新教材2025版高中化學(xué)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第2節(jié)醇和酚第2課時(shí)酚學(xué)生用書魯科版選擇性必修3

第2課時(shí)酚課程標(biāo)準(zhǔn)1．相識(shí)酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系。2．了解酚在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。3．相識(shí)苯酚分子中苯環(huán)和羥基之間的相互影響。學(xué)法指導(dǎo)1.試驗(yàn)探究法。通過苯酚性質(zhì)試驗(yàn)的“活動(dòng)·探究”，學(xué)習(xí)苯酚的酸性、顯色反應(yīng)及取代反應(yīng)等。2．“用途反映性質(zhì)”學(xué)科思維。聯(lián)系生產(chǎn)、生活中酚的應(yīng)用，通過教材中“身邊的化學(xué)”欄目學(xué)習(xí)其性質(zhì)，駕馭其用途。必備學(xué)問·自主學(xué)習(xí)——新知全解一遍過學(xué)問點(diǎn)一酚的概念及苯酚的組成與結(jié)構(gòu)1.酚的概念芳香烴分子中________上的氫原子被________取代后的有機(jī)化合物。2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基干脆與________相連。3．命名酚的命名是在苯、萘等名稱后面加上“酚”字，若苯環(huán)上有取代基，將取代基的________和________寫在母體前面，如為________________。4．酚類物質(zhì)的主要用途(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的________。(2)從葡萄中提取的酚可用于制造________。(3)從茶葉中提取的酚可用于制備____________和________________。(4)許多農(nóng)藥的主要成分也含有酚類物質(zhì)。5．苯酚的分子結(jié)構(gòu)學(xué)思用1．視察下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，其中屬于酚的是()2．下列物質(zhì)肯定與苯酚互為同系物的是()學(xué)問點(diǎn)二苯酚的性質(zhì)1.苯酚的物理性質(zhì)(1)苯酚俗稱石炭酸，是有特別氣味的________色晶體，熔點(diǎn)為________。(2)常溫下，苯酚在水中的溶解度________，溫度高于65℃時(shí)，能與水________。(3)苯酚________，其濃溶液對(duì)皮膚有劇烈的________性。若不慎沾到皮膚上應(yīng)馬上用________清洗。2．苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)苯環(huán)對(duì)羥基的影響苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基上的________更活潑，在水溶液中能發(fā)生微弱電離，顯酸性試驗(yàn)步驟試驗(yàn)現(xiàn)象①得到____液體②液體不變紅③液體變________④或⑤液體變________化學(xué)方程式試驗(yàn)結(jié)論室溫下，苯酚在水中溶解度________苯酚雖不能使紫色石蕊溶液變紅，但能與NaOH溶液反應(yīng)，表現(xiàn)出______性酸性______________________(2)羥基對(duì)苯環(huán)的影響羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基________位氫原子更活潑，易被取代試驗(yàn)操作試驗(yàn)現(xiàn)象試管中馬上產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)方程式________________________應(yīng)用用于苯酚的檢驗(yàn)和定量測(cè)定(3)顯色反應(yīng)：苯酚遇FeCl3溶液會(huì)馬上顯________。因而利用這一反應(yīng)來進(jìn)行酚類的鑒別。(4)聚合反應(yīng)：苯酚與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)，可制造____________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為(5)氧化反應(yīng)：常溫下苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯________色。微點(diǎn)撥(1)苯酚在空氣中易被氧化，故須要密封保存。(2)常溫下，苯酚在水中的溶解度較小，在乙醇中易溶，若皮膚上沾到苯酚，應(yīng)馬上用酒精清洗，而不能用水清洗。(3)Fe3＋與苯酚電離出的石炭酸根離子結(jié)合形成帶有顏色的配離子，顯色反應(yīng)可以用于酚類的檢驗(yàn)。學(xué)思用1．推斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)苯酚的溶液呈酸性，能使紫色石蕊溶液顯紅色。