高中化學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)課件《羧酸》

第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第1課時羧酸

在古代人們就懂得制造和使用醋,方法是酒中的乙醇在微生物的作用下,發(fā)生氧化反應(yīng),將乙醇轉(zhuǎn)化為乙酸,這種釀造方法一直流傳至今,乙酸是什么?通過本節(jié)課的學(xué)習(xí)我們來認(rèn)識乙酸。1.了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)及由羧酸到醇、酯的轉(zhuǎn)化。(重點）2.認(rèn)識酯的結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)。(重點）3.能結(jié)合肥皂的制備說明酯在堿性條件下水解的應(yīng)用。一、羧酸的概述1.從結(jié)構(gòu)上認(rèn)識羧酸的定義：分子由烴基(或氫原子)和羧基相連而組成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)：羧基——COOH乙酸：CH3-COOH（1）按分子中羧基的個數(shù)分（2）按烴基種類分烴基為鏈狀：脂肪酸烴基中含苯環(huán)：芳香酸如乙酸CH3COOH

硬脂酸C17H35COOH

油酸C17H33COOH一元羧酸如醋酸二元羧酸如乙二酸多元羧酸如2.羧酸的分類COOHCH-COOHCOOHCHOO如苯甲酸3.幾種常見的有機(jī)酸甲酸：HCOOH，又稱蟻酸，有刺激性氣味的無色液體。有腐蝕性，能與有機(jī)溶劑互溶,在醫(yī)療上可做消毒劑。苯甲酸：C6H5COOH,又稱安息香酸，屬于芳香酸。是白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用做食品防腐劑。乙二酸：HOOC-COOH，俗稱草酸，分子式H2C2O4。無色透明晶體。能溶于水或乙醇，以鈉鹽或鈣鹽存在于植物中。4.飽和一元脂肪酸（1）結(jié)構(gòu)特點：看作烷烴基（或氫原子）與羧基相連的有機(jī)物。（2）通式：CnH2n+1COOH(n≥1)（3）了解常見羧酸的命名：CH3CH—C-OHCH3O2-甲基丙酸C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體有哪幾種？寫出其結(jié)構(gòu)簡式，并了解命名。【提示】先構(gòu)造出官能團(tuán)，再分析剩余部分(烴基)的異構(gòu)。CH2－CH3─CH2－CH2－COOHCH3│CH3─CH2－CH－COOHCH2－CH3│CH3─

CH－COOH

CH3│CH3│CH3─C－COOH戊酸43213-甲基丁酸2，2-二甲基丙酸C4H9--COOH2-甲基丁酸【思考與交流】OCH3—C—O—H根據(jù)羧酸的結(jié)構(gòu)推測其可能的化學(xué)性質(zhì)有哪些？酸性酯化反應(yīng)（取代）還原反應(yīng)→醇（與強(qiáng)還原劑）α—H的取代α【想一想】（2）能跟多種活潑金屬反應(yīng)，生成鹽和H2。（3）能跟堿性氧化物反應(yīng)，生成鹽和水。CaO+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2OMg+

2CH3COOH(CH3COO)2Mg

+

H21.具有酸的通性（1）能跟酸堿指示劑反應(yīng),能使紫色石蕊試液變紅。CH3COOHCH3COO－+H+二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)（以乙酸為例）（4）跟堿發(fā)生中和反應(yīng)，生成鹽和水。（5）跟某些鹽反應(yīng)，生成另一種酸和另一種鹽。NaOH+CH3COOH

CH3COONa+H2ONaHCO3+CH3COOHCH3COONa+H2O+CO2CH3COOH>H2CO3>

OH>CH3CH2OH小規(guī)律：H的活潑性順序：酸脫羥基，醇脫羥基上的氫原子。

濃硫酸CH3C18OH+HOC2H5=OCH3COC2H5+H218O=O有機(jī)羧酸或無機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3）與醇都能發(fā)生酯化反應(yīng)。2.酯化反應(yīng)酸和醇生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。（取代反應(yīng)）吸水劑催化劑C2H5O-NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3

濃硫酸C2H5OH+HO—NO2

濃硫酸硝酸乙酯乙酸甲酯COOHCOOH+2CH3CH2OHCOOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O乙二酸二乙酯【拓展提高】其他酸和醇的酯化反應(yīng)：

濃硫酸乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的注意事項：（1）加藥品的順序（2）加碎瓷片的作用（3）導(dǎo)管末端懸在液面上方的原因——防暴沸——防倒吸（4）飽和Na2CO3溶液的作用：溶解乙醇、反應(yīng)掉乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。【復(fù)習(xí)回顧】3.α-H的取代反應(yīng)ClRCH2COOH+Cl2RCHCOOH+HCl催化劑4.還原反應(yīng)RCOOHRCH2OHLiAlH4注意：羧酸不能通過催化加氫的方法被還原，用強(qiáng)還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)能將羧酸還原為醇。5.羧基中羥基的取代反應(yīng)（1）酯化反應(yīng)RCOOH+NH3RCONH2+H2O△（2）生成酰胺的反應(yīng)RCOOH+R′OHRCOOR′+H2O

濃硫酸H—C—O—HO甲酸既有羧酸的性質(zhì)，又有醛的性質(zhì)?！就卣固岣摺坑^察甲酸的結(jié)構(gòu)，分析甲酸的特殊性：醛基羧基Cu(OH)2+2HCOOH

