖所示,下列說法正確的是A.“M”為乙醇B.有機物b一定難溶于水C.等物質(zhì)的量的a和b分別與足量的NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的量不同D.有機物c可發(fā)生反應(yīng):氧化、還原、酯化、消去、加聚【答案】D【詳解】A.從有機物a到有機物b,發(fā)生酯化反應(yīng),“M”為甲醇,A錯誤;B.有機物b存在多個醇羥基,易溶于水,B錯誤;C.a(chǎn)存在一個羧基,醇羥基不和氫氧化鈉反應(yīng),1mol羧基可以和1mol氫氧化鈉反應(yīng);1molb在堿性條件下會水解,其水解產(chǎn)物可以和1mol氫氧化鈉反應(yīng),故等物質(zhì)的量的a和b分別與足量的NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的量相同,B錯誤;D.有機物c存在羥基,可以發(fā)生氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng),羥基相鄰碳上有氫,可以發(fā)生消去反應(yīng);有機物c存在碳碳雙鍵,可以發(fā)生還原反應(yīng)和加聚反應(yīng),D正確;故選D。16.(2022·青?!ず|市第一中學(xué)一模)半枝蓮具有清熱解毒、活血化瘀等功效,臨床應(yīng)用于治療晚期血吸蟲病腹水、毒蛇咬傷、癰疽、疔瘡等,其有效成分的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列說法不正確的是A.該有效成分不屬于芳香族化合物B.1mol該有效成分最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為6molC.該有效成分能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色D.該有效成分能發(fā)生水解、氧化、加成反應(yīng)【答案】B【詳解】A.該有效成分分子中不含苯環(huán),不屬于芳香族化合物,A正確;B.羥基不和氫氧化鈉反應(yīng)、酯基和氫氧化鈉反應(yīng),1

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