()(2)含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相像。()(3)用溴水除去苯中混有的苯酚。()(4)用溴水即可鑒別苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯。()(5)苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。()2．苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別的緣由是()A．官能團(tuán)不同B．常溫下狀態(tài)不同C．相對(duì)分子質(zhì)量不同D．官能團(tuán)所連烴基不同關(guān)鍵實(shí)力·課堂探究——學(xué)科素養(yǎng)全通關(guān)提升點(diǎn)一苯酚中苯環(huán)與羥基的相互影響1.苯環(huán)對(duì)羥基的影響苯酚分子中，苯環(huán)影響羥基，使酚羥基比醇羥基更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離：，所以苯酚具有弱酸性，能與NaOH和Na2CO3反應(yīng)，而乙醇不與NaOH和Na2CO3反應(yīng)。2．羥基對(duì)苯環(huán)的影響苯酚分子中，苯環(huán)受羥基的影響，使羥基碳鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑，比苯上的氫原子更簡(jiǎn)單被其他原子或原子團(tuán)取代。3．苯、甲苯、苯酚的比較互動(dòng)探究銀杏，又名白果、公孫樹、鴨腳。明代李時(shí)珍曰：“原生江南，葉似鴨掌，因名鴨腳。宋初始入貢，改呼銀杏，因其形似小杏而核色白也。今名白果?！敝袊倾y杏的家鄉(xiāng)，銀杏葉提取物有“捍衛(wèi)心臟，愛護(hù)大腦”之功效，從其中可以提取到槲皮素(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)。問題1槲皮素的分子式和不飽和度是多少？問題21mol槲皮素能和幾摩爾的溴反應(yīng)？問題3如何證明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱？問題4怎樣證明苯酚與濃溴水反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)？典例示范[典例1]下列有關(guān)性質(zhì)試驗(yàn)中，能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響的是()A．苯酚可以和燒堿溶液反應(yīng)，而乙醇不能和燒堿溶液反應(yīng)B．苯酚可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，而苯不能和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀C.苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．甲苯可以和硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練1](雙選)山萘酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，其大量存在于水果、蔬菜、豆類、茶葉中，具有多種生物學(xué)作用，如抗氧化、抑制腫瘤生長及愛護(hù)肝細(xì)胞等作用。下列有關(guān)山萘酚的敘述正確的是()A．分子中含有羥基、醚鍵、酯基、碳碳雙鍵B．可發(fā)生取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)C．可與NaOH反應(yīng)，不能與NaHCO3反應(yīng)D．1mol山萘酚與濃溴水反應(yīng)最多可消耗5molBr2提升點(diǎn)二脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)比較類別脂肪醇芳香醇苯酚官能團(tuán)醇羥基—OH醇羥基—OH酚羥基—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)干脆相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)消去反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)；(4)加成反應(yīng)；(5)與鈉反應(yīng)；(6)氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色互動(dòng)探究有以下物質(zhì)，依據(jù)要求回答問題。問題1能與氫氧化鈉溶液、溴水、鈉反應(yīng)的都是哪些物質(zhì)？問題2能發(fā)生消去反應(yīng)、能催化氧化生成醛或酮都是哪些物質(zhì)？問題3寫出物質(zhì)②和溴水的反應(yīng)及物質(zhì)④的消去反應(yīng)。問題4如何區(qū)分有機(jī)物①和②？典例示范[典例2]查閱資料得酸性強(qiáng)弱：H2CO3>苯酚>HCOA.