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第一節(jié)合成有機(jī)高分子化合物的基本方法新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時代重慶市巫溪縣中學(xué)校高2015級化學(xué)備課組教學(xué)目標(biāo)【知識和技能】1.能舉例說明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。

2.能說明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)【過程與方法】

了解高分子化合物合成的基本方法?!厩楦?、態(tài)度與價值觀】

使學(xué)生感受到,掌握了有機(jī)高分子化合物的合成原理,人類是可以通過有機(jī)合成不斷合成原自然界不存在的物質(zhì),從而為不斷提高人類生活水平提供物質(zhì)基礎(chǔ)。【教學(xué)重點(diǎn)】:通過具體實(shí)例說明加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)的特點(diǎn),能用常見的單體寫出簡單的聚合反應(yīng)方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)式,或從簡單的聚合物結(jié)構(gòu)式分析出單體?!窘虒W(xué)難點(diǎn)】:

1、加聚與縮聚反應(yīng)的一般特點(diǎn);

2、單體、鏈節(jié)(即重復(fù)結(jié)構(gòu)單元)、聚合度等概念;

3、加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)單體識別的;

4、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)方程式的書寫塑料制品聚乙烯制品酚醛樹脂橡膠合成纖維?我們學(xué)過的高分子化合物有哪些?它們與普通小分子有何不同?1:相對分子質(zhì)量大小不同

(1)小分子:相對分子質(zhì)量通常不上千,有明確的數(shù)值,通常稱為低分子化合物,簡稱小分子;如:烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等(2)高分子:相對分子質(zhì)量達(dá)幾萬甚至幾千萬,只是一個平均值,通常稱為高分子化合物,簡稱高分子,又稱高聚物;如:淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等(一)高分子與小分子的區(qū)別2:結(jié)構(gòu)不同小分子:結(jié)構(gòu)單一高分子:由若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成3:性質(zhì)有較大差異(二):合成高分子化合物的基本方法高分子化合物大部分是由低分子化合物通過聚合反應(yīng)(加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng))制得的。1:加成聚合反應(yīng)(簡稱加聚反應(yīng))(1):概念:由不飽和的低分子化合物以加成反應(yīng)的形式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)(簡稱加聚反應(yīng))。加聚反應(yīng)實(shí)質(zhì)上是發(fā)生了加成反應(yīng),所得高聚物呈線型結(jié)構(gòu)聚乙烯是一種生活中常用的塑料。請用化學(xué)方程式表示聚乙烯的合成方法。

催化劑線型結(jié)構(gòu)

聚合反應(yīng)CH2=CH2單體(合成高分子的低分子化合物叫單體)—CH2—CH2—鏈節(jié)(聚合物中重復(fù)結(jié)構(gòu)單元叫鏈節(jié))n聚合度(表示高分子化合物中鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù),叫聚合度)

高分子化合物,簡稱高分子,又叫聚合物或高聚物。

n值一定時,有確定的分子組成和相對分子質(zhì)量,聚合物的平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量×n。

一塊高分子材料是由若干n值不同的高分子材料組成的混合物。單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CH—CH=CH2乙炔HC≡HCClCNCOOH[CH—CH2

]nOOCCH3[CH2—CH

]n[CH2—CH

]n[CH2—CH

]n[CH2—CH=CH—CH2]n[CH=CH

]n[CH2—CH2

]nCH3[CH2—CH

]n【思考與交流】教材P1001.單體必須是含有雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的化合物。例如:烯烴、二烯烴、炔烴、醛等含不飽和鍵的化合物。2.發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中,沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生,聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。2:加聚反應(yīng)的特點(diǎn):3:加聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫:書寫加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式時,將鏈節(jié)寫在方括號內(nèi),它的聚合度寫在方括號外的右下角。你知道下面兩個聚合物由何種單體聚合而成的嗎?

CH2=CHCl

【學(xué)與問】教材P1014:加聚物單體的推斷方法(單雙鍵互換法)(1).凡鏈節(jié)的主碳鏈為兩個碳原子,其單體必為一種。將鏈節(jié)的兩個半鍵閉合即為單體。1.人造象牙中,主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過加聚反應(yīng)制得的,則合成人造象牙的單體是(

A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHOD.CH3OCH3練一練B2.

聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯,其鏈節(jié)是(

A.

B.

C.

D.B(2).凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個碳原子,無碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),其單體必為兩種,從主鏈中間斷開后,再分別將兩個半鍵閉合即得單體。(3).凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個碳原子,含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),單體為一種,屬二烯烴:1.根據(jù)加聚物的主鏈C原子數(shù)判斷單體個數(shù)。小結(jié):加聚物單體判斷(單雙鍵互換法)2:將聚合物的鏈節(jié)中的單、雙鍵互換,即單鍵改為雙鍵,雙鍵改為單鍵。3:按碳四價檢查,超過四價的相鄰兩碳原子中間斷開。每一部分即為一單體。請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并說明斷成鍵的特點(diǎn)1.乙酸與乙醇酯化反應(yīng)

2.兩個甘氨酸分子形成二肽該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同,在生成聚合物的同時,還伴有小分子副產(chǎn)物(如:H2O等)的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”。聚酯2:縮合聚合反應(yīng)(簡稱縮聚反應(yīng))(1).概念:具有兩個或多于兩個官能團(tuán)的單體相互通過縮合方式結(jié)合成聚合物,同時伴有小分子生成的反應(yīng),叫做縮合聚合反應(yīng)(簡稱縮聚反應(yīng))

(2):縮聚反應(yīng)的特點(diǎn):縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子;2.縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時,還有小分子副產(chǎn)物(如H2O,NH3、HCl等)生成;3.所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同;①

由一種單體nmol單體中含—COOH官能團(tuán)(或—OH)的物質(zhì)的量為:nmol,而在反應(yīng)中,有一個端基(—COOH)是沒有參與反應(yīng)的,故生成水(小分子)的物質(zhì)的量為:(n-1)

mol聚—6—羥基己酸②由兩種單體:

nmol和進(jìn)行縮聚反應(yīng),nmol中含—COOH的物質(zhì)的量為2nmol,而在反應(yīng)中,有一個端基(—COOH)是沒有參與反應(yīng)的,故生成水(小分子)的物質(zhì)的量為:(2n-1)

mol。nmol縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)(這與加聚物不同,而加聚物的端基不確定,通常用橫線“—”表示。)如:

(3):縮聚物的書寫另外,由一種單體縮聚時,生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為(n-1)mol;由兩種單體縮聚時,生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為(2n-1)mol你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢?

(4):縮聚物單體的推斷方法(切割法)如下圖示:

從酯基中間斷開,在羰基上加羥基,在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為①凡鏈節(jié)為H

OH結(jié)構(gòu)的,其單體必為一種,在鏈節(jié)的-NH上加氫原子、羰基上加羥基,所得氨基酸為單體。如H

OH的單體是②和HOOC(CH2)mCOOH。如H

OH的單體是凡鏈節(jié)為H

OH結(jié)構(gòu)的單體必是兩種,可從

上斷開,在-NH上加氫原子,在羰基上加羥基,得到二胺和二酸即為單體。③小結(jié):縮聚物單體判斷一般說來,縮聚產(chǎn)物的單體多含有兩個能相互發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)。主鏈上有酯基或肽鍵時,破此鍵,那里來回那里去。按水解規(guī)律,加OH成酸,加H成醇或氨基。

+nHCHOn催化劑△CH2n+(n-1)

H2OH

OH主鏈上有—C6H4

OH

—CH2—,一般為醛類和酚類的縮聚產(chǎn)物,苯環(huán)補(bǔ)氫,另一部分的碳上加氧。【特例】比較項(xiàng)目加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物的特征反應(yīng)物的種類產(chǎn)物的特征產(chǎn)物的種類加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較

含不飽和鍵含雙官能團(tuán)如:-OH,-COOH,-NH2等相同或不同的單體相同或不同的單體高聚物與單體間具有相同的組成高聚物與單體的組成不相同只有高聚物高聚物和小分子由高聚物確定單

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