(HCOO)2Cu+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2↑＋3H2O+Cu2O↓若用一種試劑鑒別甲酸、乙酸和乙醛三種無色液體，可以選用的試劑是（）A.溴水B.FeCl3溶液C.KMnO4溶液D.新制Cu(OH)2懸濁液D【提示】常溫下混合，使藍(lán)色溶液的渾濁變澄清的是兩種酸，加熱煮沸，若出現(xiàn)磚紅色沉淀，是甲酸。【學(xué)與用】羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物。CH3—C—ClOCH3—C—OC2H5OCH3—C—NH2O乙酰氯乙酸乙酯乙酰胺三、羧酸的衍生物——酯

R—C—O1.定義：HCOOCH2CH3C6H5COOC2H5

3.了解常見的酯的命名——某酸某酯酸名前，醇名后，加“酯”字，去“醇”字。

甲酸乙酯苯甲酸乙酯2.飽和一元酯的結(jié)構(gòu)和通式：通式：CnH2nO2（n≥2）R—C—O—R’O烴氧基?；鶎懗鯟4H8O2屬于酯與飽和一元羧酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。CH3CH2CH2—C-OHOCH3CH—C-OHCH3OCH3CH2-C-O-CH3OCH3-C-O-CH2CH3OH-C-O-CH2CH2CH3OH-C-O-CHCH3CH3O酯與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體?！舅伎寂c交流】4.物理性質(zhì)：密度一般比水小，難溶于水，低級酯是有芳香氣味的液體，其沸點比其相對分子質(zhì)量接近的羧酸、醇低。

稀硫酸CH3-C—O-C2H5+H2OOCH3-C—OH+H-O-C2H5O5.化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）CH3-C—OC2H5+NaOHOCH3-CONa+HOC2H5OH2O

【拓展提高】油脂的水解反應(yīng)：加熱攪拌制肥皂的過程：油脂+一定量NaOH加食鹽鹽析肥皂高級脂肪酸鈉甘油C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+3NaOHCH2OHCHOHCH2OH+3C17H35COONaH2O已知酸性：乙酸>碳酸>苯酚>碳酸氫根，分析下表中各物質(zhì)之間能否反應(yīng)？金屬NaNaOHNa2CO3NaHCO3乙醇苯酚乙酸√√√√√√√√××××【拓展提高】為實現(xiàn)各步轉(zhuǎn)化，請在括號內(nèi)填入適當(dāng)試劑的化學(xué)式：OHCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOONaONaCH2ONaCOONa()()()H2O()NaHCO3NaOH或Na2CO3NaCO2HCl()【學(xué)與用】一、羧酸的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)1.分子由烴基(或氫原子)和羧基相連而組成的有機(jī)化合物。2.幾種常見的羧酸甲酸：HCOOH，又稱蟻酸，苯甲酸：C6H5COOH,又稱安息香酸。乙二酸：HOOC-COOH，俗稱草酸。具有羧酸和醛的性質(zhì)。3.羧酸的化學(xué)性質(zhì)ClRCH2COOH+Cl2RCHCOOH+HCl催化劑RCOOHRCH2OHLiAlH4

濃硫酸CH3C18OH+HOC2H5=OCH3COC2H5+H218O=O（2）酯化反應(yīng)

（4）還原反應(yīng)（3）α-H的取代反應(yīng)（1）酸的通性二、酯的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)R—C—O—R′O烴氧基?；?/p>

稀硫酸CH3-C—O-C2H5+H2OOCH3-C—OH+H-O-C2H5OR-C—O-R′+R″O—HOO1.酯的結(jié)構(gòu)特點2.酯的水解反應(yīng)、脫羧反應(yīng)R-C-OR″+R′OHH+CH3-C—OC2H5+NaOHOCH3-CONa+HOC2H5OH2O1.下列物質(zhì)中，能與醋酸發(fā)生反應(yīng)的是（）①石蕊②乙醇③乙醛④金屬鋁⑤氧化鎂⑥碳酸鈣⑦氫氧化銅A.①③④⑤⑥⑦B.②③④⑤C.①②④⑤⑥⑦D.全部D2.某有機(jī)物與過量的金屬鈉反應(yīng)，得到VAL氣體，另一份等質(zhì)量的該有機(jī)物與純堿反應(yīng)得到氣體VBL(同溫、同壓)，若VA＞VB，則該有機(jī)物可能是（）A.HOCH2CH2OHB.CH3COOHC.HOOC—COOHD.HOOC—C6H4—OHD3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，它可能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)的正確組合是（）①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚A.①②③⑤⑥B.②③④⑥⑧C.①②⑤⑥⑦⑧D.④⑤⑥⑦⑧C4.（雙選）有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫、同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占的體積相同，化合物X可能是（）A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯AB【提示】當(dāng)飽和一元羧酸比飽和一元醇的碳原子數(shù)少一個時，二者的相對分子質(zhì)量相等。(如甲酸與乙醇、乙酸與丙醇、丙酸與丁醇)5.有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列敘述錯誤的是(

)A.1molX在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng),最多生成3molH2OB.1molY發(fā)生類似酯化的反應(yīng),最多消耗