②中試劑為飽和NaHCO3溶液B．打開分液漏斗旋塞，①中產(chǎn)生無色氣泡，③中出現(xiàn)白色渾濁C．苯酚具有弱酸性，是由于苯環(huán)影響了與其相連的羥基的活性D．③中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練2]欲從苯酚的乙醇溶液中分別苯酚和乙醇，有下列操作：①蒸餾；②過濾；③靜置分液；④加入足量的金屬鈉；⑤通入過量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸和濃硫酸的混合液加熱。合理的試驗(yàn)操作步驟及依次是()A．④⑤③B．⑥①⑤③C．⑧①⑦③D．⑤②⑥③·課堂總結(jié)·學(xué)問導(dǎo)圖誤區(qū)警示1.雖然乙醇和苯酚都含有—OH，但羥基所連的烴基不同，醇分子中的—OH與烴基(除苯環(huán)外)相連，—OH上的氫原子極難電離，所以醇類不顯酸性，而苯酚中的—OH由于受苯環(huán)的影響，能部分電離出H＋，故苯酚顯弱酸性。所以電離產(chǎn)生H＋的難易程度：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH。醇能與Na反應(yīng)，但是不能與NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)，酚的酸性弱于碳酸、強(qiáng)于HCO3-，能與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)，但不能與NaHCO2．酸性H2CO3＞＞HCO3-，所以向苯酚鈉溶液中通入CO2，無論CO2的量多少，離子方程式均為，且苯酚能與Na2CO隨堂檢測(cè)·強(qiáng)化落實(shí)——基礎(chǔ)知能練到位1．(雙選)下列關(guān)于苯酚的敘述中，錯(cuò)誤的是()A．苯酚俗稱石炭酸，酸性比碳酸強(qiáng)B．苯酚對(duì)皮膚有腐蝕性，假如不慎沾在皮膚上，應(yīng)馬上用酒精沖洗C．溫度高于65℃時(shí)，可以與水互溶D．苯酚遇到碳酸氫鈉溶液后會(huì)放出二氧化碳2．下列說法正確是()A．苯與苯酚都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．苯酚與苯甲醇()組成相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，因而它們互為同系物C．在苯酚溶液中，滴入幾滴FeCl3溶液，溶液馬上呈紫色D．苯酚分子中由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上5個(gè)氫原子都簡(jiǎn)單被取代3．能證明苯酚具有弱酸性的試驗(yàn)是()A．加入濃溴水生成白色沉淀B．苯酚鈉溶液中通入CO2后，溶液由澄清變渾濁C．渾濁的苯酚加熱后變澄清D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉4．自然維生素P(鍵線式如圖)是一種養(yǎng)分增補(bǔ)劑。關(guān)于維生素P的敘述錯(cuò)誤的是()A．可以和溴水反應(yīng)B．可用有機(jī)溶劑萃取C．分子中有3個(gè)苯環(huán)D．1mol維生素P可以和4molNaOH反應(yīng)5．依據(jù)以下合成路途(部分試劑和反應(yīng)條件己略去)，請(qǐng)回答下列問題。(1)分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________、____________。(2)反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是________(填反應(yīng)序號(hào))。(3)假如不考慮反應(yīng)⑥⑦，對(duì)于反應(yīng)⑤，得到E的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。(4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________(注明反應(yīng)條件)。第2課時(shí)酚必備知識(shí)[學(xué)問點(diǎn)一]1．苯環(huán)羥基2．苯環(huán)3．位次名稱鄰甲基苯酚(或2-甲基苯酚)4．(1)酚皂(2)化妝品(3)食品防腐劑抗癌藥物[學(xué)思用]1．解析：A項(xiàng)物質(zhì)中沒有苯環(huán)，不屬于酚。B項(xiàng)物質(zhì)中的羥基不是干脆連在苯環(huán)上，不屬于酚。D項(xiàng)物質(zhì)中與羥基干脆相連的六元環(huán)不是苯環(huán)，不屬于酚。答案：C2．解析：與苯酚互為同系物的物質(zhì)肯定屬于酚類，且與苯酚相差一個(gè)或若干個(gè)CH2，D項(xiàng)可能為醇，只有A項(xiàng)符合條件。答案：A[學(xué)問點(diǎn)二]1．(1)無40.9℃(2)不大互溶(3)有毒腐蝕酒精2．(1)氫原子渾濁澄清渾濁較小酸HCO3-＜C6H5OH＜H2(2)鄰、對(duì)(3)紫色(4)酚醛樹脂(5)粉紅[學(xué)思用]1．答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×2．解析：苯酚與乙醇的官能團(tuán)均為羥基，但由于受苯環(huán)的影響，使得酚羥基比醇羥基更活潑。答案：D關(guān)鍵能力提升點(diǎn)一[互動(dòng)探究]問題1：提示：分子式為C15H10O7，不飽和度為11。問題2：提示：1mol槲皮素能和6mol的溴反應(yīng)。問題3：提示：利用強(qiáng)酸制弱酸，向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w，溶液變渾濁，發(fā)生反應(yīng)為問題4：提示：從組成和結(jié)構(gòu)上看，苯酚分子的不飽和程度很大，它與溴分子之間既可能發(fā)生取代反應(yīng)也可能發(fā)生加成反應(yīng)。假如是加成反應(yīng)，則只有一種產(chǎn)物而且是有機(jī)物；假如是取代反應(yīng)，則有HBr和一種有機(jī)物兩種產(chǎn)物。其中，HBr易溶于水，在溶液中能完全電離。假如苯酚與溴水反應(yīng)后的水溶液導(dǎo)電實(shí)力明顯增加，或溶液的酸性明顯增加，則表明反應(yīng)有HBr生成，可證明苯酚與溴發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)。[典例1]解析：苯酚可以和燒堿溶液反應(yīng)，而乙醇不能，能說明苯環(huán)使羥基中的氫原子更活潑，即苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響，故A正確；苯酚和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀是苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代的反應(yīng)，不能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響，故B錯(cuò)誤；苯酚和氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)是苯環(huán)上發(fā)生的反應(yīng)，不能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響，故C錯(cuò)誤；甲苯和硝酸發(fā)生的三元取代是苯環(huán)上發(fā)生的反應(yīng)，不能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響，故D錯(cuò)誤。答案：A[訓(xùn)練1]解析：山萘酚分子中含有羥基、醚鍵、酮羰基、碳碳雙鍵，A錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，山萘酚分子中不含酯基、碳鹵鍵這類能水解的官能團(tuán)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，B錯(cuò)誤；酚羥基有酸性，可與NaOH反應(yīng)，碳酸的酸性比酚的強(qiáng)，所以該物質(zhì)不能與NaHCO3反應(yīng)，C正確；1個(gè)山萘酚分子中含有3個(gè)酚羥基，共有4個(gè)鄰位H原子可被取代，且含有1個(gè)碳碳雙鍵，可與濃溴水發(fā)生加成反應(yīng)，1mol山萘酚與濃溴水反應(yīng)最多消耗5molBr2，D正確。答案：CD提升點(diǎn)二[互動(dòng)探究]問題1：提示：能與氫氧化鈉溶液、溴水反應(yīng)的是②③；能與鈉反應(yīng)的是①②③④。問題2：提示：能發(fā)生消去反應(yīng)的為④、能催化氧化生成醛或酮的是①④。問題3：提示：?jiǎn)栴}4：提示：可用氯化鐵溶液，呈紫色的為②，無改變的為①。[典例2]解析：鹽酸具有揮發(fā)性，所以生成的二氧化碳中混有HCl氣體，為了防止HCl干擾試驗(yàn)，應(yīng)在二氧化碳和苯酚反應(yīng)前將其除去，可選用飽和碳酸氫鈉溶液除去HCl且不引入新的雜質(zhì)氣體，A項(xiàng)正確；打開分液漏斗旋塞，鹽酸與碳酸鈣反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w，①中產(chǎn)生無色氣泡，二氧化碳與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚，常溫下苯酚在水中溶解度不大，所以③中出現(xiàn)白色渾濁，B項(xiàng)正確；苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基能夠電離產(chǎn)生氫離子，苯酚顯弱酸性，C項(xiàng)正確；由于酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO答案：D[訓(xùn)練2]解析：從苯酚的乙醇溶液中分別苯酚和乙醇，操作步驟：加入足量的NaOH溶液，苯酚與NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉，NaOH、生成的苯酚鈉與乙醇的沸點(diǎn)相差較大，可采納蒸餾法得到乙醇；再向苯酚鈉溶液中通入過量的二氧化碳，生成苯酚和碳酸氫鈉，靜置分液，得到苯酚，B項(xiàng)正確。答案：B隨堂檢測(cè)1．解析：苯酚俗稱